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Publication number: DEV0008145MA
Authority: DE

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND

Tag der Anmeldung: 1. Dezember 1954 Bekanntgemacht am 20. Dezember 1956

DEUTSCHES PATENTAMT

Die Erfindung bezieht sich auf die Herstellung photographischer Farbenbilder durch Farbentwicklung, und zwar insbesondere unter Verwendung von Farbstoffkomponenten für Gelb.

Es ist bekannt, daß bei photographischem Mehrschichtenmaterial zur Erzeugung des Gelbbildes Derivate des Acetessigesters oder Benzoylessigesters als Farbstoffkomponenten benutzt werden. Allgemein muß gefordert werden, daß eine Farbstoffkomponente als Alkalisalz in Wasser leicht löslich ist und daß diese Lösung über längere Zeit haltbar, ist. Außerdem werden eine hohe Empfindlichkeit und ein gutes Kupplungsvermögen verlangt. . .. -. . , .

Es ist bereits bekannt, daß man die Löslichkeit von Benzoylessigesterderivaten dadurch erhöhen kann, daß man in den Phenylkern des Benzoylessigsäureesters einen oder mehrere ätherartig gebun-. dene Substituenten einführt, die gegebenenfalls noch Hydroxylgruppen tragen. Es ist auch nicht mehr neu, daß Diphenyläthersubstituenten eine gewisse Erhöhung der Löslichkeit der Komponenten bewirken. .

Die bekannten Gelbkomponenten, genügen aber den Anforderungen, die man bezüglich der Löslichkeit, der Empfindlichkeit und des Kupplungsveirmögens an sie stellen muß, nicht. Insbesondere ist es nachteilig, daß die Alkalisalze solcher Komponenten aus ihren wäßrigen Lösungen leicht ausfallen. . '.'■■.■■■;.■..■;

Überraschenderweise wurde gefunden, daß man außer einer erheblichen Verbesserung der Löslich-

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Claims

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keit auch eine starke Steigerung der phötographisehen Eigenschaften, insbesondere des Kupplungsvermögens, erreicht, wenn man Komponenten der allgemeinen Formel . ·_: ..

— Ο —

ΑΓΛ

NH

CO

CH₂-CO-R₁

worin R eine lösKchkeitserhöhende Gruppe, z. B. COOH- oder SO₃H-Gruppe, in beliebiger Stellung des Ringes und R₁ eine Alkyl- oder Aralkylgruppe bedeutet, verwendet, die durch Kondensation von Aminodiphenyläthertricarbonsäüre-di^J6derr ■.· trimethylester mit Acetessigsäurederivaten und anschließende Verseifung erhalten worden sind.

Die Komponenten gemäß der Erfindung zeichnen sich gegenüber den bekannten 'Farbstoffbildnern dadurch aus, daß sie sich wesentlich.besser in wäßrigem Alkali lösen und daß ihre Lösungen lange Zeit haltbar sind. Bezüglich ihrer Kuppkmgsfreudigkeit übertreffen sie die bekannten Gelbkuppler, erheblich; denn die blauempfindliche Schicht von Mehrschichtenmaterial kann mit solchen. Komponenten empfindlicher und auch steiler entwickelt werden. Besonders das Steilerwerden der Gradationskurve der Gelbkomponente im Oberguß hat zur Folge, daß vor allem die Farbtöne Grün, Gelbgrün und Gelb in ihrer Wiedergabe wesentlich verbessert werden.

Die Gelbkuppler für Mehrschichtenmaterial wurden bisher im allgemeinen so hergestellt, daß man die freien Aminocarbonsäuren mit einem Acetessigesterderivat in einem Kohlenwasserstoff, z.B. Toluol, kondensiert. Wendet man dieses bekannte Verfahren auf die Farbkuppler gemäß der Erfindung an, so erhält man diese nicht in der gewünschten Qualität. Wenn man aber die Di- oder Trimethylester von Aminodiphenyläthertricarbonsäure zur Kondensation verwendet, so erhält man Farbkuppler mit den angegebenen Eigenschaften.

Beispiel ι

In einem 3-l-Kolben, der eine kurze Kolonne und daran angeschlossen einen absteigenden Kühler trägt, werden 1 Mol 4 - Aminodiphenyläther ²> 3'» S'-tricarbonsäuretrimethy!ester und 0,95 Mol Stearoylessigester in 1500 ecm Xylol so lange auf 150 bis 165⁰ erhitzt, bis kein Alkohol mehr abdestilliert. Der Rückstand wird mit etwas mehr als der berechneten Menge alkoholischer io°/oiger Natronlauge verseift, das ausfallende Natriumsalz abgesaugt, in Wasser gelöst und die Komponente durch Ansäuern in Freiheit gesetzt. Aus Methanol wird umkristallisiert. F. 198 bis 202⁰.

B e i s ρ i e 1 2

Man setzt wie im Beispiel 1 ' 4-Aminodiphenyläther-2, 2', 4^/-tricarbonsäuredimethylester mit Stearoylessigester um. F. 179 bis 183°..

Beispiel 3

Man setzt wie im Beispiel 1 ^■'-Aminodiphenyläther-4, 3', s'-tricarbonsäuretrime'thylester mit Stearoylessigester um.i/F, 222 bis 226⁰.: .-.y^::v .-■.

Beispiel 4

Man setzt wie im Beispiel 1 4-Aminodiphenyläther - 2, 3', 5' - tricarbonsäuretrimethylester mit p-Octadecyloxybenzoylessiigester um. Das erhaltene Produkt sintert bei 200⁰¹ und schmilzt unter Zersetzung bei 280⁰.

" "■'■"■ " ' Patentansprüche:

i. Verfahren zur Herstellung von photogra-' phischen Farbenbildern durch Farbentwicklung, dadurch gekennzeichnet, daß als Farbstoffkomponenten für Gelb Verbindungen der allgemeinen Formel

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NH
CO
CH₂-CO-R₁

worin R eine löslichkeitserhöhende Gruppe, z. B. eine COOH- oder S O₃ Η-Gruppe, und R₁ eine Alkyl- oder Aralkylgruppe bedeutet und die iod durch Kondensation von Aminodiphenyläthertricarbonsäure-di-oder-trimethylester mit Aoetessigsäurederivaten und anschließende Versei- :■ fung erhalten wurden, verwendet werden.

" 2. Photographisches Mehrschichtenmaterial zur Durchführung des Verfahrens nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß wenigstens eine der Schichten Farbstoffkomponenten der allgemeinen Formel

CH₂-CO-R₁

. worin R eine löslichkeitserhöhende Gruppe, z. B. eine COOH- oder SO₃H-Gruppe, und R₁ eine Alkyl- oder Aralkylgruppe bedeutet, enthält.

In Betracht gezogene Druckschriften:

Deutsche Patentschriften Nr. 884 151, 878890.

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