DK161104B - Anvendelse af alkoholderivater som viskositetsregulatorer til hoejviskose tekniske tensidkoncentrater - Google Patents
Anvendelse af alkoholderivater som viskositetsregulatorer til hoejviskose tekniske tensidkoncentrater Download PDFInfo
- Publication number
- DK161104B DK161104B DK033184A DK33184A DK161104B DK 161104 B DK161104 B DK 161104B DK 033184 A DK033184 A DK 033184A DK 33184 A DK33184 A DK 33184A DK 161104 B DK161104 B DK 161104B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- viscosity
- added
- moles
- weight
- ethylene oxide
- Prior art date
Links
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 title abstract description 30
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 title description 2
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 title 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 30
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims abstract description 30
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims abstract description 15
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 13
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 claims abstract description 8
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 4
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 24
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 24
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 24
- -1 fatty acid esters Chemical class 0.000 claims description 22
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 14
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 12
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 claims description 11
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 9
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 7
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims description 7
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 claims description 7
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 5
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 claims description 3
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 claims description 3
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 2
- 229910017053 inorganic salt Inorganic materials 0.000 claims 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 abstract description 6
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 abstract description 6
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 6
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 6
- ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N (9Z)-octadecen-1-ol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 5
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229960000541 cetyl alcohol Drugs 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 235000019387 fatty acid methyl ester Nutrition 0.000 description 5
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 5
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 5
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N n-hexadecyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229940055577 oleyl alcohol Drugs 0.000 description 5
- XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N oleyl alcohol Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCO XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000007869 Guerbet synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- 239000004435 Oxo alcohol Substances 0.000 description 3
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 3
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 3
- KHLCTMQBMINUNT-UHFFFAOYSA-N octadecane-1,12-diol Chemical compound CCCCCCC(O)CCCCCCCCCCCO KHLCTMQBMINUNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 3
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 3
- JSPLKZUTYZBBKA-UHFFFAOYSA-N trioxidane Chemical class OOO JSPLKZUTYZBBKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 2
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LEACJMVNYZDSKR-UHFFFAOYSA-N 2-octyldodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCC(CO)CCCCCCCC LEACJMVNYZDSKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JBVOQKNLGSOPNZ-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-ylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O JBVOQKNLGSOPNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N Disodium Chemical class [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005708 Sodium hypochlorite Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001514 alkali metal chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical class OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 229940071118 cumenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical class [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000003165 hydrotropic effect Effects 0.000 description 1
- QWPPOHNGKGFGJK-UHFFFAOYSA-N hypochlorous acid Chemical class ClO QWPPOHNGKGFGJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 235000015927 pasta Nutrition 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 1
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N sodium hypochlorite Chemical compound [Na+].Cl[O-] SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004558 technical concentrate Substances 0.000 description 1
- 230000008719 thickening Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/16—Organic compounds
- C11D3/20—Organic compounds containing oxygen
- C11D3/2003—Alcohols; Phenols
- C11D3/2006—Monohydric alcohols
- C11D3/2027—Monohydric alcohols unsaturated
- C11D3/2031—Monohydric alcohols unsaturated fatty or with at least 8 carbon atoms in the alkenyl chain
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/02—Anionic compounds
- C11D1/12—Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof
- C11D1/28—Sulfonation products derived from fatty acids or their derivatives, e.g. esters, amides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/66—Non-ionic compounds
- C11D1/72—Ethers of polyoxyalkylene glycols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/16—Organic compounds
- C11D3/20—Organic compounds containing oxygen
- C11D3/2003—Alcohols; Phenols
- C11D3/2006—Monohydric alcohols
- C11D3/201—Monohydric alcohols linear
- C11D3/2013—Monohydric alcohols linear fatty or with at least 8 carbon atoms in the alkyl chain
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S516/00—Colloid systems and wetting agents; subcombinations thereof; processes of
- Y10S516/01—Wetting, emulsifying, dispersing, or stabilizing agents
- Y10S516/03—Organic sulfoxy compound containing
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Manufacture And Refinement Of Metals (AREA)
- Sampling And Sample Adjustment (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
i
DK 161104B
Ved fremstilling af pulverformige eller kornede vaske- og rensemidler efter den i teknisk stor målestok anvendelige varmeudsprøjtningsfremgangsmåde, går man ud fra vandige opslæmninger (kaldet "Slurry")f der indeholder en stor del af 5 vaskemiddelbestanddelene eller også alle vaskemiddelbestand- delene. Ud fra økonomiske synspunkter er det vigtigt, at Slur-rien er mest mulig rig på vaskemiddelbestanddele, dvs. mest mulig fattig på flydende ballaststoffer. Til tilberedningen af Slurrien anvender man derfor den mindst mulige mængde vand.
10 Der er imidlertid sat grænser for koncentrationen ved den højst mulige viskositet, ved hvilken Slurrien netop endnu kan forarbejdes. En væsentlig bestanddel i de fleste vaske-og rensemidler er anioniske tensider, der ved fremstillingen af vaskemiddel-Slurries for det meste tilsættes som pastaag-15 tige koncentrater i form af deres alkali- eller ammoniumsalte.
Tensidindholdet af tekniske koncentrater ligger f.eks. i tilfældet af a-sulfotalgfedtsyremethylester ved ca. 30 vægt%. Pastaer med højere tensidindhold lader sig imidlertid ikke yderligere forarbejde.
20
Et særkende ved tensidkoncentraters rheologiske forhold består i, at de ved tilsætning af vand ikke reagerer med en viskositetsformindskelse, men til at begynde med med en fortykkelse til en gelagtig tilstand, hvorved yderligere pro-25 blemer opstår for den, der forarbejder dem. Det er f.eks.
ofte ikke let igen at bringe dannede gelklumper i opløsning, eller det forstopper ventiler fra pumper og beholderen.
Til løsning af disse problemer kendes forskellige forslag.
30 F.eks. beskrives i DE-OS 22 51 405 salte af bestemte carboxylsyrer, særligt hydroxycarboxylsyrer som viskositetsregulatorer. Efter læren fra DE-OS 23 05 554 er sulfonerede aromatiske forbindelser egnede til disse formål. I DE-OS 23 26 006 nævnes sulfater eller sulfonater af alifatiske, 35 eventuelt substituerede hydrocarboner som viskositetsregula torer. Også tilsætningen af lavere alkanoler anføres som en
DK 161104 B
2 mulighed for viskositetsformindskelse i de nævnte trykskrifter. Yderligere beskrives tilsætningen af gammelkendte hydrotrope stoffer såsom f.eks. cumensulfonat, eller af sure phosphor-syreestere (DE-AS 16 17 160) eller af polyvalente alkoholer, 5 bestemte carboxylsyrer og/eller estere af disse forbindelser (EP-OS 8 060). Fra europæisk offentliggørelsesskrift nr.
24 711 er det kendt at tilsætte sulfater af bestemte poly-alkyletherglycoler for at forbedre de anioniske tensidkoncentraters strømningsforhold. Fra DE-PS 14 18 887 er det kendt 10 at fjerne et tilbageværende SO^-overskud i råsulfonsyren efter sulfoneringen af fedtsyrer eller deres estere, ved at man omsætter det overskydende SO^ med støkiometriske til overskydende mængder af forbindelser, der let reagerer med S03 til dannelse af overfladeaktive stoffer, herunder alifatiske alko-15 holer og additionsprodukter af ethylenoxid og/eller propylenoxid med sådanne alkoholer. Dette patentskrift giver imidlertid ingen henvisning på, hvordan man går frem med et sulfoneringsprodukt, som ikke eller næsten ikke indeholder overskydende SO^, for at sænke tensidkoncentratets viskositet.
20
Flere af de i litteraturen nævnte tilsætningsstoffer virker ikke ved alle tensidkoncentrater, andre skal tilsættes i høj koncentration, og yderligere andre, såsom lavere alkanoler, sænker koncentratets flammepunkt.
25
Det er således formålet med den foreliggende opfindelse at anvise stoffer til forbedring af strømningsforholdene af vandige tekniske aniontensidkoncentrater, så at disse kan forarbejdes i højere koncentrationer end tidligere, henholdsvis ikke ud-30 viser nogen viskositetsforøgelse ved fortynding med vand.
Viskositetsreguleringen er et særligt problem for koncentrater af α-sulfofedtsyreestere, da allerede koncentrater med mere end ca. 30 vægt% tensidindhold ikke mere er lette at forarbejde. Uden viskositetsproblemet ville det være teknisk 35 muligt at fremstille tensidkoncentrater med indtil ca. 80 vægt% tensidindhold. Viskositetsformindskelsen af a-sulfo-
DK 161104 B
3 fedtsyreesterkoncentrater er derfor et særligt formål med den foreliggende opfindelse.
Dette opnås ved anvendelsen af alkoholer med 8 til 40 carbon-
D
atomer, der yderligere har 1 til 5 hydroxylgrupper som substituenter, og/eller til hvilke der pr. mol alkohol er adderet indtil 15 mol ethylenoxid og/eller propylenoxid, som viskositetsregulator til højviskose tekniske tensidkon-centrater af typen af syntetiske anioniske tensider valgt blandt alkylsulfater, alkylarylsulfater og a-sulfofedtsyre-estere med mindst 30 vægt% tensidindhold, især a-sulfofedt-syreestere med mindst 50 vægt% af natriumsaltet af ct-sulfo-fedtsyreester, hvorhos man til viskositetsregulatoren sætter j5 sulfoneringsproduktet, der er fuldstændigt eller så vidt mulig befriet for overskydende sulfoneringsmiddel i mængder fra 1-15 vægt%, beregnet på tensidmængden, hvorhos en viskositet af tensidkoncentratet indstiller sig på højst 10.000 mPas ved 70°C.
Det vil sige, at man kan formindske koncentratets viskositet 2Q ved den til enhver tid værende forarbejdningstemperatur, dvs.
ved temperaturen, ved hvilken tensidkoncentratet fremstilles, pumpes, blandes eller udsprøjtes med andre vaskemiddelbestand-dele, hvilket man i almindelighed foretager mellem 60 og 90°C, f.eks. ved 70°C, til en til forarbejdning egnet viskositet 2g på højst 10.000 mPas (Hoppler-Kugelfallviskosimeter).
En yderligere meget væsentlig fordel ved anvendelsen ifølge opfindelsen består i, at man ved den tekniske fremstilling af tensidkoncentrater kan indstille tensidindholdet på vær-3Q dier på mindst ca. 50 vægt%, uden at viskositeten overstiger den ved forarbejdningsevnen tilladelige øverste grænse på ca. 10.000 mPas, hvorved tensidkoncentrater med ringere vandballast opnås. Endelig har de fleste af de i det følgende nærmere beskrevne som viskositetsregulatorer egnede forbindel-35 ser overfladeaktive egenskaber, der ved tilsætning af tensid koncentrater til vaskemidler bevirker forhøjet vaskeevne af vaskemidlet.
DK 161104B
4
Egnede alkoholer son viskositetsregulatorer er f.eks. additionsprodukter af alifatiske alkoholer med 8 til 40 carbonatomer og indtil 15 mol ethylenoxid og/eller propylenoxid af sådanne alkoholer. De alifatiske alkoholer afledes f.eks. af naturlige fedtstoffer og olier. ; 5
Disse såkaldte fedtalkoholer er ligekædede og kan være mættede eller umættede. Særligt virksomme og derfor foretrukne viskositetsregulatorer er blandinger af mættede og umættede fedtalkoholer, til hvilke man har adderet indtil 8 mol ethylenoxid og/eller propylenoxid. Eksempler på de nævnte fedtalkohol-hlåndinger er cetyl-/oleylalkoholblandinger, der består af mindst 80 vægt% fedtalkoholer med 16 til 18 carbonatomer og har et jodtal på 40 til 100. Hvis man til en sådan blanding først adderer 1 mol propylenoxid og derpå 6 mol ethylenoxid pr. mol alkohol, opnår man en udmærket virksom viskositetsregulator. Egnede alifatiske alkoholer eller additionsprodukter som viskositetsregulator kan imidlertid også have en forgrenet carbonkæde i alkoholkomponenten. Eksempler på alkoholer med forgrenede carbonkæder er oxo-alkoholer og Guerbet-alkoholer, dvs. alkoholer, der er opnået ved oxo-syntese eller ved den 20 såkaldte Guerbet-reaktion, hver gang forgrenet i 2-stillingen.
Ved Guerbet-reaktionen opnår man som resultat af en intermo-
lekylær kondensation af alkohol ved temperaturer over 200°C
i nærværelse af natrium eller kobber forgrenede alkoholer, hvis sidekæde er omkring 4 carbonatomer kortere end deres 25 hovedkæde. Særlige virksomme er alkoholer med forgrenede carbonkæder, til hvilke er adderet indtil 15 mol ethylenoxid og/eller propylenoxid. Typiske repræsentanter for sådanne forbindelser er en C^^/C^^-oxoalkoholblanding, til hvilken er adderet 7 mol ethylenoxid, og den ved Guerbet- reaktionen opnåede 2-oc-tyldodecanol, til hvilken er adderet 15 mol ethylenoxid. Andre ligeledes godt virksomme og derfor foretrukne viskositetsregulatorer kan afledes af alifatiske alkoholer, som er substitueret med 1 til 5 hydroxylgrupper. Typiske repræsentanter herfor er 12-hydroxystearylalkohol, der afledes af ricinusolie, og 9,10-dihydroxystearylalkohol, der afledes af oliesyre.
3 5 5
DK 161104 B
Også additionsforbindelserne af 10 mol ethylenoxid med 12- hydroxystearylalkohol og af 15 mol ethylenoxid med 9,10-di-5 hydroxystearylalkohol er udmærket virksomme og derfor foretrukne repræsentanter for denne klasse af forbindelser.
De nævnte viskositetsregulatorer sætter man til aniontensid-koncentraterne, altså f.eks. alkylsulfaterne, dvs. alkalieller ammoniumsaltene af svovlsyreesteren af alifatiske Cg-til C14~alkoholer, alkylarylsulfonaterne, dvs. sulfoneringsprodukter af overvejende C^- til C^g-alkylbenzen samt især α-sulfofedtsyreesterkoncentraterne, fortrinsvis i mængder 15 på ca. 10 vægt%, især fra 5-12 vægt%, beregnet på tensidmængden, hvorved man ved hjælp af mængden af den tilsatte viskositetsregulator bestemmer den ønskede viskositetssænkning.
Man kan derved gå således frem, at man fremstiller tensidkoncentratet ud fra et aniontensidpulver, altså især a-sulfofedt- 20 syreesterpulver, og vand under tilsætning af viskositetsregulatoren. Af større praktisk betydning er imidlertid følgende fremgangsmåde: Man sulfonerer fedtsyreestere med gasformigt SOg i overskud, sædvanligvis fortyndet med indifferent gas, fjerner f.eks. ved separation det overskydende frie SO,
25 J
fuldstændigt efter sulfoneringen eller især så meget som muligt, dvs. til en rest på højst 10 mol%, tilsætter viskositetsregulatoren og neutraliserer råsulfonsyren med koncentreret vandig alkalimetalhydroxidopløsning, hvorved man opnår et tensidkoncentrat med f.eks. 50 vægt% tensidindhold og en vis-30 o kositet på mindre end 10.000 mPas ved 70 C. Dette koncentrat kan efter behov bleges. Tilsætter man sammen med viskositetsregulatoren yderligere 0,5 til 5 vægt%, beregnet på det neutraliserede sulfoneringsprodukt, vandopløselige alkali- eller jordalkalimetalsalte, især alkalimetalchlorid, fortrins-35
DK 161104B
6 vis natriumchlorid, forstærker man i de fleste tilfælde tydeligt viskositetsregulatorens viskositetssænkende virkning. Tilsætning af natriumchlorid er derfor foretrukket. Hvis det neutraliserede sulfoneringsprodukt allerede indeholder vand-5 opløselige jordalkali- eller alkalimetalsalte i den nævnte koncentration, f.eks. fra en forudgående blegning med hypo-chloritsaltopløsning, kan en yderligere tilsætning af virkningsforøgende salte udelades.
10 α-sulfofedtsyreesteren, til hvis koncentrater man især tilsæt ter de nævnte viskositetsregulatorer, afledes af fedtsyrer med 10 til 20, fortrinsvis 12 til 18 carbonatomer, og af alifatiske alkoholer med 1 til 10, fortrinsvis 1 til 4 carbonatomer i molekylet. Foruden ved sulfonering af en paasende fedt-15 syfeester kan indføring af sulfogruppen også forløbe ved sulfonering af fedtsyren og efterfølgende forestring af carb-oxylgruppen med alkohol. Ved begge fremgangsmåder opnås estere af sulfofedtsyrer, ved hvilke sulfosyregruppen er i α-stillingen. Særlige egnede a-sulfofedtsyreestere er alkali-20 eller ammoniumsaltene af ethyl- og især methylesteraiaf talg fedtsyre med en sulfogruppe i α-stilling, hvorhos fedtsyreesterens syrekomponent i det væsentlige består af mættede C16- °9 c^g“fedtsyrer.
25 Eksempel 1 - 4.
Pulverformigt α-sulfotalgfedtsyremethylester-natriumsalt på basis af hydrogeneret talgfedtsyre, som var opnået ved forsigtig inddampning af et teknisk vandigt koncentrat, og som 30 indeholdt ca. 5 vægt% dinatriumsalt ("Di-salt"), blev blandet med vand til en 50 vægt% pasta. Denne pastas viskositet lå over 50.000 mPas ved 70°C (Hoppler-viskosimeter). Hvis man tilsætter denne pasta 10 vægt%, beregnet på fedtstoffet, af viskositetsregulatoren, der skal anvendes ifølge opfindel-35 sen, opnår man produkter med den i den følgende tabel 1 an førte viskositet.
DK 161104 B
7
Tabel 1.
Nr. Viskositetsregulator Viskositet mPas
(10 vægt%) 70eC
5 --------------------------------------------------------- 1 uden over 50.000 2 Cetyl-/oleylalkoholblanding, jodtal 53+5 mol ethylenoxid 1.490 10 3 Cetyl-/oleylalkoholblanding, jodtal 53 + 7,2 mol ethylenoxid 1.900 4 Cetyl-/oleylalkoholblanding, jodtal 53+8 mol ethylenoxid 4.000 15 ..... J-...............----- - ' ------------- ‘
De i tabel 1 viste værdier viser den drastiske visk; sænkning ved anvendelse af ethoxylater af en blanding af mættet og umættet fedtalkohol med indtil ca. 8 mol adderet ethylenoxid (eksempel 2 til 4).
20
Eksempel 5 - 9.
Pulverformigt α-sulfotalgfedtsyremethylester-natriumsalt på basis af hydrogeneret talgfedtsyre bleget med natriumhypochlo- 25 rit, der indeholdt ca. 2 vægt% natriumchlorid og 20 vægt% "Di-salt" blev blandet med vand til en ca. 50 vægt% pasta.
Denne pastas viskositet lå ved 50.000 mPas (70°C). Hvis man til pastaen satte 10 vægt%, beregnet på fedtstof, alkohol- ethoxylat med forgrenede carbonkæder i alkoholkomponenten, 3 0 opnåedes produkter med den i tabel 2 anførte viskositet. Denne tabel indeholder også viskositeten af et produkt på samme α-sulfofedtsyreesterbasis, der som viskositetsregulator indeholdt delvis umættede alkoholer, til hvilke man først havde adderet 1 mol propylenoxid og derpå 6 mol ethylenoxid pr.
3 5 mol alkoholblanding (eksempelS). Desuden indeholder tabel 2 viskositeten af produkter, der som viskositetsregulator indeholdt 8
DK 16110 4 B
delvis umættede alkoholer, til hvilke var adderet ethylenoxid (eksempel 9).
Tabel 2.
5 ______
Nr. | Viskositetsregulator Viskositet mPas
S (10 vægt%) 70°C
i —t r—— ..
I 5 uden 50.000 6 C, .-/C. ..-oxoalkohol + 7 mol 10 14 15 ethylenoxid 340 7 2-octyldodecanol + 15 mol ethylenoxid 590 8 cetyl-/oleylalkoholblanding, jodtal 53+1 mol propylenoxid + 15 6 mol ethylenoxid ^_370 j 9 talgfedtalkohol + 5 mol ethylenoxid 1210 j 20
Eksemplerne 6 og 7 viser den usædvanlige gode virkning af alkoholethoxylater med forgrenet carbonkæde i alkoholkomponenten. Eksempel 8 står for delvis umættede alkoholer, til hvilke blev adderet indtil 8 mol ethylenoxid/propylenoxid, og eksempel 9 for et delvis umættet fedtalkoholethoxylat, hver gang i kombination med natriumchlorid.
Eksempel 10 - 12.
^ De følgende eksempler viser virkningen af hver alkandiol og alkantriol, til hvilken sattes ethylenoxid. Som tensidkoncentrat anvendtes koncentratet fra eksempel 5 til 9 Tabel 3 indeholder produkternes viskositet.
35
DK 161104 B
9
Tabel 3.
Nr. Viskositetsregulator Viskositet mPas j 5 (10 vægt%) 10 uden 50.000 11 12-hydroxystearylalkohol + 10 mol ethylenoxid 227 12 9,10-dihydroxystearylalkohol + ! 10 15 mol ethylenoxid 340 j
Eksempel 13.
15
Hvis man i en fuldstændig kontinuerlig teknisk proces anvendte viskositetsregulatoren, idet man lod fortyndet SO^ i overskud virke på talgfedtsyremethylester ved forhøjet temperatur, og derpå neutraliserede den efter behov blegede og næsten SO^-^ fri råsulfonsyre med koncentreret vandig natriumhydroxidop løsning under tilsa±ning af 10 vægt% af viskositetsregulatoren, opnåede man resultater, der er sammenlignelige med eksemplerne 1 til 4.
2 Eksempel 14.,
Hvis man gik frem som i eksempel 13, hvor man imidlertid samtidigt med natriumhydroxidopløsningen og viskositetsregulatoren tilsatte 2 vægt% natriumchlorid som en koncentreret ^ vandig opløsning, opnåede man resultater, der er sammenligne lige med eksemplerne 5 til 9, dvs. også ved kontinuerlig fremstilling af ca. 50 vægt% a-sulfofedtsyremethylester-koncentrat, forstærker en tilsætning af ringe mængder natriumchlorid virkningen af viskositetsregulatoren på basis af langkædede alkoholer.
35
Claims (7)
1. Anvendelse af alkoholer med 8 til 40 carbonatomer, som er substitueret med 1 til 5 hydroxylgrupper og/eller til hvilke der pr. mol alkohol er adderet indtil 15 mol ethylen-oxid og/eller propylenoxid, som viskositetsregulator til højviskose tekniske tensidkoncentrater af typen syntetiske anioniske tensider valgt blandt alkylsulfater, alkylarylsul-fater og α-sulfofedtsyreestere med mindst 30 vægt% tensidindhold, især a-sulfofedtsyreestere med mindst 50 vægt% af natriumsaltet afα-sulfofedtsyreester, hvorhos man til viskositetsregulatoren sætter sulfoneringsproduktet, der er fuld-stændigt eller så vidt muligt befriet for overskydende sulfoneringsmiddel, i mængder fra 1-15 vægt%, beregnet på tensidmængden, hvorhos der indstilles en viskositet af tensidkoncentratet på højst 10.000 mPas ved 70°C.
2. Anvendelse ifølge krav 1, kendetegnet ved, at man anvender blandinger af mættede og umættede fedtalkoholer, til hvilke man har adderet indtil 8 mol ethylenoxid og/ eller propylenoxid.
3. Anvendelse ifølge krav 2, kendetegnet ved, .at man anvender en blanding af fedtalkoholer, der består af mindst 80 vægt% fedtalkoholer med 16 til 18 carbonatomer, og til hvilken man har adderet 1 mol propylenoxid og 6 mol ethylenoxid. 30
4. Anvendelse ifølge krav 1, kendetegnet ved, at man anvender alkoholer med forgrenet carbonkæde og med indtil 15 mol ethylenoxid og/eller propylenoxid. 35 DK 161104 B
5. Anvendelse ifølge krav 1, kendetegnet ved, at man anvender substituerede fedtalkoholer, til hvilke man har adderet 10 til 15 mol ethylenoxid. 5
6 . Anvendelse ifølge krav 1 til 5/ kendetegnet ved, at man neutraliserer sulfonerede fedtsyreestere, som man så vidt muligt har befriet for overskydende SO^, i nærværelse af viskositetsregulatorer. 10
7 . Anvendelse ifølge krav 6 , kendetegnet ved, at man foretager neutraliseringen med vandig alkalimetalhydroxidopløsning, fortrinsvis natriumhydroxidopløsning, og yderligere tilsætter et uorganisk salt, fortrinsvis natrium-chlorid, i mængder fra 0,5 til 5 vægt%, beregnet på det neu- 15 traliserede sulfoneringsprodukt, til viskositetsregulatoren. 20
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19833305430 DE3305430A1 (de) | 1983-02-17 | 1983-02-17 | Verwendung von alkoholen und deren derivaten als viskositaetsregler fuer hochviskose technische tensid-konzentrate |
| DE3305430 | 1983-02-17 |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK33184D0 DK33184D0 (da) | 1984-01-25 |
| DK33184A DK33184A (da) | 1984-08-18 |
| DK161104B true DK161104B (da) | 1991-05-27 |
| DK161104C DK161104C (da) | 1991-11-11 |
Family
ID=6191053
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK033184A DK161104C (da) | 1983-02-17 | 1984-01-25 | Anvendelse af alkoholderivater som viskositetsregulatorer til hoejviskose tekniske tensidkoncentrater |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4495092A (da) |
| EP (1) | EP0116905B1 (da) |
| JP (1) | JPH0676594B2 (da) |
| KR (1) | KR930000001B1 (da) |
| AT (1) | ATE32097T1 (da) |
| BR (1) | BR8400691A (da) |
| CA (1) | CA1224108A (da) |
| DE (2) | DE3305430A1 (da) |
| DK (1) | DK161104C (da) |
| ES (1) | ES8501247A1 (da) |
| GB (1) | GB2135597B (da) |
| MX (1) | MX160604A (da) |
| MY (1) | MY8600680A (da) |
| PH (1) | PH20128A (da) |
| TR (1) | TR22414A (da) |
| ZA (1) | ZA841149B (da) |
Families Citing this family (38)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3439520A1 (de) * | 1984-10-29 | 1986-04-30 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | Pumpfaehige hochkonzentrierte waessrige pasten vor alkalisalzen alpha-sulfonierter fettsaeurealkylester und verfahren zu ihrer herstellung |
| DE3447859A1 (de) * | 1984-12-31 | 1986-07-10 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | Verwendung von alkansulfonaten als viskositaetsregler fuer hochviskose aniontensid-konzentrate |
| CA1276852C (en) * | 1985-06-21 | 1990-11-27 | Francis John Leng | Liquid detergent composition |
| DE3538910A1 (de) * | 1985-11-02 | 1987-05-14 | Henkel Kgaa | Verfahren zur herstellung beweglicher pasten waschaktiver alpha-sulfofettsaeureestersalze hohen feststoffgehalts |
| JPS62116698A (ja) * | 1985-11-15 | 1987-05-28 | 花王株式会社 | α−スルホ脂肪酸エステル塩高濃度水溶液 |
| DE3541535A1 (de) * | 1985-11-25 | 1987-05-27 | Henkel Kgaa | Verwendung von polyglykoldialkylethern als viskositaetsregler fuer waessrige aniontensidloesungen |
| DE3603580A1 (de) * | 1986-02-06 | 1987-08-13 | Henkel Kgaa | Estersulfonathaltige tensid-konzentrate und ihre verwendung |
| DE3630533A1 (de) * | 1986-09-08 | 1988-03-10 | Henkel Kgaa | Neue tensidgemische und ihre verwendung |
| JPS63147648A (ja) * | 1986-12-12 | 1988-06-20 | Mitsubishi Kasei Corp | インクジエツト捺染用のインク容器 |
| DE3730179A1 (de) * | 1987-09-09 | 1989-03-23 | Henkel Kgaa | Verdickte waessrige tensidloesungen, insbesondere fuer deren einsatz auf dem gebiet kosmetischer praeparate |
| DE3804609A1 (de) * | 1988-02-13 | 1989-08-24 | Henkel Kgaa | Verfahren zur herstellung niedrigviskoser estersulfonatpasten |
| US5152932A (en) * | 1989-06-09 | 1992-10-06 | The Procter & Gamble Company | Formation of high active detergent granules using a continuous neutralization system |
| DE3928604A1 (de) * | 1989-08-30 | 1991-03-07 | Henkel Kgaa | Verwendung ausgewaehlter gemische von polyglykolethern als schaumdrueckende zusaetze in schaumarmen reinigungsmitteln |
| DE4017466A1 (de) * | 1990-05-30 | 1991-12-05 | Henkel Kgaa | Verfahren zur herstellung hellfarbiger pasten von alpha-sulfofettsaeurealkylester-alkalimetallsalzen |
| DE4017463A1 (de) * | 1990-05-30 | 1991-12-05 | Henkel Kgaa | Verfahren zur herstellung hochkonzentrierter pasten von alpha-sulfofettsaeure- alkylester-alkalimetallsalzen |
| DE4017468A1 (de) * | 1990-05-30 | 1991-12-05 | Henkel Kgaa | Verfahren zur herstellung hochkonzentrierter pasten von alpha-sulfofettsaeurealkylester-alkalimetallsalzen |
| DE4024657A1 (de) * | 1990-08-03 | 1992-02-06 | Henkel Kgaa | Verfahren zur trocknung und granulierung waessriger pasten waschaktiver wirkstoffgemische |
| DE4105851A1 (de) * | 1991-02-25 | 1992-08-27 | Henkel Kgaa | Verfahren zur herstellung von alkyl- und/oder alkenylsulfat-pasten mit verbesserter fliessfaehigkeit |
| DE4109250A1 (de) * | 1991-03-21 | 1992-09-24 | Henkel Kgaa | Verfahren zur herstellung von hochkonzentrierten fettalkoholsulfat-pasten |
| GB9107092D0 (en) * | 1991-04-04 | 1991-05-22 | Unilever Plc | Process for preparing detergent compositions |
| US5429773A (en) * | 1993-02-05 | 1995-07-04 | The Procter & Gamble Company | Process to improve alkyl ester sulfonate surfactant compositions |
| US5858950A (en) * | 1993-06-28 | 1999-01-12 | The Procter & Gamble Company | Low sudsing liquid detergent compositions |
| US5688982A (en) * | 1993-08-20 | 1997-11-18 | The Procter & Gamble Company | No-bleach process for making sulfonated fatty acid alkyl ester surfactant |
| ES2142958T3 (es) * | 1993-10-12 | 2000-05-01 | Stepan Co | Composiciones detergentes liquidas que comprenden sales de esteres metilicos o etilicos alfa-sulfonados de acido graso y tensioactivos anionicos. |
| EP0839898A1 (en) * | 1996-11-04 | 1998-05-06 | The Procter & Gamble Company | Self-thickened cleaning compositions |
| ES2183152T3 (es) * | 1996-12-02 | 2003-03-16 | Kao Corp | Compuesto tensoactivo. |
| US5965508A (en) | 1997-10-21 | 1999-10-12 | Stepan Company | Soap bar compositions comprising alpha sulfonated fatty acid alkyl esters and long chain fatty acids |
| US6057280A (en) * | 1998-11-19 | 2000-05-02 | Huish Detergents, Inc. | Compositions containing α-sulfofatty acid esters and methods of making and using the same |
| DE10004677A1 (de) * | 2000-02-03 | 2001-08-09 | Cognis Deutschland Gmbh | Tensidmischung mit Fettalkoholalkoxylaten aus pflanzlichen Rohstoffen |
| US20060258551A1 (en) * | 2002-01-31 | 2006-11-16 | Ospinal Carlos E | Soap bar compositions comprising alpha sulfonated alkyl ester and polyhydric alcohol and process for producing the same |
| MY148956A (en) * | 2002-01-31 | 2013-06-14 | Stepan Co | Soap bar compositions comprising alpha sulfonated alkyl esters or sulfonated fatty acid and process for producing the same |
| CN1784202B (zh) * | 2002-01-31 | 2010-10-06 | 斯特潘公司 | 含α-磺化脂肪酸烷基酯和多元醇的皂条组合物及其生产工艺 |
| US20060241003A1 (en) * | 2002-01-31 | 2006-10-26 | Ospinal Carlos E | Soap bar compositions comprising alpha sulfonated alkyl ester and polyhydric alcohol and process for producing the same |
| KR100588741B1 (ko) * | 2003-05-23 | 2006-06-12 | 엘지전자 주식회사 | 세탁기의 자동 건조방법 |
| EP1882029B1 (en) * | 2005-05-20 | 2014-05-07 | Solvay USA Inc. | Structured surfactant compositions |
| US20090312224A1 (en) * | 2008-06-13 | 2009-12-17 | Conopco, Inc., D/B/A Unilever | Method of Reducing Viscosity of Concentrated Liquid Cleansers by Selection of Perfume Components |
| KR101913880B1 (ko) * | 2011-04-18 | 2018-10-31 | 라이온 가부시키가이샤 | 액체 세정제 |
| WO2017097685A1 (de) * | 2015-12-09 | 2017-06-15 | Basf Se | Neue alkoxylate und deren verwendung |
Family Cites Families (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE632155A (da) * | 1961-03-01 | |||
| NL137429C (da) * | 1962-05-17 | |||
| US3393213A (en) * | 1964-10-29 | 1968-07-16 | Eastman Kodak Co | Alkali-stable surface active esters of alpha-sulfocarboxylic acids |
| GB1130332A (en) * | 1966-10-06 | 1968-10-16 | Ibe Ltd | Improvements relating to bituminous material |
| DE2163195A1 (de) * | 1971-12-20 | 1973-07-05 | Henkel & Cie Gmbh | Fluessige tensidkonzentrate |
| GB1437089A (en) * | 1972-05-26 | 1976-05-26 | Albright & Wilson | Detergent concentrates |
| DE2243306A1 (de) * | 1972-09-02 | 1974-03-21 | Henkel & Cie Gmbh | Schaumregulierte waschmittel, insbesondere fuer trommelwaschmaschinen |
| JPS5278828A (en) * | 1975-12-26 | 1977-07-02 | Lion Corp | Preparation of high concentration olefin sulfonate solution |
| JPS5364209A (en) * | 1976-11-19 | 1978-06-08 | Nitto Chem Ind Co Ltd | Liquid detergent composition |
| JPS5379904A (en) * | 1976-12-24 | 1978-07-14 | Nitto Chem Ind Co Ltd | High-concentration liquid detergnet composition |
| ES475852A1 (es) * | 1977-12-09 | 1980-03-01 | Albright & Wilson | Un metodo para la manufactura de una composicion acuosa ten-soactiva concentrada |
| DE2834073A1 (de) * | 1978-08-03 | 1980-02-28 | Basf Ag | Verwendung von mehrwertigen alkoholen, (hydroxy)carbonsaeuren und/oder deren estern mit den mehrwertigen alkoholen als viskositaetsregler |
| DE3063434D1 (en) * | 1979-05-16 | 1983-07-07 | Procter & Gamble Europ | Highly concentrated fatty acid containing liquid detergent compositions |
| DE3066054D1 (en) * | 1979-09-01 | 1984-02-09 | Henkel Kgaa | Watery tenside concentrates and process for the improvement of the flowing property of difficultly movable watery tenside concentrates |
| EP0032072B1 (en) * | 1979-12-03 | 1983-05-18 | The Dow Chemical Company | Surfactant compositions useful in enhanced oil recovery processes |
| JPS6032676B2 (ja) * | 1980-07-11 | 1985-07-29 | ライオン株式会社 | 高濃度界面活性剤スラリ− |
| DE3151679A1 (de) * | 1981-12-28 | 1983-07-07 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | "verwendung von viskositaetsreglern fuer tensidkonzentrate" |
-
1983
- 1983-02-17 DE DE19833305430 patent/DE3305430A1/de not_active Withdrawn
-
1984
- 1984-01-25 DK DK033184A patent/DK161104C/da not_active IP Right Cessation
- 1984-02-06 US US06/577,433 patent/US4495092A/en not_active Expired - Fee Related
- 1984-02-08 CA CA000446979A patent/CA1224108A/en not_active Expired
- 1984-02-09 AT AT84101324T patent/ATE32097T1/de active
- 1984-02-09 DE DE8484101324T patent/DE3468903D1/de not_active Expired
- 1984-02-09 EP EP84101324A patent/EP0116905B1/de not_active Expired
- 1984-02-14 PH PH30241A patent/PH20128A/en unknown
- 1984-02-16 KR KR1019840000758A patent/KR930000001B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1984-02-16 ZA ZA841149A patent/ZA841149B/xx unknown
- 1984-02-16 ES ES529792A patent/ES8501247A1/es not_active Expired
- 1984-02-16 GB GB08404122A patent/GB2135597B/en not_active Expired
- 1984-02-16 BR BR8400691A patent/BR8400691A/pt not_active IP Right Cessation
- 1984-02-17 MX MX200366A patent/MX160604A/es unknown
- 1984-02-17 JP JP59029449A patent/JPH0676594B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1986
- 1986-12-30 MY MY680/86A patent/MY8600680A/xx unknown
-
1987
- 1987-02-15 TR TR1070A patent/TR22414A/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES529792A0 (es) | 1984-11-16 |
| GB8404122D0 (en) | 1984-03-21 |
| EP0116905A2 (de) | 1984-08-29 |
| KR930000001B1 (ko) | 1993-01-06 |
| DK33184A (da) | 1984-08-18 |
| GB2135597B (en) | 1986-06-04 |
| ES8501247A1 (es) | 1984-11-16 |
| DE3468903D1 (en) | 1988-02-25 |
| PH20128A (en) | 1986-10-02 |
| BR8400691A (pt) | 1984-09-25 |
| JPH0676594B2 (ja) | 1994-09-28 |
| GB2135597A (en) | 1984-09-05 |
| DK33184D0 (da) | 1984-01-25 |
| DE3305430A1 (de) | 1984-08-23 |
| KR840007535A (ko) | 1984-12-08 |
| EP0116905B1 (de) | 1988-01-20 |
| CA1224108A (en) | 1987-07-14 |
| MY8600680A (en) | 1986-12-31 |
| JPS59157199A (ja) | 1984-09-06 |
| TR22414A (tr) | 1987-04-30 |
| ZA841149B (en) | 1984-09-26 |
| ATE32097T1 (de) | 1988-02-15 |
| DK161104C (da) | 1991-11-11 |
| MX160604A (es) | 1990-03-27 |
| US4495092A (en) | 1985-01-22 |
| EP0116905A3 (en) | 1985-08-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DK161104B (da) | Anvendelse af alkoholderivater som viskositetsregulatorer til hoejviskose tekniske tensidkoncentrater | |
| US4865774A (en) | Surface-active hydroxysulfonates | |
| US4482470A (en) | Viscosity modifiers for concentrated surfactants | |
| US4772426A (en) | Surfactants concentrates containing ester sulfonates and their use | |
| EP2371938B1 (en) | Surfactant composition | |
| DK168817B1 (da) | Pumpelige, højkoncentrerede, vandige pastaer af alkalisalte af alfa-sulfonerede fedtsyrealkylestere og fremgangsmåde til fremstilling heraf | |
| GB1502185A (en) | Liquid detergent compositions | |
| EP0228797A2 (en) | Liquid detergent compositions | |
| US4612142A (en) | Ether sulfonates as low-foam wetting agents | |
| KR940007745B1 (ko) | 고형 함량이 높은 세탁-활성 α-술포지방산 에스테르염의 유동 페이스트 제조방법 | |
| GB2141706A (en) | Process for the production of color-stable, light-colored, aqueous salt pastes of wash-active -sulfofatty acid esters | |
| US4675128A (en) | Alkane sulfonates as viscosity regulators | |
| US5446188A (en) | Process for the production of highly concentrated fatty alcohol sulfate pastes | |
| EP0243685A2 (en) | Dilutable concentrated detergent composition | |
| NO163070B (no) | Fortykket vandig saltsyre-blanding omfattende saltsyre, et alkohol-etoksylat og en arylsulfonsyre og anvendelse derav. | |
| US4299740A (en) | Concentrated organic sulphonate solutions | |
| EP0011715A1 (de) | Flüssiges, kältestabiles Zwei-Komponenten-Waschmittel und Waschverfahren | |
| DK156274B (da) | Vandige tensidkoncentrater | |
| US2088019A (en) | Secondary alkyl sulphates as wetting agents | |
| JPH04504884A (ja) | 糸またはシート状繊維製品用の水性アルカリ性処理製剤中で使用するための湿潤剤 | |
| US3349122A (en) | Process for the production of alkane sulfonates | |
| US3488384A (en) | Process for the preparation of sulfonated detergent composition | |
| NO781577L (no) | Flytende vaskemiddelblanding, samt fremgangsmaate for fremstilling av en slik | |
| US2006557A (en) | Stable emulsions | |
| DK157902B (da) | Hoejkoncentrerede, vandige aminoxidpraeparater og fremgangsmaade til fremstilling heraf |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PBP | Patent lapsed |