DEP0052447DA - Verfahren zur Herstellung von Bis-cyanalkylanilinen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Bis-cyanalkylanilinenInfo
- Publication number
- DEP0052447DA DEP0052447DA DEP0052447DA DE P0052447D A DEP0052447D A DE P0052447DA DE P0052447D A DEP0052447D A DE P0052447DA
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- thy
- lani
- cyanine
- acrylonitrile
- melting point
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims 2
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 claims 1
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- LELOWRISYMNNSU-UHFFFAOYSA-N hydrogen cyanide Chemical compound N#C LELOWRISYMNNSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- -1 aliphatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- NDKBVBUGCNGSJJ-UHFFFAOYSA-M benzyltrimethylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].C[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 NDKBVBUGCNGSJJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
Description
CHEMISCHE WERKE HÜLS &*m»b«üe Harl, den 17*8*1949
- Patentbüro - EraRecklinghausen
Unser Zeichen
t
0«,Z» 387
Verfahren zur Herstellung
lan hat schon ^fρ -ungesättigte Nitrile ?jit Aminen kondensiert*
wobei die aromatischen Amine wesentlich schwerer als die aliphatischen Amine mit den d>
,/3 »ungesättigten Nitrilen, z«Ba Acrylnitril, reagieren» Während Anilin in Gegenwart von alkalischen
sauren Mitteln Acrylnitril noch anlagert» reagiert ζ J3« Mo-
nomethylanilin sii"b Acrylnitril auch in Gegenwart sehr wirksamer Katalysatoren selbst bei 180° nicht«,
Es wurde nun gefunden, dass man wertvolle Eondensationsprodukte erhalten kann, wenn man H-Cyanmethyl-aniline mit Acrylnitril in
Gegenwart alkalisch wirkender Mittel umsetzt« Die /V -Cyanmethylaniline sind leicht aus Anilin oder dessen Kernsubstitutionsprodukten,
Blausäure und Formaldehyd erhältlich.«. Als alkalisch wirkende Mittel kommen insbesondere die Alkalialkoholate in Betrachtf
doch kann man auch mit Alkalilaugen oder Aminen,-wie Piperidin, Trimethylbenzylammoniumhydroxyd usw., arbeiten* Man nimmt zweckmäßig
die Umsetzung in Gegenwart von lösungsmitteln oder Verdünnungsmitteln vor«
Die erhaltenen A/-Cyamethyl~/V-oyanäthylaniline können als Zwischenprodukte für die Herstellung von Farbstoffen, Textilhilfs»
mitteln usw« Verwendung finden«
lan legt ein Gemisch aus 50 Gewichtsteilen Dioxan und 1 Gewichtsteil festem Hatriumäthylat vor und trägt sodann bei 30° ein Ge»
misch aus 26 Gewichtsteilen A/-Cyanmethy 1 anilin und 45 Gewichtsteilen Acrylnitril allmählich ein, rührt nach beendetem Eintragen
noch einige Zeit bei 30° nach, neutralisiert mit Essigsäure und destilliert Dioxan und überschüssiges Acrylnitril ab# Der dunkelbraune,
dickflüssige Rückstand wird mit Benzol ausgekocht, wobei sich das Reaktionsprodukt löst, während harzige Schmieren unge-
Claims (1)
- - 2T77B749löst bleiben» Man trennt die Benzo!lösung vom Rückstand ab, destilliert das Benaol ab und erhält beim Kp92 ^ 205° als hellgelbe Kristalle N -Cyanine thy 1-N-cyanä thy lani lin vom Schmelzpunkt 52 - 62 β Kaoh dem Umlösen aus Methanol steigt der Schmelzpunkt auf 67 - 68°, Ausbeute 22 Gewichtsteile = 60 <fo der Theori-eeIn analoger Weise arbeitet man bei Verwendung von kernsubstituierten N »Cyaninethylanilinen*Die Umsetzung gelingt auch in Toluol, jedoch bei wesentlich längeren Reaktionszeiten*Verfahren zur Herstellung vongekennzeichnet, dass man /V-Cyanine thy lani line mit Acrylnitril in Gegenwart alkaliseh wirkender Mittel umsetzteCHEMISCiIE WEEKS HÜLS Gesellschaft mit bescliränkter HaftungI«. Swmmm gez. ppa Wulff
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1270046B (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyalkylenglykolaether enthaltenden primaeren aromatischen Aminen | |
| DEP0052447DA (de) | Verfahren zur Herstellung von Bis-cyanalkylanilinen | |
| DE819401C (de) | Verfahren zur Herstellung von Bis-cyanalkylanilinen | |
| DE1249261B (de) | Verfahren zur Herstellung von Indanyl-N-methylcarbaminsäureestern | |
| DE1493431A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Bis-(aminoaryl)-methanen und Methylen-bis | |
| DE1178431B (de) | Verfahren zur Herstellung von polymeren Zinnalkylenchloriden | |
| US2620327A (en) | Polyamides and their preparation | |
| DE372842C (de) | Verfahren zur Herstellung von Amidinen | |
| DE1159959B (de) | Verfahren zum Herstellen von Methylen-bis-[imino-diacetonitril] | |
| DE762425C (de) | Verfahren zur Herstellung von eine acylierte Benzylaminogruppe enthaltenden quartaeren Ammoniumverbindungen | |
| DE1222050B (de) | Verfahren zur Herstellung von modifizierten Terpenphenolkondensaten | |
| DE910303C (de) | Verfahren zur Herstellung von 3,4-Dialkoxy- | |
| DE1217971B (de) | Verfahren zur Herstellung von Hydroxy-aminodiarylalkanen | |
| DE850613C (de) | Verfahren zur Herstellung von Dialkylendiharnstoffen | |
| DE825255C (de) | Verfahren zur Herstellung von y-Chlorcrotonsaeurenitril | |
| DE814151C (de) | Verfahren zur Herstellung von N-Alkyl-2-thioalkylbenzimidazolen | |
| DE1493904A1 (de) | Verfahren zur Herstellung basisch substituierter Phenylacetonitrile | |
| DE870855C (de) | Verfahren zur Herstellung substituierter Harnstoffe | |
| DE650430C (de) | Verfahren zur Herstellung von Diphenylaetheraldehyd | |
| DE2049160B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 4,4-Dimethyl-5,6-dihydro-13-oxazinen | |
| DE529320C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus Aminen und Aldehyden | |
| DE815543C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kondensationsprodukten | |
| DE708309C (de) | Verfahren zur Herstellung organischer Saeureamide | |
| DE2021526A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkylphenolgemischen | |
| DE762219C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen alkylierten cycloaliphatischen Aminen |