DK165154B - Fremgangsmaade til bekaempelse af uoenskede insekter i afgroeder dyrket i eller naer ved vand - Google Patents
Fremgangsmaade til bekaempelse af uoenskede insekter i afgroeder dyrket i eller naer ved vand Download PDFInfo
- Publication number
- DK165154B DK165154B DK418985A DK418985A DK165154B DK 165154 B DK165154 B DK 165154B DK 418985 A DK418985 A DK 418985A DK 418985 A DK418985 A DK 418985A DK 165154 B DK165154 B DK 165154B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- water
- rice
- pyrethroid
- insects
- insecticide
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 24
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 24
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 title claims description 22
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 claims description 20
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 claims description 18
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 16
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 claims description 14
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 claims description 14
- 239000002728 pyrethroid Substances 0.000 claims description 13
- RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N permethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 229960000490 permethrin Drugs 0.000 claims description 9
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 7
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 7
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 claims description 6
- 241000255925 Diptera Species 0.000 claims description 5
- 229920002396 Polyurea Polymers 0.000 claims description 5
- 241000254137 Cicadidae Species 0.000 claims description 4
- 241000256113 Culicidae Species 0.000 claims description 4
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 claims description 4
- 241000209094 Oryza Species 0.000 claims 4
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 description 11
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 10
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 9
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 8
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 8
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 8
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 6
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 6
- VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N bioresmethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OCC1=COC(CC=2C=CC=CC=2)=C1 VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N 0.000 description 5
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 5
- NYPJDWWKZLNGGM-UHFFFAOYSA-N fenvalerate Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C(C)C)C(=O)OC(C#N)C(C=1)=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 NYPJDWWKZLNGGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 4
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 4
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 4
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 4
- 230000000295 complement effect Effects 0.000 description 4
- FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N diazinon Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC(C)=NC(C(C)C)=N1 FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 231100001231 less toxic Toxicity 0.000 description 4
- RLBIQVVOMOPOHC-UHFFFAOYSA-N parathion-methyl Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 RLBIQVVOMOPOHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 4
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- 241000931705 Cicada Species 0.000 description 3
- 241000277331 Salmonidae Species 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- WMPOZLHMGVKUEJ-UHFFFAOYSA-N decanedioyl dichloride Chemical compound ClC(=O)CCCCCCCCC(Cl)=O WMPOZLHMGVKUEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 3
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 3
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 3
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 description 3
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 2
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 2
- 235000011299 Brassica oleracea var botrytis Nutrition 0.000 description 2
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 2
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 2
- 240000003259 Brassica oleracea var. botrytis Species 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 2
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 2
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 2
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 description 2
- 241000257226 Muscidae Species 0.000 description 2
- 241000218657 Picea Species 0.000 description 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000538 Poly[(phenyl isocyanate)-co-formaldehyde] Polymers 0.000 description 2
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 2
- 235000006040 Prunus persica var persica Nutrition 0.000 description 2
- 241000270295 Serpentes Species 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N cumene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1 RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 2
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 2
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 2
- 231100001225 mammalian toxicity Toxicity 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- AYCUWIWOZKQLMI-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,5-tetrachloro-4,6-diisocyanatobenzene Chemical compound ClC1=C(Cl)C(N=C=O)=C(Cl)C(N=C=O)=C1Cl AYCUWIWOZKQLMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJGGIYYGVKGMQZ-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-triazole-3,4,5-triamine Chemical compound NC1=NN=C(N)N1N JJGGIYYGVKGMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 1,2-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC=C1N GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatobenzene Chemical compound O=C=NC1=CC=C(N=C=O)C=C1 ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICLCCFKUSALICQ-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-4-(4-isocyanato-3-methylphenyl)-2-methylbenzene Chemical compound C1=C(N=C=O)C(C)=CC(C=2C=C(C)C(N=C=O)=CC=2)=C1 ICLCCFKUSALICQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOZKAJLKRJDJLL-UHFFFAOYSA-N 2,4-diaminotoluene Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1N VOZKAJLKRJDJLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROFCYGFJWHTQIY-UHFFFAOYSA-N 2-methylbenzene-1,3,5-triamine;trihydrochloride Chemical compound Cl.Cl.Cl.CC1=C(N)C=C(N)C=C1N ROFCYGFJWHTQIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 9H-xanthene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3OC2=C1 GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000449794 Alabama argillacea Species 0.000 description 1
- 235000009051 Ambrosia paniculata var. peruviana Nutrition 0.000 description 1
- 244000144725 Amygdalus communis Species 0.000 description 1
- 244000144730 Amygdalus persica Species 0.000 description 1
- 241000273311 Aphis spiraecola Species 0.000 description 1
- 240000007087 Apium graveolens Species 0.000 description 1
- 235000015849 Apium graveolens Dulce Group Nutrition 0.000 description 1
- 235000010591 Appio Nutrition 0.000 description 1
- 235000003097 Artemisia absinthium Nutrition 0.000 description 1
- 240000001851 Artemisia dracunculus Species 0.000 description 1
- 235000017731 Artemisia dracunculus ssp. dracunculus Nutrition 0.000 description 1
- 235000003261 Artemisia vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241001166626 Aulacorthum solani Species 0.000 description 1
- 235000004221 Brassica oleracea var gemmifera Nutrition 0.000 description 1
- 235000017647 Brassica oleracea var italica Nutrition 0.000 description 1
- 244000308368 Brassica oleracea var. gemmifera Species 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 241001124201 Cerotoma trifurcata Species 0.000 description 1
- 241000887125 Chaptalia nutans Species 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000034870 Chrysoteuchia culmella Species 0.000 description 1
- GXIWMALOYDSQMW-UHFFFAOYSA-N ClCl(=O)=O Chemical compound ClCl(=O)=O GXIWMALOYDSQMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSFUMBWFPQSADC-UHFFFAOYSA-N Disperse Blue 1 Chemical compound O=C1C2=C(N)C=CC(N)=C2C(=O)C2=C1C(N)=CC=C2N JSFUMBWFPQSADC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001517923 Douglasiidae Species 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- 241000284096 Epilachna borealis Species 0.000 description 1
- 241000462639 Epilachna varivestis Species 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical group C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N Ethenol Chemical compound OC=C IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Chemical group 0.000 description 1
- 241000490229 Eucephalus Species 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- 239000001828 Gelatine Substances 0.000 description 1
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 1
- 241000663953 Halticus Species 0.000 description 1
- 241000256244 Heliothis virescens Species 0.000 description 1
- 229920000663 Hydroxyethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000004354 Hydroxyethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 241000370523 Hypena scabra Species 0.000 description 1
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 1
- 240000008415 Lactuca sativa Species 0.000 description 1
- 235000003228 Lactuca sativa Nutrition 0.000 description 1
- 241000258916 Leptinotarsa decemlineata Species 0.000 description 1
- 241001414826 Lygus Species 0.000 description 1
- 241000721703 Lymantria dispar Species 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- 244000111261 Mucuna pruriens Species 0.000 description 1
- 235000008540 Mucuna pruriens var utilis Nutrition 0.000 description 1
- 241000257159 Musca domestica Species 0.000 description 1
- GQSIVKYXTYPKIX-UHFFFAOYSA-N N=C=O.N=C=O.C=1C=CC=CC=1C(Cl)(Cl)C1=CC=CC=C1 Chemical compound N=C=O.N=C=O.C=1C=CC=CC=1C(Cl)(Cl)C1=CC=CC=C1 GQSIVKYXTYPKIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMTLVUCMBWBYSO-UHFFFAOYSA-N N=C=O.N=C=O.C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 Chemical compound N=C=O.N=C=O.C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 WMTLVUCMBWBYSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTAFLBZLAZYRDX-UHFFFAOYSA-N OOOOOO Chemical compound OOOOOO DTAFLBZLAZYRDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001012098 Omiodes indicata Species 0.000 description 1
- 241001327682 Oncorhynchus mykiss irideus Species 0.000 description 1
- 241001674048 Phthiraptera Species 0.000 description 1
- 241001439019 Phthorimaea operculella Species 0.000 description 1
- 241000255969 Pieris brassicae Species 0.000 description 1
- 241000907661 Pieris rapae Species 0.000 description 1
- 241000500437 Plutella xylostella Species 0.000 description 1
- 229920002873 Polyethylenimine Polymers 0.000 description 1
- 240000005809 Prunus persica Species 0.000 description 1
- 241000220324 Pyrus Species 0.000 description 1
- 229910005948 SO2Cl Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- 235000009337 Spinacia oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 244000300264 Spinacia oleracea Species 0.000 description 1
- 241000256250 Spodoptera littoralis Species 0.000 description 1
- 241000256856 Vespidae Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 241000482268 Zea mays subsp. mays Species 0.000 description 1
- VXSIXFKKSNGRRO-MXOVTSAMSA-N [(1s)-2-methyl-4-oxo-3-[(2z)-penta-2,4-dienyl]cyclopent-2-en-1-yl] (1r,3r)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylate;[(1s)-2-methyl-4-oxo-3-[(2z)-penta-2,4-dienyl]cyclopent-2-en-1-yl] (1r,3r)-3-[(e)-3-methoxy-2-methyl-3-oxoprop-1-enyl Chemical class CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)O[C@@H]1C(C)=C(C\C=C/C=C)C(=O)C1.CC1(C)[C@H](/C=C(\C)C(=O)OC)[C@H]1C(=O)O[C@@H]1C(C)=C(C\C=C/C=C)C(=O)C1 VXSIXFKKSNGRRO-MXOVTSAMSA-N 0.000 description 1
- OWZREIFADZCYQD-UHFFFAOYSA-N [cyano-(3-phenoxyphenyl)methyl] 3-(2,2-dibromoethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate Chemical class CC1(C)C(C=C(Br)Br)C1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 OWZREIFADZCYQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000007059 acute toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000403 acute toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 1
- 235000020224 almond Nutrition 0.000 description 1
- 239000010775 animal oil Substances 0.000 description 1
- 235000021016 apples Nutrition 0.000 description 1
- 239000008365 aqueous carrier Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000001138 artemisia absinthium Substances 0.000 description 1
- 235000012216 bentonite Nutrition 0.000 description 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Substances C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSPBVFMIOSWQJB-UHFFFAOYSA-N benzene-1,3,5-triamine;trihydrochloride Chemical compound Cl.Cl.Cl.NC1=CC(N)=CC(N)=C1 GSPBVFMIOSWQJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWCPYKQBIPYOLX-UHFFFAOYSA-N benzene-1,3,5-tricarbonyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC(C(Cl)=O)=CC(C(Cl)=O)=C1 UWCPYKQBIPYOLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 1
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 1
- 239000003518 caustics Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 231100000086 high toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 235000019447 hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 239000002655 kraft paper Substances 0.000 description 1
- 238000009533 lab test Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- LSHROXHEILXKHM-UHFFFAOYSA-N n'-[2-[2-[2-(2-aminoethylamino)ethylamino]ethylamino]ethyl]ethane-1,2-diamine Chemical compound NCCNCCNCCNCCNCCN LSHROXHEILXKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NADBWXCIVAJJQS-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,3,6-triamine Chemical compound NC1=CC(N)=CC2=CC(N)=CC=C21 NADBWXCIVAJJQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 239000003986 organophosphate insecticide Substances 0.000 description 1
- 235000021017 pears Nutrition 0.000 description 1
- -1 permethrin Chemical compound 0.000 description 1
- 239000003090 pesticide formulation Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 description 1
- 239000010773 plant oil Substances 0.000 description 1
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 1
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001021 polysulfide Polymers 0.000 description 1
- 239000005077 polysulfide Substances 0.000 description 1
- 150000008117 polysulfides Polymers 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 235000008476 powdered milk Nutrition 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- HYJYGLGUBUDSLJ-UHFFFAOYSA-N pyrethrin Natural products CCC(=O)OC1CC(=C)C2CC3OC3(C)C2C2OC(=O)C(=C)C12 HYJYGLGUBUDSLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940070846 pyrethrins Drugs 0.000 description 1
- 239000012048 reactive intermediate Substances 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N succinic acid Chemical compound OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N tetraethylenepentamine Chemical compound NCCNCCNCCNCCN FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N toluene 2,6-diisocyanate Chemical compound CC1=C(N=C=O)C=CC=C1N=C=O RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000820 toxicity test Toxicity 0.000 description 1
- 239000013638 trimer Substances 0.000 description 1
- AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N triphenylmethane Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 229920001285 xanthan gum Polymers 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing ingredients to enhance the sticking of the active ingredients
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests in coated particulate form
- A01N25/28—Microcapsules or nanocapsules
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Manufacturing Of Micro-Capsules (AREA)
Description
Den foreliggende opfindelse angår en fremgangsmåde til bekæmpelse af uønskede insekter i afgrøder dyrket i eller nær ved vand ved påføring af en vandig dispersion af pyrethroidholdige mikrokapsler.
5
Anvendelsen af pyrethroider (syntetiske pyrethriner) til kontrol af agrikultureile insekter, som volder skade på afgrøder, er på dramatisk vis forøget i de senere år. Betragtet som en klasse af forbindelser er de langt den 10 hurtigst voksende gruppe af insekticider, og det forventes, at de inden for nogle få år vil erobre så meget som halvdelen af det totale marked for insekticider. Deres fordele er den høje grad af insekticidaktivitet og sædvanligvis den lave toxicitet over for pattedyr i sammen-15 ligning med andre insekticider, f.eks. organophosphater. En alvorlig ulempe er deres høje toxicitet over for fisk, hvilket på alvorlig måde begrænser anvendelsen deraf på afgrøder i eller i nærheden af vand, såsom f.eks. ris (kontrol af risvandssnudebille).
20
Mikroindkapsling som en teknik til formulering af pesticider har været anvendt i forbindelse med organophosphat-insekticider, såsom diazinon og methylparathion, og de resulterende produkter er kommercialiseret til agrikultu-25 relle og strukturelle anvendelser til kontrol af skadevoldende organismer som henholdsvis KNOX OUT® 2FM insekticid og PENNCAP® M insekticid (registrerede varemærker fra Pennwalt Corporation). Det har vist sig, at denne teknik har givet disse pesticider en forlænget biologisk 30 effektivitet, og at den har reduceret deres toxicitet over for pattedyr. Det har således vist sig, at KNOX OUT® 2FM insekticid er mere end 16 gange mindre toxisk oralt og mere end 8 gange mindre toxisk dermalt end konventionelle formuleringer af den aktive diazinonbestanddel. 35 Ligeledes er PENNCAP® M insekticid mindst 5 gange mindre toxisk oralt og 10 gange mindre toxisk dermalt end konventionelle formuleringer af den ikke indkapslede aktive
DK 165154B
2 methylparathionbestanddel. Det kan således forventes, at mikroindkapsling generelt kan reducere toxicitet over for pattedyr med en faktor på 5 til ca. 20 gange. På den anden side er toxicitet over for fisk af methylparathion, 5 målt ved 96 timers udsættelse for ørred ved standardprøver, praktisk talt upåvirket ved mikroindkapsling. Ved denne prøve er koncentrationerne af aktiv bestanddel, som kræves til at dræbe 50% af fiskene, således henholdsvis 6,44 ppm og 5,16 - 8,19 ppm for de indkapslede og konven-10 tionelle methylparathion-formuleringer.
Det har meget overraskende vist sig, at mikroindkapsling-: en af pyrethroider resulterer i en reduktion af fiske-toxicitet, som langt overskrider de før angivne værdier.
15 En 96 timers udsættelse af ørred for vand, der indeholder et ikke indkapslet, emulgerbart koncentrat af pyrethroid (permethrin), 0,015 mg af den aktive bestanddel pr. liter vand, resulterede således i, at 50% af de tilstedeværende fisk døde. I modsætning dertil døde ingen af de ørreder, 20 der blev udsat for den indkapslede permethrin-formulering, selv i den højeste koncentration, 18,5 mg aktiv bestanddel pr. liter. Forskellen hvad angår akut toxicitet er således over en faktor 1.200. Ved et andet forsøg, der gør brug af en anden formulering af mikroindkapslet per-25 methrin, svarede forskellen mellem de koncentrationer, der krævedes til at frembringe 50% af fiskenes død, til en faktor på 4.800. Denne dramatiske reduktion af fiske-toxiciteten overskrider derfor i høj grad den tidligere observerede reduktion hvad angår toxicitet, som er typisk 30 for mikroindkapslede organophosphater.
Selv om man ikke har fundet nogen tilfredsstillende forklaring på denne uventet lave fisketoxicitet, har disse mikroindkapslede pyrethroider, såsom permethrin, udmærket 35 biologisk aktivitet mod uønskede insektarter, mens de bibeholder et lavt niveau for toxicitet mod pattedyr.
3
Denne uventede erkendelse har vigtige økonomiske konsekvenser i den forstand, at disse stadigt vigtigere insekticider nu er brugbare på anvendelsesområder, på hvilke de for tiden ikke er godkendt på grund af høj fisketoxi-5 citet.
Den foreliggende opfindelse angår som nævnt en fremgangsmåde til bekæmpelse af uønskede insekter i afgrøder dyrket i eller nær ved vand. Fremgangsmåden ifølge opfindel-10 sen er kendetegnet ved, at man påfører en insekticidt effektiv mængde af et lagerstabilt, vandbaseret insekticid bestående i alt væsentligt af mikrokapsler omfattende et pyrethroid i form af permethrin eller fenvalerat indeholdt i en indkapslende væg af et tværbundet polymert ma-15 teriale bestående i alt væsentligt af polyamid-polyurin- stof, hvorigennem pyrethroidet kan diffundere, idet 10 til 100% af den tværbundne polymere væg er indlejret i et tredimensionalt polymernetværk, hvor vægt forholdet mellem pyrethroidet og mikrokapslernes polymere ligger i området 20 1:1 til 50:1, og koncentrationen af mikrokapslerne i den vandige blanding er 1 til 50 vægt-%.
Det omhandlede insekticid er udsprøjteligt.
25 . Ved fremgangsmåden ifølge opfindelsen påfører man, f.eks. ved sprøjtning, en insekticidt effektiv mængde af det omhandlede middel (typisk fra 9 til 113 g aktiv bestanddel pr. 40 Ar (acre) svarende til ca. 0,022-0,28 kg pr. ha, eller derover) til en insekt inficeret afgrøde til kontrol 30 af de uønskede insekter. Afgrøderne omfatter ris, mandler, æbler, bladselleri, broccoli, rosenkål, kål, blomkål, bomuld, salat, fersken, pærer, kartofler, sojabønner, spinat, sød majs og skove, og de uønskede insekter, der kan bekæmpes, er risvandssnudebille, grøn riscikade, 35 brunt halwinget springende insekt, halwinget springende insekt med hvid ryg, græsbladvikler, risstængelborende insektlarve, mindre brunt halwinget springende insekt,
DK 165154 B
4 myg, navleappelsinorm, ferskenkvistborende insektlarve, æblebladlus, rødbåndet bladvikler, tværbåndet bladvikler, blommesnudebille, hvid æblecikade, plettet teltdannende bladminerer, falmet planteinsekt, vegetabilsk blad-5 minerer, kålmålerlarve, kornet knoporm, sort knoporm, efterårs-hærorm, sukkerroe-hærorm, importeret kålorm, kålmøl, frøkapselorm (majsaksorm) tobaksknoporm, lyserød frøkapselorm, Lygus insekt, bomuldsbladperforator, frøkapselsnudebille, bomuldsangribende Halticus uhleri, 10 sump-kålorm, mellus, bomuldsbladlus, orientalsk frugtmøl, lille ferskentræsborende insektlarve, rosentorbist, Psyllidae pæreloppe, æblevikler, grøn frugtorm, Colorado-kartoffelbille, kartoffelcikade, asterscikade, kartof-felloppebille, kartoffelbladlus, kartoffelknoldsorm, kar-15 toffelloppe, grøn kløverorm, mexikansk bønnebille, bønne bladsbille, sojabønnemålerlarve, fløjlsbønnekålorm, cikader, komplex knoporm, europæisk majsborende insektlarve, sydlig hærorm, zigøjnermøl, vestlig granknoporm, østlig granknoporm, græstuemøl, teltkålorm, efterårs-20 snareorm, knop- og løvfortærende insektlarve og fyrre bladshveps .
Fremgangsmåden er især fordelagtig til bekæmpelse af risvandssnudebille, risstængelborende insektlarve og/eller 25 grøn riscikade.
Fremgangsmåden er særlig velegnet til behandling af områder, hvor der dyrkes ris.
30 Fremgangsmåden er også velegnet til bekæmpelse af myg el ler myggelarver, specielt ved påføring af et omhandlet insekticid på vand, hvori myggene eller myggelarverne yngler, udklækkes, udvikles og lever, i en effektiv mængde.
Fremgangsmåder til mikroindkapsling af små dråber, herunder insekticider generelt, er beskrevet i U.S. patent 35
DK 165154B
5 nr. 3 577 515 og U.S. patent nr. 3 959 464. De herfra kendte metoder er velegnede til fremstilling af det mikroindkapslede insekticid, som anvendes i fremgangsmåden ifølge opfindelsen, idet man i stedet for de 5 dråber, der skal indkapsles, anvender pyrethroidet. Disse processer fungerer dog ikke med naturlige pyrethriner.
Man bringer således en blanding af pyrethroidet og po-lymer-precursorerne, såsom sebacoylchlorid og polymethy-10 len-polyphenylisocyanat i kontakt i form af en emulsion med en vandig blanding af kaustiske og divalente og/eller polyfunktionelle aminer. Efter neutralisation bliver den resulterende vandige suspension af mikrokapsler stabiliseret ved tilsætning af et eller flere passende suspende-15 ringsmidler.
Insekticide egenskaber (biologisk effektivitet) af en sådan formulering bestemmes typisk ved laboratorieprøver under anvendelse af husfluer som forsøgsorganismen. Ef-20 fektivitetsprøven beskrives således: 2
Glasplader (med areal ca. 419 cm ) besprøjtes med 2,15 mg 2 af det middel, der skal undersøges, pr. m . Man lader derpå pladerne ældes i 30 dage efter, at de er indført i 25 kubiske bure med et volumen på ca. 28,3 liter ved stuetemperatur. Derpå indfører man i hver beholder voksne husfluer (Musca domestica, NAIDM-stamme, gennemsnitligt 44 pr. bur) af blandet køn med tidsintervaller, der er angivet i tabellen, sammen med næringsmiddel (pulvermælk 30 og sukker) og vand. Forsøgene gennemføres in duplo. Evalueringer af mortalitet foretages efter udsættelse i 24 timer.
Fiske-toxiciteten af mikroindkapslede og konventionelle, 35 emulgerbare koncentrat-formuleringer af pyrethroider bestemmes ved en standardmetode. Ved denne metode tilsættes de krævede pesticid-koncentrationer til 15 liter vand af
DK 165154B
6 kendt vandkvalitet. Efter passende dispergering af pesticidet indfører man lille regnbueørred. Prøverne gennemføres samtidigt ved 12 °C og varer i 96 timer. Belysning bibeholdes med intervaller af 16 timers lys efterfulgt af 5 8 timers mørke. Mortalitetsaflæsninger foretages efter - 24, 48, 72 og 96 timer.
De anvendte pyrethroider, permethrin (CAS nr. 52645-53-1) og fenvalerat (CAS nr. 51630-58-1) er velkendte og til-10 gængelige i handelen. Deres fremstilling er beskrevet i litteraturen, og de har følgende formler:
CL
^C-CiL 9 15 α ca-^-cocn-^) V© - . permethrin 20 !
a-@-™C0CH-O
fenvalerat 25
Ved fremgangsmåden ifølge den foreliggende opfindelse, ved hvilken der opnås de fordele og eliminerers de 30 ulemper, der er beskrevet i det foregående, anvendes et insekticidt middel omfattende mikrokapsler af et syntetisk pyrethroid, som findes inden for en indkapslende væg eller hud af tværbundet polymert materiale. Et fore-trukkent middel til anvendelse i fremgangsmåden udgøres 35 af en blanding af mikrokapslerne i en vandig bærer, dvs.
en opslæmning, suspension eller dispersion af mikrokapslerne i vand, hvori der kan være inkorporeret 7 suspenderingsmidler, f.eks. tværbundne acrylsyreinter-polymere som diskuteret i U.S. patent nr. 3 426 004, andre suspenderingsmidler, såsom hydroxyethylcellulose, gummiarter, lerarter, silica med partikelstørrelse under 5 1 urn og andre uorganiske materialer, befugtningsmidler og dispergeringsmidler, såsom detergenter, polyvinyl-alkoholer, gelatine, methylcellulose, casein og lerarter, og "klæbemidler" (materialer, der bevirker, at kapslerne klæber på bladene og ikke falder til jorden), såsom 10 gelatine, bentonitter, gummiarter, polysulfider, poly- acrylsyre og både olier fra jordolie og planter og animalsk olie.
Den polymerisationsmetode og -teknik, der er knyttet til 15 fremstilling af den polymere hud af mikrokapslerne, er generelt beskrevet i U.S. patentskrift nr. 3 577 515, og det tilsvarende britiske patentskrift nr. 1 091 141. I disse referencer er der beskrevet en fremgangsmåde til indkapsling ved grænsefladekondensation af komplementære, 20 organiske, polykondensatdannende mellemprodukter, der reagerer til dannelse af tværbundet polykondensat. Ved omrøring etablerer man en dispersion af små dråber, der skal indkapsles, og som indeholder et første af de angivne mellemprodukter, i et legeme af væske, der er i 25 kontinuerlig fase og er ublandbar med de små dråber og i det væsentlige er fri for nogen reaktant, der er komplementær i forhold til det første mellemprodukt. Derefter indfører man et andet af de angivne mellem produkter, dvs. komplementært i forhold til det første 30 mellemprodukt, i den kontinuerlige væskefase, således at første og andet mellemprodukt reagerer som grænseflader mellem de små dråber og den kontinuerlige fase til indkapsling af de små dråber med en hud af det angivne polykondensat. Mindst et af mellemprodukterne (hvoraf et 35 eller begge kan være blandinger af monomere) omfatter i det mindste delvist en polyfunktionel reaktant, der (a) er komplementær i forhold til og på effektiv måde kan
DK 165154B
8 indgå i en tværbindingsreaktion med det andet af mellemprodukterne, og som (b) indeholder mindst tre reaktive grupper, der er ens, og som på effektiv måde er funktionelle ved den polykondensatdannende reaktion, og 5 som er valgt blandt amin-, isocyanat-, C0C1- og SO2CI-grupper. Derved reagerer mellemprodukterne således, at de indkapsler de små dråber inden i den før angivne polykondensathud, hvori der foreligger tværbinding. Eksempler på passende diamin- og polyamin-reaktanter er 10 ethylendiamin, phenylendiamin, toluendiamin, hexa- methylendiamin, diethylentriamin, piperazin, 1,3,5-ben-zentriamin-trihydrochlorid, 2,4,6-triaminotoluen-tri- hydrochlorid, tetraethylenpentamin, pentaethylenhexamin, polyethylenimin, 1,3,6-triaminonaphthlen, 3,4,5-triamino-15 1,2,4-triazol, melamin og 1,4,5,8-tetraminoanthraquinon.
Eksempler på difunktionelle og polyfunktionelle syreafledte forbindelser, som tilvejebringer C0C1- og SC^Cl-reaktive grupper, er sebacoylchlorid, ethylen-bis-chlorformiat,‘ phosgen, azelaoylchlorid, adipoylchlorid, 20 terephthaloylchlorid, dodecandisyrechlorid, dimert syre- chlorid, 1,3-benzensulfonyldichlorid, trimesoylchlorid, 1,2,4,5-benzentetrasyrechlorid, 1,3,5-benzen-trisulfonyl-chlorid-trimersyrechlorid, citronsyrechlorid og 1,3,5-benzen-trischlorformiat. Mellemprodukter, der er anven-25 delige ved tilvejebringelse af reaktive isocyanatgrupper, er repræsenteret ved sådanne forbindelser som para-phenylen-diisocyanat, meta-phenylen-diisocyanat, naphtha-len-1,5-diisocyanat, tetrachlor-m-phenylen-diisocyanat, 2,4-toluen-diisocyanat, 2,6-toluen-diisocyanat, 4,4-di-30 phenyl-diisocyanat, dichlordiphenylmethan-diisocyanater, bibenzyl-diisocyanat, bitolylen-diisocyanat, diphenyl-ether-diisocyanater, dimethyldiphenyl-diisocyanater, polymethylenpolyphenyl-isocyanater, triphenylmethan- 4,4',4"-triisocyanat, isopropylbenzen-α-diisocyanat og 35 lignende.
DK 165154B
9
Der tilvejebringes en tilstrækkelig mængde polyfunktionel reaktant (dvs. trifunktionel eller derover), f.eks. en reaktant med mindst 3 funktionelle grupper, som før omtalt, ved polykondensationsopskriften med henblik på 5 frembringelse af mikrokapsler, hvorved kapselvæggen af polyamidpolyurinstof er ca. 10 til 100% tværbundet, dvs., at 10 til 100% af den polymere er en del af et tredimensionalt polymert netværk. Ved de foretrukne udførelsesformer vil kapselvæggen af polyamid-polyurinstof være 30 10 til 90% tværbundet. Mikrokapsler af polyamider uden nogen tværbinding ville grafisk talt bestå af strenge af lineære polymere molekyler, der ikke er forbundet med hinanden. Ved tværbinding af polyamidet er disse strenge bundet sammen på forskellige positioner langs deres længde, 15 hvilket frembringer et meget "tættere" netværk.
Den gennemsnitlige partikelstørrelse af mikrokapslerne vil sædvanligvis ligge mellem ca. 3 og ca. 130 μπι, idet en foretrukken partikelstørrelse er ca. 10 til 45 um. Så-20 danne relativt fine partikler kan med fordel forhindre tilstopning af åbninger i det sprøjteudstyr, der anvendes til påføring af de pesticide midler i marken. Vægtykkelsen af den tværbundne kapsel af polyamidpolyurinstof vil ligge mellem ca. 0,5 og 4 um, idet man foretrækker inter-25 vallet fra ca. 1 til 3 um. Tykkelsen af kapselvæggen samt tværbindingsgraden af den polymer, hvoraf væggen består, vil påvirke diffusionshastigheden af insekticidet (pyre-throid) gennem væggen. Derved påvirkes egenskaberne af insekticidet i marken, idet det udviser forlænget virk-30 ning og forøget intensitet af insektdrab. Størrelsen af mikrokapslerne kontrolleres under fremstillingsprocessen ved sådanne faktorer som omhyggelig kontrol af dispersionsgraden af det materiale, der skal indkapsles, og ved kontrol af omrøringen og mængden af emulgeringsmidlet i 35 den kontinuerlige fase. Tykkelsen af mikrokapslens væg kontrolleres ved mængden af det reaktive mellemprodukt, der opløses i det materiale, der skal indkapsles.
DK 165154B
ίο
En suspension eller opslæmning af mikrokapslerne i vand er den normale udførelsesform for transport, opbevaring og endelig dispensering af det insekticide middel på det område, der skal beskyttes mod insektangreb. Man anvender 5 konventionelle sprøjteapparater til påføring af disse insekticide formuleringer.
EKSEMPEL 1 10 Man fremstiller følgende opløsninger: A. Stamopløsning af polyvinylalkohol, hvoraf en 4% vandig opløsning har en viskositet på 35 - 45 cP ved 20 °C, bestemt med et Hoeppler-viscosimeter med faldende 15 kugle ("Elvanol 50 - 42 G," E. I. DuPont de Nemours &
Company) i varmt vand under hurtig omrøring.
B. Aminopløsning af 4,16 g ethylendiamin 4,76 g diethylentriamin 3 20 0,56 g natriumhydroxid i 25 cm vand 200 ml vand C. Organisk fase, fremstillet netop før brug, 84,7 g teknisk permethrin 94,4% aktiv 1,66 g sebacylchlorid 25 16,6 g polymethylen-polyphenylisocyanat ("PAPI 27" Upjohn Company) 100,3 g Tenneco® 500 - 100 aromatisk solvent og 500 ml 0,5% polyvinylalkohol opløsning A indføres i en 1-liter beholder med afbøjningsorganer, og der omrøres 30 kraftigt med en Kraft-omrører. Man tilsætter den organiske fase, opløsning C, efterfulgt øjeblikkeligt af amin-opløsningen B. Man gør brug af en skovlomrører i stedet for dispersionsomrøreren, og blandingen omrøres langsomt til bibeholdelse af en suspension i 2 timer. Deri resulte- 35 rende suspension fortyndes med yderligere vand og sigtes derpå gennem en 50 mesh sigte. Produktet bliver derpå neutraliseret til pH 7 og fortykket med 0,3 g xanthangum- 11
DK 165154B
mi. Der fremkommer totalt 1843 g opslæmning.
Under anvendelse af de på side 5 og 6 beskrevne effektivitets- og fisketoxicitetsprøver opnår man de resul-5 tater, der er vist i de følgende tabeller I og II.
10 15 20 25 30 35
DK 165154 B
12
XT
o
NO A i—1 A
ON \ \ \
O O O
x: o
A i—i A
CM \ \ \ r- o o o sz o
C A rH A
•H CO \ \ \ p <i o o o x: -p ra
E
P .C O
<D A iH A
Q <ί N \ \ cm o o o
. -P
0 ® ώ i r co i ,h —
p -DC
r era
1 PC C
ra o ra = -HQ)
F P
m CO rp 0 P > \ A CNi
-P -H CJ 00 ON A
tj c -p ε ·» ·* ·*
π P CDJ^p^rHAGO
i; di o ra i-i E C Ή
Jj -H O Ct_ (D
co -p ϊχ ra x -J -§ no
lj 5 ON
m -p
C X H
“ c JZ
Γ-H O O O O O
m P NO 1—1 '—1 >—i <—I <—1 .Γ-! m-C CJN \ \ \ \ \ > ^ -p o o o cm ον α x I ^ c ε σι u jera x o o o o o o r, CL i—1 i—1 i—1 <—I i—I i—1 CM \ \ \ \ \ \
c.-p r^ooocMCJNO
ej ra ^i r~i •o ra ra °- n m x o o o o o o ._i XC «—I i—1 i—I i—1 i—1 i—1 ,Η XI CO \ \ \ \ \ \
m C <Τ O O O CM ON O
*P <—1
1 O
xroooooo
i—I i—I i—1 i—1 i—1 i—I
<f \ \ \ \ \ \ es! o c o cm on α i—i r—
-H
P
x
-P I
ra x E c p ra
ra c -P
o. o ra •h ra X X pv
C0 —1 ON On A A A
P > "m A NO CNI i—1 CO
Ρ·Η ϋ O O O '—I CM A
C -P Ξ OOOOOO
0 ^—-1 η n t% η n rt uro oooooo C '—1 OPØ m ra x
DK 165154B
13
-P
•P
C
Kl e on o o) r-- r-~ c
P C
0 0 4J 0) CØ <4- to ø o
•H
•n t-( VD i CTn Γ*"·
4-J CD LAj<r H
q) o.
4-> co *H CT 'PC
ro ή oo m jo c cM[r"- un P TO O i-l E K 0
a CD <t CM CM
i—i a> —11 co co
c_ σ cn ro ø το -C
o i—co m 0£ ΙΛ JON On ro
•H 4-J
-4-5 f-H
1-1 0 ·Ρ mli^- on
1-1 O -P |C0 CO
O -P u c
m -H
Γ-H IlA -cf
ION CO
cn ro
TO
ρ ø
-P
Cl ip c Ή
P
0 -C
> -0 0 0
ø E
C- P
C 0 -P Q.
P
jc ø- -p ro 0 E -p p ro ø p
Q. -P
c -P 0 0 o P · c
0 1-1 O
1—1 -P
0 i—I
σ ro ø -p C Q. O. p •p ro E ro p -Y ø jo ø crop rp -p Os: ø
ø o ø CT
E P i—I
p o* ro ø
O ·ρ P E
a. s: p- Ld
Claims (4)
1. Fremgangsmåde til bekæmpelse af uønskede insekter i 5 afgrøder dyrket i eller nær ved vand, kendetegnet ved, at man påfører en insekticidt effektiv mængde af et lagerstabilt, vandbaseret insekticid bestående i alt væsentligt af en blanding i vand af mikrokapsler omfattende et pyrethroid. i form af permethrin eller fenva- 10 lerat indeholdt i en indkapslende væg af et tværbundet polymert materiale bestående i alt væsentligt af poly-amid-polyurinstof, hvorigennem pyrethroidet kan diffundere, idet 10 til 100% af den tværbundne polymere væg er indlejret i et tredimensionalt polymernetværk, hvor vægt-15 forholdet mellem pyrethroidet og mikrokapslens polymere ligger i området 1:1 til 50:1, og koncentrationen af mikrokapslerne i den vandige blanding er 1 til 50 vægt-%.
2. Fremgangsmåde ifølge krav 1, kendetegnet 20 ved, at det eller de uønskede insekter er risvandssnudebille, risstængelborende insektlarve og/eller grøn riscikade .
3. Fremgangsmåde ifølge krav 1, kendetegnet 25 ved, at afgrøden er ris.
4. Fremgangsmåde ifølge krav 1, kendetegnet ved, at de uønskede insekter er myg eller myggelarver, og at insekticidet påføres vand, hvori myggene eller mygge- 30 larverne yngler, udklækkes, udvikles og lever, i en insekticidt effektiv mængde. 35
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US66823184A | 1984-11-05 | 1984-11-05 | |
| US66823184 | 1984-11-05 | ||
| US72673585 | 1985-04-24 | ||
| US06/726,735 US4670246A (en) | 1984-11-05 | 1985-04-24 | Microencapsulated pyrethroids |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK418985D0 DK418985D0 (da) | 1985-09-16 |
| DK418985A DK418985A (da) | 1986-05-06 |
| DK165154B true DK165154B (da) | 1992-10-19 |
| DK165154C DK165154C (da) | 1993-03-15 |
Family
ID=27099856
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK418985A DK165154C (da) | 1984-11-05 | 1985-09-16 | Fremgangsmaade til bekaempelse af uoenskede insekter i afgroeder dyrket i eller naer ved vand |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4670246A (da) |
| EP (1) | EP0183999B1 (da) |
| JP (1) | JPH0635370B2 (da) |
| KR (1) | KR920004156B1 (da) |
| CN (1) | CN1012032B (da) |
| BR (1) | BR8503780A (da) |
| CA (1) | CA1247520A (da) |
| DE (1) | DE3583490D1 (da) |
| DK (1) | DK165154C (da) |
| ES (1) | ES8608923A1 (da) |
| FI (1) | FI80822C (da) |
| GR (1) | GR852169B (da) |
| IL (1) | IL75906A (da) |
| IN (1) | IN164336B (da) |
| NO (1) | NO168862C (da) |
| PH (1) | PH22926A (da) |
| PT (1) | PT80994B (da) |
Families Citing this family (42)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5229122A (en) * | 1986-02-07 | 1993-07-20 | Burroughs Wellcome Co. | Pesticidal compositions |
| JPH0764686B2 (ja) * | 1986-07-11 | 1995-07-12 | 住友化学工業株式会社 | ピレスロイド系殺虫、殺ダニ組成物 |
| IL79575A (en) * | 1986-07-31 | 1990-11-29 | Univ Ben Gurion | Insecticidal composition comprising diazinon and process for the preparation thereof |
| DE3788642T2 (de) * | 1986-09-26 | 1994-05-19 | Toray Industries | Polyphenylensulfon-faser und verfahren zur herstellung. |
| JP2676082B2 (ja) * | 1987-12-25 | 1997-11-12 | 住友化学工業株式会社 | ゴキブリ防除用マイクロカプセル剤 |
| GB8827029D0 (en) * | 1988-11-18 | 1988-12-21 | Ici Plc | Insecticidal compositions |
| JP2958531B2 (ja) * | 1989-01-24 | 1999-10-06 | 住友化学工業株式会社 | 改良された水懸濁型ピレスロイド系殺虫組成物およびそれを用いる水田害虫の防除方法 |
| US5164191A (en) * | 1991-02-12 | 1992-11-17 | Micro Vesicular Systems, Inc. | Lipid vesicles having an alkyd as a wall-forming material |
| HUT61648A (en) * | 1991-06-05 | 1993-03-01 | Sandoz Ag | Microcapsulated agrochemical compositions and process for producing them |
| US5733561A (en) * | 1991-06-12 | 1998-03-31 | Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated | Insecticide composition and production process thereof |
| US5589370A (en) * | 1995-08-01 | 1996-12-31 | Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. | Process for encapsulating sensitive materials |
| HU215572B (hu) * | 1995-10-20 | 1999-01-28 | AGRO-CHEMIE Növényvédőszer Gyártó, Értékesítő és Forgalmazó Kft. | Mikrokapszulázott inszekticid készítmények, és eljárás azok előállítására |
| DE19646880A1 (de) | 1996-11-13 | 1998-05-14 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Endosulfan-Mikrokapseldispersion |
| JP3489369B2 (ja) * | 1997-01-31 | 2004-01-19 | 松下電器産業株式会社 | ゴキブリ忌避剤含有電子部品材料を用いた電子部品 |
| US6080418A (en) * | 1997-04-07 | 2000-06-27 | 3M Innovative Properties Company | Suspensions of microcapsules containing biologically active ingredients and adhesive microspheres |
| IL120802A (en) * | 1997-05-08 | 2000-10-31 | Univ Ben Gurion | Process for encapsulating laygon |
| FR2790404B1 (fr) * | 1999-03-01 | 2001-11-02 | Virbac Sa | Compositions pour le domaine aquatique contenant au moins une molecule active contenue dans au moins un vecteur microparticulaire ou nanoparticulaire, et son utilisation |
| GB0129976D0 (en) * | 2001-12-14 | 2002-02-06 | Mars Inc | Treatment method |
| AU2003226888A1 (en) * | 2002-03-15 | 2003-09-29 | Cheminova A/S | Microparticle formulation with reduced aquatic toxicity |
| JP4289870B2 (ja) * | 2002-11-08 | 2009-07-01 | 住化エンビロサイエンス株式会社 | 殺虫組成物 |
| AU2003297683A1 (en) * | 2002-12-13 | 2004-07-09 | Monsanto Technology Llc | Microcapsules with amine adjusted release rates |
| JP4794120B2 (ja) * | 2003-08-20 | 2011-10-19 | 住化エンビロサイエンス株式会社 | マイクロカプセル化組成物 |
| WO2007019237A2 (en) * | 2005-08-04 | 2007-02-15 | Syngenta Participations Ag | Coating compositions for pest control |
| US20080216385A1 (en) * | 2007-03-09 | 2008-09-11 | John Peters | Microencapsulated animal trap bait for escape-proof repeating animal traps |
| US20080216387A1 (en) * | 2007-03-09 | 2008-09-11 | John Peters | Microencapsulated animal trap bait for electronic traps |
| ES2645703T3 (es) | 2009-02-13 | 2017-12-07 | Monsanto Technology Llc | Encapsulación de herbicidas para reducir daños en los cultivos |
| PL2605646T3 (pl) | 2010-08-18 | 2017-01-31 | Monsanto Technology Llc | Wczesne zastosowanie kapsułkowych pochodnych acetamidu w celu zmniejszenia uszkodzeń upraw |
| TWI556737B (zh) * | 2011-02-11 | 2016-11-11 | 陶氏農業科學公司 | 改良的殺蟲劑配方 |
| MX373228B (es) | 2011-08-23 | 2020-04-21 | Vive Crop Prot Inc | Formulaciones piretroides. |
| EP2589290B1 (en) | 2011-11-04 | 2014-11-26 | Endura S.p.a. | Microcapsules comprising a pyrethroid and/or neonicontinoid and a synergizing agent |
| MX374838B (es) | 2011-12-22 | 2025-03-06 | Vive Crop Prot Inc | Formulaciones de estrobilurinas. |
| CN103444701A (zh) * | 2012-05-28 | 2013-12-18 | 武汉鑫利来针织有限公司 | 避蚊剂及其制备方法、应用 |
| US9961900B2 (en) | 2012-06-11 | 2018-05-08 | Vive Crop Protection Inc. | Herbicide formulations |
| CA2936968C (en) | 2013-02-05 | 2021-02-23 | Vive Crop Protection Inc. | Mectin and milbemycin formulations |
| AU2015209073B2 (en) | 2014-01-27 | 2019-01-31 | Monsanto Technology Llc | Aqueous herbicidal concentrates |
| MX2019015014A (es) | 2017-06-13 | 2020-02-26 | Monsanto Technology Llc | Herbicidas microencapsulados. |
| WO2019038642A1 (en) | 2017-08-25 | 2019-02-28 | Vive Crop Protection Inc. | MULTI-COMPONENT PESTICIDE COMPOSITIONS APPLIED TO SOIL |
| PY2005101A (es) | 2019-01-30 | 2021-01-08 | Monsanto Tech | Herbicidas de acetamida microencapsulada |
| CN110292042A (zh) * | 2019-07-22 | 2019-10-01 | 华环国际烟草有限公司 | 一种防治烟草粉螟的厚壁型微胶囊剂的制备及防治方法 |
| EP3868207A1 (de) | 2020-02-24 | 2021-08-25 | Bayer Aktiengesellschaft | Verkapselte pyrethroide mit verbesserter wirksamkeit bei boden- und blattanwendungen |
| WO2024208945A1 (en) | 2023-04-07 | 2024-10-10 | Clever Bioscience S.R.L. | Improved waxy delivery forms for oily agronomic active ingredients and method of preparation |
| DE102024120143A1 (de) | 2024-07-15 | 2026-01-15 | Biolitec Holding Gmbh & Co Kg | Zusammensetzung zur kontrolle und bekämpfung von ungezieferbefall und mikrobieller belastung |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3575882A (en) * | 1963-12-13 | 1971-04-20 | Pennwalt Corp | Encapsulation process |
| US3577515A (en) * | 1963-12-13 | 1971-05-04 | Pennwalt Corp | Encapsulation by interfacial polycondensation |
| US3959464A (en) * | 1971-06-03 | 1976-05-25 | Pennwalt Corporation | Microencapsulated methyl and ethyl parathion insecticide in aqueous carrier |
| CA1020457A (en) * | 1974-04-01 | 1977-11-08 | Harold C. Nemeth | Stable water dispersions of encapsulated parathion |
| US4155741A (en) * | 1974-05-01 | 1979-05-22 | Stauffer Chemical Company | Stable suspension system for microencapsulated flowable formulations, and method of preparing stable suspension of microcapsules |
| US4056610A (en) * | 1975-04-09 | 1977-11-01 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Microcapsule insecticide composition |
| CA1044134A (en) * | 1975-04-09 | 1978-12-12 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Microcapsule insecticide composition |
| JPS5455726A (en) * | 1977-10-07 | 1979-05-04 | Sumitomo Chem Co Ltd | Pyrethroid insecticide |
| US4280833A (en) * | 1979-03-26 | 1981-07-28 | Monsanto Company | Encapsulation by interfacial polycondensation, and aqueous herbicidal composition containing microcapsules produced thereby |
| DE3020781C2 (de) * | 1980-05-31 | 1982-11-18 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Druckbeständige Mikrokapseln mit einer Polyamid-Außenhülle und einer durch Polyurethan-Polyharnstoff oder Polyharnstoff strukturierten Innenmasse und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| US4497793A (en) * | 1980-08-11 | 1985-02-05 | Pennwalt Corporation | Microencapsulated naturally occuring pyrethrins |
| JPH0670880B2 (ja) * | 1983-01-21 | 1994-09-07 | 株式会社日立マイコンシステム | 半導体記憶装置 |
-
1985
- 1985-04-24 US US06/726,735 patent/US4670246A/en not_active Expired - Lifetime
- 1985-07-18 CA CA000487015A patent/CA1247520A/en not_active Expired
- 1985-07-24 IL IL75906A patent/IL75906A/xx not_active IP Right Cessation
- 1985-08-05 PH PH32606A patent/PH22926A/en unknown
- 1985-08-07 JP JP60172551A patent/JPH0635370B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1985-08-09 BR BR8503780A patent/BR8503780A/pt not_active IP Right Cessation
- 1985-08-14 ES ES546150A patent/ES8608923A1/es not_active Expired
- 1985-08-20 PT PT80994A patent/PT80994B/pt not_active IP Right Cessation
- 1985-08-26 IN IN615/CAL/85A patent/IN164336B/en unknown
- 1985-09-09 GR GR852169A patent/GR852169B/el unknown
- 1985-09-11 CN CN85106887A patent/CN1012032B/zh not_active Expired
- 1985-09-11 KR KR1019850006635A patent/KR920004156B1/ko not_active Expired
- 1985-09-16 DK DK418985A patent/DK165154C/da not_active IP Right Cessation
- 1985-09-17 NO NO853653A patent/NO168862C/no unknown
- 1985-10-02 FI FI853808A patent/FI80822C/fi not_active IP Right Cessation
- 1985-11-04 DE DE8585114002T patent/DE3583490D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1985-11-04 EP EP85114002A patent/EP0183999B1/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NO168862B (no) | 1992-01-06 |
| EP0183999A1 (en) | 1986-06-11 |
| BR8503780A (pt) | 1986-12-09 |
| NO168862C (no) | 1992-04-15 |
| DK418985D0 (da) | 1985-09-16 |
| PH22926A (en) | 1989-01-24 |
| FI80822C (fi) | 1990-08-10 |
| PT80994B (pt) | 1987-09-30 |
| CN1012032B (zh) | 1991-03-20 |
| JPH0635370B2 (ja) | 1994-05-11 |
| CN85106887A (zh) | 1986-06-10 |
| DE3583490D1 (de) | 1991-08-22 |
| PT80994A (en) | 1985-09-01 |
| JPS61115006A (ja) | 1986-06-02 |
| DK418985A (da) | 1986-05-06 |
| CA1247520A (en) | 1988-12-28 |
| GR852169B (da) | 1985-12-24 |
| IL75906A0 (en) | 1985-12-31 |
| IL75906A (en) | 1988-02-29 |
| IN164336B (da) | 1989-02-25 |
| FI80822B (fi) | 1990-04-30 |
| ES546150A0 (es) | 1986-07-16 |
| DK165154C (da) | 1993-03-15 |
| FI853808A0 (fi) | 1985-10-02 |
| FI853808L (fi) | 1986-05-06 |
| ES8608923A1 (es) | 1986-07-16 |
| US4670246A (en) | 1987-06-02 |
| KR860007875A (ko) | 1986-11-10 |
| KR920004156B1 (ko) | 1992-05-30 |
| NO853653L (no) | 1986-10-27 |
| EP0183999B1 (en) | 1991-07-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DK165154B (da) | Fremgangsmaade til bekaempelse af uoenskede insekter i afgroeder dyrket i eller naer ved vand | |
| JP5318564B2 (ja) | 革新的製剤 | |
| RU2572889C2 (ru) | Способ получения микрокапсул | |
| CN101677532B (zh) | 一种用于调节微胶囊化的活性成分的释放速率的方法 | |
| CN102413683B (zh) | 微囊化杀虫剂制剂 | |
| US3959464A (en) | Microencapsulated methyl and ethyl parathion insecticide in aqueous carrier | |
| KR20010015572A (ko) | 조절이 용이한 방출 속도를 갖는 마이크로캡슐 | |
| CN1104277C (zh) | 微胶囊化的组合物 | |
| DK149341B (da) | Fremgangsmaade til indkapsling af hydrofobe stoffer ved graensefladepolykondensation | |
| EA013743B1 (ru) | Состав капсулы | |
| Koestler | Microencapsulation by interfacial polymerization techniques—Agricultural applications | |
| DE3708671C2 (de) | Mikroverkapselte pyrethroide, insektizide und/oder akarizide Mittel sowie Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| SU1535365A3 (ru) | Микрокапсула | |
| EA018830B1 (ru) | Стабилизированные препараты микрокапсул карбофоса | |
| KR100659420B1 (ko) | 카두사포스 마이크로캡슐화 제형 | |
| CA2075284A1 (en) | Pesticidal formulations | |
| JPS62215504A (ja) | 農業用殺虫、殺ダニ組成物 | |
| KR102513421B1 (ko) | 람다-사이할로트린을 캡슐화하는 미세캡슐 | |
| JPS6130502A (ja) | 土壌害虫防除剤 | |
| JP2012017266A (ja) | マイクロカプセル混合農薬組成物 | |
| Koestler | TECHNIQUES–AGRICULTURAL APPLICATIONS | |
| KR830001488B1 (ko) | 살충제 조성물의 제조방법 | |
| De SAVIGNY et al. | water soluble, monomer to the continuous aqueous phase. The resulting pesticide-containing capsules can then be recovered as a dry powder or left as a water slurry. Variations impor-tant to the performance of the products are achieved by con-trolling the following parameters. | |
| HK1020690B (en) | Microencapsulated compositions |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PBP | Patent lapsed |