DE99381C - - Google Patents
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Classifications
-
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
Es ist bekannt, dafs Diazobenzol auf Acetessigester unter Bildung von Benzolazoacetessigester
(vergl. V. Meyer, Ber. X, S. 2075), auf Malonsäureester unter Bildung von Benzolazomalonsäure
(vergl. R. Meyer, Ber. XXI, 118, XXIV, 1241) reagirt.
Diese und einige analog gebildete sogenannte gemischte Azokörper waren mehrfach Gegenstand
der wissenschaftlichen und theoretischen Erörterungen.
Es kommen in allen Fällen, welche durch die Litteratur bekannt wurden, als Diazoverbindungen
nur Diazobenzol und Diazotoluol, in einer Notiz von P. Griefs, Ber. XVIIl, 960 auch die Diazoverbindung von m-Amidobenzoesä'ure
zur Anwendung.
Für die Darstellung von Farbstoffen wurde bisher die Fähigkeit aliphatischer Körper, mit
Diazoverbindungen Azokörper zu bilden, nicht benutzt. Die genannten, durch die Litteratur
bekannt gewordenen Verbindungen sind meist unlöslich und zeigen nicht die geringste Verwandtschaft
zur Faser. Im Allgemeinen liefern diazotirte Amidosulfosäuren mit den in Betracht
kommenden Diketonen wohl lösliche Azoverbindungen oder Hydrazone, die aber meist
nicht färben oder als Farbstoffe unbrauchbar sind.
Es ist nun gefunden worden, dafs abweichend davon sehr schöne und brauchbare,
meist stark grünstichig gelbe Farbstoffe erhalten werden, wenn solche Derivate des einfachen
ß-Ketonaldehyds C H3 ■ C O ■ C H.2 ■ C O ■ H,
bei welchen der Aldehydwasserstoff durch Alkyl-, Alphyl-, Alkyloxy- oder die Anilidgruppe ersetzt
ist, und welche unter dem Namen ß-Diketone zusammengefafst werden können, mit
den Tetrazoverbindungen von sulfurirten Diamidodiphenylabkömmlingen
in Reaction gebracht werden.
Die Darstellung weicht von der für einfache Tetrazoverbindungen gebräuchlichen nicht ab.
Die Diketone werden vor der Kuppelung mit ι Mol. Aetznatron in Lösung gebracht oder
aber einfach für sich oder mit wenig Alkohol gelöst mit Soda- oder Natriumacetatlösung
kräftig verrührt.
Als Beispiele für die Darstellung dienen folgende:
I. 28,6 kg benzidinmonosulfosaures Natrium werden in ca. 500 1 Wasser gelöst, mit 60 kg
Salzsäure von 190B. versetzt und in der Kälte
mit 14 kg Natriumnitrit in bekannter Weise tetrazotirt.
Die Lösung der Tetrazosulfosäure läfst man unter starkem Rühren in eine Lösung von 21 kg
Acetylaceton in 24 kg Natronlauge von 40 ° B. und 500 1 Wasser, welcher so viel Soda oder
Natriumacetat zugesetzt ist, als für Neutralisation der überschüssigen Salzsäure und für die Bildung
von Natriumsalz nöthig ist, einlaufen. Der sich bildende Farbstoff geht zunächst mit
hellgelber Farbe in Lösung und scheidet sich dann zum Theil krystallinisch ab. Durch Zusatz
von Kochsalz wird völlige Abscheidung bewirkt.
II. 38)8 kg benzidindisulfosaures Natrium werden
zusammen mit 14 kg Natriumnitrit in circa 500 1 Wasser gelöst und die Lösung bei circa
10 bis 20° in 70 kg Salzsäure von ig° B. einlaufen gelassen. DieTetrazodisulfosa'ure scheidet
sich als rosa gefärbter Niederschlag ab.
Die erhaltene Suspension der Tetrazodisulfosäure läfst man unter Rühren in eine Lösung
von 26 kg Acetessigester in 24 kg Natronlauge von 400 B. und 500 1 Wasser, welcher so viel
Soda oder Natriumacetat zugesetzt ist, als für Neutralisation der überschüssigen Salzsäure und
für die Bildung von Natriumsalz nöthig ist, einlaufen. Der sich sofort bildende Farbstoff
geht mit citronengelber Farbe in Lösung und wird mit Kochsalz in Form von hellgelben
Flocken abgeschieden.
III. Zu einer aus 33 kg äthoxybenzidinsulfosaurem Natrium wie im Beispiel I erhaltenen
Tetrazolösung wird unter gutem Rühren eine Lösung von 33 kg Benzoylaceton in wenig
Alkohol zugegeben und die trübe Mischung sodann mit der zur Neutralisation der überschüssigen
Salzsäure nöthigen Menge Natriumacetat versetzt. Es bildet sich ein dicker gelber
Farbbrei. Durch Erwärmen und Zusatz von wenig Kochsalz nimmt der Farbstoff krystallinische
Beschaffenheit an.
IV. 45 kg benzidinsulfondisulfosaures Natrium werden in gleicher Weise wie Benzidindisulfosäure
im Beispiel II tetrazotirt. Die erhaltene Suspension des Tetrazokörpers wird unter Rühren
eingegossen in eine Lösung von 36 kg Acetessiganilid (oder 38,5 kg-toluid) in 24 kg Natronlauge
von 400B. und 500 1 Wasser, der wie in den vorstehenden Beispielen die zur Neutralisation
nöthige Menge Soda oder Acetat zugesetzt ist. Es bildet sich sofort ein gelber Farbbrei. Durch Erwärmen wird der Farbstoff
krystallinisch und kann leicht abfiltrirt werden.
Die Farbstoffe sind im Allgemeinen hellgelb bis orange gefärbte Pulver. Sie lösen sich alle
leicht in heifsem Wasser. Verschieden ist ihre Löslichkeit in kaltem Wasser. Die wässerige
Lösung ist bei allen reingelb, erscheint jedoch wenig intensiv gefärbt. Die Farbe ihrer wässerigen
Lösung wird durch Zusatz von Soda oder wenig Mineralsäuren nicht verändert. Weitere Eigenschaften der ' einzelnen Körper
sind aus nachstehender Tabelle ersichtlich.
Die Farbstoffe färben alle in saurer Lösung Wolle gelb mit ·grünstichiger Nuance an. Die
Derivate der Benzidinmonosulfosäure und der. Benzidinsulfondisulfosäure zeigen Verwandtschaft
zur ungeheizten vegetabilischen Faser.
Aussehen
des festen
Farbstoffes
des festen
Farbstoffes
Wässerige
Lösung
Lösung
Auf Zusatz
von NH3 Auf Zusatz
von Na OH
von NH3 Auf Zusatz
von Na OH
Lösung in
cone. H1SO4
cone. H1SO4
Dieselbe auf
Zusatz von
Wasser
Lösung in cone. H2 SOt
gelinde erwärmt
Benzidin-o-monosulfosäure (tetrazot.) + 2 Mol.
| Acetessig ester |
bräunlich gelb |
sehr leicht löslich, grün lich gelb |
un verändert |
bräunlich | olivegelb | grünlich gelbe Flocken |
unverändert |
| Acetessig- anilid |
orange gelb |
sehr schwer löslich, hellgelb |
— | xöthlich | orangeroth | grünlich gelber Niederschlag |
kirschroth |
| Acetessig- o-toluid |
do. | schwer löslich, rein gelb |
— | — | orange | — | braunroth |
| Acetessig- p-toluid |
gelb | do. | — | — | do. | — | do. |
| Acetyl aceton |
bräunlich gelb |
leichtlöslich, grünlich gelb |
— | gelb | gelb | gelbe Flocken | unverändert |
| Benzoyl aceton |
roth orange |
leichtlöslich, grünlich gelb |
— | do. | orangeroth | grünlich gelbe Ausscheidung |
do. |
Aussehen des festen Farbstoffes
Wässerige Lösung
Auf Zusatz
von NH3
von NH3
Auf Zusatz von Na OH
Lösung in
cone. Zi2 SO4
cone. Zi2 SO4
Dieselbe auf
Zusatz von
Wasser
Lösung in cone. /Z2 SOi
gelinde erwärmt
Benzidin-o-disulfosäure (tetrazot.) -f- 2 Mol.
| Acetessig- - ester |
orange | leichtlöslich, grünlich gelb |
un verändert |
orange | grüngelb | grünlich gelbe Ausscheidung |
unverändert |
| Acetessig- anilid |
do. | schwer löslich, grün lich gelb |
— | gelb | orangegelb | do. | braun |
| Acetessig- o-toluid |
gelb | — | — | — | — | olivgelbe Ausscheidung |
dunkelroth |
| Äcetessig- p-toluid |
do. | — | — | — | — | olivgrüne Ausscheidung |
blauroth |
| Acetyl aceton |
ziegelroth | leicht löslich, gelb |
—. | ziegelroth | gelb | orangegelbe Ausscheidung |
unverändert |
| Benzoyl- aceton |
bräunlich gelb |
leichtlöslich, grünlich gelb |
— | orange | orangeroth | gelbe Ausscheidung |
— |
Benzidinsulfondisulfosäure (tetrazot.) -f- 2 Mol.
| Acetessig- ester |
bräunlich gelb |
leichtlöslich, grünlich gelb |
orangegelb | braunroth | grüngelb | grüngelbe Lösung |
unverändert |
| Acetessig- anilid |
do. | schwer löslich, gelb |
gelb | orange | gelb | gelbe Flocken | rothbraun |
| Acetessig- o-toluid |
do. | — | — | — | — | do. | roth |
| Acetessig- p-toluid |
do. | — | — | — | — | — | bläulichroth |
| Acetyl aceton |
do. | leicht löslich, gelb |
orange | orangeroth | orangegelb | gelbe Lösung | unverändert |
| Benzoyl- aceton |
roth orange |
— | — | ■ — | do. | grünlich gelbe Lösung |
— |
Aussehen
des festen
Farbstoffes
des festen
Farbstoffes
Wässerige
Lösung
Lösung
Auf Zusatz
von NHZ
von NHZ
Auf Zusatz von Na OH Lösung in
cone. .H2 SO4
cone. .H2 SO4
Dieselbe auf
Zusatz von
Wasser
Lösung in
cone. H2 SO1 gelinde erwärmt
cone. H2 SO1 gelinde erwärmt
Aethoxybenzidinsulfosäure (tetrazot.) -f- 2 Mol.
| Acetessig- ester |
orange | leichtlöslich, grünlich gelb |
un verändert |
orangegelb | grüngelb | hellgelbe Trübung |
orangegelb |
| Acetessig- anilid |
bräunlich gelb |
schwer löslich, gelb |
— | gelb | bräunlich gelb |
grüngelbe Flocken |
braun |
| Acetessig- o-toluid |
gelb | sehr schwer löslich |
— | — | goldgelb | do. | braun |
| Acetessig- p-toluid |
orange | — | — | — | bräunlich gelb |
do. | bräunlich dunkelroth |
| Acetyl aceton |
do. | leichtlöslich, grünlich gelb |
— | orangegelb | grünlich gelb |
grünlich gelbe Flocken |
bräunlich gelb |
| Benzoyl- aceton |
gelb | leichtlöslich, gelb |
— | — | — | grünlich gelbe Trübung |
do. |
Claims (1)
- Patent-Ansprüche:Verfahren zur Darstellung gelber waschechter Farbstoffe, darin bestehend, dafs man solche Derivate des ß-Ketonaldehyds, bei welchen der Aldehydwasserstoff durch Alkyl-, Alphyl-, Alkyloxy- oder die Anilidogruppe ersetzt ist, als Natriumverbindung in Lösung oder in freiem Zustande in wässeriger Suspension mit den Tetrazoverbindungen der Sulfosäuren von Diamidodiphenylderivaten in Reaction bringt.
Die speciellen Ausführungen des unter Anspruch ι geschützten Verfahrens unter Anwendung der Tetrazoverbindungen von Benzidin-o-monosulfosäure, Benzidin-o-disulfosäure, Benzidinsulfondisulfosäure, Aethoxybenzidinsulfosäure einerseits und von Acetessigester, Acetessiganilid (-0- und -p-toluid), Acetylaceton, Benzoylaceton andererseits.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE99381C true DE99381C (de) |
Family
ID=370263
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT99381D Active DE99381C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE99381C (de) |
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- DE DENDAT99381D patent/DE99381C/de active Active
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