DEE0011702MA - - Google Patents
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
Tag der Anmeldung: 17. Dezember 1955 Bekanntgemacht am 15. November 1956
DEUTSCHES PATENTAMT
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Einlagerung
eines Kupplers oder Farbstoffbildners in eine photographische Halogensilber-Gelatineemulsioii.
Bei der Herstellung von Dispersionen von Farbstoffbildnern
oder Kupplern in Halogensilberemulsionen wird üblicherweise der Farbstoffbild,-ner
oder Kuppler im einem geeigneten Lösungsmittel mit hohem Siedepunkt gelöst. Die Lösung
wird daraufhin in wäßriger Gelatine dispergiert und die so hergestellte Dispersion mit der lichtempfindlichen,
Halogensilberemulsion, vor dem Vergießen derselben gemischt. Dabei werden im allgemeinen
Verhältnisse des Kupplers zu dem Lösungsmittel von etwa ι : 2 oder 1:3, verwendet,
wie dies beispielsweise aus, den, Beispielen der USA;-Patentschrift 2 322 027 hervorgeht. Bei einigen
Kupplern können auch, Verhältnisse von, 1 : 1
mit Erfolg angewendet werden. Die tatsächliche Löslichkeit der Kuppler in dem Kupplerlösungsmittel
liegt jedoch nichtsdestoweniger beträchtlich niedriger als die obengenannten Verhältnisse. In
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vielen Fällen liegt die Löslichkeit nicht über
ι Teil Kuppler in io Teilen Kupplerlösungsmittel.
Die dispergierte Phase bei den meisten, in, Emulsions s chi chtem eingelagerten Dispersionen von
Farbbildnern ist dementsprechend eine stark übersättigte Lösung.
Jedoch auch bei den, üblicherweise angewendeten Verhältnissen Kuppler zu Lösungsmittel wird
eine große Menge von inertem Lösungsmittel in die Emulsion eingeführt, was insofern von Nachteil
ist, weil das inerte Material keine photographische Funktion hat und weil es die physikalische
Härte der Emulsionsschicht herabsetzt.
Um die Menge der inerten Bestandteile in der
Um die Menge der inerten Bestandteile in der
Emulsionsschicht auf einen geringstmöglichen Betrag herabzusetzen und um die physikalische
Härte der lichtempfindlichen Schichten, zu verbessern, wird angestrebt, mit kleineren Mengen, an
Kupplerlöisungsmitteln, als sie den oben angegebe-
nen Verhältnissen entsprechen, auszukommen·. Zu
diesem Zweck wurden bereits Versuche unternommen, Kupplerdispersionen herzustellen,, bei denen
kleinere Mengen, Kupplerlösumgsmittel, beispielsweise Verhältnisse von Kuppler zu Lösungsmittel
von ι : V2 oder ι : 1U, angewendet werden.
Derartige Dispersionen· mit niedrigem Verhältniswerten
konnten, in einigem Fällen, mit Erfolg hergestellt werden, wenn Hilfslösungsmittel
verwendet wurden, die im Verlauf der Herstellung der Dispersionen entfernt wurden» Dieselbe Technik
wurde zur Herstellung vom Kupplerdispersionen angewendet, die im wesentlichen kein
Kupp'lerlösungsmittel enthalten.
Bei einigen. Kupplern, tritt jedoch bei diesen
Dispersionen mit niedrigem Verhältniswerten eine Umkristallisierung ein. Es können zwar auch
kristallfreie Dispersionen erzielt werden, die kein Kupplerlösungsmittel enthalten,. Diese Dispersionen
liefern jedoch dann fast immer bei der Farben-
entwicklung wenig Farbstoff, wenn die Entwicklerlö'Sung
nicht ein organisches Lösungsmittel, wie Benzylalkohol, enthält. Dementsprechend haben
derartige Materialien nur eine geringe Brauchbarkeit, wenn eine normale Farbenentwicklung und
Farbenbehandlung vorausgesetzt wird.
Es zeigte sich nun, gemäß der Erfindung, da,ß es möglich ist, Dispersionen von farberzeugemden
Kupplern in Gelatineemulsionen herzustellen, die ein geringes Verhältnis von. ,Kuppler zu Kuppler-
lösungsmittel haben und die ein Minimum am Kupplerkristaälisation zeigen. Das Verfahren ge.1-mäß
der Erfindung besteht dabei im wesentlichen darin, daß zwei getrennte Dispersionen, hergestellt
werden, und zwar erstens eine lösungsmittelfreie Dispersion des Kupplers und zweitens eine Dispersion,
des hochsiedenden Kupplerlösungsmittels allein. Die beiden Dispersionen werden, dann in
entsprechenden Verhältnissem einer Halogensilber-Gelatineemulsion zugegeben und vor dem Vergießen
derselben gemischt.
Wenn, so vorgegangen wird, dürfte zwischen den beiden Dispersionen! beim Mischen, eine rasch verlaufende
Wechselwirkung auftreten, so· daß im Endeffekt bei dem neuartigen Verfahren, das Erfordernis
wegfällt, daß eine Übersättigung des Kuppler- Kupplerlöeungsmittel - Systems während
der Entfernung des Hilfslösungsmittels, in welchem der Kuppler ursprünglich gelöst wurde, aufrechterhalten
wird.
Kuppler, die im dem Verfahren gemäß der Erfindung verwendet werden können, sind z. B. aus
den USA.-Patemtschriftem 2 322 027 und 2 600 788 bekanntgeworden.
Hochsiedende Kupplerlösungsmittel, die gemäß der Erfindung zur Bildung der zweiten Dispersion
verwendet werden, sind organische, kristalloidale Materialien, die im wesentlichen wasserunlöslich
sind und die ein niedriges Molekulargewicht sowie einen Siedepunkt über etwa 1750 aufweisen.
Außerdem müssen, die Lösungsmittel eine hohe Lösungswirkung für den Farbbildner und für den
vom diesem erzeugtem Farbstoff haben, und; für die Oxydationsprodukte des photographischen, Entwicklers
in der Schicht, in der sie eingelagert wurdem, ,durchlässig sein. Derartige Materialien
sind beispielsweise; Di-n-butylphthalat und andere
Verbindungen;, wie sie beispielsweise auf Seite 2 und 3 der USA.-Patentschrift 2 322 027 aufgeführt
sind.
Niedrigsiedende organische1 Lösungsmittel, im
denen der Farbbildner zuerst gelöst wird und der wieder entfernt wird, um eime im wesentlichem
trockene oder lösungsmittelfreie Dispersiom. des Kupplers im,. Gelatine vor dem Mischen der
Kupplerdispersion mit der Dispersion, des hochsiedenden
Lösungsmittels zu bilden, sind beispielsweise Nitromethan, Nitroäthan, Methyl-, Äthyl-,
Propyl- und Butylaeetate und Äthyl- und Butylformiat.
Die nachfolgenden Beispiele dienen der weiteren Erläuterung des Verfahrens gemäß der Erfindung.
A. Herstellung der lösungsmittelfreien
Kupplerdispersion
Kupplerdispersion
2 g des Kupplers i-(2', 4', 6'-Trichlorphenyl)-3-[3"-
(2'", 4"'"di-tert.-amy!phenoxyacetamide')-benzamido]"5-pyrazolon
und 8 ecm Äthylacetat werden erhitzt, bis der Kuppler vollständig gelöst ist. In
die Kupplerlösung wird eine - Mischung aus 70,8 ecm ioVoiger Gelatinelösung und 8 ecm 5%iger
Alkylnaphthalimmatriumsulfonatlösung eingerührt. Die Mischung wird viermal durch, eine Kolloid,-mühle
getrieben und dann zum Gelatinisieren auf 4,44° gekühlt. Die gelatinisierte Dispersion, wird
dann geschnitzelt, auf einem Gitter aus rostfreiem Stahl ausgebreitet und bei 22,2° und. 50% relativer
Feuchte getrocknet!
B. Herstellung der Dispersion des hochsiedenden
Kupplerlösungsmittels
3 ecm Di-n-butylphthalat werden in eine warme Mischung aus 35 ecm io°/oiger Gelatinelösung und
4 ecm einer 5%igen Alkylnaphthalinnatriumsulfonatlösung
eingerührt. Die Mischung wird viermal
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durch eine Kolloidmühle getrieben, und. zur Entfernung der Luftblasen durch ein Seidentuch
filtriert.
C . Herstellung der Vergußmischung
1,9 g der trockenen Kupplerdispersion A werden
einer Mischung aus 25,2 ecm Wasser und 1,2 ecm
5°/oiger Saponinlösung zugegeben. Man läßt die Mischung etwa 20 Minuten quellen und erwärmt
sie dann in einem Wasserbad auf 400. Daraufhin werden, 2,8 ecm der Kupplerlösungsmitteldispersion,
B zugegeben. Die Mischung der beiden Dispersionen wird schließlich zu 10 ecm einer HaIogensilber-Gelatineemulsion
zugegeben. Die endgültige Emulsion wird zu einer Schicht vergossen und in, der üblichen Weise getrocknet.
Die lichtempfindliche Schicht liefert nach der Belichtung und Entwicklung in, der folgenden Lösung
eine zufriedenstellende Purpurfarbstoff dichte: 20
p-Aminodiäthylphenyldiaminsulfat 2 g
wasserfreies Natriumsulfit 5 g
wasserfreies Natriumcarbonat 20 g
Kaliumbromid 2 g
Wasser auf 1 1
Es können natürlich auch andere primäre aromatische Aminoentwicklersubstanzen verwendet
werden,
Beispiel 2
Beispiel 2
A. Herstellung einer lösungsmittelfreien
Kupplerdispersion,
2 g des Kupplers 2- [a-DiamylphenO'xybutyrylamino·]
-4, o-dichlor-S-methylphenol werden in
8 ecm Äthylaeetat gelöst. Der Lösung werden 8 ecm
einer 5%igen Alkylnaphthalinnatriumsulfonatlösung und 70,8 ecm einer io°/oigen Gelatinelösung
zugegeben, Die Dispergierung wird daraufhin bewirkt, indem diese Mischung viermal durch eine
Kolloidmühle getrieben wird. Nach dem Gelatinisieren der Dispersion wird sie geschnitzelt und
24 Stunden in Wasser (4,44°) zur Entfernung des Äthylacetats gewaschen. Das Material wird getrocknet,
indem man die Schnitzel auf Gittern, aus rostfreiem Stahl ausbreitet.
B. Herstellung der Kupplerlösungsmittel-
dispersion
3 ecm Tri-o-cresylphosphat und 6 ecm Äthylaeetat
werden erwärmt und einer Lösung aus 35,4 ecm einer ioVoigen Gelatinelösung und 4 ecm
einer 5%igen, Alkylnaphthalinnatriumsulfonatlösung zugegeben, Die Mischung wird' viermal
durch eine Kolloidmühle getrieben.. Das Äthylaeetat wirdi entfernt, indem die Dispersion geschnitzelt
wird und, bei 4,44° 24 Stunden in Wasser gewaschen wird. Die Dispersion wird dann auf
Gittern, aus rostfreiem Stahl bei Zimmertemperatur getrocknet.
3,27 g dieser Dispersion werden zu 19,2 ecm
Wasser und 2 ecm einer 5°/oigen, Alkylnaphthalinnatriumsulfonatlösung
zugegeben. Man läßt die
Mischung 25 Minuten, stehen, wobei sie auf 400 erwärmt wird,
C. Herstellung der Vergußmischung
Zu 1,9 g der getrockneten Kupplerdispersion, A werden 22,6 ecm Wasser, 2 ecm 5%ige Alkanol-B-Lösung,
1,2 ecm 5°/oige Saponinlösung, 3,41 ecm
der Kupplerlösungsmitteldispersion B und. 10 ecm
einer Halogensilberemulsion, zugegeben.
Die endgültige Emulsion wird vergossen, getrocknet, belichtet und, wie im Beispiel 1 angegeben,
entwickelt. Es zeigt: sich, daß die Emulsion eine zufriedenstellende Blau-Grün-Farbstoffdichte
liefert.
A. Herstellung einer lösungsmittelfreien
Kupplerdispersion
Kupplerdispersion
2 g N - (4 - benzoylacetaminobenzolsulfonyl) - N-(y-phenylpropyl)-p-toluidin.
werden in 8 ecm Methylisobutylcarbinol gelöst. Dieser Lösung werden
8 ecm 5°/oige Alkylnaphthalinnatriumsulfonatlösung und 70,8 ecm io%ige Gelatinelösung zugegeben.
Die Mischung wird viermal durch eine Kolloidmühle getrieben. Die so hergestellte Dispersion
wird gekühlt, geschnitzelt und mit Wasser gewaschen, um das Kupplerlösungsmittel
zu entfernen.
B. Herstellung der
Kupplerlösungsmitteldispersion.
Kupplerlösungsmitteldispersion.
Eine Lösung aus 35,4 ecm io°/oiger Gelatinelöisung
und 4 ecm 5%iger Alkylnaphthalinnatiriunisulfonatlösung
wird in 3 ecm Äthylsebacat eingerührt. Die Dispergierung wird bewirkt, indem
die Mischung viermal durch eine Kolloidmühle getrieben wird.
C. Herstellung der Verguß mischung
'1,9 g der trockenen Kupplerdispersiom A werden
in einer Lösung aus 23 ecm Wasser, 2 ecm 5%iger Alkylnaph.thalinnatriumsulfonatlösung und 1,2 ecm
5%iger Saponinlösung etwa 20 Minuten gequollen. Die Mischung wird daraufhin auf etwa 400 erwärmt,
wobei 2,8 ecm der Kupplerlösungsmitteldispersion, B und 10 ecm einer Halogensilberemulsion
zugegeben werden, no
Die endgültige Emulsion wird vergossen, getrocknet, belichtet und, wie im Beispiel 1 angegeben,
entwickelt. Es zeigt sich, daß die Emulsion eine zufriedenstellende Gelbfarbstoffdichte
liefert. '
Claims (2)
- PATENTANSPRÜCHE:i. Verfahren, zur Einlagerung eines Kupplers oder Farbstoffbildners in eine Halogensilber-Gelatineernulsion, dadurch gekennzeichnet, daß ein mit den Oxydationsprodukten eines Aminogruppen enthaltenden aromatischen Farbentwicklers bei der photographischen Entwicklung Umsetzbarer Farbbildner mit einem niedrigsiedenden, wasserunlöslichen, organischen Lösungsmittel für ihneOS 707/312E 11702 IVa/57 bgemischt wird und daß die Lösung des Farbbildners in diesem niedrigsiedenden, organischen Lösungsmittel in Gelatine dispergiert wird, worauf aus der Dispersion durch Trocknung derselben das gesamte organische Lösungsmittel entfernt wird, und daß dann getrennt für sich ein im wesentlichen wasserunlösliches, organisches, kristallöidales Material, das ein niedriges Molekulargewicht, einen Siedepunkt über etwa 1750 und eine hohe Lösungsmittelwirkung für die farbenerzeugende Verbindung und für die von dieser gebildeten Farbstoffe aufweist und das für die Oxydationsprodukte des photographischen Entwicklers durchlässig ist, in Gelatine dispergiert wird, und daß die Dispersion des .Farbbildners und die Dispersion des organischen, kristalloidalen Materials mit einer Halogensilber-Gelatineemulsion anschließend gemischt wird.
- 2. Verfahren nach, Anspruch. 1, dadurch gekennzeichnet, daß als niedrigsiedendes organisches Lösungsmittel Äthylacetat und bzw. oder als organisch kristallöidales Material Di-n-butylphthalat verwendet wird.© .609 707/312 11.56
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