EA014784B1 - Способ производства монопентаэритритола высокой чистоты и монопентаэритритол, произведенный посредством процесса - Google Patents
Способ производства монопентаэритритола высокой чистоты и монопентаэритритол, произведенный посредством процесса Download PDFInfo
- Publication number
- EA014784B1 EA014784B1 EA200801796A EA200801796A EA014784B1 EA 014784 B1 EA014784 B1 EA 014784B1 EA 200801796 A EA200801796 A EA 200801796A EA 200801796 A EA200801796 A EA 200801796A EA 014784 B1 EA014784 B1 EA 014784B1
- Authority
- EA
- Eurasian Patent Office
- Prior art keywords
- monopentaerythritol
- pentaerythritol
- formaldehyde
- high purity
- acetaldehyde
- Prior art date
Links
- 229940059574 pentaerithrityl Drugs 0.000 title claims abstract description 101
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 101
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 28
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 82
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N Acetaldehyde Chemical compound CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 54
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims abstract description 25
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims abstract description 25
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 claims abstract description 13
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims abstract description 12
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims abstract description 9
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims abstract description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical group [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 15
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 claims description 6
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910001860 alkaline earth metal hydroxide Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000003245 coal Substances 0.000 claims description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 239000012530 fluid Substances 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 10
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N acetaldehyde Chemical compound [14CH]([14CH3])=O IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N 0.000 description 5
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 4
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 4
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 4
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 3
- HLBBKKJFGFRGMU-UHFFFAOYSA-M sodium formate Chemical compound [Na+].[O-]C=O HLBBKKJFGFRGMU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PTJWCLYPVFJWMP-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO PTJWCLYPVFJWMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- ZWAJLVLEBYIOTI-OLQVQODUSA-N (1s,6r)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane Chemical compound C1CCC[C@@H]2O[C@@H]21 ZWAJLVLEBYIOTI-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- ICQMRKJCILDQMU-UHFFFAOYSA-N [3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propyl] formate Chemical compound OCC(CO)(CO)COC=O ICQMRKJCILDQMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C31/00—Saturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C31/18—Polyhydroxylic acyclic alcohols
- C07C31/24—Tetrahydroxylic alcohols, e.g. pentaerythritol
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/36—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring increasing the number of carbon atoms by reactions with formation of hydroxy groups, which may occur via intermediates being derivatives of hydroxy, e.g. O-metal
- C07C29/38—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring increasing the number of carbon atoms by reactions with formation of hydroxy groups, which may occur via intermediates being derivatives of hydroxy, e.g. O-metal by reaction with aldehydes or ketones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/74—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation
- C07C29/76—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
- C07C29/78—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by condensation or crystallisation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C31/00—Saturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C31/18—Polyhydroxylic acyclic alcohols
- C07C31/24—Tetrahydroxylic alcohols, e.g. pentaerythritol
- C07C31/245—Pentaerythritol
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
Изобретение относится к процессу производства монопентаэритритола высокой чистоты и монопентаэритритолу, произведенному посредством процесса. Формальдегид реагирует с ацетальдегидом в водном растворе в присутствии сильно щелочного гидроксида обычным путем. Полученную реакционную смесь упаривают до ее содержания 50-70 вес.% и затем охлаждают. Кристаллы пентаэритритола, полученные таким образом, отделяют. Кристаллы растворяют в воде или в водосодержащей маточной жидкости, содержащей 35-55 вес.% пентаэритритола. Раствор обрабатывают на этапе очистки, при этом монопентаэритритол высокой чистоты кристаллизуют при температуре 40-90°С и отделяют от остающейся маточной жидкости, которая рециркулирует на вышеуказанном этапе.
Description
Настоящее изобретение относится к способу производства монопентаэритритола высокой чистоты и монопентаэритритолу, произведенному этим способом.
Уровень техники
Давно известно, что пентаэритритол может быть синтезирован путем реакции между 4 моль формальдегида и 1 моль ацетальдегида, которая проводится в щелочном растворе. Предполагается, что 1 моль ацетальдегида вначале реагирует с 3 моль формальдегида до образования пентаэритритозы - соединения, которое затем реагирует дополнительно с 1 моль формальдегида и щелочи до образования 1 моль пентаэритритола и 1 моль формата. Вышеупомянутые реакции можно иллюстрировать уравнениями, приведенными ниже, где Ме+ может быть, например, Να' или К+.
1. СН;,СОН + 3 НСНО -* (НОСН2)3(СНО)С
2. (НОСН2)3ССНО + НСНО + Ме+ОН‘ (НОСН2)4С + НСООМе+
Общеизвестно, что выход полученного пентаэритритола подсчитывается немного лучше по ацетальдегиду, когда применяется избыток формальдегида, и что в то же самое время количество монопентаэритритола возрастает при расходе количества дипентаэритритола и более высоких гомологах пентаэритритола.
В вышеуказанной реакции получается не только монопентаэритритол, но также определенное количество ди- и трипентаэритритола, а также формата. В некоторых приложениях имеют место большие преимущества при применении монопентаэритритола высокой чистоты. Таким образом, в течение долгого времени сохраняется настоятельная потребность в возможности производства монопентаэритритола в чистой форме с большими экономическими преимуществами и с помощью надежного пути. Ранее это было невозможно, поскольку дипентаэритритол и трипентаэритритол легко кристаллизуются вместе с монопентаэритритолом.
Раскрытие изобретения
В соответствии с настоящим изобретением, вышеупомянутая потребность совершенно неожиданно может быть удовлетворена, т. к. разработан способ производства монопентаэритритола высокой чистоты, в котором формальдегид реагирует с ацетальдегидом в водном растворе в присутствии сильно щелочного гидроксида, предпочтительно гидроксида щелочного металла или гидроксида щелочно-земельного металла, в молярном отношении формальдегид:ацетальдегид 5-10:1, предпочтительно 6-9:1, после чего реакционную смесь нейтрализуют. Изобретение характеризуется тем, что полученную реакционную смесь упаривают до содержания 50-70 вес.% и затем охлаждают. Кристаллы пентаэритритола, полученные таким образом, отделяют предпочтительно посредством ленточного фильтра или центрифуги и растворяют в водосодержащей маточной жидкости, содержащей 35-55 вес.% пентаэритритола. Раствор обрабатывают на этапе очистки, где монопентаэритритол высокой чистоты кристаллизуют при температуре 40-90°С, предпочтительно 45-80°С, и отделяют от остающейся маточной жидкости, которая обрабатывается и рециркулирует на вышеуказанном этапе.
Синтез в соответствии с изобретением выполняют стандартным способом. Используют гидроксид натрия, но гидроксид калия также является возможной альтернативой. Реакция является экзотермической. Температура возрастает во время синтеза. Конечная температура составляет от 40 до 70°С. Возможно применение охлаждения и регулирование температуры.
В соответствии с изобретением можно использовать этап очистки, включающий обработку углем и/или ионный обмен. Обработку углем главным образом применяют для обесцвечивания, а ионный обмен главным образом применяют для удаления форматов и других примесей, таких как пентаэритритола моноформат.
Для отделения чистых кристаллов монопентаэритритола можно использовать ленточный фильтр в промышленном масштабе, но центрифуга является возможной альтернативой.
Полученные кристаллы монопентаэритритола высокой чистоты подходящим образом высушивают на конечном этапе процесса. Монопентаэритритол в соответствии с изобретением определяется как монопентаэритритол, который имеет чистоту >99 вес.%, предпочтительно 99,3-99,9 вес.%.
В соответствии с одним воплощением изобретения молярное отношение формальдегид:ацетальдегид составляет примерно 5-7:1, а монопентаэритритол высокой чистоты кристаллизуют при температуре примерно 55-90°С. Если молярное отношение формальдегид:ацетальдегид составляет 6:1, монопентаэритритол высокой чистоты кристаллизуют при температуре примерно 60-80°С.
В соответствии с другим воплощением изобретения молярное отношение формальдегид:ацетальдегид составляет примерно 7-9:1, а монопентаэритритол высокой чистоты кристаллизуют при температуре примерно 40-70°С. Если молярное отношение формальдегид:ацетальдегид составляет 9:1, монопентаэритритол высокой чистоты кристаллизуют при температуре примерно 45-60°С.
Давление при выпаривании превышает атмосферное давление, а выпариваемую смесь охлаждают до температуры примерно 25-50°С, предпочтительно 30-40°С, до экстрагирования кристаллов пентаэритритола.
Изобретение разъяснено более подробно в вариантах воплощения, приведенных в примерах 1-8
- 1 014784 ниже, где в примерах 1-2 показано молярное отношение между формальдегидом и ацетальдегидом 5,0:1,0, в примерах 3-5 показано молярное отношение между формальдегидом и ацетальдегидом 6,0:1,0, а в примерах 6-8 молярное отношение между формальдегидом и ацетальдегидом 9,0:1,0.
Пример 1. Пентаэритритол был получен в реакции между формальдегидом и ацетальдегидом в молярном отношении 5,0:1,0. 3,08 вес.ч. ацетальдегида добавляли в водный раствор, содержащий 10,51 вес.ч. формальдегида и 7,47 вес.ч. водного раствора, содержащего 45% гидроксид натрия. Молярное отношение вода: ацетальдегид составило 66:1. Реакция была экзотермической, и температуре позволяли повыситься до 50°С. Реакционную смесь нейтрализовали муравьиной кислотой до рН 5,7. Выход пентаэритритола был около 90%, подсчитанный по ацетальдегиду, который соответствовал 8,58 вес.ч. пентаэритритола.
Реакционную смесь упаривали до ее содержания 62 вес.%, а затем охлаждали до 35°С. Кристаллы пентаэритритола, образовавшиеся таким образом, отделяли. Оставшийся от процесса раствор обрабатывали отдельно, чтобы экстрагировать дополнительный пентаэритритол и формат натрия.
Кристаллы пентаэритритола растворяли в прозрачном и теплом растворе в маточной жидкости на основе воды, содержащей 45 вес.% пентаэритритола. Раствор очищали с помощью обработки активированным углем и последующего ионного обмена. Далее раствор охлаждали до 84°С и осаждали кристаллы монопентаэритритола. Кристаллы отделяли и после высушивания получали 2,15 вес.ч. монопентаэритритола с чистотой 99,5%. Это соответствовало 25% от общего количества полученного пентаэритритола. Чистоту измеряли с помощью газовой хроматографии.
Оставшееся количество пентаэритритола, составляющее 6,43 вес.ч., перерабатывали в технический пентаэритритол.
Пример 2. Повторяли процесс по примеру 1 с тем отличием, что кристаллы пентаэритритола растворяли в прозрачном и теплом растворе в маточной жидкости на основе воды, содержащей 55% пентаэритритола по весу, и тем что раствор после этапа очистки охлаждали до 90°С. Таким образом, был получен чистый монопентаэритритол в количестве, соответствующем 40% от общего количества полученного пентаэритритола.
Пример 3. Пентаэритритол был получен в реакции между формальдегидом и ацетальдегидом в молярном отношении 6,0:1,0. 3,08 вес.ч. ацетальдегида добавляли в водный раствор, содержащий 12,61 вес.ч. формальдегида и 7,47 вес.ч. водного раствора, содержащего 45% гидроксид натрия. Молярное отношение вода:ацетальдегид составило 64:1. Реакция была экзотермической, и температуре позволяли повыситься до 50°С. Реакционную смесь нейтрализовали муравьиной кислотой до рН 5,7. Выход пентаэритритола был около 92%, подсчитанный по ацетальдегиду, который соответствовал 8,76 вес.ч. пентаэритритола.
Реакционную смесь упаривали до ее содержания 62 вес.%, а затем охлаждали до 35°С. Кристаллы пентаэритритола, образовавшиеся таким образом, отделяли. Оставшийся от процесса раствор обрабатывали отдельно, чтобы экстрагировать дополнительный пентаэритритол и формат натрия.
Кристаллы пентаэритритола растворяли в прозрачном и теплом растворе в маточной жидкости на основе воды, содержащей 45 вес.% пентаэритритола. Раствор очищали с помощью обработки активированным углем и последующего ионного обмена. Далее раствор охлаждали до 70°С и осаждали кристаллы монопентаэритритола и после высушивания получали 5,43 вес.ч. монопентаэритритола с чистотой 99,6%. Это соответствовало 62% от общего количества полученного пентаэритритола.
Оставшееся количество пентаэритритола, составляющее 3,43 вес.ч., перерабатывали в технический пентаэритритол.
Пример 4. Повторяли способ по примеру 3 с тем отличием, что кристаллы пентаэритритола растворяли в прозрачном и теплом растворе в маточной жидкости на основе воды, содержащей 55 вес.% пентаэритритола, и что раствор после этапа очистки охлаждали до 78°С. Таким образом, был получен чистый монопентаэритритол в количестве, соответствующем 66% от общего количества полученного пентаэритритола.
Пример 5. Повторяли способ по примеру 3 с тем отличием, что кристаллы пентаэритритола растворяли в прозрачном и теплом растворе в маточной жидкости на основе воды, содержащей 35 вес.% пентаэритритола, и что раствор после этапа очистки охлаждали до 62°С. Таким образом, был получен чистый монопентаэритритол в количестве, соответствующем 55% от общего количества полученного пентаэритритола.
Пример 6. Пентаэритритол был получен в реакции между формальдегидом и ацетальдегидом в молярном отношении 9,0:1,0. 3,08 вес.ч. ацетальдегида добавляли в водный раствор, содержащий 18,92 вес.ч. формальдегида и 7,47 вес.ч. водного раствора, содержащего 45% гидроксид натрия. Молярное отношение вода: ацетальдегид составило 59:1. Реакция была экзотермической, и температуре позволяли повыситься до 50°С. Реакционную смесь нейтрализовали муравьиной кислотой до рН 5,7. Выход пентаэритритола был около 93%, подсчитанный по ацетальдегиду, который соответствовал 8,86 вес.ч. пентаэритритола.
Реакционную смесь упаривали до содержания 62 вес.%, а затем охлаждали до 35°С. Кристаллы пентаэритритола, образовавшиеся таким образом, отделяли. Оставшийся от процесса раствор обрабаты
- 2 014784 вали отдельно, чтобы экстрагировать дополнительный пентаэритритол и формат натрия.
Кристаллы пентаэритритола растворяли в прозрачном и теплом растворе в маточной жидкости на основе воды, содержащей 45 вес.% пентаэритритола. Раствор очищали с помощью обработки активированным углем и последующего ионного обмена. Далее раствор охлаждали до 54°С и осаждали кристаллы монопентаэритритола и после высушивания получали 7,44 вес.ч. монопентаэритритола с чистотой 99,7%. Это соответствовало 84% от общего количества полученного пентаэритритола.
Оставшееся количество пентаэритритола, составляющее 1,42 вес.ч., перерабатывали в технический пентаэритритол.
Пример 7. Повторяли способ по примеру 6 с тем отличием, что кристаллы пентаэритритола растворяли в прозрачном и теплом растворе в маточной жидкости на основе воды, содержащей 35 вес.% пентаэритритола, и что раствор после этапа очистки охлаждали до 46°С. Таким образом, был получен чистый монопентаэритритол в количестве, соответствующем 80% от общего количества полученного пентаэритритола.
Пример 8. Повторяли способ по примеру 6 с тем отличием, что кристаллы пентаэритритола растворяли в прозрачном и теплом растворе в маточной жидкости на основе воды, содержащей 55 вес.% пентаэритритола, и что раствор после этапа очистки охлаждали до 60°С. Таким образом, был получен чистый монопентаэритритол в количестве, соответствующем 86% от общего количества полученного пентаэритритола.
Температура кристаллизации зависит от количества растворителя, но также и от молярного отношения между формальдегидом и ацетальдегидом, так как молярное отношение определяет состав растворяемого пентаэритритола. В общем, температура кристаллизации является наивысшей при самом низком молярном отношении, и для каждого молярного отношения температура кристаллизации является наивысшей при самом низком содержании растворителя. При каждом молярном отношении температура кристаллизации и сухость могут быть комбинированы для получения монопентаэритритола высокой чистоты.
Claims (11)
- ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ1. Способ производства монопентаэритритола высокой чистоты, в котором формальдегид реагирует с ацетальдегидом в водном растворе в присутствии сильно щелочного гидроксида, предпочтительно гидроксида щелочного металла или гидроксида щелочно-земельного металла, в молярном отношении формальдегид:ацетальдегид 5-10:1, после чего реакционную смесь нейтрализуют, характеризующийся тем, что полученную реакционную смесь упаривают до ее содержания 50-70 вес.% и затем охлаждают полученные таким образом кристаллы пентаэритритола, отделяют предпочтительно посредством ленточного фильтра или центрифуги и растворяют в водосодержащей маточной жидкости, содержащей 35-55 вес.% пентаэритритола, этот раствор обрабатывают на этапе очистки, при этом монопентаэритритол высокой чистоты кристаллизуют при температуре 40-90°С, предпочтительно 45-80°С, и отделяют от остающейся маточной жидкости, которая обрабатывается и рециркулирует на вышеуказанном этапе.
- 2. Способ по п.1, характеризующийся тем, что гидроксидом является гидроксид натрия.
- 3. Способ по п.1 или 2, характеризующийся тем, что этап очистки включает обработку углем и/или ионный обмен.
- 4. Способ по любому из пп.1-3, характеризующийся тем, что кристаллы монопентаэритритола на последнем этапе отделяют посредством ленточного фильтра.
- 5. Способ по любому из пп.1-4, характеризующийся тем, что полученные кристаллы монопентаэритритола высушивают.
- 6. Способ по любому из пп.1-5, характеризующийся тем, что молярное отношение формальдегид:ацетальдегид составляет примерно 5-7:1, и монопентаэритритол высокой чистоты кристаллизуют при температуре около 55-90°С.
- 7. Способ по п.6, характеризующийся тем, что молярное отношение формальдегид:ацетальдегид составляет примерно 6:1, и монопентаэритритол высокой чистоты кристаллизуют при температуре около 60-80°С.
- 8. Способ по любому из пп.1-5, характеризующийся тем, что молярное отношение формальдегид:ацетальдегид составляет примерно 7-9:1, и монопентаэритритол высокой чистоты кристаллизуют при температуре около 40-70°С.
- 9. Способ по п.8, характеризующийся тем, что молярное отношение формальдегид:ацетальдегид составляет примерно 9:1, и монопентаэритритол высокой чистоты кристаллизуют при температуре примерно 45-60°С.
- 10. Способ по любому из пп.1-9, характеризующийся тем, что упариваемую реакционную смесь охлаждают до температуры примерно 25-50°С, предпочтительно примерно 30-40°С, чтобы экстрагировать кристаллы пентаэритритола.
- 11. Способ по любому из пп.1-10, характеризующийся тем, что давление при упаривании превышает атмосферное давление.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SE0600228A SE0600228L (sv) | 2006-02-03 | 2006-02-03 | Förfarande för framställning av monopentaerytritol med hög renhet samt monopentaerytritol framställd enligt förfarandet |
| PCT/SE2007/000100 WO2007089197A1 (en) | 2006-02-03 | 2007-02-05 | Process for producing monopentaerythritol of high purity and monopentaerythritol produced by the process |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| EA200801796A1 EA200801796A1 (ru) | 2008-12-30 |
| EA014784B1 true EA014784B1 (ru) | 2011-02-28 |
Family
ID=37545612
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| EA200801796A EA014784B1 (ru) | 2006-02-03 | 2007-02-05 | Способ производства монопентаэритритола высокой чистоты и монопентаэритритол, произведенный посредством процесса |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7569736B2 (ru) |
| EP (1) | EP1979299B1 (ru) |
| JP (2) | JP2009525326A (ru) |
| KR (1) | KR101339046B1 (ru) |
| CN (1) | CN101379015B (ru) |
| AT (1) | ATE532763T1 (ru) |
| BR (1) | BRPI0706719B1 (ru) |
| CA (1) | CA2637556A1 (ru) |
| EA (1) | EA014784B1 (ru) |
| ES (1) | ES2376909T3 (ru) |
| MY (1) | MY144012A (ru) |
| SE (1) | SE0600228L (ru) |
| WO (1) | WO2007089197A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200806271B (ru) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SE0600228L (sv) * | 2006-02-03 | 2006-12-19 | Perstorp Specialty Chem Ab | Förfarande för framställning av monopentaerytritol med hög renhet samt monopentaerytritol framställd enligt förfarandet |
| KR101087217B1 (ko) * | 2008-10-02 | 2011-11-29 | 한국요업주식회사 | 고 순도 펜타에리스리톨 제조방법 |
| WO2010038915A1 (en) * | 2008-10-02 | 2010-04-08 | Wonjin Heavy Industries Co., Ltd. | Method of manufacturing high-purity pentaerythritol |
| CN104447202B (zh) * | 2014-11-14 | 2016-04-20 | 江苏开磷瑞阳化工股份有限公司 | 一种钾法季戊四醇的生产方法 |
| CN104672060B (zh) * | 2014-12-24 | 2016-07-13 | 保定市国秀化工有限责任公司 | 低灰分钙法季戊四醇的制备方法 |
| EP3315489B1 (en) * | 2015-06-24 | 2021-09-22 | Mitsui Chemicals, Inc. | Method for manufacturing pentaerythritol mercapto carboxylic acid ester, polymerizable composition, resin, optical material, and lens |
| CN109503325B (zh) * | 2018-12-10 | 2021-12-21 | 安徽金禾实业股份有限公司 | 一种季戊四醇降低色度的方法 |
| CN109438182B (zh) * | 2018-12-14 | 2021-04-27 | 赤峰瑞阳化工有限公司 | 一种99级季戊四醇的生产系统及其生产工艺 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU1728215A1 (ru) * | 1989-04-19 | 1992-04-23 | Кемеровское научно-производственное объединение "Карболит" | Способ получени пентаэритрита |
| RU2053215C1 (ru) * | 1992-11-11 | 1996-01-27 | Губахинское производственное объединение "Метанол" | Способ получения пентаэритрита |
| RU2199518C1 (ru) * | 2001-10-04 | 2003-02-27 | Открытое акционерное общество "Химпласт" | Способ одновременного получения пентаэритрита и формиата натрия |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4920282B1 (ru) * | 1970-12-28 | 1974-05-23 | ||
| CS151303B1 (ru) * | 1971-01-21 | 1973-10-19 | ||
| JPS4920282A (ru) * | 1972-06-16 | 1974-02-22 | ||
| JPS5373507A (en) * | 1976-12-10 | 1978-06-30 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | Crystallization of pentaerythritol |
| JPS60326B2 (ja) * | 1981-04-16 | 1985-01-07 | 三井東圧化学株式会社 | ペンタエリスリト−ルの製造方法 |
| JP3812598B2 (ja) * | 1994-10-20 | 2006-08-23 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 多価アルコールの製造方法 |
| EP0725054A1 (de) * | 1995-01-24 | 1996-08-07 | Hüls Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von Terephthalsäure und ihrer Isomeren |
| ES2128936B1 (es) * | 1996-05-22 | 2000-01-16 | Patentes Novedades Sa | Procedimiento para la obtencion de pentaeritritol. |
| CN1651373A (zh) * | 2004-12-03 | 2005-08-10 | 王永军 | 钙法生产季戊四醇工艺 |
| SE0600228L (sv) * | 2006-02-03 | 2006-12-19 | Perstorp Specialty Chem Ab | Förfarande för framställning av monopentaerytritol med hög renhet samt monopentaerytritol framställd enligt förfarandet |
-
2006
- 2006-02-03 SE SE0600228A patent/SE0600228L/xx unknown
-
2007
- 2007-02-05 JP JP2008553203A patent/JP2009525326A/ja active Pending
- 2007-02-05 ZA ZA200806271A patent/ZA200806271B/xx unknown
- 2007-02-05 MY MYPI20082918A patent/MY144012A/en unknown
- 2007-02-05 BR BRPI0706719A patent/BRPI0706719B1/pt active IP Right Grant
- 2007-02-05 CA CA002637556A patent/CA2637556A1/en not_active Abandoned
- 2007-02-05 ES ES07709316T patent/ES2376909T3/es active Active
- 2007-02-05 US US12/162,423 patent/US7569736B2/en active Active
- 2007-02-05 EP EP07709316A patent/EP1979299B1/en active Active
- 2007-02-05 CN CN2007800042731A patent/CN101379015B/zh active Active
- 2007-02-05 AT AT07709316T patent/ATE532763T1/de active
- 2007-02-05 WO PCT/SE2007/000100 patent/WO2007089197A1/en active Application Filing
- 2007-02-05 EA EA200801796A patent/EA014784B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2007-02-05 KR KR1020087020222A patent/KR101339046B1/ko active IP Right Grant
-
2012
- 2012-05-18 JP JP2012114171A patent/JP5518936B2/ja active Active
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU1728215A1 (ru) * | 1989-04-19 | 1992-04-23 | Кемеровское научно-производственное объединение "Карболит" | Способ получени пентаэритрита |
| RU2053215C1 (ru) * | 1992-11-11 | 1996-01-27 | Губахинское производственное объединение "Метанол" | Способ получения пентаэритрита |
| RU2199518C1 (ru) * | 2001-10-04 | 2003-02-27 | Открытое акционерное общество "Химпласт" | Способ одновременного получения пентаэритрита и формиата натрия |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR101339046B1 (ko) | 2014-01-02 |
| CN101379015B (zh) | 2012-04-18 |
| ZA200806271B (en) | 2009-10-28 |
| US20090062575A1 (en) | 2009-03-05 |
| WO2007089197A1 (en) | 2007-08-09 |
| SE528572C2 (sv) | 2006-12-19 |
| ATE532763T1 (de) | 2011-11-15 |
| ES2376909T3 (es) | 2012-03-20 |
| CA2637556A1 (en) | 2007-08-09 |
| JP2012188437A (ja) | 2012-10-04 |
| EP1979299B1 (en) | 2011-11-09 |
| BRPI0706719B1 (pt) | 2016-12-06 |
| EP1979299A4 (en) | 2010-05-05 |
| JP2009525326A (ja) | 2009-07-09 |
| CN101379015A (zh) | 2009-03-04 |
| EA200801796A1 (ru) | 2008-12-30 |
| US7569736B2 (en) | 2009-08-04 |
| KR20080090512A (ko) | 2008-10-08 |
| BRPI0706719A2 (pt) | 2011-04-05 |
| EP1979299A1 (en) | 2008-10-15 |
| SE0600228L (sv) | 2006-12-19 |
| JP5518936B2 (ja) | 2014-06-11 |
| MY144012A (en) | 2011-07-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EA014784B1 (ru) | Способ производства монопентаэритритола высокой чистоты и монопентаэритритол, произведенный посредством процесса | |
| CN110678443B (zh) | 制造甲磺酸的方法 | |
| US8153842B2 (en) | Method for producing 3-(2,2,2-trimethyl-hydrazinium) propionate dihydrate | |
| JP5246516B2 (ja) | メチル−４−ホルミルベンゾエートとジメチルテレフタレートの単離方法 | |
| CN109836424B (zh) | 一种环保型茶碱钠盐甲基化制备咖啡因的方法 | |
| CN114163389A (zh) | 2-甲基-4-氨基-5-氨基甲基嘧啶和甲酸甲酯的制备工艺 | |
| US5616769A (en) | Method for purifying O,S-dimethyl N-acetylphosphoramidothioate | |
| CN113200907A (zh) | 一种新型杀虫单合成工艺胺化反应废水的处理方法 | |
| KR100789557B1 (ko) | 디메틸 테레프탈레이트 제조공정의 부산물로부터메틸-4-포밀벤조에이트와 디메틸 테레프탈레이트의분리회수방법 | |
| US8431739B2 (en) | Process for the preparation of gabapentin | |
| PL90743B1 (ru) | ||
| US3960941A (en) | 3-Hydroxy-3,4-dicarbamoylbutyric acid and salts | |
| US3965168A (en) | 3-Carbamoyl-3-hydroxyglutaric acid and salts | |
| CN115611739A (zh) | 一种苯培酸中间体的制备方法及其中间体 | |
| JPH0210811B2 (ru) | ||
| KR101521607B1 (ko) | 메틸 4-포밀벤조에이트와 디메틸테레프탈레이트를 고수율로 분리회수하는 방법 | |
| CN115611737A (zh) | 一种制备苯培酸中间体的方法及其中间体 | |
| RU2026855C1 (ru) | Способ получения 2-метоксиизомасляной кислоты | |
| CN113956204A (zh) | 鹅肌肽的合成方法 | |
| JPH0768160B2 (ja) | アルコキシメチルベンズアルデヒドの製造法 | |
| WO2002014292A1 (en) | Method for producing 5, 5-dimethyloxazolidine-2, 4-dione | |
| KR20000066261A (ko) | 9-(2-히드록시에톡시메틸)구아닌의제조방법 | |
| JPS5851949B2 (ja) | ナフタレンジスルホン酸ジ低級アルキルエステルの精製法 | |
| JPH10130221A (ja) | シアノメチルカルバミン酸エステルの製造方法 | |
| JPH03153647A (ja) | アセチル化合物の製造方法およびアセチル化合物の取得方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s) |
Designated state(s): AM AZ BY KZ KG MD TJ TM |