DK2578596T3 - Levocarrimycin, farmaceutiske sammensætninger, fremstillingsfremgangsmåder og anvendelser deraf - Google Patents
Levocarrimycin, farmaceutiske sammensætninger, fremstillingsfremgangsmåder og anvendelser deraf Download PDFInfo
- Publication number
- DK2578596T3 DK2578596T3 DK11786088.2T DK11786088T DK2578596T3 DK 2578596 T3 DK2578596 T3 DK 2578596T3 DK 11786088 T DK11786088 T DK 11786088T DK 2578596 T3 DK2578596 T3 DK 2578596T3
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- levocarrimycin
- levoisovalerylspiramycin
- iii
- crystal compound
- isovalerylspiramycin
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/70—Carbohydrates; Sugars; Derivatives thereof
- A61K31/7042—Compounds having saccharide radicals and heterocyclic rings
- A61K31/7048—Compounds having saccharide radicals and heterocyclic rings having oxygen as a ring hetero atom, e.g. leucoglucosan, hesperidin, erythromycin, nystatin, digitoxin or digoxin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/10—Antimycotics
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H17/00—Compounds containing heterocyclic radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
- C07H17/04—Heterocyclic radicals containing only oxygen as ring hetero atoms
- C07H17/08—Hetero rings containing eight or more ring members, e.g. erythromycins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P19/00—Preparation of compounds containing saccharide radicals
- C12P19/44—Preparation of O-glycosides, e.g. glucosides
- C12P19/60—Preparation of O-glycosides, e.g. glucosides having an oxygen of the saccharide radical directly bound to a non-saccharide heterocyclic ring or a condensed ring system containing a non-saccharide heterocyclic ring, e.g. coumermycin, novobiocin
- C12P19/62—Preparation of O-glycosides, e.g. glucosides having an oxygen of the saccharide radical directly bound to a non-saccharide heterocyclic ring or a condensed ring system containing a non-saccharide heterocyclic ring, e.g. coumermycin, novobiocin the hetero ring having eight or more ring members and only oxygen as ring hetero atoms, e.g. erythromycin, spiramycin, nystatin
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Oncology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Micro-Organisms Or Cultivation Processes Thereof (AREA)
Claims (15)
1. Levocarrimycin, hvor dette levocarrimycin er en blanding af isovalerylspiramycin III, II og I som hovedkomponenter og indeholder visse isobutyrylspiramycin III og II, butyrylspiramycin III og II, propionylspiramycin III og II, såvel som acetylspiramycin III og II, blandt dem er indholdet af isovalerylspiramycin III ikke mindre end 30 vægtprocent, det samlede indhold af isovalerylspiramycin III, II og I er ikke mindre end 60 vægtprocent, og indholdet af acylspiramycin er 80 til 98 vægtprocent; den specifikke optiske rotation af levocarrimycin er [o]d = -52° til -57° i opløsningen af 0,02g/ml chloroform ved temperatur på 25°C, hvor isovalerylspiramycin III er en krystalforbindelse af levoisovalerylspiramycin III, isovalerylspiramycin II er en krystalforbindelse af levoisovalerylspiramycin II, isovalerylspiramycin I er en krystalforbindelse af levoisovalerylspiramycin I; hvor, krystalforbindelsen af isovalerylspiramycin III målt ved røntgenpulverdiffraktion med Cu-K-alfastråling har karakteristiske toppe på 20 ved 8,0°, 10,0°, 11,2°, 11,7°, 16,4°, 19,1°, 19,6°, 20,0°, 21,4°, 22,9°, 23,6° og 29,4° ; krystalforbindelsen af isovalerylspiramycin II målt ved røntgenpulverdiffraktion med Cu-K-alfastråling har karakteristiske toppe på 20 ved 10,0°, 11,6°, 16,4°, 17,3°, 19,1°, 21,2°, 22,1°, 22,7°, 26,4°, 26,9°, 27,5° og 31,5°; krystalforbindelsen af isovalerylspiramycin I målt ved røntgenpulverdiffraktion med Cu-K-alfastråling har karakteristiske toppe på 20 ved 7,6°, 8,0°, 10,0°, 11,4°, 16,4°, 17,0°, 17,5°, 17,9°, 19,5°, 22,7°, 23,7° og 24,4°.
2. Levocarrimycinet ifølge krav 1, hvor levocarrimycinet indeholder spiramycin III og andre komponenter, blandt dem er indholdet af spiramycin III ikke på mere end 1,0%, og det samlede indhold af andre komponenter er 2,0 til 19 vægtprocent.
3. Levocarrimycinet ifølge krav 2, hvor smeltepunktet af levocarrimycinet er 112 til 122°C.
4. Levocarrimycinet ifølge krav 3, hvor smeltepunktet af levocarrimycinet er 114 til 120°C.
5. Levocarrimycinet ifølge krav 2, hvor det samlede indhold af andre komponenter er 2,0 til 9 vægtprocent.
6. Farmaceutisk sammensætning af levocarrimycin, hvor den farmaceutiske sammensætning af levocarrimycin indeholder levocarrimycinet ifølge et hvilket som helst af kravene 1 til 5 omfattende de krystallinske former af isovalerylspiramycin III, II, I ifølge krav 1 og en farmaceutisk acceptabel bærer.
7. Farmaceutisk sammensætning af levocarrimycin ifølge krav 6, hvor indholdet af levocarrimycinet er 10 til 90 vægtprocent af den farmacentiske sammensætning.
8. Fremstillingsfremgangsmåde for levocarrimycin ifølge et hvilket som helst af kravene 1 til 5, der omfatter dyrknings-, fermentations- og ekstraktionsfremgangsmåde, hvor dyrkningen og fermentationen er: dyrke de klonede svampestammer WSJ-195 fremstillet af spiramycin indeholdende 4"- isovaleryltransferasegen på et skråagar-medium, inokulere det i podemedium, derefter inokulere det i fermentationsmedium efter dyrkning, og styre fermentationsfremgangsmåden ved pH-regulator; styre pH'en ved 6,0 til 9,0; variationskurverne for pH med tid viser tre kontinuerlige faser, den første fase opfylder formel yi=kixi+6,0, hvor 0,0227<ki<0,1364, 0<xi<22; den anden fase opfylder y2=k2X2+ b2, hvor -0,0735<k2<0, 6,5<b2<10,62, 22<X2<56; og den tredje fase opfylder formel y3=k3X3+ b3, hvor 0<k3<0,0078, 6,06<b3<6,5, 56<X3<120; og fremstillingsfremgangsmåden omfatter også følgende trin: a) separere og oprense levocarrimycinet for at opnå levoisovalerylspira-mycin I, II eller III; b) om krysta Misere levoisovalerylspiramycin I, II eller III for at opnå krystalforbindelsen af levoisovalerylspiramycin I, II eller III; c) eliminere acetonitril i det resterende levocarrimycin efter separering og oprensning af levoisovalerylspiramycin I, II eller III i trin a) gennem rotationsfordampning, derefter ekstrahere i 1 gang mængde af ethylacetat, og eliminere ethylacetatet i ekstrakten gennem rotationsfordampning for at opnå pastaprøve; gen-opløse den opnåede prøve med petroleumsether, og eliminere petroleumsetheren gennem rotationsfordampning for at opnå levocarrimycinet; d) blande krystalforbindelsen af levoisovalerylspiramycin I, II eller III opnået i trin b) med levocarrimycinet opnået i trin c) for at opnå levocarri-mycinet, hvor, isovalerylspiramycinet I, II eller III er krystalforbindelsen af levoisovalerylspiramycin I, II eller III; hvilken separering og oprensning i trin a) er: oprense levocarrimycinet opnået i den præliminære separation med præparativ højydelsesvæskekromatografi, fremstille kromatografisøjle med ODS, anvende acetonitril og ammoniumacetatbufferopløsning som den mobile fase i en gradienteluering; optage det separerede UV-spektrogram gennem UV-beskyttelse, og opsamle måltoppe af levoisovalerylspiramycin I-, II- eller III-komponenter: kromatografisk søjle: ODS præparativ kromatografisk søjle; mobil fase: acetonitril (A), lOOmM ammoniumacetatopløsning (B); gradientbetingelser: vælge lineær gradient i 0 til 60 min, A er 25% til 65%; og 61 til 90 min, A er 65% til 90%; flowhastighed: 260 mL/min; injektionsvolumen: lOmL; samplingkoncentration: 0,5g/ml_; målt bølgelængde: 231nm; måde af opsamling: opsamling via UV triggering; opsamle prøven af levoisovalerylspiramycin I i henhold til retentionstiden 44,759 min af levoisovalerylspiramycin I; eller opsamle prøven af isovalerylspiramycin II i henhold til retentionstiden 43,34 min af isovaleryl-spiramycin II; eller opsamle prøven af levoisovalerylspiramycin III i henhold til retentionstiden 48,009 af levoisovalerylspiramycin III; derefter eliminere acetonitril gennem rotationsfordampning, ekstrahere med 1 gang mængde af ethylacetat, og eliminere ethylacetatet i ekstrakten gennem rotationsfordampning for at opnå pastaprøve; gen-opløse den opnåede prøve med petroleumsether, og eliminere petroleumsetheren gennem rotationsfordampning for at opnå det hvide faste pulver af levoisovalerylspiramycin I, II eller III; hvor, krystalforbindelsen af levoisovalerylspiramycin I er opnået gennem den følgende omkrystallisationsfremgangsmåde: opløse det hvide faste pulver af levoisovalerylspiramycin I i det blandede opløsningsmiddel af absolut methanol, absolut ethylalkohol og vandfri acetone, derefter tilsætte rent vand under omrøring, derefter, temperaturen reduceres til 5°C til 15°C mens der omrøres kontinuerligt, for at opnå krystalforbindelsen af levoisovalerylspiramycin I, i hvilken volumenforholdet af ethylacetat til absolut ethylalkohol til vandfri acetone i det blandede opløsningsmiddel er 1:0,1 til 10:0,5 til 1; krystalforbindelsen af levoisovalerylspiramycin II er opnået gennem den følgende omkrystallisationsfremgangsmåde: opløse det hvide faste pulver af levoisovalerylspiramycin II i det blandede opløsningsmiddel af absolut methanol, absolut ethylalkohol og vandfri acetone, derefter tilsætte rent vand under omrøring, derefter, temperaturen reduceres til 5°C til 15°C mens der omrøres kontinuerligt, for at opnå krystalforbindelsen af levoisovalerylspiramycin II, i hvilket volumenforholdet af absolut methanol til absolut ethylalkohol til vandfri acetone i det blandede opløsningsmiddel er 1:0,1 til 10:0,5 til 1; krystalforbindelsen af levoisovalerylspiramycin III er opnået gennem den følgende omkrystallisationsfremgangsmåde: opløse det hvide faste pulver af levoisovalerylspiramycin III i det blandede opløsningsmiddel af absolut methanol, absolut ethylalkohol og vandfri acetone, derefter tilsætte rent vand under omrøring, derefter, temperaturen reduceres til 5°C til 15°C mens der omrøres kontinuerligt, for at opnå krystalforbindelsen af levoisovalerylspiramycin III, i hvilket volumenforholdet af absolut methanol til absolut ethylalkohol til vandfri acetone i det blandede opløsningsmiddel er 1:0,1 til 10:0,5 til 1.
9. Fremstillingsfremgangsmåden ifølge krav 8, hvor denne ekstraktionsfremgangsmåde er: processere fermentationsvæsken med aluminumsulfat for at opnå filtratet, justere pH til 8,5 til 9,0, ekstrahere med butylacetat, vaske butylacetatet, ekstrahere respektivt med ikke-saltholdigt vand og 1% NaH2P04, derefter ekstrahere med vand med pH 2,0 til 2,5 for at opnå vandig ekstrakt, justere pH til 4,5 til 5,5, fordampe og eliminere det resterende butylacetat for at opnå vandig ekstrakt, filtrere og justere pH til 8,5 til 9,0, opnå bundfald, vaske bundfaldet med oprenset vand og tørre det for at opnå levocarrimycin.
10. Fremstillingsfremgangsmåden ifølge krav 8, hvor dyrkningen på skråagar-mediet holder i 8 til 15 dage ved temperatur på 28 til 38°C; dyrkningen på podemediet holder i 40 til 80 timer ved temperatur på 25 til 30°C; og fermentationen på fermentationsmediet holder i 72 til 120 timer ved en temperatur på 26 til 30°C.
11. Fremstillingsfremgangsmåden ifølge krav 8, hvor, i fermentationsfremgangsmåden, pH kontrolleres til 6,0 til 8,0,
12. Fremstillingsfremgangsmåden ifølge krav 8, hvor, i fremgangsmåden til fremstilling af krystalforbindelsen af levoisovalerylspiramycin I, volumenforholdet af ethylacetat til absolut ethylalkohol til vandfri acetone i det blandede opløsningsmiddel er 1:2 til 8:0,8 til 1; i fremgangsmåden til fremstilling af krystalforbindelsen af levoisovalerylspiramycin II, volumenforholdet af absolut methanol til absolut ethylalkohol til vandfri acetone i det blandede opløsningsmiddel er 1:2 til 8:0,8 til 1; i fremgangsmåden til fremstilling af krystalforbindelsen af levoisovalerylspiramycin III, volumenforholdet af absolut methanol til absolut ethylalkohol til vandfri acetone i det blandede opløsningsmiddel er 1:2 til 8:0,8 til 1.
13. Anvendelse af levocarrimycinet ifølge et hvilket som helst af kravene 1 til 5 eller den farmaceutiske sammensætning af levocarrimycin ifølge krav 6 eller 7 til fremstilling af et medikament til behandlingen og forebyggelsen af infektionssygdomme.
14. Anvendelse ifølge krav 13, hvor infektiosnsygdommene er de sygdomme forårsaget af infektion af gram-positiv bakterier, staphylococcus aureus, streptococcus pneumoniae, mycoplasma pneumoniae, chlamydia pneumoniae, ureaplasma urealyticum, Chlamydia trachomatis, pyogenic streptococcus, Micrococcus catarrhalis, gonococcus, bacillus influenzae, legionella eller anaerobe.
15. Anvendelse ifølge krav 13, eller anvendelse af farmaceutisk sammensætning af levocarrimycin ifølge krav 6 eller 7 til fremstilling af et antibakterielt medikament, hvilken bakterie omfatter streptococcus pneumoniae, Gruppe A streptococcus, pyogenic streptococcus, enterococcus, staphylococcus aureus, S. epidermids, Catarrhal coccus, gonococcus, bacillus influenzae, escherichia coli, enterotoxigenic escherichia coli, enteropathogenic escherichia coli, enteroinvasive Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa, Klebsiella pneumoniae, bacillus proteus vulgaris, typhoid bacillus, acinetobacter, citrobacter, Serratia marcescens, S.Sonnei, Sh.flexneri, Tritirachium album; legionella såsom legionella pneumophila, legionella gormanii, legionella bozemanii, legionella dumoffii, legionella jordanis, og legionella micdadei; anaerobe såsom bacteroides fragilis, bacteroides thetaiotaomicron, bacteroides vulgatus, bacteroides bacteroides, bacteroides prevotella, Prevotella asaccharolyticus, Prevotella oralis, Fusobacteriumnu cleatum, Fusobacterium russll, bifidobacteria, lactobacillus, peptostreptococcus, propionibacterium acnes, Clostridium perfringens, og gærlignende svampe.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201010182027 | 2010-05-25 | ||
| PCT/CN2011/074658 WO2011147316A1 (zh) | 2010-05-25 | 2011-05-25 | 左旋可利霉素、其药物组合物、制备方法及应用 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK2578596T3 true DK2578596T3 (da) | 2017-07-17 |
Family
ID=44975203
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK11786088.2T DK2578596T3 (da) | 2010-05-25 | 2011-05-25 | Levocarrimycin, farmaceutiske sammensætninger, fremstillingsfremgangsmåder og anvendelser deraf |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9089586B2 (da) |
| EP (1) | EP2578596B1 (da) |
| JP (1) | JP5866737B2 (da) |
| KR (2) | KR101625262B1 (da) |
| CN (1) | CN102247396B (da) |
| BR (1) | BR112012029905B1 (da) |
| CA (1) | CA2800019C (da) |
| DK (1) | DK2578596T3 (da) |
| ES (1) | ES2633737T3 (da) |
| IN (1) | IN2012MN02623A (da) |
| MX (1) | MX346873B (da) |
| MY (1) | MY164230A (da) |
| PL (1) | PL2578596T3 (da) |
| RU (1) | RU2593499C2 (da) |
| WO (1) | WO2011147316A1 (da) |
| ZA (1) | ZA201209739B (da) |
Families Citing this family (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2647237C1 (ru) * | 2010-05-25 | 2018-03-14 | Шенянг Фуянг Фармасьютекал Технолоджи Ко.Лтд. | Левоизовалерилспирамицин iii, препараты, способ приготовления и употребления |
| DK2601466T3 (da) * | 2010-08-04 | 2018-01-02 | Ima Life North America Inc | Bulkfrysetørring ved anvendelse af sprøjtefrysning og tørring under omrøring |
| US9945611B2 (en) | 2010-08-04 | 2018-04-17 | Ima Life North America Inc. | Bulk freeze drying using spray freezing and agitated drying |
| CN103694295B (zh) * | 2014-01-08 | 2016-01-20 | 华东理工大学 | 一种优化可利霉素组分的方法 |
| CN105497053B (zh) * | 2015-12-31 | 2018-02-13 | 沈阳福洋医药科技有限公司 | 可利霉素在抗结核分枝杆菌感染中的应用 |
| AU2018247555B2 (en) | 2017-04-06 | 2024-04-18 | Shenyang Fuyang Pharmaceutical Technology Co., Ltd. | Use of carrimycin and pharmaceutically acceptable salt thereof for manufacture of medicament for treatment and/or prevention of tumors |
| KR102375444B1 (ko) * | 2017-07-04 | 2022-03-17 | 쉔양 푸양 파마슈티컬 테크놀로지 컴퍼니 리미티드 | 종양을 치료 및/또는 예방하는 약물 제조에서 이소발레릴 스피라마이신i, ii 및/또는 iii의 응용 및 약물 |
| AU2019209740A1 (en) * | 2018-01-19 | 2020-09-10 | Shenyang Fuyang Pharmaceutical Technology Co., Ltd. | Use of carrimycin or active ingredient thereof |
| KR20200112897A (ko) * | 2018-01-19 | 2020-10-05 | 쉔양 푸양 파마슈티컬 테크놀로지 컴퍼니 리미티드 | mTOR 억제제, 약물 조성물 및 이의 응용 |
| CN110384802B (zh) * | 2018-04-17 | 2021-09-17 | 沈阳福洋医药科技有限公司 | 一种用于预防和/或治疗发热的药物、组合产品及其应用 |
| CN110384710B (zh) * | 2018-04-17 | 2023-01-10 | 沈阳福洋医药科技有限公司 | 一种用于预防和/或治疗疼痛的药物、组合产品及其应用 |
| US20210177881A1 (en) * | 2018-04-17 | 2021-06-17 | Shanghai Tonglian Pharmaceutical Co., Ltd. | Medicament for preventing and/or treating pain and/or fever, composite product and use thereof |
| CN108992416A (zh) * | 2018-09-27 | 2018-12-14 | 上海同联制药有限公司 | 一种可利霉素肠溶片及其制备方法 |
| KR20220008895A (ko) * | 2019-05-16 | 2022-01-21 | 쉔양 푸양 파마슈티컬 테크놀로지 컴퍼니 리미티드 | 섬유증을 예방, 완화 및/또는 치료하는 약물, 복합 제품 및 이의 응용 |
| CN112239483B (zh) * | 2019-07-18 | 2023-10-27 | 沈阳福洋医药科技有限公司 | 一种化合物及药物组合物 |
| CN111450066B (zh) * | 2020-04-24 | 2022-06-21 | 沈阳信达泰康医药科技有限公司 | 一种可利霉素冻干粉针制剂及其制备方法 |
| WO2021219112A1 (zh) * | 2020-04-30 | 2021-11-04 | 沈阳福洋医药科技有限公司 | 异戊酰螺旋霉素类化合物或其组合物在制备治疗脓毒症疾病药物中的应用 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5334788A (en) * | 1976-09-11 | 1978-03-31 | Sanraku Inc | Antibiotics spiramycin derivatives |
| CN1169947C (zh) * | 2002-11-19 | 2004-10-06 | 中国医学科学院医药生物技术研究所 | 必特螺旋霉素的基因工程菌株螺旋霉素链霉菌wsj-195 |
| CN1237976C (zh) * | 2003-12-23 | 2006-01-25 | 沈阳同联集团有限公司 | 必特螺旋霉素及其在抗感染性疾病中的应用 |
| JP2008509899A (ja) * | 2004-08-12 | 2008-04-03 | グラクソスミスクライン・イストラジヴァッキ・センタル・ザグレブ・ドルズバ・ゼー・オメイェノ・オドゴヴォルノスティオ | 胃腸管の炎症性疾患治療用の細胞特異的コンジュゲートの使用 |
| KR100662363B1 (ko) * | 2004-10-19 | 2007-01-02 | 엘지전자 주식회사 | 디스플레이 기기의 인스톨 장치 및 방법 |
| CN101054553A (zh) * | 2007-04-09 | 2007-10-17 | 中国医学科学院医药生物技术研究所 | 异戊酰螺旋霉素i基因工程菌株的构建 |
| CN100554355C (zh) | 2007-04-11 | 2009-10-28 | 华南理工大学 | 一种纳米复合水性隔热外墙涂料及其制备方法 |
| CN101649325B (zh) * | 2009-07-03 | 2011-09-07 | 中国医学科学院医药生物技术研究所 | 一种提高基因工程异戊酰螺旋霉素主组分含量的基因串连技术 |
| RU2647237C1 (ru) * | 2010-05-25 | 2018-03-14 | Шенянг Фуянг Фармасьютекал Технолоджи Ко.Лтд. | Левоизовалерилспирамицин iii, препараты, способ приготовления и употребления |
-
2011
- 2011-05-25 CA CA2800019A patent/CA2800019C/en active Active
- 2011-05-25 PL PL11786088T patent/PL2578596T3/pl unknown
- 2011-05-25 MY MYPI2012700968A patent/MY164230A/en unknown
- 2011-05-25 CN CN201110136228.XA patent/CN102247396B/zh active Active
- 2011-05-25 BR BR112012029905-0A patent/BR112012029905B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2011-05-25 ES ES11786088.2T patent/ES2633737T3/es active Active
- 2011-05-25 KR KR1020127033722A patent/KR101625262B1/ko active IP Right Grant
- 2011-05-25 US US13/699,358 patent/US9089586B2/en active Active
- 2011-05-25 WO PCT/CN2011/074658 patent/WO2011147316A1/zh active Application Filing
- 2011-05-25 RU RU2012156419/04A patent/RU2593499C2/ru active IP Right Revival
- 2011-05-25 EP EP11786088.2A patent/EP2578596B1/en active Active
- 2011-05-25 DK DK11786088.2T patent/DK2578596T3/da active
- 2011-05-25 JP JP2013511525A patent/JP5866737B2/ja active Active
- 2011-05-25 KR KR1020167002375A patent/KR101706519B1/ko active IP Right Grant
- 2011-05-25 MX MX2012013469A patent/MX346873B/es active IP Right Grant
- 2011-05-25 IN IN2623MUN2012 patent/IN2012MN02623A/en unknown
-
2012
- 2012-12-21 ZA ZA2012/09739A patent/ZA201209739B/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP5866737B2 (ja) | 2016-02-17 |
| KR101625262B1 (ko) | 2016-05-27 |
| US9089586B2 (en) | 2015-07-28 |
| ES2633737T3 (es) | 2017-09-25 |
| ZA201209739B (en) | 2014-03-26 |
| US20130150316A1 (en) | 2013-06-13 |
| MY164230A (en) | 2017-11-30 |
| CN102247396B (zh) | 2014-05-28 |
| EP2578596A1 (en) | 2013-04-10 |
| KR20130020906A (ko) | 2013-03-04 |
| EP2578596B1 (en) | 2017-04-19 |
| BR112012029905A2 (pt) | 2019-08-06 |
| EP2578596A4 (en) | 2013-11-06 |
| PL2578596T3 (pl) | 2017-09-29 |
| CA2800019A1 (en) | 2011-12-01 |
| KR101706519B1 (ko) | 2017-02-14 |
| JP2013528167A (ja) | 2013-07-08 |
| RU2012156419A (ru) | 2014-06-27 |
| KR20160019970A (ko) | 2016-02-22 |
| CA2800019C (en) | 2015-05-26 |
| IN2012MN02623A (da) | 2015-06-12 |
| MX2012013469A (es) | 2013-04-03 |
| WO2011147316A1 (zh) | 2011-12-01 |
| BR112012029905B1 (pt) | 2022-01-11 |
| RU2593499C2 (ru) | 2016-08-10 |
| MX346873B (es) | 2017-03-30 |
| CN102247396A (zh) | 2011-11-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DK2578596T3 (da) | Levocarrimycin, farmaceutiske sammensætninger, fremstillingsfremgangsmåder og anvendelser deraf | |
| DK2578595T3 (da) | Krystallinsk levoisovalerylspiramycin i | |
| CN102260308B (zh) | 左旋异戊酰螺旋霉素iii、其制剂、制备方法及应用 | |
| CN102229634B (zh) | 左旋异戊酰螺旋霉素i、其制剂、制备方法及应用 | |
| CN102311471B (zh) | 左旋异戊酰螺旋霉素ii、其制剂、制备方法及应用 |