DESC011647MA - - Google Patents
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
Tag der Anmeldung·: 5. Februar 1953 Bekanntgemaclit am 23. August
DEUTSCHES PATENTAMT
Die Herstellung der 3, 5-Diamino-2, 4, 6-trijodbenzoesäure
ist bereits beschrieben (vgl. Berichte der Deutschen Chem. Ges., Bd. 29, S 2835). Diese Säure
ist nach den Angaben der erwähnten Literaturstelle wenig beständig und zersetzt sich bereits beim Aufbewahren
in Substanz oder in Lösung unter Bildung schwarzer, schmieriger Produkte, was eine direkte
technische oder pharmazeutische Verwendung aussichtslos erscheinen lassen mußte.
Die erwähnte Unbeständigkeit beruht darauf, daß durch die Anwesenheit mehrerer Aminogruppen die
Eliminierung der Carboxylgruppe erleichtert wird (vgl. Journ. Proc. Roy. Soc. of N. S. Wales, Bd. 74
[1940], S. 75, Zeilen 1 bis 3; S. 76, Zeile 4ft; S. 80,
Zeilen 8 bis 5 von unten; S. 8i, Zeilen 4 bis 6). Da aus
der zitierten Arbeit weiter hervorgeht, daß diese Tendenz zur Decarboxylierung unter gewissen Voraussetzungen,
wie Gegenwart von Säuren, noch zunimmt und sogar bei partieller N-Alkylierung noch
fortbesteht, war insbesondere ein glatter Verlauf der N-Acylierungbeiders, 5-Diamino-2, 4, 6-trijodbenzoesäure
also nicht zu erwarten.
Es wurde nun gefunden, daß diese Säure durch Anwendung üblicher Acylierungsmethoden sich trotz
ihrer Unstabilität überraschend glatt in ihre N-Acyl-,
insbesondere N, N'-Diacylderivate überführen läßt,
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Sch 11647 IVb/12 q
die sich sogar als sehr stabile ungefärbte Verbindungen erweisen. Diese bisher nicht bekannten Verbindungen
besitzen außer ihrer Stabilität auch sonst noch eine Reihe technisch wertvoller Eigenschaften, wie gute
Wasserlöslichkeit ihrer Salze und hohen Gehalt an Jod in relativ sehr fester Bindung, die Möglichkeiten
einer technischen oder pharmazeutischen Verwendung eröffnen. So sind sie beispielsweise gute Röntgenkontrastmittel.
Bevorzugte Eignung besitzen sie für
ίο die Urographie, insbesondere für die intravenöse Anwendung
ihrer Salze als Nierenkontrastmittel; sie sind jedoch wie die meisten bekannten Nierenkontrastmittel
auch für die übrigen Arten der Röntgenographie, wie Cystographie, Hysterosalpingographie, Cardiographie,
Angiographie, Fistulographie u. dgl., verwendbar. Auch zur Bronchiographie lassen sie sich
in Form entsprechender Präparate, wie passend viskoser Salzlösungen, mit Vorteil verwenden. Bei
diesen Anwendungen kommen die oben bereits kurz
ao erwähnten technisch wertvollen Eigenschaften, wie gute Wasserlöslichkeit der Salze und hoher Jodgehalt
in relativ fester Bindung, geringe Toxicität und Geschmacklosigkeit, im Vergleich zu anderen bereits
bekannten ähnlich gebauten Verbindungen sehr vorteilhaft zur Geltung.
Die Acylierung erfolgt durch Umsetzung der zweckmäßig frisch hergestellten 3, 5-Diamino-2, 4, 6-trijodbenzoesäure
mit den Anhydriden oder Halogeniden offenkettiger, cyclischer oder gemischt offenkettigcyclischer
Mono- oder Polycarbonsäuren nach den zur Acylierung freier Aminogruppen geläufigen Methoden.
- —Je nach den angewandten Acylierungsbedingungen
können hierbei neben den diacylierten auch tetraacylierte Verbindungen oder Anhydride entstehen,
die in an sich bekannter Weise jedoch leicht in die Diacylverbindungen der freien Säure überführbar sind.
Die Acylierung der 3, 5-Diamino-benzoesäure verläuft nämlich stufenweise unter aufeinanderfolgender
Bildung von Mono-, Di-, Tri-, Tetra- und schließlich Penta-acylderivaten, wobei mit Penta-acylderivaten
die eben erwähnten gemischten Anhydride gemeint sind, die der allgemeinen Formel
CO-O —Ac
1-N(Ac)
entsprechen.
Die Tetraacylderivate. scheiden sich, wie im Beispiel
ι beschrieben, zunächst in fester Form ab. Bei genügend langem weiterem Erhitzen beobachtet man
jedoch im Zusammenhang mit der fortschreitenden Bildung der Anhydride eine allmähliche Wiederauflösung.
Wo es nur um die Herstellung der Diacylderivate geht, wird man die primär entstandenen Acylierungsprodukte
im allgemeinen durch direkten Zusatz von etwa 20°/Oiger Säure zum Acylierungsgemisch und
anschließende Behandlung mit 5°/oiger Kalilauge, wie in den Beispielen beschrieben, sofort in die
Diacylderivate überführen. Hierbei ist natürlich auch nicht nötig, die Acylierung erst unbedingt bis zur
Bildung der Pentacylstufe fortzuführen.
53 g 3» 5-Diamino-2, 4, 6-trijod-benzoesäure werden mit 400 ecm Acetanhydrid kurze Zeit zum Sieden
erhitzt, wobei alsbald eine Ausfällung der Tetraacetylverbindung eintritt, die bei längerem Erhitzen
als Anhydrid wieder in Lösung geht. Die abgekühlte Lösung wird in 11 Wasser eingerührt. Die Acetylierungsprodukte
scheiden sich alsbald in fester Form ab. Die Fällung wird vervollständigt durch Zusatz
von 100 ecm 20°/Oiger Salzsäure. Zur Reinigung wird
die genannte Fällung in 250 ecm 5°/oiger Kalilauge
bei gewöhnlicher Temperatur in Lösung gebracht. Nach Behandlung der Lösung mit Tierkohle und
Filtration wird das Filtrat mit Mineralsäure angesäuert. Nach einigen Stunden wird die abgeschiedene 3, 5-D1-acetylamino-2,
4, 6-trijod-benzoesäure isoliert und mit stark verdünnter Salzsäure ausgewaschen. Die auf
diese Weise erhaltene farblose Säure ist bereits rein. Sie zersetzt sich beim Erhitzen unter Braunfärbung
und Jodabspaltung von 2600 ab. Die Säure ist löslich in Alkohol und Aceton, weniger in Wasser, unlöslich
in Äther, Benzol und Chloroform. Ihre Alkalisalze und die Salze organischer Basen besitzen eine hohe
Löslichkeit in Wasser. Die Ausbeute beträgt etwa 90 °/0
der Theorie.
53 S 3> 5-Diamino-2, 4, 6-trijod-benzoesäure werden
mit 400 g Propionsäureanhydrid kurze Zeit zum Sieden erhitzt. Nach dem Abkühlen wird in 2 1 Wasser eingerührt,
unter weiterem Rühren bis auf 50° erwärmt und 24 Stunden stehengelassen. Die entstandene
Fällung wird abgesaugt und mit verdünnter Salzsäure und Wasser ausgewaschen. Die erhaltene Tetra-'
propionylverbindung vom F. 129° wird zur Reinigung und Überführung in die Dipropionylverbindung in der
eben ausreichenden Menge' verdünnter Kalilauge unter Zusatz von Tierkohle gelöst, filtriert und das
Filtrat mit Mineralsäure gefällt. Die auf diese Weise erhaltene 3, 5-Dipropionylamino-2, 4, 6-trijodbenzoesäure
ist rein. Sie zersetzt sich beim Erhitzen nach vorhergehender Jodabspaltung bei 2830. Die Ausbeute
beträgt 50 g gleich etwa 78 % der Theorie.
Beispiel 3 11S
53 S 3· 5-Diamino-2, 4, 6-trijod-benzoesäure werden
mit 275 ecm n-Buttersäureanhydrid und einigen Tropfen konzentrierter Schwefelsäure unter Rühren
erst ι Stunde auf 1300, dann 30 Minuten auf 1500
erhitzt. Buttersäure und Buttersäureanhydrid werden im Vakuum abdestilliert, der Rückstand wird mit
wäßrigem Ammoniak bei etwa 6oc in Lösung gebracht und mit Kohle filtriert. Ansäuern des Filtrats mit
Mineralsäure liefert die reine 3,5-Dibutyrylamino-2,
4, 6-trijod-benzoesäure als flockigen, farblosen Nie-
530/493
Sch 11647 IVb/12 q
derschlag mit 75%iger Ausbeute. Die Substanz zersetzt
sich beim Erhitzen bei 267° unter Jodabspaltung.
53 g 3, 5-Diamino-2, 4, 6-trijod-benzoesäure und 300 ecm Önanthsäureanhydrid werden nach Zusatz
einiger Tropfen konzentrierter Schwefelsäure unter Rühren auf 1350 erhitzt und bei dieser Temperatur
30 Minuten gehalten. Nach Abkühlung wurde die abgeschiedene Substanz abgesaugt und mit Äther
ausgewaschen. Die erhaltene 3, 5-Diönanthoylamino-2, 4, 6-trijod-benzoesäure ist rein. Beim Erhitzen verfärbt
sie sich von 2450 an, um sich bei 2580 unter Jodabspaltung zu zersetzen. Die Ausbeute beträgt
80% der Theorie.
10,6 g 3, 5 - Diamino - 2, 4, 6 - trijod - benzoesäure
(2/ioo Mol) werden in 25 ecm Dioxan warm gelöst,
unter Abkühlung der Lösung auf 10 bis 15° 4/100 Mol
Pyridin und 4/100 Mol Acetylchlorid hinzugefügt und
einige Stunden bei dieser Temperatur gehalten. Die Fällung wird isoliert und mit Wasser ausgewaschen.
Die vorliegende 3-Acetylamino-5-amino-2, 4, 6-trijodbenzoesäure schmilzt bei 1620.
53 g 3. 5-Diamino-2, 4, 6-trijodbenzoesäure werden
in 300 ecm Ameisensäure suspendiert. Zur Suspension werden unter Rühren bei Raumtemperatur 80 ecm
Acetanhydrid zugetropft. Nach vorübergehender Lösung der 3,5-Diamino-2,4,6-trijod-benzoesäure scheidet
sich ihre N, N'-Diformylverbindung unter Temperaturanstieg auf 400 als hellgrauer Niederschlag ab. Die
Rohausbeute beträgt 90 °/0 der Theorie. Zur Reinigung wird die ammoniakalische Lösung des Niederschlags
mit Tierkohle behandelt. Aus der hiernach filtrierten ammoniakalischen Lösung wird schließlich durch
Ansäuern mit Mineralsäure die 3, 5-Diformylamino-2, 4, 6-trijod-benzoesäure als farblose Kristallmasse
erhalten. Sie zersetzt sich beim Erhitzen unter langsamer Jodabspaltung bei 260 bis 2700.
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung von N-Acylderivaten
der 3, 5-Diamino-2, 4, 6-trijod-benzoesäure, dadurch gekennzeichnet, daß man 3, 5-D1-amino-2,
4, 6-trijod-benzoesäure mit Anhydriden oder Säurehalogeniden offenkettiger, cyclischer
oder gemischt offenkettig-cyclischer Mono- oder Polycarbonsäuren umsetzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß man entstandene Tetraacylverbindungen nachträglich durch Behandeln mit verdünnter
Alkalilauge in die Diacylverbindung überführt.
In Betracht gezogene Druckschriften:
Journ. Amer. Chem. Soc. 74 (1952), 4365;
Beilstein, Handbuch der organischen Chemie, Hptw., 13, 295, 298, 303; Ergw. I, 13, 96.
Journ. Amer. Chem. Soc. 74 (1952), 4365;
Beilstein, Handbuch der organischen Chemie, Hptw., 13, 295, 298, 303; Ergw. I, 13, 96.
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