DK155905B - Stabiliseret herbicisammensaetning baseret paa meta-biscarbamater, og en fremgangsmaade til anvendelse af samme - Google Patents

Description

DK 155905B

i

Den foreliggende opfindelse angår en stabiliseret herbicidsammen-sætning, der er baseret på et meta-biscarbamat, og en fremgangsmåde til anvendelse af samme.

5 Det er kendt, at herbicidsammensætninger, der indeholder en forbindelse med formlen: CKj * &

NH—C—O—CHg O

15 har fremragende herbicidvirkning i forbindelse med sukkerroer og andre afgrøder, når de formuleres med passende adjuvanser og inerte stoffer.

20 Det er imidlertid også velkendt, at ovennævnte forbindelse har begrænset stabilitet med tiden, hvis den formuleres i almindelige, emulgerbare, væskeformige herbicidsammensætninger, der er baseret på organiske opløsningsmidler, og som indeholder adjuvanser og inerte stoffer uden stabiliserende virkning.

25 I US patentskrift nr. 3.898.075 er der beskrevet en mulig stabilisering af forbindelsen med formlen (A) i emulgerbare, væskeformige herbicidsammensætninger, der er baseret på organiske opløsningsmidler, ved tilsætning af en stabiliserende forbindelse, som er udvalgt 30 blandt aliphatiske di carboxyl syrer, aliphatiske hydrocarboxylsyrer, nitro-substituerede aromatiske monocarboxylsyrer, aromatiske dicar-boxylsyrer, sulfonerede aliphatiske syrer og sulfonerede aromatiske syrer.

35 Ud over en beskrivelse af disse stabilisatorer findes der i dette US patentskrift en omtale af en allerede velkendt tilsætning af almindelige adjuvanser og inerte stoffer, som almindeligt anvendes af fagmanden inden for dette område til fremstilling af emulgerbare, væskeformige sammensætninger, der er egnede til anvendelse som 2

DK 155905 B

plantebeskyttelsesmidler.

Specifikt angivne, egnede inerte stoffer er opløsningsmidler, der er baseret på aromatiske carbonhydrider, cyclohexanon, isophoron, 5 methylhexahydronaphthalen, dibutylphthalat, tetrahydronaphthalen, dimethyl sul foxid og dimethyl formamid, og polyethoxylerede aminer, alkoholer, syrer og al kyl phenol er samt salte af al kyl benzen- og naphthalensulfonsyrer angives som egnede surfaktanter.

10 Med den foreliggende opfindelse har det uventet vist sig, at forbindelsen med formlen: CH3 H Jpi O-C—NH—(' ) d

O

20 kan formuleres som en emulgerbar væske, der er baseret på et organisk opløsningsmiddel, og at sådanne formulationer kan stabiliseres med polyethoxyleret tristyryl- og distyrylphenolphosphater (kommercielt tilgængelige under handelsnavnene SOPROPHOR eller SOPRAL 3D 33 fra S0PR0S0IE Co. Rochetaillee, Frankrig eller under handelsnavnet 25 SOITEM 8 FL fra SOITEM Co., Milano, Italien).

I forhold til den kendte teknik er betydningen af den foreliggende opfindelse endda større, når der henses til, at ovennævnte stoffer, som er i stand til at udvise en stabiliserende virkning, tillige 30 besidder evnen til at virke som grænsefladeaktivt middel, dvs. som emulgerings- eller suspensionsmiddel, i herbicide emulgerbare væskeformulationer, der er baseret på forbindelsen med formlen (A), med oplagte besparelser på hjælpestoffer og bedre sammensætnings-økonomi til følge.

Dertil kommer, at stabilisatorerne i sammensætningen ifølge den foreliggende opfindelse udviser deres virkning i forholdsvis små doser, som for det meste er økonomiske.

35

DK 155905 B

3

Hvad det angår, kan stabilisatorerne tilsættes sammensætningen ifølge opfindelsen i en procentandel, der varierer fra 0,5% til et teoretisk maksimum på 50% på vægtbasis afhængigt af formulations-typen og koncentrationen af forbindelsen med formlen (A).

5

Ud over de anførte stabilisatorer med mulig overfladeaktiv virkning kan andre overfladeaktive midler, suspensionsmidler eller emulgeringsmidler om nødvendigt sættes til formulationer, der omfatter forbindelsen med formlen (A) til optimering af den hydrofile/lipo-10 file balance i sammensætningen i overensstemmelse med metoder, der er velkendte af fagfolk inden for det omhandlede område (f.eks. calciumal kylarylsul fonat, polyethoxylerede fedtsyrer eller poly-ethoxylerede al kyl aryl phenol er, som beskrevet i McCutcheon's publikation: "Detergent & Emulsifiers", 1982, International Edition, 15 Glen Rock, (N.J.), USA.

Andre aktive antiparasitiske substanser eller hjælpestoffer kan også tilsættes sammensætningerne ifølge opfindelsen, især andre herbicider, såsom chloridazon, metamitron, ethofumesat, lenacil, cycloat, 20 di al 1 at, tri all at, butachlor, metolachlor og trimexachlor.

Når der er tale om organisk-opløsningsmiddelbaserede væskeformula-tioner, som er emulgerbare i vand, kan nedenstående sammensætning eksempelvis benyttes: 25 5-50% (fortrinsvis 10-35%) aktivt stof med formlen (A), fortrinsvis 1,5-20% stabilisator, som også kan have emulgerende virkning, eventuelt sammen med andre grænsefladeaktive midler (emulgatorer), som ikke besidder stabiliserende virkning, og 30 opløsningsmidler for resten op til 100%.

De benyttede opløsningsmidler kan være isophoron, cyclohexanon, aromatiske carbonhydrider, dimethylsulfoxid, dimethyl formamid og N-methylpyrrol i don.

35

Vandbaserede væskeemulsioner kan også fremstilles ved emulgering i vand af det aktive stof opløst i et egnet opløsningsmiddel under tilsætning af egnede emulgerings- og suspensionsmidler såvel som stabilisatorer, der er udvalgt blandt de ifølge den foreliggende 4

DK 155905 B

opfindelse angivne.

Sammensætningen ifølge den foreliggende opfindelse er særligt egnet til anvendelse ved selektiv ukrudtsbekæmpelse i landbrugs- eller 5 gartneri afgrøder (såsom sukkerroer, foderroer, spinat, jordbær), hovedsagelig ved behandling efter spiring ved sprøjtning med fortyndede vandige emulsioner eller suspensioner med fra 0,15 til 3 kg/ha af det aktive stof.

10 De efterfølgende eksempler tjener til bedre belysning af opfindelsen, men begrænser ikke dens mulige anvendelser.

Eksempel 1 15 Nedenstående stoffer anbringes i en beholder, der er forsynet med en væskeomrører, og holdes konstant opblandet.

3-methoxycarbonylami nophenyl-N- (3-methylphenylJcarbamat af 97% renhed 17,2 kg 20

Tri styrylphenolphosphat polyethoxyleret med 17 mol ethylenoxid (E.Q.) (1) 8,0 kg

Calciumdodecylbenzensulphonat 2,0 kg 25

Isophoron 72,8 kg

Ialt 100 kg 30 (1) fremstilles som SOITEM 8 FL af SOITEM CO., Milano, Italien.

Der opnås herved en væskeformig, vandemulgerbar, stabiliseret formulation, der kan anvendes som herbicid.

35

Eksempel 2

Den kemiske stabilitet af det aktive stof blev undersøgt ved 5

. DK 155905 B

forskellige temperaturniveauer (20°C og 54°C) over forskellige tidslængder (1 måned og 3 måneder) i forbindelse med en emulgerbar væskeformulation baseret på organisk opløsningsmiddel ifølge opfindelsen og omfattende en stabilisator som angivet i eksempel 1 i 5 sammenligning med en emulgerbar væskeformulation uden stabilisatorer og med følgende sammensætning: 3-methoxycarbonylami nophenyl-N- (3-methylphenylJcarbamat af 97% renhed 17,2 kg 10 SOITEM 101 (80% octyl phenol polyethoxyleret med 20 mol E.0.1+20% calciumdodecylbenzensul fonat) 1,0 kg 15 SOITEM 990 (25% octyl phenol polyethoxyleret med 20 mol E.0.+75% calciumdodecylbenzen-sulfonat) 7,0 kg

Isophoron 74,8 kg 20 -

Ialt 100 kg

Af de i nedenstående tabel 1 anførte resultater fremgår det, at 25 tilsætningen af de i krav 1 angivne stabilisatorer forhindrer hurtig dekomponering af det aktive stof, selv når den emulgerbare væskeformulation opbevares ved forhøjet temperatur i lang tid.

Tabel 1 30

Stabiliteten af det aktive stof 3-methoxycarbonylaminophenyl-N-(3-methylphenyl)carbamat i emulgerbar væskesammensætning med og uden de i krav 1 angivne tilsatte stabilisatorer.

35 5 6

DK 155905 B

% Dekomponering af aktivt stof efter T 1 måned 3 måneder

Sammensætning med stabilisator, 20°C 0 0 formulation ifølge eksempel 1 54°C 0 2

Sammensætning uden stabilisator, 20°C 3 10 formulation ifølge eksempel 2 54°C 30 60 10 .15 20 25 30 35

Claims (3)

1. Stabiliseret herbicidsammensætning, der er formuleret som en emulgerbar, organisk væske eller emulsion, og som indeholder en 5 forbindelse med formlen: CH, o / II ffvi 0_C_NH—(' ') 10 6. ^ NH—C—O—CHj O 15 sammen med én eller flere stabilisatorer, der er baseret på poly-ethoxylerede tristyryl- og distyrylphenolphosphater samt andre hjælpestoffer og væskeformige inerte stoffer.

2. Sammensætning ifølge krav 1, kendetegnet ved, at 20 stabilisatorkoncentrationen ligger på fra 0,5 til 50 vægtprocent.

3. Fremgangsmåde til anvendelse af en sammensætning ifølge krav 1 eller 2 til selektiv ukrudtsbekæmpelse i landbrugs- og gartneri afgrøder, kendetegnet ved, at der udspredes fra 0,15 kg/ha 25 til 3 kg/ha aktivt stof med formlen (A). 30 35