DE516280C - Verfahren zur Darstellung von AEthern des ª‡-Naphthomethylalkohols - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von AEthern des ª‡-NaphthomethylalkoholsInfo
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- DE516280C DE516280C DEI37557D DEI0037557D DE516280C DE 516280 C DE516280 C DE 516280C DE I37557 D DEI37557 D DE I37557D DE I0037557 D DEI0037557 D DE I0037557D DE 516280 C DE516280 C DE 516280C
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07C41/01—Preparation of ethers
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Description
- Verfahren zur Darstellung von Äthern des u-Naphthomethylalkohols Die Äther des a-Naphthomethylalkohols sind bisher in der Literatur unbekannt. Wie gefunden wurde, gelangt man zu diesen Körpern leicht, wenn man das neuerdings nach dem Patent 5o8 89o technisch leicht zugängliche il-Chlor-i-methylnaphthalin auf aliphatische oder aromatische Alkohole in der Wärme einwirken läßt, wobei es nicht erforderlich ist, in jedem Falle erst Alkoholate zu bilden oder säurebindende Mittel zuzusetzen. Der Methyläther entsteht beispielsweise glatt und vollständig durch einfaches Kochen des Chlorids mit Methanol am Rückflußkühler. Eine so glatte und einfache Ätherbildung war bei der bekannten Eigentümlichkeit des Chlorids, leicht Dinaphthylmethanderivate zu bilden (Bull. [4J 33, S. 313/3i9, 1923) oder gar in hochpolymerisierte Körper (Patent 28o 595) überzugehen, nicht zu erwarten. Die nach diesem Verfahren hergestellten Äther stellen technisch wertvolle Produkte dar.
- Beispiel i 176 Teile il-Chlor-i-methylnaphthalin werden mit 3oo Teilen Methanol 24 Stunden am Rückflußkühler gekocht; danach neutralisiert man die Lösung, treibt das überschüssige Methanol ab, wäscht den .zurückbleibenden Methylnaphthomethyläther mit Wasser und reinigt ihn schließlich durch Destillation im Vakuum. Erhalten werden i 5o Teile = 870"0 der Theorie. Kpti = 1340.
- Beispiel e In 3oo Teilen Äthylalkohol und 55 Teilen Irreide läßt man in der Siedehitze 176 Teile il-Chlor-i-methylnaphthalin unter Rühren einlaufen. Nach einigen Stunden Kochen am Rückflußkühler destilliert man den überschüssigen Äthylalkohol ab und fraktioniert den zurückbleibenden Äthylnaphthomethyläther im Vakuum. Er entsteht in sehr guter Ausbeute und siedet im Vakuum von i i mm bei 144,5°.
- Beispiel 3 In 3oo Teilen n-Butanol löst man 66 Teile Kaliumhydroxyd auf und läßt in der Siedehitze 176 Teile il-Chlor-i-methylnaphthalin unter Rühren zulaufen. Nach mehrstündigem Kochen am Rückflußkühler neutralisiert man die Lösung und destilliert mit Wasserdampf. Der zurückbleibende n-Butylnaphthomethyläther wird im Vakuum fraktioniert; er siedet im Vakuum von i i mm bei 167°. Ausbeute goo;@@.
- Beispiel 4 In 216 Teile Benzylalkohol und i i o Teile Natriumhydroxydlösung 4o° 136 läßt man 176 Teile i 1-Chlor- t-methylnaphthalin einlaufen und erhitzt 2o Stunden am Rückflußkühler unter Rühren. Nach dem Abkühlen neutralisiert man, trennt den entstandenen Benzylnaphthomethyläther von der wäßrigen Schicht und fraktioniert im Vakuum. Siedepunkt des reinen Äthers bei i i mm = 22o°. Ausbeute 5o bis 6o%.
Claims (1)
- PATENTANSPh'ÜCII: Verfahren zur Darstellung von Äthern des a-Naphthomethylalkohols, dadurch gekennzeichnet, daß man zl-Chlor-z-methylnaphthalin mit aliphatischen öder aromatischen Alkoholen in Gegenwart oder Abwesenheit von säurebindenden Mitteln umsetzt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI37557D DE516280C (de) | 1929-04-03 | 1929-04-03 | Verfahren zur Darstellung von AEthern des ª‡-Naphthomethylalkohols |
Applications Claiming Priority (1)
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Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
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| DE516280C true DE516280C (de) | 1931-01-21 |
Family
ID=7189548
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEI37557D Expired DE516280C (de) | 1929-04-03 | 1929-04-03 | Verfahren zur Darstellung von AEthern des ª‡-Naphthomethylalkohols |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE516280C (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2459526A (en) * | 1940-05-31 | 1949-01-18 | American Cyanamid Co | 1-naphthylmethyl tetradecyl ether as an insecticide |
| US3048600A (en) * | 1959-09-15 | 1962-08-07 | United States Steel Corp | Ethers and esters of 2-methylnaphthalene as resin plasticizers |
-
1929
- 1929-04-03 DE DEI37557D patent/DE516280C/de not_active Expired
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| US3048600A (en) * | 1959-09-15 | 1962-08-07 | United States Steel Corp | Ethers and esters of 2-methylnaphthalene as resin plasticizers |
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