SU311914A1 - Способ получения 3-цианпиридина - Google Patents
Способ получения 3-цианпиридинаInfo
- Publication number
- SU311914A1 SU311914A1 SU1399166A SU1399166A SU311914A1 SU 311914 A1 SU311914 A1 SU 311914A1 SU 1399166 A SU1399166 A SU 1399166A SU 1399166 A SU1399166 A SU 1399166A SU 311914 A1 SU311914 A1 SU 311914A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- cyanopyridine
- methyl
- air
- cyanpyridine
- obtaining
- Prior art date
Links
- GZPHSAQLYPIAIN-UHFFFAOYSA-N 3-pyridinecarbonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CN=C1 GZPHSAQLYPIAIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 9
- 230000001590 oxidative Effects 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- NTSLROIKFLNUIJ-UHFFFAOYSA-N 5-ethyl-2-methylpyridine Chemical compound CCC1=CC=C(C)N=C1 NTSLROIKFLNUIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005915 ammonolysis reaction Methods 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VJOWMORERYNYON-UHFFFAOYSA-N 5-ethenyl-2-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=C(C=C)C=N1 VJOWMORERYNYON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- XWKFPIODWVPXLX-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethylpyridine Chemical compound CC1=CC=C(C)N=C1 XWKFPIODWVPXLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- -1 alkyl pyridine Chemical compound 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N nicotinic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CN=C1 PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N pyridine Substances C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 2
- 241001026509 Kata Species 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- GNTDGMZSJNCJKK-UHFFFAOYSA-N Vanadium(V) oxide Chemical compound O=[V](=O)O[V](=O)=O GNTDGMZSJNCJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminum Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N bismuth Chemical compound [Bi] JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052797 bismuth Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000007952 growth promoter Substances 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 229960003512 nicotinic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000001968 nicotinic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011664 nicotinic acid Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N tin hydride Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 1
- GRUMUEUJTSXQOI-UHFFFAOYSA-N vanadium dioxide Chemical compound O=[V]=O GRUMUEUJTSXQOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001935 vanadium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
Description
Изобретение относитс к способам получени 3-цианпиридипа, примен емого в качестве стимул тора роста сельскохоз йственных культур, а также дл производства никотиновой кислоты и ее амида.
Известен снособ получени 3-цианпнридина путем окислительного аммонолиза 2-метил-5этилпиридина на окиснованадиевых катализаторах . Выход целевого продукта около 40%.
Предлагаемый способ получени 3-цианпиридина заключаетс в том, что окислительному аммонолизу подвергают 2,5-диалкил (-алкенил)-пиридины и в качестве окислител используют смесь вод ного пара и воздуха, вз тых соответственно в количестве 300-500 и 100-300 молей на моль исходного вещества .
Использование в качестве окислител смеси вод ного пара и воздуха позвол ет повысить выход целевого продукта до 83%.
В качестве катализаторов могут быть использованы смеси окисла ванади с окислами молибдена, титана, олова, алюмини , висмута , фосфора и вольфрама. Наиболее активны окисные ванадиевоолов ниые и ванадиевотитановые катализаторы.
Пример 1. Окислительный аммополиз 2-метил-5-этилпиридина провод т в реакторе проточного типа. Реакционную трубку длиной 1100, диаметром 22 мм, изготовленную из
нержавеющей стали, заполн ют гранулированным катализатором, состо щим из п тиокиси ванади н двуокиси титана, смешанных в мол рном соотношении 1 : 16. Скорость
подачи 2-метил-5-этилпириднна 17,5 г, воды 870 г, воздуха 2400 л, аммиака 60 г на 1л катализатора в час. Температура реакции 380°С, врем контакта 0,45 сек, продолжительность опыта 10 час. Продукты реакции
улавливают в скрубберах, орошаемых водой, или в системе, состо щей из приемной колбы-расщирител и стекл нных зигзагообразных трубок. По данным хроматографического анализа катализат содержит 8,48 г 3-цианпиридина (75,3% от теории, счита на поданный 2-метил-5-этилпиридин) и следы непрореагировавшего алкилпиридина. Удалив следы 2-метил-5-этилпиридина петролейным эфиром, 3-цианпиридин извлекают из реакционной
жидкости хлороформом. После высушивани экстракта прокаленным сульфатом иатри его ректифицируют, и отбирают фракцию с т. кип. 100-104°С при 24 лш рт. ст. Получают 8,15 г 3-цианпиридина с т. пл. 50,2°С, что составл ет 72,5% от теории (из расчета на поданное сырье).
П р и м ер 2. Окислительный аммонолиз 2,5-диметилииридина провод т в аппаратуре, описанной в примере 1. Примен емый катаи двуокиси титана, вз тых в мол рном соогношении 2:1. Скорость подачи 2,5-диметилпиридина 25,5 г, воды 1100 г, воздуха 4500 л, аммиака 150 г на 1 л катализатора в час. Температура реакции 375°С, врем контакта 0,30 сек, нродолжительность опыта 10 час. В катализате хроматографическим методом наход т 12,56 г 3-цианпиридина и следы непрореагировавшего алкилпиридина. После обработки по примеру 1 получают 12,15 г 3-цианпиридина с т. пл. 50,3°С, что составл ет 77,4% от теории, счита на поданный 2,5-диметилпиридин . Пример 3. Окислительный аммополиз 2-метил-5-винилпириДина провод т в той же аппаратуре и с тем же катализатором, что и в примере 2. Скорость подачи 2-метил-5-винилпиридина 23,0 г, воды 950 г, воздуха 3000 л, аммиака 75 г на 1 л катализатора в час. Температура реакции 370°С, врем контакта 0,40 сек, продолжительность опыта 10 час. По данным хроматографического апализа катализат содержит 11,45 г 3-цианпиридина и следы непрореагировавшего 2-метил-5винилпиридина . После обработки по примеру 1 получают 11,23 г 3-пианпиридина с т. пл. 50,4°С, что составл ет 83,2% от теории (из расчета на поданное сырье). Предмет изобретени Способ получени 3-цианпиридина окислительным аммонолизом 2,5-диалкил(-алкенил)пиридинов па катализаторах из окислов металлов неременной валентности с последующим выделением целевого продукта известпым способом, отличающийс тем, что, с целью повыплени выхода целевого продукта, в качестве окислител используют смесь вод ного пара и воздуха, вз тых соответственно в количестве 300-500 и 100-300 молей на моль исходного продукта.
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU311914A1 true SU311914A1 (ru) |
Family
ID=
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS50123677A (ru) * | 1974-03-14 | 1975-09-29 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS50123677A (ru) * | 1974-03-14 | 1975-09-29 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP2428267A1 (en) | Catalyst, its preparation and use for the preparation of nitriles from alkyl aromatic or heteroaromatic compounds | |
US4603207A (en) | Conversion of a mixture of 3-methylpyridine and 3-methylpiperidine to 3-cyanopyridine | |
US2437938A (en) | Catalytic oxidation of substituted pyridine bases | |
US20070213210A1 (en) | Process for the production of hetreroaromatic nitriles, improved catalyst therefor and a process for the production of said improved catalyst | |
EP0747359B1 (en) | Method of obtaining nicotinic acid | |
SU311914A1 (ru) | Способ получения 3-цианпиридина | |
JP2615819B2 (ja) | シアノピリジンの製造法 | |
RU2123880C1 (ru) | Каталитическая система для окислительного аммонолиза алкилпиридинов и способ получения цианопиридинов | |
US5028713A (en) | Ammoxidation of methyl substituted heteroaromatics to make heteroaromatic nitriles | |
EP2280002A1 (de) | Verfahren zur selektiven Herstellung von 3-Methylpyridin (3-Picolin) aus Acrolein und einem oder mehreren in Wasser gelösten Ammoniumsalzen | |
Järås et al. | Preparation of pyridinemonocarboxylic acids by catalytic vapour phase oxidation of alkylpyridines. I. Oxidation of 2‐and 3‐picoline and decarboxylation of 2‐and 3‐pyridinecarboxylic acid in the vapour phase | |
Kim et al. | Oxidation of methacrolein and isomerization of n-butene over heteropoly compounds | |
US5708176A (en) | Preparation of 3,5-lutidene | |
SU315436A1 (ru) | Способ получниия пиридина | |
SU271495A1 (ru) | Катализатор для синтеза нитрилов пиридинкарбоновых кислот | |
US3689491A (en) | Method of producing pyridine | |
IE54022B1 (en) | Process for the preparation of 3-picoline | |
SU578310A1 (ru) | Способ получени пиридина | |
SU289731A1 (ru) | Способ получени никотиновой кислоты | |
KR100331727B1 (ko) | 알킬피리딘의산화적가암모니아분해 | |
SU197591A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ НИТРИЛА ИЗОНИКОТИНОВОЙкислоты | |
JP3941121B2 (ja) | アルキルピリジンの酸化アンモノリシスのための触媒組成物 | |
Kurmakyzy et al. | CATALYTIC PROPERTIES OF V2O5-TiO2 AND V2O5-ZrO2 BINARY SYSTEMS IN THE VAPOR-PHASE OXIDATION OF 3-METHYLPYRIDINE INTO NICOTINIC ACID | |
SU235010A1 (ru) | Способ получения 2,4-дихлорбензойнои кислоты | |
US3335144A (en) | Method of producing pyridine and 2-picoline by decarboxylation |