JP2012188437A - 高純度のモノペンタエリスリトールを製造する方法 - Google Patents
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Abstract
【課題】高純度のモノペンタエリスリトールを製造する方法を提供する。
【解決手段】高純度のモノペンタエリスリトールを製造する方法に関する。ホルムアルデヒドを、アセトアルデヒドと、強塩基性水酸化物の存在下、水溶液中で反応させる。得られた反応混合物を蒸発させて固形分５０〜７０重量％にし、その後で冷却する。形成されたペンタエリスリトールの結晶を分離する。ペンタエリスリトール結晶を再溶解して、固形分３５乃至５５重量％を含有する水性母液を生成する。水性母液を精製し、高純度のモノペンタエリスリトールを４０〜９０℃の温度で結晶化しその水性母液から分離する。残留水性母液を再溶解の工程に再循環させ、または残留水性母液に別の処理を行い、低い純度のモノペンタエリスリトールを生成する。
【選択図】なし
【解決手段】高純度のモノペンタエリスリトールを製造する方法に関する。ホルムアルデヒドを、アセトアルデヒドと、強塩基性水酸化物の存在下、水溶液中で反応させる。得られた反応混合物を蒸発させて固形分５０〜７０重量％にし、その後で冷却する。形成されたペンタエリスリトールの結晶を分離する。ペンタエリスリトール結晶を再溶解して、固形分３５乃至５５重量％を含有する水性母液を生成する。水性母液を精製し、高純度のモノペンタエリスリトールを４０〜９０℃の温度で結晶化しその水性母液から分離する。残留水性母液を再溶解の工程に再循環させ、または残留水性母液に別の処理を行い、低い純度のモノペンタエリスリトールを生成する。
【選択図】なし
Description
本発明は、高純度のモノペンタエリスリトール（モノペンタエリトリトール：monopentaerythritol）を製造（生成）する方法に関する。また、実施形態は、この方法によって製造されたモノペンタエリスリトールに関する。
ペンタエリスリトールは、４モルのホルムアルデヒドと１モルのアセトアルデヒドの間の反応によって合成でき、この反応はアルカリ性溶液中で行われることが長い間知られている。１モルのアセトアルデヒドが、まず３モルのホルムアルデヒドと反応して、ペンタエリスリトーズ（pentaerythritose）を形成し、次いで、この化合物が、さらに１モルのホルムアルデヒドおよびアルカリと反応して１モルのペンタエリスリトールと１モルの蟻酸塩（ホルメート：formate）を形成すると想定されている。上記反応は、以下の式によって表すことができ、ここで、Ｍｅ＋は、例えばＮａ＋またはＫ＋であり得る。
１． ＣＨ３ＣＯＨ ＋ ３ＨＣＨＯ → （ＨＯＣＨ２）３（ＣＨＯ）Ｃ
２． （ＨＯＣＨ２）３ＣＣＨＯ ＋ ＨＣＨＯ ＋ Ｍｅ＋ＯＨ−
→ （ＨＯＣＨ２）４Ｃ ＋ ＨＣＯＯ−Ｍｅ＋
２． （ＨＯＣＨ２）３ＣＣＨＯ ＋ ＨＣＨＯ ＋ Ｍｅ＋ＯＨ−
→ （ＨＯＣＨ２）４Ｃ ＋ ＨＣＯＯ−Ｍｅ＋
必要以上の量のホルムアルデヒドを用いた場合、得られたペンタエリスリトールの収量はアセトアルデヒドに対して計算すると、僅かにより良好なこと、同時に、モノペンタエリスリトールの量は、ジペンタエリスリトールおよびより高次のペンタエリスリトール同族体（相同体：homologues）の量を減らして、増加することが一般に知られている。
上記反応においては、モノペンタエリスリトールのみではなく、或る程度のジ−およびトリペンタエリスリトール、並びに、蟻酸塩も得られる。或る幾つかの応用例では、高純度のモノペンタエリスリトールを用いることによって、大きな利点が得られる。従って、より経済的に有利でありかつ信頼性のある方法で純粋な形態のモノペンタエリスリトールを製造できるようにしたいという強い要望が、長年あった。これまでは、ジペンタエリスリトールおよびトリペンタエリスリトールが、モノペンタエリスリトールと共に容易に結晶化するため、その要望の実現は不可能であった。
本発明によれば、今回、上記要望が、全く予想外に実現され、高純度のモノペンタエリスリトールを製造する方法がもたらされた。この方法では、ホルムアルデヒドを、強塩基、好ましくはアルカリ金属水酸化物またはアルカリ土類金属水酸化物の存在下、水溶液中でアセトアルデヒドと、ホルムアルデヒドとアセトアルデヒド（ホルムアルデヒド：アセトアルデヒド）のモル比が５〜１０：１、好ましくは６〜９：１で反応し、その直後に、反応混合物を中和する。本発明は、得られた反応混合物を５０〜７０重量％の乾燥度（dryness：乾燥重量率、固形分）になるまで蒸発させ、この後冷却すること、に特徴がある。それによって形成されたペンタエリスリトールの結晶を、好ましくはバンドフィルタ（a band filter）または遠心分離機によって分離し、この結晶を３５〜５５重量％の乾燥度になるまで、ペンタエリスリトールを含有する水含有母液に溶解または再溶解する（この結晶を溶解または再溶解してペンタエリスリトールを含有する固形分３５〜５５重量％の水含有母液を得る）。この溶液を精製ステップで処理し、この直後、高純度のモノペンタエリスリトールを４０〜９０℃、好ましくは４５〜８０℃の温度で結晶化し、その母液または残りの母液から分離する。この母液または残留母液は、加工処理（処理）され、後に上記ステップまたは再溶解の工程に再循環される。
本発明による合成は、通常（従来）の方法で行うことができる。水酸化ナトリウムを使用することが適切であるが、水酸化カリウムも可能な代替物である。この反応は発熱を伴う。合成中に温度が上昇する。最終温度は４０〜７０℃の間である。可能性として（場合によって）、冷却して温度を調節することができる。
本発明によれば、炭処理（コール処理：coal treatment）および／またはイオン交換を含む精製ステップが適切に使用される。炭処理は、主に変色（discoloration：変退色）を除去するために使用され、イオン交換は、主に、蟻酸塩およびその他の不純物、例えばペンタエリスリトールモノホルマールを除去するために使用される。
モノペンタエリスリトールの純粋な結晶を分離するために、バンドフィルタを工業規模（industrial scale）で適切に使用することができるが、遠心分離機も可能な代替手段である。
得られた高純度のモノペンタエリスリトールの結晶は、最終処理（加工）ステップとして（で）適切に乾燥される。高純度のモノペンタエリスリトールは、本発明によれば、９９重量％より高く（＞９９重量％）、好ましくは９９．３〜９９．９重量％の純度を有するモノペンタエリスリトールと定義される。
本発明の一実施形態によれば、ホルムアルデヒドとアセトアルデヒド（ホルムアルデヒド：アセトアルデヒド）のモル比は、約５〜７：１であり、高純度のモノペンタエリスリトールは、約５５〜９０℃の温度で結晶化される。それによって、ホルムアルデヒドとアセトアルデヒドのモル比が６：１であれば、高純度のモノペンタエリスリトールは約６０〜８０℃の温度で適切に結晶化される。
本発明の別の実施形態によれば、ホルムアルデヒドとアセトアルデヒドのモル比は、約７〜９：１であり、高純度のモノペンタエリスリトールは約４０〜７０℃の温度で結晶化される。これによって、ホルムアルデヒドとアセトアルデヒドのモル比が９：１であれば、高純度のモノペンタエリスリトールは約４５〜６０℃の温度で適切に結晶化される。
蒸発の際の圧力は、適切には、大気圧を超え、蒸発された反応混合物は、ペンタエリスリトールの結晶を取り出すために約２５〜５０℃、好ましくは約３０〜４０℃の温度に冷却される。
本発明を、以下の実施例の具体例１〜８に関してより詳細に説明する。これらの具体例のうち、例１〜２は、ホルムアルデヒドとアセトアルデヒドの間のモル比５．０：１．０を示し、例３〜５は、ホルムアルデヒドとアセトアルデヒドの間のモル比６．０：１．０を示し、例６〜８は、ホルムアルデヒドとアセトアルデヒドの間のモル比９．０：１．０を示す。
例１
ホルムアルデヒドとアセトアルデヒドの間のモル比５．０：１．０での反応によってペンタエリスリトールを製造した。その際、３．０８重量部のアセトアルデヒドを、ホルムアルデヒド１０．５１重量部および４５％水酸化ナトリウムを含有する水溶液７．４７重量部を含有する水溶液に加えた。水とアセトアルデヒド（水：アセトアルデヒド）のモル比は６６：１であった。その反応は発熱的であり、温度は５０℃まで上昇した。反応混合物を蟻酸で中和して５．７のｐＨにした。ペンタエリスリトールの収率は、アセトアルデヒドに対して計算して約９０％であった。これは、ペンタエリスリトール８．５８重量部に相当する。
ホルムアルデヒドとアセトアルデヒドの間のモル比５．０：１．０での反応によってペンタエリスリトールを製造した。その際、３．０８重量部のアセトアルデヒドを、ホルムアルデヒド１０．５１重量部および４５％水酸化ナトリウムを含有する水溶液７．４７重量部を含有する水溶液に加えた。水とアセトアルデヒド（水：アセトアルデヒド）のモル比は６６：１であった。その反応は発熱的であり、温度は５０℃まで上昇した。反応混合物を蟻酸で中和して５．７のｐＨにした。ペンタエリスリトールの収率は、アセトアルデヒドに対して計算して約９０％であった。これは、ペンタエリスリトール８．５８重量部に相当する。
その反応混合物を蒸発させて、６２重量％の乾燥度にし、この後３５℃に冷却した。これによって形成されたペンタエリスリトールの結晶を分離した。残ったプロセス（加工処理：process）溶液を、追加のペンタエリスリトール（additional pentaerythritol）と蟻酸ナトリウムを取り出すために、別に処理した。
そのペンタエリスリトールの結晶を、透明で温かい溶液、即ちペンタエリスリトールを含有する水ベースの母液に溶解し、４５重量％の乾燥度にした（その結晶を溶解してペンタエリスリトールを含有する固形分４５重量％の水ベースの母液を得た）。この溶液を活性炭処理およびその後のイオン交換器により精製した。この後、この溶液を８４℃まで冷却し、モノペンタエリスリトールの結晶を沈殿させた。その結晶を分離し、乾燥後に、９９．５％の純度を有するモノペンタエリスリトール２．１５重量部を得た。これは、得られたペタエリスリトールの総量の２５％に相当する。その純度はガスクロマトグラフィによって測定した。
６．４３重量部を構成するペンタエリスリトールの残量は、技術的（技術的等級の）（テクニカル（グレード）：technical (grade)）ペンタエリスリトール（低純度のモノペンタエリスリトールと不純物を含むペンタエリスリトール）に加工（処理）された。
例２
ペンタエリスリトールの結晶を、透明で温かい溶液、即ちペンタエリスリトールを含有する水ベースの母液に溶解し、５５重量％の乾燥度にしたこと、および、精製ステップの後に、この溶液を９０℃に冷却したことを相違点として、例１による方法（プロセス：process）を繰り返した。これにより、得られたペンタエリスリトールの総量の４０％に対応する量で、純粋なモノペンタエリスリトールを得た。
ペンタエリスリトールの結晶を、透明で温かい溶液、即ちペンタエリスリトールを含有する水ベースの母液に溶解し、５５重量％の乾燥度にしたこと、および、精製ステップの後に、この溶液を９０℃に冷却したことを相違点として、例１による方法（プロセス：process）を繰り返した。これにより、得られたペンタエリスリトールの総量の４０％に対応する量で、純粋なモノペンタエリスリトールを得た。
例３
ホルムアルデヒドとアセトアルデヒドの間のモル比６．０：１．０での反応によってペンタエリスリトールを製造した。その際、３．０８重量部のアセトアルデヒドを、ホルムアルデヒド１２．６１重量部および４５％水酸化ナトリウムを含有する水溶液７．４７重量部を含有する水溶液に加えた。水とアセトアルデヒドのモル比は６４：１であった。その反応は発熱的であり、温度は５０℃まで上昇した。反応混合物を蟻酸で中和して５．７のｐＨにした。ペンタエリスリトールの収率は、アセトアルデヒドに対して計算して約９２％であった。これは、ペンタエリスリトール８．７６重量部に相当する。
ホルムアルデヒドとアセトアルデヒドの間のモル比６．０：１．０での反応によってペンタエリスリトールを製造した。その際、３．０８重量部のアセトアルデヒドを、ホルムアルデヒド１２．６１重量部および４５％水酸化ナトリウムを含有する水溶液７．４７重量部を含有する水溶液に加えた。水とアセトアルデヒドのモル比は６４：１であった。その反応は発熱的であり、温度は５０℃まで上昇した。反応混合物を蟻酸で中和して５．７のｐＨにした。ペンタエリスリトールの収率は、アセトアルデヒドに対して計算して約９２％であった。これは、ペンタエリスリトール８．７６重量部に相当する。
その反応混合物を蒸発させて、６２重量％の乾燥度にし、この後３５℃に冷却した。これによって形成されたペンタエリスリトールの結晶を分離した。残ったプロセス溶液を、追加のペンタエリスリトールと蟻酸ナトリウムを取り出すために、別に処理した。
そのペンタエリスリトールの結晶を、透明で温かい溶液、即ちペンタエリスリトールを含有する水ベースの母液に溶解し、４５重量％の乾燥度にした。この溶液を活性炭処理およびその後のイオン交換器により精製した。この後、溶液を７０℃まで冷却し、乾燥後に、モノペンタエリスリトールの結晶を沈殿させ、９９．６％の純度を有するモノペンタエリスリトール５．４３重量部を得た。これは、得られたペタエリスリトールの総量の６２％に相当する。
３．４３重量部を構成するペンタエリスリトールの残量は、技術的（テクニカル：technical）ペンタエリスリトールに加工（処理）された。
例４
ペンタエリスリトールの結晶を、透明で温かい溶液、即ちペンタエリスリトールを含有する水ベースの母液に溶解し、５５重量％の乾燥度にしたこと、および、精製ステップの後に、この溶液を７８℃に冷却したことを相違点として、例３による方法を繰り返した。これにより、得られたペンタエリスリトールの総量の６６％に対応する量で、純粋なモノペンタエリスリトールを得た。
ペンタエリスリトールの結晶を、透明で温かい溶液、即ちペンタエリスリトールを含有する水ベースの母液に溶解し、５５重量％の乾燥度にしたこと、および、精製ステップの後に、この溶液を７８℃に冷却したことを相違点として、例３による方法を繰り返した。これにより、得られたペンタエリスリトールの総量の６６％に対応する量で、純粋なモノペンタエリスリトールを得た。
例５
ペンタエリスリトールの結晶を、透明で温かい溶液、即ちペンタエリスリトールを含有する水ベースの母液に溶解し、３５重量％の乾燥度にしたこと、および、精製ステップの後に、この溶液を６２℃に冷却したことを相違点として、例３による方法を繰り返した。これにより、得られたペンタエリスリトールの総量の５５％に対応する量で、純粋なモノペンタエリスリトールを得た。
ペンタエリスリトールの結晶を、透明で温かい溶液、即ちペンタエリスリトールを含有する水ベースの母液に溶解し、３５重量％の乾燥度にしたこと、および、精製ステップの後に、この溶液を６２℃に冷却したことを相違点として、例３による方法を繰り返した。これにより、得られたペンタエリスリトールの総量の５５％に対応する量で、純粋なモノペンタエリスリトールを得た。
例６
ホルムアルデヒドとアセトアルデヒドの間の、９．０：１．０のモル比での反応によってペンタエリスリトールを製造した。その際、３．０８重量部のアセトアルデヒドを、ホルムアルデヒド１８．９２重量部および４５％水酸化ナトリウムを含有する水溶液７．４７重量部を含有する水溶液に加えた。水とアセトアルデヒドのモル比は５９：１であった。その反応は発熱的であり、温度は５０℃まで上昇した。反応混合物を蟻酸で中和して５．７のｐＨにした。ペンタエリスリトールの収率は、アセトアルデヒドに対して計算して約９３％であった。これは、ペンタエリスリトール８．８６重量部に相当する。
ホルムアルデヒドとアセトアルデヒドの間の、９．０：１．０のモル比での反応によってペンタエリスリトールを製造した。その際、３．０８重量部のアセトアルデヒドを、ホルムアルデヒド１８．９２重量部および４５％水酸化ナトリウムを含有する水溶液７．４７重量部を含有する水溶液に加えた。水とアセトアルデヒドのモル比は５９：１であった。その反応は発熱的であり、温度は５０℃まで上昇した。反応混合物を蟻酸で中和して５．７のｐＨにした。ペンタエリスリトールの収率は、アセトアルデヒドに対して計算して約９３％であった。これは、ペンタエリスリトール８．８６重量部に相当する。
その反応混合物を蒸発させて、６２重量％の乾燥度にし、この後３５℃に冷却した。これによって形成されたペンタエリスリトールの結晶を分離した。残ったプロセス溶液を、追加のペンタエリスリトールと蟻酸ナトリウムを取り出すために、別に処理した。
そのペンタエリスリトールの結晶を、透明で温かい溶液、即ちペンタエリスリトールを含有する水ベースの母液に溶解し、４５重量％の乾燥度にした。この溶液を活性炭処理およびその後のイオン交換器により精製した。この後、溶液を５４℃まで冷却し、乾燥後に、モノペンタエリスリトールの結晶を沈殿させ、９９．７％の純度を有するモノペンタエリスリトール７．４４重量部を得た。これは、得られたペタエリスリトールの総量の８４％に相当する。
１．４２重量部を構成するペンタエリスリトールの残量は、技術的（テクニカル：technical）ペンタエリスリトールに加工（処理）された。
例７
ペンタエリスリトールの結晶を、透明で温かい溶液、即ちペンタエリスリトールを含有する水ベースの母液に溶解し、３５重量％の乾燥度にしたこと、および、精製ステップの後に、この溶液を４６℃に冷却したことを相違点として、例６による方法を繰り返した。これにより、得られたペンタエリスリトールの総量の８０％に対応する量で、純粋なモノペンタエリスリトールを得た。
ペンタエリスリトールの結晶を、透明で温かい溶液、即ちペンタエリスリトールを含有する水ベースの母液に溶解し、３５重量％の乾燥度にしたこと、および、精製ステップの後に、この溶液を４６℃に冷却したことを相違点として、例６による方法を繰り返した。これにより、得られたペンタエリスリトールの総量の８０％に対応する量で、純粋なモノペンタエリスリトールを得た。
例８
ペンタエリスリトールの結晶を、透明で温かい溶液、即ちペンタエリスリトールを含有する水ベースの母液に溶解し、５５重量％の乾燥度にしたこと、および、精製ステップの後に、この溶液を６０℃に冷却したことを相違点として、例６による方法を繰り返した。これにより、得られたペンタエリスリトールの総量の８６％に対応する量で、純粋なモノペンタエリスリトールを得た。
ペンタエリスリトールの結晶を、透明で温かい溶液、即ちペンタエリスリトールを含有する水ベースの母液に溶解し、５５重量％の乾燥度にしたこと、および、精製ステップの後に、この溶液を６０℃に冷却したことを相違点として、例６による方法を繰り返した。これにより、得られたペンタエリスリトールの総量の８６％に対応する量で、純粋なモノペンタエリスリトールを得た。
結晶化温度は、溶解時の乾燥度に依存するが、ホルムアルデヒドとアセトアルデヒドの間のモル比にも依存する。その理由は、このモル比が、溶解されたペンタエリスリトールの組成を決定するからである。一般に、結晶化温度は、最も低いモル比で最も高く、各モル比では、結晶化温度は、最も高い乾燥度で最も高い。各モル比において、結晶化温度と乾燥度を組み合わせて高純度のモノペンタエリスリトールを得ることができる。
Claims (24)
- ホルムアルデヒドをアセトアルデヒドと、アルカリ金属水酸化物またはアルカリ土類金属水酸化物の存在下、水溶液中で、ホルムアルデヒド対アセトアルデヒドのモル比５〜１０：１で反応させ、その後で、得られた水性反応混合物を中和し、
特徴として、
得られた反応混合物を、固形分５０乃至７０重量％となるまで蒸発させ、その後で２５乃至５０℃の温度まで冷却し、
形成されたペンタエリスリトールの結晶をバンドフィルタまたは遠心分離機によって分離し、
前記ペンタエリスリトールの結晶を再溶解して、固形分３５乃至５５重量％を有しペンタエリスリトールを含む水性母液を生成し、
前記水性母液を活性炭および／またはイオン交換処理を用いて精製し、９９重量％より高い純度のモノペンタエリスリトールを４０乃至９０℃の温度で結晶化させてその水性母液から分離し、
残留水性母液を前記再溶解の工程に再循環させ、またはその残留水性母液に別の処理を行い、９９重量％より低い純度のモノペンタエリスリトールを生成する、
高純度のモノペンタエリスリトールを製造する方法。 - バンドフィルタまたは遠心分離機によるペンタエリスリトールの結晶の分離の後に残った反応混合物が別に処理されて、追加的なペンタエリスリトールとアルカリ金属またはアルカリ土類金属ホルメートとが抽出されることを特徴とする、請求項１に記載の方法。
- ホルムアルデヒド対アセトアルデヒドの前記モル比が６〜９：１であることを特徴とする、請求項１または２に記載の方法。
- 前記水酸化物が水酸化ナトリウムであることを特徴とする、請求項１乃至３のいずれかに記載の方法。
- 前記高い純度のモノペンタエリスリトールを４５乃至８０℃の温度で結晶化させることを特徴とする、請求項１乃至４のいずれかに記載の方法。
- 得られた反応混合物を、固形分５０乃至７０重量％となるまで蒸発させ、その後で３０乃至５０℃の温度まで冷却することを特徴とする、請求項１乃至５のいずれかに記載の方法。
- 前記蒸発が大気圧を超える圧力で行われることを特徴とする、請求項１乃至６のいずれかに記載の方法。
- ホルムアルデヒド対アセトアルデヒドの前記モル比が５〜７：１であり、前記高い純度のモノペンタエリスリトールが５５乃至９０℃の温度で結晶化されることを特徴とする、請求項１乃至７のいずれかに記載の方法。
- ホルムアルデヒド対アセトアルデヒドの前記モル比が６：１であり、前記高い純度のモノペンタエリスリトールが６０乃至８０℃の温度で結晶化されることを特徴とする、請求項１乃至７のいずれかに記載の方法。
- ホルムアルデヒド対アセトアルデヒドの前記モル比が７〜９：１であり、前記高い純度のモノペンタエリスリトールが４０乃至７０℃の温度で結晶化されることを特徴とする、請求項１乃至７のいずれかに記載の方法。
- ホルムアルデヒド対アセトアルデヒドの前記モル比が９：１であり、前記高い純度のモノペンタエリスリトールが４５乃至６０℃の温度で結晶化されることを特徴とする、請求項１乃至７のいずれかに記載の方法。
- 生成された高純度のモノペンタエリスリトールが、９９．３乃至９９．９重量％の純度を有することを特徴とする、請求項１乃至１１のいずれかに記載の方法。
- ホルムアルデヒドをアセトアルデヒドと、強塩基性水酸化物、好ましくはアルカリ金属水酸化物またはアルカリ土類金属水酸化物の存在下、水溶液中で、ホルムアルデヒド対アセトアルデヒドのモル比５〜１０：１、好ましくは６〜９：１で反応させ、その直後に、反応混合物を中和する、高純度のモノペンタエリスリトールを製造する方法であって、
得られた反応混合物を蒸発させて５０〜７０重量％の乾燥度にし、この後冷却すること、これによって形成されたペンタエリスリトールの結晶を、好ましくはバンドフィルタまたは遠心分離機によって分離し、ペンタエリスリトールを含有する水含有母液に溶解し、乾燥度３５〜５５重量％にすること、この溶液を、精製ステップで処理し、その直後に、高純度のモノペンタエリスリトールを４０〜９０℃、好ましくは４５〜８０℃の温度で結晶化し、残留母液から分離して、この母液を上記ステップに再循環すること、
を特徴とする、方法。 - 前記水酸化物が水酸化ナトリウムであることを特徴とする、請求項１３に記載の方法。
- 前記精製ステップは炭処理および／またはイオン交換を含むものであることを特徴とする、請求項１３または１４に記載の方法。
- 最終ステップでの前記モノペンタエリスリトールの結晶がバンドフィルタによって分離されることを特徴とする、請求項１２乃至１５のいずれかに記載の方法。
- 得られた前記モノペンタエリスリトールの結晶を乾燥することを特徴とする、請求項１２乃至１６のいずれかに記載の方法。
- ホルムアルデヒド対アセトアルデヒドの前記モル比が約５〜７：１であり、前記高純度のモノペンタエリスリトールが約５５〜９０℃の温度で結晶化されることを特徴とする、請求項１２乃至１７のいずれかに記載の方法。
- ホルムアルデヒド対アセトアルデヒドの前記モル比が約６：１であり、前記高純度のモノペンタエリスリトールが約６０〜８０℃の温度で結晶化されることを特徴とする、請求項１８に記載の方法。
- ホルムアルデヒド対アセトアルデヒドの前記モル比が約７〜９：１であり、前記高純度のモノペンタエリスリトールが約４０〜７０℃の温度で結晶化されることを特徴とする、請求項１２乃至１７のいずれかに記載の方法。
- ホルムアルデヒド対アセトアルデヒドの前記モル比が約９：１であり、前記高純度のモノペンタエリスリトールが約４５〜６０℃の温度で結晶化されることを特徴とする、請求項２０に記載の方法。
- 前記蒸発された反応混合物が、ペンタエリスリトールの結晶を取り出すために、約２５〜５０℃、好ましくは約３０〜４０℃の温度に冷却されることを特徴とする、請求項１２乃至２１のいずれかに記載の方法。
- 前記蒸発の圧力が、大気圧を超えることを特徴とする、請求項１２乃至２２のいずれかに記載の方法。
- 請求項１２乃至２３のいずれかに従って製造されるモノペンタエリスリトールであって、９９重量％より高い、好ましくは９９．３〜９９．９重量％の純度を有することを特徴とするモノペンタエリスリトール。
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