DEP0000342BA - Verfahren zur Herstellung von 2,4-Dichlorphenoxyfettsäuren - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 2,4-DichlorphenoxyfettsäurenInfo
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Description
Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von
2,4-Dichlorphenoxyfettsäuren.
Es ist bekannt, dass 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure durch Umsetzung von Natrium-2,4-dichlorphenolat mit Monochloressigsäure in Gegenwart von Ätznatron dargestellt werden kann. Auch andere 2,4-Dichlorphenoxyderivate sind auf analoge Weise gewonnen worden. So ist der 2,4-Dichlorphenoxypropionsäureäthylester aus dem Natriumdichlorphenolat und dem (Alpha)-Brompropionsäureäthylester erzeugt worden. Das für diesen Zweck erforderliche Dichlorphenol ist bisher durch Chlorieren von Phenol oder o- oder p-Chlophenol und darauffolgende Isolierung der gewünschten Dichlorverbindung durch fraktionierte Destillation oder Kristallisation dargestellt worden.
Gemäß der vorliegenden Erfindung wird nun zur Herstellung von
2,4-Dichlorphenoxyfettsäuren geschmolzenes Phenol bis zu einer der Einführung von ungefähr 2 Atomen Chlor je Molekül Phenol entsprechenden Stufen chloriert und anschließend das erhaltene rohe Chlorierungsprodukt in Gegenwart einer Base mit einer (Alpha)-Halogenfesttsäure umgesetzt.
Bei Chlorierung des geschmolzenen Phenols auf diesem Wege ist der gebildete Hauptbestandteil 2,4-Dichlorphenol, doch sind auch nennenswerte Mengen andere Chlorphenole vorhanden. Es wurde jedoch gefunden, dass die Gegenwart dieser anderen Chlorphenole bei der darauffolgenden Darstellung der 2,4-Dichlorphenoxyderivate weder eine wesentliche Verunreinigung des Endproduktes ergibt, noch die leichte Durchführbarkeit des Verfahrens beeinträchtigt, so dass das 2,4-Dichlorphenoxyderivat aus dem rohen Dichlorphenol in einer im wesentlichen reinen Form erhalten werden kann. Es ist auf diese Weise möglich, die mühevollen und Zeit beanspruchenden Maßnahmen zur Isolierung des reinen 2,4-Dichlorphenols zu vermeiden.
Bei Durchführung der Chlorierung soll der Anteil des mit dem Phenol in Verbindung tretenden Chlors zwischen 1,85 und 2,25 Atomen, vorzugsweise zwischen 2,0 und 2,25 Atomen, Chlor je Molekül Phenol liegen. Hierdurch wird der Maximalgehalt des erforderlichen Dichlorphenols in dem chlorierten Material gesichert. Falls gewünscht, kann die Zunahme des Chlorgehaltes des Phenols während der Chlorierung durch Messen des Gewichtes der eingeführten Chlormenge verfolgt werden. Es wurde jedoch gefunden, dass mit fortschreitender Zuführung von Chlor der Erstarrungspunkt des der Chlorierung unterliegenden Materials einen Maximalwert erreicht, der dem optimalen Verhältnis an Chlor entspricht. Dementsprechend wird daher die Chlorierung bis zu einer Stufe fortgeführt, bei welcher der Erstarrungspunkt diesen Maximalwert erreicht, wie dies in der britischen Patentschrift Nr. 573 475 beschrieben ist. Dieser maximale Erstarrungspunkt liegt ungefähr bei 37°, doch kann ein zur nachfolgenden Herstellung des Phenoxyderivates geeignetes Material durch Chlorierung bis zu einem Erstarrungspunkt über 34° erhalten werden. Falls gewünscht, kann die Dichte des chlorierten Materials unter besonders festgelegten Bedingungen mit dem Erstarrungspunkt in Verbindung gebracht und die Chlorierung so lange durchgeführt werden, bis das chlorierte Material eine vorbestimmte Dichte erreicht. So entspricht eine Chlorierung bis zu einem Erstarrungspunkt über 34° einer Dichte von 40° zwischen 1,40 und 1,42. Die Chlorierung wird in geeigneter Weise bei einer Temperatur zwischen 80 und 90° durchgeführt, wobei zur Verhinderung eines unzulässigen Temperaturanstieges Kühlung angewendet wird.
Die darauffolgende Umwandlung des Dichlorphenols in eine Phenoxyfettsäure kann mittels der gewöhnlichen Methoden ausgeführt werden. So kann bei der Darstellung von
2,4-Dichlorphenoxyessigsäure das rohe Dichlorphenol, das durch Chlorierung von Phenol in der vorstehend beschriebenen Weise erhalten wurde, mit einer Base, z.B. mit einer wässrigen Ätznatronlösung vermischt werden, und zwar in einem geringem Überschuss über jener Menge, die sowohl dem Phenol als auch der Säure, mit welcher umgesetzt werden soll, äquivalent ist. Zweckmäßig enthält die Ätznatronlösung ungefähr 20% Ätznatron.
Hierauf wird Monochloressigsäure in einer dem Phenol äquivalenten Menge zugesetzt und die Reaktionsmischung mehrere Stunden lang unter Rückfluss gekocht und dann abkühlen gelassen. Hierdurch wird das Natriumsalz der 2,4-Dichlophenoxyessigsäure ausgefällt, das, z.B. unter Verwendung eines Vakuumfilters, abfiltriert, mit etwas kaltem Wasser gewaschen und im Vakuum getrocknet werden kann. Das so erhaltene Natriumsalz der 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure kann durch Auflösen in Wasser, Ansäuern mit einer starken Säure und Umkristallisieren der hierdurch ausgefällten Säure aus einem geeigneten Lösungsmittel, wie Toluol oder Petroläther, in die entsprechende Säure umgewandelt werden.
Anstelle der Verwendung von Ätznatron bei der obigen Kondensationsreaktion können auch andere basische Substanzen, z.B. andere Alkalihydroxyde, Erdalkalihydroxyde oder Alkalicarbonate, verwendet werden. Das Dichlorphenol kann auch mit anderen Monochlorfettsäuren, z.B. mit (Alpha)-Chlorpropionsäure, (Alpha)-Chlorbuttersäure oder (Alpha)-Chlorisobuttersäure, umgesetzt werden. Die entsprechenden Brom-substituierten Säuren können gleichfalls verwendet werden. Bei einigen dieser Basen und (Alpha)-Halogenfettsäuren können die daraus hergestellten Salze der Phenoxyfettsäuren in hohem Grade in der Reaktionsmischung unlöslich und daher durch Filtrieren, Dekantieren oder dgl. Methoden isolierbar sein. Dies ist z.B. beim Natriumsalz der Dichlorphenoxyessigsäure, deren Darstellung weiter oben beschrieben ist, der Fall. Das Kalziumsalz der Dichlorphenoxypropionsäure hat gleichfalls geeignete Löslichkeitseigenschaften, um auf diese Weise gewonnen zu werden, während das Natriumsalz derselben Säure in der Reaktionsmischung löslich ist und nicht in dieser Art isoliert werden kann. In solchen Fällen und auch dann, wenn sich das gebildete
Salz wenigstens teilweise aus der Reaktionsmischung ausscheidet, kann das Produkt durch ansäuern mit einer genügenden Menge von Mineralsäure in Form der freien Säure gewonnen werden. Im allgemeinen scheidet sich dann die Säure selbst aus dem Reaktionsgemisch ab und kann durch Dekantieren oder Filtrieren abgetrennt oder mittels eines geeigneten Lösungsmittels, wie Äther, Toluol oder Kohlenstofftetrachlorid, extrahiert werden.
Die folgenden Beispiele veranschaulichen die Erfindung. Die angegebenen Teile sind Gewichtsteile.
Beispiel 1
150 Teile Phenol wurden in ein mit Thermometer, Chlorzuleitung, Chlorwasserstoffableitung mit Kühler, Heiz- und Kühleinrichtung versehenes Gefäß eingebracht. Das Gefäß wurde bis zum Schmelzen des Phenols erhitzt und dann Chlor in einer Menge von 19 Teilen je Stunde eingeleitet. Es fand Wärmeentwicklung statt, wobei die Temperatur bis 80° anstieg. Hierauf wurde mit der Kühlung begonnen und die Temperatur im weiteren Verlauf der Chlorierung zwischen 80 und 90° gehalten. Sobald etwas weniger als die zur Bildung der Dichlorverbindung theoretisch erforderliche Chlormenge eingeführt worden war, wurden kleine Proben in Abständen herausgenommen und deren Erstarrungspunkt dadurch bestimmt, dass man jede Probe in einem mit einem Luftmantel versehenen Glasrohr unter Rühren abkühlen ließ und die Temperatur, bei der die Verfestigung eintrat, feststellte. Sobald eine Probe mit einem Erstarrungspunkt von 37° erhalten war, wurde die zweite Zuleitung von Chlor beendet. Es waren 380 Teile Chlor in das Phenol eingeleitet worden, und das Produkt hatte ein Gewicht von 430 Teilen.
Das Produkt wurde mit 235 Teilen Ätznatron, die in 940 Teilen Wasser gelöst waren, vermischt, worauf 255 Teile Monochloressigsäure zugesetzt wurden. Die erhaltene Reaktionsmischung wurde 4 Stunden lang unter Rückfluss gekocht und dann abkühlen gelassen. Das Endprodukt wurde unter Verwendung eines Vakuumfilters abfiltriert, mit einer kleinen Menge kaltes Wasser gewaschen und bei 50° im Vakuum getrocknet. Es wurde so eine 80%ige Ausbeute an Natrium-2,4-dichlorphenoxyacetat, berechnet auf das Phenol, erhalten.
Die Natriumverbindung wurde durch Behandlung mit wässriger Salzsäure und Umkristallisierung aus Toluol in die entsprechende Säure
umgewandelt. Es wurde so die 2,4-Dichlorpheoxyessigsäure mit einem Schmelzpunkt von 138° erhalten.
Beispiel 2
75 Teile des rohen 2,4-Dichlorphenols, das gemäß Beispiel 1 hergestellt worden war, wurden mit 43 Teilen Natriumhydroxyd, 150 Teilen Wasser und 50 Teilen (Alpha)-Chlorpropionsäure vermischt. Die Mischung wurde 6 Stunden unter Rückfluss erhitzt. Die Reaktionsmischung wurde dann angesäuert und das ausgefällte Öl mit Äther extrahiert. Die so erhaltene ätherische Lösung wurde mit einer wässrigen Lösung von Natriumbicarbonat ausgezogen und (Alpha)-(2,4-Dichlorphenoxy)-propionsäure aus dem wässrigen Extrakt durch Ansäuern mit Salzsäure ausgefällt, abfiltriert und getrocknet. Es wurden so 30,6 Teile roher (Alpha)-(2,4-Dichlorphenoxy)-propionsäure erhalten, die nach dem Umkristallisieren aus Toluol einen Schmelzpunkt von 115-117° zeigte.
Beispiel 3
49 Teile rohen Dichlorphenol, hergestellt gemäß Beispiel 1, wurden mit 30 Teilen Natriumhydroxyd, 100 Teilen Wasser und 50 Teilen (Alpha)-Brom-n-buttersäure vermischt und die Mischung 6 Stunden unter Rückfluss erhitzt. Es wurde
(Alpha)-(2,4-Dichlorphenoxy)-n-buttersäure wie in Beispiel 2 isoliert. Hierbei wurden 24,7 Teile der rohen Säure erhalten. Nach dem Umkristallisieren aus Petroläther (S.P. 60-80°) zeigte die Säure einen Schmelzpunkt von 80°.
Claims (2)
1.) Verfahren zur Herstellung von 2,4-Dichlorphenoxyfettsäuren, dadurch gekennzeichnet, dass geschmolzenes Phenol bis zu einer der Einführung von ungefähr 2 Atomen Chlor je Molekül Phenol entsprechenden Stufe chloriert und anschließend das erhaltene rohe Chlorierungsprodukt mit einer (Alpha)-Halogenfettsäure in Gegenwart einer Base umgesetzt wird.
2.) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass als (Alpha)-Halogenfettsäure Monochloressigsäure verwendet wird, und dass nach beendeter Reaktion die frei 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure durch Ansäuern mit einer Mineralsäure abgeschieden und isoliert wird.
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