DEF0015481MA - - Google Patents
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
Tag der Anmeldung: 16. August 1954 Bekanntgemacht am 31. Oktober 1956
DEUTSCHES PATENTAMT
PATENTANMELDUNG
KLASSE 12 p GRUPPE 5 INTERNAT. KLASSE C07d
F 15481 IVb/12p
Dr. Walter Lorenz, Wuppertal-Elberfeld, und Dr. Richard Wegler, Leverkusen
sind als Erfinder genannt worden
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen-Bayerwerk
Verfahren zur Herstellung von Phosphorsäure- bzw. Thiophosphorsäureestern
Phosphorsäure- bzw. Thiophosphorsäureester der allgemeinen Formeln
O 0
C ° OR1 C ^ OR1
R N —0 —P bzw. R N —0 —P
C OR2 C OR2
in denen R einen organischen Rest bedeutet und R1 sowie R2 Alkylreste mit ι bis 4 Kohlenstoffatomen
bedeuten, sind bisher nicht beschrieben.
Es wurde nun gefunden, daß man zu dieser neuen Stoffklasse dadurch gelangt, daß man gegebenenfalls
Es wurde nun gefunden, daß man zu dieser neuen Stoffklasse dadurch gelangt, daß man gegebenenfalls
substituierte cyclischeDicarbonsäureoximide, z.B. das
Phthaloxim.lmitentsprechendenDialkylphosphorsäure- bzw.Dialkylthiophosphorsäuremonochloriden in Gegenwart
von Säurebindemitteln umsetzt. Als Säurebindemittel haben sich Alkalicarbonate oder auch tertiäre
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Basen bewährt. Man kann aber auch von Alkalisalzen gegebenenfalls substituierter cyclischer
Dicarbonsäureoximide ausgehen und diese in Gegenwart organischer Lösungsmittel mit den genannten
Phosphorsäurechloriden zur Reaktion bringen. Als Lösungsmittel sind z. B. Methyläthylketon, Aceton
und besonders Dimethylformamid geeignet. Die yerfahrensprodukte sind zum Teil gut kristallisierende
Verbindungen, zum Teil viskose, wenig wasserlösliche
ίο und im Hochvakuum nur unter Zersetzung destillierbare
Öle. Charakteristisch für die neuen Phosphorsäureester ist ihre geringe toxische Wirkung gegen
Warmblüter bei gleichzeitiger guter Wirkung gegen die verschiedensten Insekten.
Die folgenden Beispiele geben einen Überblick über das beanspruchte Verfahren.
Beispiel ι
25 g Phthaloxim werden in einem Gemisch von 250 ecm Aceton und 50 ecm Dimethylformamid gelöst.
Unter Rühren trägt man 21 g feingepulvertes Kaliumcarbonat ein. Das orangefarbene Kaliumsalz
des Phthaloxims scheidet sich dabei als feine Suspension aus. Unter Kühlen mit Wasser tropft man
25 g Dimethylthiophosphorsäurechlorid zu. Nach kurzer Zeit ist völlige Entfärbung eingetreten. Nach
Eingießen des Reaktionsproduktes in Wasser saugt man ab und erhält nach dem Umkristallisieren aus
Methanol 22 g O, 0-Dimethylphthaloximthiophosphat
in Form derber Kristalle; F. 1220.
41 g Phthaloxim werden in 150 ecm Dimethylformamid
gelöst. Durch Eintragen von 35 g Kaliumcarbonat wird das schwerlösliche orangefarbene Phthaloximkalium
hergestellt. Durch Eintropfen von 47 g Diäthylthiophosphorsäurechlorid, beginnend bei 2OC,
steigt die Temperatur langsam auf 450. Unter Ausscheidung von Kaliumchlorid hellt sich die Lösung
auf, die nach einstündigem Erwärmen in Wasser gegossen wird. Vom kristallinen Niederschlag saugt
man ab. Nach Umkristallisation aus Methanol erhält man 35 g O, O-Diäthylphthaloximthiophosphat vom
F. io8° in Form farbloser Blättchen.
Zu einer Lösung von 48 g Phthaloxim in 400 ecm Dimethylformamid trägt man 42 g gesiebtes Kaliumcarbonat
ein. Nach halbstündigem Rühren bei
Zimmertemperatur tropft man 58 g Äthyl-n-propylthiophosphorsäurechlorid
bei 30 bis 40° zu. Nach zweistündigem Rühren bei. dieser Temperatur saugt
man vom ausgeschiedenen Kaliumchlorid ab und gießt die Lösung in Wasser. Das ausgefallene Öl
nimmt man mit Benzol auf, das man wiederholt mit Wasser wäscht. Man erhält nach dem Trocknen und
Destillieren des Lösungsmittels 32 g Äthyl-n-propylphthaloximthiophosphat
als hellgelbes, wasserunlösliches Öl.. Der Ester ist nicht destillierbar.
In analoger Weise erhält man aus 48 g Phthaloxim und 58 g Äthylisopropylthiophosphorsäurechlorid oder
62 g Äthyl - η - butylthiophosphorsäurechlorid 42 g Äthylisopropylphthaloximthiophosphat bzw. 30 g
Äthyl - η - butylphthaloximthiophosphat als gelbe, wasserunlösliche Öle.
61 g Tetrachlorphthaloxim (F. 2200) werden in
200 ecm Dimethylformamid gelöst. Mit 30 g feingepulvertem Kaliumcarbonat stellt man sich in der
beschriebenen Weise das entsprechende Kaliumsalz her. Durch Eintropfen von 39 g Diäthylthiophosphorsäurechlorid
zu der tiefkarminrot gefärbten Suspension bei 40° hellt sich die Lösung auf. Gleichzeitig hat sich
bereits ein Teil des O, O-Diäthyltetrachlorphthaloximthiophosphates
kristallin ausgeschieden. Durch vorsichtigen Wasserzusatz werden weitere Mengen des
neuen Esters gefällt. Nach dem Absaugen und Umkristallisieren aus viel Alkohol erhält man 21 g des
Esters.vom F. 171°. ..
32 g Phthaloxim werden in 100 ecm Pyridin gelöst.
Unter Rühren tropft man 36 g Diäthylphosphorsäurechlorid so zu, daß die Temperatur 500 nicht übersteigt.
Man läßt erkalten, gießt die Lösung in Wasser, die beim Abreiben bald Kristalle ausscheidet. Nach dem
Absaugen und Umkristallisieren aus einem Gemisch von Benzol/Ligroin erhält man 10 g O, O-Diäthylphthaloximphosphat
vom F. 105 bis 116°.
In eine Lösung von 32,6 g (0,2 Mol) Δ 4-Tetrahydrophthaloxim
in 150 ecm Dimethylformamid trägt man 35 g gesiebtes Kaliumcarbonat ein. Nach halbstündigem
Nachrühren bei Zimmertemperatur tropft man 39 g Diäthylthiophosphorsäurechlorid zu und
arbeitet in der vorbeschriebenen Weise auf. Das O, O-Diäthyl-Zl 4-tetrahydrophthaloximthiophosphat
erhält man nach Umkristallisieren aus Petroläther in farblosen, seidigen Blättchen vom F. 48°. Es ist in
organischen Lösungsmitteln sehr leicht löslich. Ausbeute 33 g (53%!der Theorie).
50 g Hexahydrophthaloxim (F. 82 bis 86°) werden in 200 ecm Dimethylformamid gelöst und mit 42 g
Kaliumcarbonat in das Kaliumsalz übergeführt. Beim Zutropfen von 55 g Diäthylthiophosphorsäurechlorid
steigt die Temperatur langsam an. Sie wird durch Kühlen auf 45 bis 500 gehalten. Man läßt
2 Stunden unter Rühren erkalten, gießt in Eiswasser, nimmt das ausgefallene Öl mit Benzol auf, wäscht und
trocknet mit Natriumsulfat. Nach dem Abdestillieren des Lösungsmittels erhält man 70 g O, O-Diäthylhexahydrophthaloximthiophosphat
als nahezu farbloses, etwas dickflüssiges Öl.
19,2 g 3, ö-Endomethylen-ZH-tetrahydrophthaloxim
(F. 164°) werden in 100 ecm Dimethylformamid gelöst.
In die Lösung trägt man langsam 19 g Kaliumcarbonat ein. Nach halbstündigem Rühren bei- Zimmertemperatur
tropft man 23 g Diäthylthiophosphor^ säurechlorid zu. Die Temperatur steigt allmählich auf
40°. Durch einstündiges Erwärmen auf 50 bis 6o° wird
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die Umsetzung zu Ende geführt. Man saugt vom ausgefallenen Kaliumchlorid ab; gießt das Filtrat in
Wasser, nimmt das abgeschiedene Öl mit Benzol auf, wäscht und trocknet über Natriumsulfat. Nach Abdestillieren
des Lösungsmittels erhält man 26 g O, O-Diäthyl-3, 6-endomethylen-Zl 4-tetrahydrophthaloximthiophosphat
als farbloses, viskoses Öl. Der Ester ist nicht destillierbar. Ausbeute 76 °/0.
24 g 3, 6 - Endomethylen - hexahydrophthaloxim (F. 153 bis 1540) werden in 150 ecm Dimethylformamid
gelöst und in der üblichen Weise mit 19 g Kaliumcarbonat in das Kaliumsalz übergeführt. Mit
25 g Diäthylthiophosphorsäurechlorid wird dieses zum O, O-Diäthyl-3, 6-endomethylen-hexahydrophthaloximthiophosphat
umgesetzt. Die Reaktions-
als farbloses Kristallpulver (11 g); F. 910.
Beispiel 11
Beispiel 11
19,5 g Naphthalsäureoximid werden in . 150 ecm
Dimethylformamid gelöst. Nach Eintragen von 13 g Kaliumcarbonat erwärmt man auf 60°, wobei nach
kurzer Zeit das entsprechende Kaliumsalz ausfällt. Bei 50 bis 6oc tropft man zu dieser Suspension 17 g
Diäthylthiophosphorsäurechlorid und hält zur Vervollständigung der Reaktion danach 1Z2 Stunde bei
dieser Temperatur. Man gießt in Wasser, nimmt in Benzol auf, trocknet, destilliert das Lösungsmittel ab
und erhält 2*2,5 g des neuen Esters nach Aufarbeiten in der oben beschriebenen Weise.
30 g Bernsteinsäureoximid (F.
150 ecm Dimethylformamid gelöst.
150 ecm Dimethylformamid gelöst.
980) werden in Nach Eintragen temperatur steigt dabei auf 39 bis 40°. Man arbeitet,
wie vorbeschrieben, auf und erhält 34 g des neuen Esters als nahezu farbloses, hochviskoses Öl, das
selbst bei — 80° nicht kristallin wird.
Wie in den vorstehenden Beispielen beschrieben, setzt man 9,5 g des Oxims des Tetralin-i, 4-endooxoäthylen-2,
3-dicarbonsäureoximids mit 5,5 g Kaliumcarbonat und 7,2 g Diäthylthiophosphorsäurechlorid
in 80 ecm Dimethylformamid um. Nach beendeter Reaktion gießt man in Wasser, nimmt das zähe Öl in
Äther auf und destilliert das Lösungsmittel ab. Den Rückstand löst man in Acetonitril und fällt vorsichtig
mit Wasser. Auf diese Weise erhält man das Oxim des Tetralin-i, 4-endooxoäthylen-2, 3-dicarbonsäureoximthiophosphorsäurediäthylesters
der Formel
OC2H8
N-O-P=S
OC2H5
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH:Il ςC V OR1 C b OR1R N —0 —P bzw, R Ν —Ο —ΡC OR2 C OR2in denen R einen organischen Rest bedeutet und R1 sowie R2 Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten) dadurch gekennzeichnet, daß man gegebenenfalls substituierte cyclische Dicarbonsäureoximide in Gegenwart von Säure-von 36,5 g gesiebtem Kaliumcarbonat läßt man etwa 30 Minuten nachrühren und tropft dann 49 g Diäthylthiophosphorsäurechlorid zu. Die Reaktionstemperatur wird durch Kühlen auf 45 bis 50° gehalten. Man rührt 2 Stunden bei Zimmertemperatur nach und gießt in Wasser. Das ausgefallene Öl erstarrt schnell. Nach dem Absaugen und Umkristallisieren aus Petroläther—Äther erhält man 40 g des O, O-Diäthylbernsteinsäureoximthiophosphats in Form farbloser Blättchen vom F. 550.Verfahren zur Herstellung von Phosphorsäurebzw. Thiophosphorsäureestern der allgemeinen Formeln nobindemitteln oder Alkalisalze gegebenenfalls substituierter cyclischer Dicarbonsäureoximide in Gegenwart von organischen Lösungsmitteln mit entsprechenden Dialkylphosphorsäure- bzw. Dialkylthiophosphorsäurechloriden umsetzt.© 609 660/432 10.56
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