DEC0000809MA - Verfahren und Herstellung von Phenoläthern - Google Patents

Description

Prüf. Dipl.-ing. C. Weihe »111 Writ Dr. W. Schalk

Patentanwälte '

Frankfurt am Main Kaisersiraße 22

CILAG Aktiengesellschaft, SGHAFFMUSEI {Schwele)

Verfahren gar Herstellung τοη Phenoljäthern»

Gegenstand der Drfindung ist ein Verfahren zur Herstellung therapeutisch wertvoller Verbindungen der allgemeinen Formel

V OCE₉-<CH+)_ CH₅OH

OH

in welcher E, _f Bg πα& H~ niedere Alkylrest« τιηά a die Zahlen 1 "bis 4 beüeuten*

Ils mircl© gefunden^ dass äie Phenoläther dieser Formel das !tervansjstem beeinflussen, indes sie sum Beispiel ein« Erschlaffung der Muskulatur bewirlisn* Die neuen ?erbiiid.*angen sollen pharmazeutisch© Verv/eiidnng finden, sollen aber auch als Zwischenprodukte sar Herstellung wirksamer Pharsaseutica trerwendet weröen» Das Terfahren. zw? Herstellung öer neuen Piienoläther ist äaöixreh gekennzeichnet5 dass aan eine Verbindung der allgemeinen Formel

in welcher R^? IU wifi B-, nieiiere Alkyireste b&6 eilten, mit einer ?erbindung der Forsel

χ CB₂ (CH)₃J

OH

in welcher X ©ine saar EisfÜhrtiag .öes jsit ihr Terteüuöeiieii Bastes ürapp-©» wie isiss Beispiel die Hyßroxjlgrtsppe j Halogen, »it siuer raorgimisekeii Säure_f wie &xm Beispiel Schwefelsäure oäer PhosphorsSwej Vesnasiierte Hyörs^ylgruppe oöer eine Bit einer orgeÄiseli&ja S«lf€msMm*e veresterte b«äei2tet₉ oM Q äle Safales 1 bis 4 seia köimen» San fcaim zum Beispiel eia der allg©seiaeü Poniel Ρίιβϊΐοΐ mit ©ii^r FolyoisywrliiQdiz&g is Wasserstori'strom erbitKeXi_x bis die ©rrorö«plielie Meiig® Wasser slsg©spalt«a ist· Ein« weitere Tariation der Metlioöe zur Herstellisig äer neuen Pheaoläfher besteht Äaria=9 6ass man ein öer allg«meiaen Formel entsprechendes mit sii^M Halogeiiiiyörla^ &*»B* mit ®i»ss

y% la Q®g
Mittels i®s©txt*

Di@ »©iieii Ä©tht#r krauen such önrch Öcssatseo. eiaes Phenols alt eiaes ^©syl* o#«r Ses^Laster ®laey PolyoxyverMiiöimg^ äiiib Beispiel salt Slje«rla~*««ts-syl- oa©r Slyeeria-^-mesylßster, dargestellt «er^©a» AiKäi ¥ei dieser ffethote viiru zw©ckmSssig Mittel

Beispiel 1*

14 g Mesitcsl C2_t4-_f6-friastli7lph©sol) i»röea ait 30 g

15 g wasserfreies Matrimsacstat zu eiaeaa ineigea Brei irey

mo im WassenstofTstrcBE 16 Sfen^en auf 210 - £20° erhitzt· ilaeh ä@m AWaihlen Ψΐτά 0,®s zu einer Jaarzigea. Mass© erstarrte Be&kticffisgOTiseft ia Wasser safgenommn waa die

mit; IatronlatigiS! stark alkalisch gemachte Sie wirä mm mit Ciilorofona einigemal« ansgesehiittelti der Ghlorc£te?mextr&kt ©it Wasser gewaschen _s Wber H&trlTsasralfat getroefetet mt& dann

Der IMckstaBÖ wirö Iu Bochv3gixa& destilliert» Der ©ntstaaö^ae 2,4_s6~&ii^tfejlph©a|<L--<2ⁱ _t3*»dio^propyl5Ä@ther gsht unter Uruek vmn 0_?OSä iis Hg bei 144-2.47° Wfeep» Er bildet farfelose * die feei 60 - 62° scfeaela«!* B©r a®me Aetlier ist

in ^©tfa®aol_t Ättoaj^lj Aeeton uad uhlor^fopm» Ia Wasser ttaö Petrola«tter ist er selswer

Beispiel 2*

476 g 2f4._ro-friftetiay3.ph©QGl (Jfesitol) werö^s in ein® Lösung SBn 5 f» MatriiM la 1440 ©em alsolutem A©thaaol ©.ingetr&gen «rhitat öss ganze zsm Bleü&ß saö troisTt iaatey Bühres 30 Minuten 464 g Öly^^rta-^monöciilariiytlria sin* Di© iaiscliimg beginnt sieh laiigsas gellü zu f'ärhmi^ xma. es sieh latriiasictiloriö stis* Sau feoclit eine Stwnäe uater

Kühlen tBaS lasst 4^m aMriShlea. Las Kochsalz gg nsi dreimal sit $® 100 esa aettoaaol amsfewasehen Die irereini^tea a^tbaa^liseheii Filtrate mmrami eiagedai^ft äer StiefestfiaS Im Booim&ewm destilliert· Als Vorlauf könaes naxäi ä«m Ätj?©^»ea ums Glyeeria-soaoebloriipSrlsis etwa 50 g Säesitol ^EEdlß>Eg«woaneii w&ä®®.» ÄliS Hauptfraktloa destlllifl^em imgefähr 500 g 2_t4_f6-frla@tbyXpli€ia3rl~{2^t _§3*--öiQxypropjl}-aeti3er imt&r Ö_s004 j^ Hg bei 144-14f° üb@r« Bi® Atzsbente beträft 68 $ fheorie*

In Ihaüclier Wels«, wie in ässa Beispielen beschrieben»

beriesteilt

Aus ?_t4_t6-Trlaethylplieiiol und

def 2₉4_t6-1!ria,©t^ylpheiiyl-(S%3*-4Iis^ypr©pyl)-.aether_t ein farb loses OeI TOm Kp ί I6I-I63® mta? 0^003 sna Hg^ leicht lösliöi

In orgaHiscliea LtSstmgsiaittslB_f seiir wenig löslieh In Wasser*

OeX Tesa Ep$ 175-178° voter 0^005 aaa Hg* leleht löslich in orgaalsclien !,ostmgsittittala, sstor «enig liSslieh Ia Wasser»

Claims (1)

1. Patentanspräche»

   1*5 Verfahren zöt Herstellung von Phenc$£&he-rJa* dadnpeh ge-

   dass Baa eis© Verfcimltmg übt allgemeinen Formel

   la welcher B« * Rg lana H* niedere Aliqrlreiste bedeaten* mit einer Verbindung &nt Formel

   7,—CH₂ — CCH) — OH

   in ttel&ier X ©Ine gnr EiafHiruag äes alt ihr Bestes toa£Ife±£te GriQip® nnä jj AI® Zahlen 1 Ms 4 beäetiten_?

   P&t©ntansprtteh aaa alt el^sr fertoiaäiisg der Formel

   X-OB₃ — C CH)„ — CH«OH OH

   in welcher X öle Hjärosylgreppe «na η die Sah!

   3») 7erfaharea naeh Patentanspruch l_s dass wsm mit eiaer ferbindiing öer Forsiel

   X— ₂

   OH

   In «sicher X Halogen imi η die Zahl 1 bedeutet, Wi& die Heaktiim mit Hilfe ©ines halogenwasserstoffbiaäenüea& Mittels