EA001774B1 - Способ получения 3,5-диметилпиридина (3,5-лутидина) и 3-метилпиридина (3-пиколина) - Google Patents
Способ получения 3,5-диметилпиридина (3,5-лутидина) и 3-метилпиридина (3-пиколина) Download PDFInfo
- Publication number
- EA001774B1 EA001774B1 EA199900353A EA199900353A EA001774B1 EA 001774 B1 EA001774 B1 EA 001774B1 EA 199900353 A EA199900353 A EA 199900353A EA 199900353 A EA199900353 A EA 199900353A EA 001774 B1 EA001774 B1 EA 001774B1
- Authority
- EA
- Eurasian Patent Office
- Prior art keywords
- gamma
- lutidine
- oxide catalyst
- picoline
- al2o3
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 32
- CEKRECOXLWHGBD-UHFFFAOYSA-N 3,5-dimethylpyridine Chemical compound CC1=CN=CC(C)=C1.CC1=CN=CC(C)=C1 CEKRECOXLWHGBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract 7
- AURDEEIHMPRBLI-UHFFFAOYSA-N 3-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=CN=C1.CC1=CC=CN=C1 AURDEEIHMPRBLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 5
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 28
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 20
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 20
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 19
- 239000000047 product Substances 0.000 claims abstract description 11
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 9
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 claims abstract description 6
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims abstract description 4
- 239000012263 liquid product Substances 0.000 claims abstract description 3
- ITQTTZVARXURQS-UHFFFAOYSA-N beta-methylpyridine Natural products CC1=CC=CN=C1 ITQTTZVARXURQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 10
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 10
- 229910003158 γ-Al2O3 Inorganic materials 0.000 abstract 6
- 229910052681 coesite Inorganic materials 0.000 abstract 5
- 229910052906 cristobalite Inorganic materials 0.000 abstract 5
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 abstract 5
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 abstract 5
- 229910052682 stishovite Inorganic materials 0.000 abstract 5
- 229910052905 tridymite Inorganic materials 0.000 abstract 5
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 4
- MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N Zirconium dioxide Chemical compound O=[Zr]=O MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 4
- JZUHIOJYCPIVLQ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentane-1,5-diamine Chemical compound NCC(C)CCCN JZUHIOJYCPIVLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 229910052593 corundum Inorganic materials 0.000 abstract 2
- 229910001845 yogo sapphire Inorganic materials 0.000 abstract 2
- HWWYDZCSSYKIAD-UHFFFAOYSA-N 3,5-dimethylpyridine Chemical compound CC1=CN=CC(C)=C1 HWWYDZCSSYKIAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- OISVCGZHLKNMSJ-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylpyridine Chemical compound CC1=CC=CC(C)=N1 OISVCGZHLKNMSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 5
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HPYNZHMRTTWQTB-UHFFFAOYSA-N dimethylpyridine Natural products CC1=CC=CN=C1C HPYNZHMRTTWQTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 2-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=CC=N1 BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N succinic acid Chemical compound OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonylpiperidin-4-one Chemical compound CS(=O)(=O)N1CCC(=O)CC1 RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XWKFPIODWVPXLX-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-5-methylpyridine Natural products CC1=CC=C(C)N=C1 XWKFPIODWVPXLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910018072 Al 2 O 3 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N Niacin Chemical compound OC(=O)C1=CC=CN=C1 PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DFPAKSUCGFBDDF-UHFFFAOYSA-N Nicotinamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CN=C1 DFPAKSUCGFBDDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- -1 alkyl pyridines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N anhydrous glutaric acid Natural products OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- 150000001728 carbonyl compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 238000011437 continuous method Methods 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 230000017858 demethylation Effects 0.000 description 1
- 238000010520 demethylation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000005485 electric heating Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000010574 gas phase reaction Methods 0.000 description 1
- 239000001307 helium Substances 0.000 description 1
- 229910052734 helium Inorganic materials 0.000 description 1
- SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N helium atom Chemical compound [He] SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 239000003701 inert diluent Substances 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 235000005152 nicotinamide Nutrition 0.000 description 1
- 239000011570 nicotinamide Substances 0.000 description 1
- 229960003966 nicotinamide Drugs 0.000 description 1
- 235000001968 nicotinic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011664 nicotinic acid Substances 0.000 description 1
- 229960003512 nicotinic acid Drugs 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000510 noble metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 description 1
- 235000013619 trace mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000011573 trace mineral Substances 0.000 description 1
- 238000011144 upstream manufacturing Methods 0.000 description 1
- 239000012808 vapor phase Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/06—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom
- C07D213/08—Preparation by ring-closure
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/06—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom
- C07D213/08—Preparation by ring-closure
- C07D213/09—Preparation by ring-closure involving the use of ammonia, amines, amine salts, or nitriles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Abstract
Настоящее изобретение представляет способ получения 3,5-диметилпиридина (3,5-лутидина) и 3-метилпиридина (3-пиколина) из 2-метил-1,5-пентадиамина парофазной реакцией с водородом при приблизительно 400-500°С над окисным катализатором.
Description
Область техники
Настоящее изобретение относится к способу получения 3,5-лутидина и 3-пиколина
Уровень техники
3,5-Лутидин, известный также как 3,5диметилпиридин, используется как катализатор при реакциях сшивки эпоксидов, как высокотемпературный растворитель и как промежуточный продукт при синтезах фармацевтических препаратов, препаратов для применения в сельском хозяйстве и ингибиторов коррозии.
3-Пиколин, известный также как 3метилпиридин, используется как промежуточный продукт при получении ниацина и ниацинамида. Он также используется в качестве растворителя.
К.еЬа£ка е! а1. (патент США № 3.803.152) описывают способ получения пиридина или пиррола путем газофазной реакции динитрила глютаровой или янтарной кислоты и водорода над катализатором гидрирования из благородного металла.
Уетйеуеп апб Όιινδ (патент США № 4.189.585) описывают способ получения пиридина и 2,6-лутидина путем деметилирования 2-пиколина над металлическим гидрирующим катализатором при 250-360°С.
Многочисленные патенты описывают технологию, относящуюся к получению пиридина и алкилзамещенных пиридинов по реакции карбонильных соединений с аммиаком, см., например, патенты США № 5.013.843; 4.481.361; 4.429.131 и 4.220.783.
Вгабеп апб 01е1ег1сН (патент США № 3.689.496) описывают получение алкилпиридинов по реакции триметанолалкана, К.-С(СН2ОН)3 с аммиаком или амином.
Краткое описание изобретения
Настоящее изобретение представляет способ получения 3,5-лутидина и 3-пиколина, который включает реакцию 2-метил-1,5пентадимина и водорода над окисным катализатором при температуре приблизительно от 350 до 550°С, где окисный катализатор выбирают из группы, состоящей из А12О3, гамма-А12О3, гамма А12О3/8Ю2, ΤίΟ2, ΖιΌ2 и их смесью. Получающиеся в результате продукты можно сконденсировать и разделить дистиляцией или другими подходящими методами.
Предпочтительно осуществлять данный способ как непрерывный процесс получения продуктового потока, включающий стадии: (а) подачи водорода или водорода в смеси с инертными газами и испаренного 2-метил-1,5пентадиамина на окисный катализатор при приблизительно 400-500°С, (б) конденсации жидких продуктов из продуктового потока и (с) извлечения 3,5-лутидина и 3-пиколина.
Для разделения и извлечения товарных 3,5-лутидина и 3-пиколина предпочтительно использовать ректификацию.
Целью настоящего изобретения является обеспечение способа получения 3,5-лутидина и 3-пиколина взаимодействием 2-метил-1,5пентадимина и водорода.
Другой целью данного изобретения является обеспечение окисным катализатором, эффективным при температуре приблизительно от 350 до 550°С, где окисный катализатор для данного способа выбирают из группы, состоящей из А12О3, 8ίΟ2 гамма-А12О3, гамма А12О3/81О2, ΤίΟ2, ΖιΌ2 и их смеси.
Подробное описание изобретения
Настоящее изобретение относится к способу синтеза 3,5-лутидина парофазной реакцией 2-метил-1,5-пентадиамина и водорода над окисным катализатором при примерно 400-500°С.
Одновременно с 3,5-лутидином образуется также 3-пиколин. Эти получающиеся в результате продукты можно сконденсировать и разделить ректификацией или другими подходящими методами. По настоящему способу выход 3,5лутидина составляет 10-25 мас.% от выходного потока, где остальное обычно представляет собой 3-пиколин и/или непрореагировавший 2метил-1,5-пентадиамин. Настоящий способ предпочтительно реализовать как непрерывный процесс, хотя процесс может быть и периодическим, и непрерывным. К реактору необходимо подводить тепло, и оно может быть подведено любыми подходящими способами, которые обеспечат температуры реакции. Благоприятные для реакции температуры лежат в интервале от 350 до 550°С. Предпочтительным является интервал температур от 400 до 500°С.
Подходящие окисные катализаторы включают А12О3, 8ίΟ2, гамма-А12О3, гаммаΑ12Ο3/8ίΟ2, ΤίΟ2, ΖτΟ2 или их смеси. Предпочтительны А12О3 или Α12Ο3/8ίΟ2. Наиболее предпочтительными являются гамма-А12О3 или гамма-А12О3/8Ю2. Массовое соотношение А12О3 к 8ίΟ2 в различных смешанных окислах может варьироваться от 9:1 до 1:9 в окисном катализаторе без существенного влияния на данный процесс.
При непрерывном методе настоящий способ может быть осуществлен как процесс с неподвижным слоем или с движущимся слоем. Размер частиц, форму или природу частиц окисного катализатора выбирают так, чтобы они соответствовали процессу с неподвижным или движущимся слоем. Обычно для работы с движущимся слоем необходимы мелкие устойчивые к истиранию порошки и/или частицы. При работе с неподвижным слоем обычно используют таблетки, шарики или экструдаты с размером обычно от 1,6 мм до 6,3 мм в диаметре.
Водород, или водород, смешанный с инертными газами, или их смеси могут подаваться на питание совместно с испаренным органическим сырьем. Инертные газы включают те газы, которые не взаимодействуют с реагентами при температурных условиях настоящего процесса, например азот, гелий или аргон. Инертный газ используют для того, чтобы обеспечить разбавление. Для процесса по данному изобретению необходимо минимум 4 моля водорода на один моль 2-метил-1,5-пентадиамина. В данном процессе соотношение общего числа молей газового питания (число молей водорода плюс число молей инертного газа-разбавителя) к числу молей 2-метил-1,5-пентадиамина может составлять от 5:1 до 40:1. Предпочтительным является мольное соотношение от 20:1 до 30:1. Давление реакции для настоящего процесса может быть от ненамного большего, чем атмосферное, до ненамного меньшего, чем атмосферное, причем атмосферное давление предпочтительно.
Примеры
Общая часть
Реактор, использованный в примерах, представлял собой И-образный стеклянный реактор, имеющий одно колено большего диаметра, которое содержит стеклянные шарики и работает как испарительная секция. Второе колено меньшего диаметра содержит слой катализатора. Колена реактора имели длину приблизительно 490 мм, внутренний диаметр большего колена был 19 мм, внутренний диаметр меньшего колена 10 мм.
Весь блок реактора был помещен в песчаную баню с электроподогревом, температуру контролировали термопарами и электронными регуляторами температуры. И жидкое, и газообразное сырье подавали наверх испарительной секции (нисходящий поток) и затем пропускали через слой катализатора (восходящий поток) перед тем, как его конденсировали, собирали и анализировали.
Газовые потоки приведены в нормальных кубических сантиметрах в единицу времени, их контролировали с помощью газовых дебитомеров Брукса (Втоокк). Жидкие потоки регулировали и измеряли с помощью дозировочных насосов 18СО.
Анализы продуктового потока проводили методом газовой хроматографии, используя 30 м колонку бВ 1701 тедаЬоге. Программирование температуры при анализе было следующим: повышение температуры от 90 до 200°С со скоростью 6 град/мин; поддержание температуры при 200°С в течение 10 мин. Температура инжектора составляла 200°С, температура детектора 250°С. Продуктовые потоки анализировали на содержание 3,5-лутидина (ЛУТ), непрореагировавшего 2-метил-1,5-пентадиамина (МПДА), 3-пиколина (3ПИК) и, если требовалось, микропримесей (для идентификации неизвестных использовали масс-спектроскопию). Величины, приведенные ниже в таблицах, представляют проценты от площади.
Пример 1.
Данный пример демонстрирует использование у-А12О3-катализатора. 6,11 г 99%-ной γ
А12О3 в форме таблеток размером 3,2 мм (катализатор 1ойикои Маййеу, Са1а1од #1286, Ьо! N Ό17Α03) активировали в течение 1 ч обработкой потоком 80 см2/мин водорода при 400°С. Во время реакции использовали поток водорода 30 см3/мин и поток МПДА 0,3 см3/ч. Температуру поднимали от 400 до 450°С после 2 ч работы и до 500°С после 5 ч работы. Результаты приведены в табл. 1.
Таблица 1
| Время, ч | Температура, °С | % ЛУТ | % 3ПИК |
| 1,0 | 400 | 16,4 | 69,9 |
| 2,0 | 400 | 18,7 | 55,8 |
| 3,0 | 450 | 12,7 | 61,9 |
| 4,0 | 450 | 15,8 | 67,4 |
| 5,0 | 450 | 15,3 | 66,0 |
| 6,0 | 500 | 13,5 | 70,6 |
| 7,0 | 500 | 13,1 | 70,7 |
Пример 2.
Этот пример демонстрирует вторую форму окисного катализатора. 6,01 г γ-Α12Ο3 в форме 3,2 мм экструдата (Еиде1йатб А1-4198, Ьо! № 583А-22-33-41) помещали в реакторную трубку и активировали в течение 1 ч при 400°С потоком 80 см3/мин водорода.
Потоки реагентов пропускали через катализатор при потоке водорода 30 см3/мин и МПДА 0,3 см3/ч. Температуру реактора поднимали от 400 до 450°С после 4 ч работы и поддерживали постоянной в течение еще 14 ч. Массовое содержание продуктов реакции, 3,5лутидина (ЛУТ) и 3-пиколина (3ПИК) приведено в табл. 2 как функция температуры реакции.
Таблица 2
| Время, ч | Температура, °С | % ЛУТ | % 3ПИК |
| 1,0 | 400 | 18,6 | 25,1 |
| 2,0 | 400 | 15,5 | 22,1 |
| 4,0 | 400 | 12,2 | 24,1 |
| 5,5 | 450 | 21,6 | 37,6 |
| 6,0 | 450 | 23,6 | 43,8 |
| 8,0 | 450 | 23,5 | 50,8 |
| 10,0 | 450 | 23,5 | 44,5 |
| 12,0 | 450 | 22,1 | 48,2 |
| 14,0 | 450 | 20,0 | 50,8 |
| 16,0 | 450 | 21,8 | 50,1 |
| 18,0 | 450 | 22,0 | 47,4 |
ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ
Claims (5)
- ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ1. Способ получения 3,5-диметилпиридина (3,5-лутидина) и 3-метилпиридина (3-пиколина), который включает реакцию 2-метил-1,5-пентадиамина и водорода над окисным катализатором при температуре приблизительно от 350 до 550°С, причем окисный катализатор выбран из группы, состоящей из А12О3, 8ίΟ2, гамма-А12О3, гамма-А12О3/81О2, Т1О2, 2тО2 или их смесей.
- 2. Способ по п. 1, в котором процесс является непрерывным и продуцирует продуктовый поток, включающий стадии: (а) подачи водорода или водорода в смеси с инертными газами и испаренного 2-метил-1,5-пентадиамина на окисный катализатор при приблизительно 400500°С, (б) конденсации жидких продуктов из продуктового потока и (с) извлечения 3,5диметилпиридина (3,5-лутидина) и 3метилпиридина (3-пиколина).
- 3. Способ по п.2, где для разделения и извлечения 3,5-диметилпиридина (3,5-лутидина) и 3-метилпиридина (3-пиколина) используют дистилляцию.
- 4. Способ по п.3, где окисный катализатор выбран из группы, состоящей из А12О3, 8ίΘ2, гамма-А12О3, гамма-А12О3/81О2, ΤίΟ2, ΖγΘ2 или их смесей.
- 5. Способ по п.4, где окисный катализатор представляет гамма-А12О3, гамма-А12О3/81О2.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US08/725,434 US5708176A (en) | 1996-10-03 | 1996-10-03 | Preparation of 3,5-lutidene |
| PCT/US1997/017730 WO1998014428A1 (en) | 1996-10-03 | 1997-10-03 | Preparation of 3,5-lutidine |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| EA199900353A1 EA199900353A1 (ru) | 1999-08-26 |
| EA001774B1 true EA001774B1 (ru) | 2001-08-27 |
Family
ID=24914539
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| EA199900353A EA001774B1 (ru) | 1996-10-03 | 1997-10-03 | Способ получения 3,5-диметилпиридина (3,5-лутидина) и 3-метилпиридина (3-пиколина) |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5708176A (ru) |
| EP (1) | EP0929523B1 (ru) |
| JP (1) | JP2001501623A (ru) |
| KR (1) | KR100474624B1 (ru) |
| CA (1) | CA2263912A1 (ru) |
| DE (1) | DE69705849T2 (ru) |
| EA (1) | EA001774B1 (ru) |
| TW (1) | TW426668B (ru) |
| WO (1) | WO1998014428A1 (ru) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102164895A (zh) * | 2008-09-26 | 2011-08-24 | 帝斯曼知识产权资产管理有限公司 | 3-甲基吡啶的制备方法 |
| RU2474473C1 (ru) * | 2011-09-16 | 2013-02-10 | Российская Федерация, От Имени Которой Выступает Министерство Промышленности И Торговли Российской Федерации | КАТАЛИЗАТОР, СПОСОБ ЕГО ПРИГОТОВЛЕНИЯ И СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ β-ПИКОЛИНА |
| CN103301823A (zh) * | 2012-03-15 | 2013-09-18 | 清华大学 | 催化剂及其用途 |
| CN103044317B (zh) * | 2013-01-07 | 2015-07-29 | 清华大学 | 制备3-甲基吡啶的方法和系统 |
| CN104492479B (zh) * | 2014-12-10 | 2017-01-11 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种3-甲基吡啶制吡啶催化剂及其制备方法 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1795239B2 (de) * | 1968-08-27 | 1978-04-20 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung von symmetrischen 3,5-Dialkylpyridinen |
| DE2045880A1 (de) * | 1970-09-17 | 1972-03-23 | Farbenfabriken Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung von 3,5-Dimethylpyridin |
| US4189585A (en) * | 1970-12-04 | 1980-02-19 | Stamicarbon, B.V. | Process for the preparation of pyridine and 2,6-lutidine |
| DE3104765A1 (de) * | 1981-02-11 | 1982-09-02 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur herstellung von pyridinen oder pyrrolen aus (alpha),(omega)-dinitrilen |
| CH656879A5 (de) * | 1981-07-09 | 1986-07-31 | Lonza Ag | Verfahren zur herstellung von 3,5-dialkylpyridinen. |
| US5149816A (en) * | 1988-07-11 | 1992-09-22 | Reilly Industries | High temperature process for selective production of 3-methylpyridine |
-
1996
- 1996-10-03 US US08/725,434 patent/US5708176A/en not_active Expired - Fee Related
-
1997
- 1997-10-03 EP EP97909923A patent/EP0929523B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-10-03 DE DE69705849T patent/DE69705849T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1997-10-03 CA CA002263912A patent/CA2263912A1/en not_active Abandoned
- 1997-10-03 EA EA199900353A patent/EA001774B1/ru not_active IP Right Cessation
- 1997-10-03 WO PCT/US1997/017730 patent/WO1998014428A1/en active IP Right Grant
- 1997-10-03 KR KR10-1999-7002852A patent/KR100474624B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1997-10-03 JP JP10516849A patent/JP2001501623A/ja not_active Withdrawn
- 1997-10-16 TW TW086115246A patent/TW426668B/zh not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2001501623A (ja) | 2001-02-06 |
| TW426668B (en) | 2001-03-21 |
| WO1998014428A1 (en) | 1998-04-09 |
| DE69705849D1 (de) | 2001-08-30 |
| DE69705849T2 (de) | 2002-04-04 |
| KR100474624B1 (ko) | 2005-03-08 |
| CA2263912A1 (en) | 1998-04-09 |
| EP0929523A1 (en) | 1999-07-21 |
| US5708176A (en) | 1998-01-13 |
| KR20000048850A (ko) | 2000-07-25 |
| EA199900353A1 (ru) | 1999-08-26 |
| EP0929523B1 (en) | 2001-07-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR101196095B1 (ko) | β-피콜린의 증기 상 촉매 염소화 반응 | |
| EP0078410B1 (en) | Process for producing 3-chloro-5-trifluoromethylpyridines | |
| EA001774B1 (ru) | Способ получения 3,5-диметилпиридина (3,5-лутидина) и 3-метилпиридина (3-пиколина) | |
| JP5303463B2 (ja) | シアノピリジンを含有する気体反応生成物を急冷するためのプロセス | |
| EP0747359A1 (en) | Method of obtaining nicotinic acid | |
| EP0246349B1 (en) | Method of selectively chlorinating 2-chloro-5-(trichloromethyl) pyridine in the 3-position | |
| JPH0656782A (ja) | ２，３，５，６−テトラクロロピリジンおよびその先駆体を製造するための多塩素化されたβ−ピコリン類の選択的気相塩素化 | |
| JP2010500369A5 (ru) | ||
| US3591597A (en) | Vapor phase production of monochlorocyanopyridines | |
| US3575986A (en) | Method of producing pyridine | |
| JP4372416B2 (ja) | ３−ヒドロキシピリジン類の製造法 | |
| SU311914A1 (ru) | Способ получения 3-цианпиридина | |
| JPS62286967A (ja) | ２−クロロ−５−（トリクロロメチル）ピリジンの３−位置を選択的に塩素化する方法 | |
| JPS61103875A (ja) | ピリミジンの製法 | |
| SU253065A1 (ru) | Способ получения пиридин-4-альдоксима | |
| US4284771A (en) | Process for preparing melamine | |
| JPH0789899A (ja) | ３，５−ジクロロベンゾイルクロリドの製造方法 | |
| JPS62263149A (ja) | アルキルアミドの製造方法 | |
| EP0402536A1 (en) | Preparation of 2,3,4,6-tetrachloropyridine | |
| JPH04367507A (ja) | 四塩化珪素の製造方法 | |
| CA2150540A1 (en) | Chlorination process | |
| JPH04308571A (ja) | ２−アミノメチルピペリジンの製造方法 | |
| JPH0819101B2 (ja) | ピリジン多塩素化物の製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s) |
Designated state(s): AM AZ BY KZ KG MD TJ TM RU |