DEF0016781MA - - Google Patents
Info
- Publication number
- DEF0016781MA DEF0016781MA DEF0016781MA DE F0016781M A DEF0016781M A DE F0016781MA DE F0016781M A DEF0016781M A DE F0016781MA
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- dialkylaminodithiocarbamic
- acids
- solvent
- acid
- alkali salts
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- XJELOQYISYPGDX-UHFFFAOYSA-N ethenyl 2-chloroacetate Chemical compound ClCC(=O)OC=C XJELOQYISYPGDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 4
- DKVNPHBNOWQYFE-UHFFFAOYSA-N carbamodithioic acid Chemical class NC(S)=S DKVNPHBNOWQYFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N Chloroacetic acid Chemical compound OC(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- APRJFNLVTJWEPP-UHFFFAOYSA-M N,N-diethylcarbamate Chemical compound CCN(CC)C([O-])=O APRJFNLVTJWEPP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000125167 Rhopalosiphum padi Species 0.000 description 1
- -1 Sodium diethylaminodithiocarbamic acid Chemical compound 0.000 description 1
- 241001454295 Tetranychidae Species 0.000 description 1
- 229920001567 Vinyl ester Polymers 0.000 description 1
- DKVNPHBNOWQYFE-UHFFFAOYSA-M carbamodithioate Chemical compound NC([S-])=S DKVNPHBNOWQYFE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- MJXOOPBZYCWYIF-UHFFFAOYSA-N dimethylcarbamodithioic acid;sodium Chemical compound [Na].CN(C)C(S)=S MJXOOPBZYCWYIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 230000000749 insecticidal Effects 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 230000002588 toxic Effects 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
Tag der Anmeldung: 8. Februar 1955 Bekanmtgeraacht am 5. Juli 1956
DEUTSCHES PATENTAMT
Bekanntlich läßt sich Monochloressigsäure mit Acetylen
leicht in den Monochloressigsäurevinylester überführen (Org. Synthes. 28, S. 94).
Es wurde nun gefunden, daß sich dieser Monochloressigsäurevinylester
leicht mit den Alkalisalzen von Dialkylaminodithiocarbaminsäuren umsetzen läßt, wobei Dialkylamino-thiocarbaminsäure-thioglykolsäurevinylester
entstehen. Diese neuen Verbindungen sind teilweise gut kristallisierende Substanzen, teilweise
wenig wasserlösliche Öle. Sie zeichnen sich durch eine bemerkenswerte insektizide Wirkung bei
gleichzeitiger sehr geringer toxischer Wirkung bei Warmblütlern aus.
Die Umsetzung des Monochloressigsäurevinylesters mit den Alkalisalzen von Dialkylaminodithiocarbaminsäuren
vollzieht sich vorzugsweise bei Temperaturen zwischen 40 und 8o°. Zweckmäßig arbeitet man
in einem geeigneten Lösungsmittel. Bewährt haben sich als Lösungsmittel Ketone, die die Alkalisalze der
Dialkylaminodithiocarbaminsäuren beträchtlich lösen. Die neuen Verbindungen sollen als Schädlingsbekämpfungsmittel
Verwendung finden.
(CH3)2N — C — S—CH2 — CO — O — CH =
37,5 g Dimethyldithiocarbaminsaures Natrium werden in 300 ecm Aceton gelöst. Dazu gibt man unter
609 548/522
F 16781 IVb/12 ο
Rühren bei 55 bis 6o° 51 g Monochloressigsäurevinylester
(Kp. 16/41 bis 420) und hält die Temperatur noch
ι Stunde bei 6o°. Dann saugt man die entstandenen Salze ab und entfernt das Lösungsmittel durch Destillation.
Beim kurzen Stehen erstarrt der Rückstand zu einer festen kristallinen Masse. Aus Ligroin umkristallisiert
zeigt der Ester einen F. von 66°. Die Ausbeute beträgt 35 g. Blattläuse und Spinnmilben
werden durch Emulsionen, die 0,1 % des Esters enthalten, abgetötet.
Diäthylaminodithiocarbaminsaures Natrium werden in 300 ecm Aceton gelöst. Dazu gibt man
unter Rühren bei 400 34 g Monochloressigsäurevinylester
und hält die Temperatur noch x/2 Stunde bei 500.
Man kühlt dann auf Zimmertemperatur ab und saugt von den entstandenen Salzen ab. Nach dem Abdestillieren
des Lösemittels kristallisiert der Rückstand. Die neue Verbindung kann aus Ligroin umkristallisiert
werden. Man erhält 46 g entsprechend 70 % der Theorie. Das Diäthylcarbamat zeigt einen F. von.740.
;N — C — S —CH2-CP- 0-CH = CH2
55 g Morpholindithiocarbaminsaures Natrium werden in 500 ecm 34°/0igem Alkohol gelöst bzw. angeschlämmt.
Bei 6o° gibt man dann 31 g Monochloressigsäurevinylester hinzu und hält die Temperatur
unter Rühren noch 1I2 Stunde bei 65 °. Man kühlt das
Reaktionsprodukt ab und verdünnt mit viel Wasser. ,Das neue Dithiocarbamat scheidet sich dabei kristallin
ab. Aus Ligroin erhält man lange farblose Nadeln vom F. 520. Ausbeute: 60 g, entsprechend 70% der
Theorie.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH:^Verfahren zur Herstellung von Dithiocarbaminsäureestern, dadurch gekennzeichnet, daß Monochloressigsäurevinylester mit den Alkalisalzen von Dialkylaminodithiocarbaminsäurenumgesetzt wird, zweckmäßig in einem Lösungsmittel.In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Patentschrift Nr. 852 391;
französische Patentschrift Nr. 881 829;
USA.-Patentschrift Nr. 2 690 447.609' 548/522 6. 56
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1695602C3 (de) | 09.11.67 USA 681907 Verfahren zur Herstellung von 1-Methyl-2-vinyl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidinen und deren Säureanlagerungssalze | |
| DEF0016781MA (de) | ||
| DE2231249A1 (de) | Carbamat | |
| DE954872C (de) | Verfahren zur Herstellung von Dithiocarbaminsaeureestern | |
| DE2220256A1 (de) | N-(o- bzw. p-nitrobenzoyl)-sulfoximine, verfahren zu ihrer herstellung und verwendung derselben | |
| DE963872C (de) | Verfahren zur Herstellung von Thiophosphorsaeureestern | |
| DE969547C (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Organophosphorverbindungen | |
| DE1468344C3 (de) | Methylthio-chlor-zimtsäuren und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE1083811B (de) | Verfahren zur Herstellung von Benzylthiomethylaetherthiophosphor-verbindungen | |
| DE893949C (de) | Verfahren zur Herstellung von aliphatischen Harnstoffderivaten | |
| DE188571C (de) | ||
| DE33497C (de) | Verfahren zur Darstellung substituirter Chinolinderivate aus Imidochloriden und Malonsäure bzgl. Acetessigestern | |
| DE3622599A1 (de) | Pyranderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung von schaedlingen | |
| DE121051C (de) | ||
| DE1198360B (de) | Verfahren zur Herstellung von o-Alkyl-S-(l-phenyl-2-alkoxycarbonyl-äthyl) - alkylthiophosphonaten | |
| DE892440C (de) | Verfahren zur Herstellung von substituierten Glutardialdehyden | |
| DE575470C (de) | Verfahren zur Darstellung von C, C-disubstituierten Derivaten der Barbitursaeure | |
| DE1445426C (de) | Verfahren zur Herstellnng von Den vaten der 2 Thiobarbitursaure | |
| DE1929731C (de) | ||
| DE136873C (de) | ||
| DE495451C (de) | Verfahren zur Gewinnung von N-substituierten, aromatischen Aminen aus den bei der Doebnerschen Synthese in 2-Stellung substituierter Chinolin-4-carbonsaeuren anfallendenharzigen Rueckstaenden | |
| AT231442B (de) | Verfahren zur Herstellung der neuen niederen Dialkylester der 1, 2, 5 - Thiadiazol-3, 4-dicarbonsäure | |
| DE1770194C (de) | 1,2,5-Thiadiazolyl-phosphorsäureester und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel | |
| DE2444453A1 (de) | Furanderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur herstellung von herbizidwirkenden verbindungen | |
| DE1161275B (de) | Verfahren zur Herstellung von heterozyklischen Thiol- bzw. Thionothiol-phosphor-(-phosphon-, -phosphin-) saeureestern |