DE965527C - Spinnbare Masse fuer die Herstellung anfaerbbarer Fasern - Google Patents
Spinnbare Masse fuer die Herstellung anfaerbbarer FasernInfo
- Publication number
- DE965527C DE965527C DEC4975A DEC0004975A DE965527C DE 965527 C DE965527 C DE 965527C DE C4975 A DEC4975 A DE C4975A DE C0004975 A DEC0004975 A DE C0004975A DE 965527 C DE965527 C DE 965527C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- acrylonitrile
- vinylimidazole
- polymers
- percent
- production
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D01—NATURAL OR MAN-MADE THREADS OR FIBRES; SPINNING
- D01F—CHEMICAL FEATURES IN THE MANUFACTURE OF ARTIFICIAL FILAMENTS, THREADS, FIBRES, BRISTLES OR RIBBONS; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED FOR THE MANUFACTURE OF CARBON FILAMENTS
- D01F6/00—Monocomponent artificial filaments or the like of synthetic polymers; Manufacture thereof
- D01F6/02—Monocomponent artificial filaments or the like of synthetic polymers; Manufacture thereof from homopolymers obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D01F6/18—Monocomponent artificial filaments or the like of synthetic polymers; Manufacture thereof from homopolymers obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds from polymers of unsaturated nitriles, e.g. polyacrylonitrile, polyvinylidene cyanide
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L33/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L33/18—Homopolymers or copolymers of nitriles
- C08L33/20—Homopolymers or copolymers of acrylonitrile
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L39/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen; Compositions of derivatives of such polymers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Toxicology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Artificial Filaments (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
Diese Erfindung betrifft neue anfärbbare Fasern bildende Zusammensetzungen aus insbesondere Acrylsäurenitrilpolymeren,
die nach bekannten Verfahren, insbesondere mit Säurefarbstoffen, angefärbt werden
können.
Es ist bekannt, daß Polyacrylsäurenitril und Mischpolymere
von Acrylsäurenitril mit anderen monoolefinischen polymerisierbaren Monomeren ausgezeichnete
Fasern bildende Mischpolymere sind. Das Polyacrylsäurenitril und die Mischpolymeren aus mehr als
75 °/0 Acrylsäurenitril und bis zu 25 % eines anderen polymerisierbaren Monomeren ergeben Fasern mit
überlegenen Dehnungseigenschaften, wünschenswerter Bruchdehnung und ausgezeichneter Beständigkeit in
physikalischer und chemischer Hinsicht. Aber diesen Polymeren haften Nachteile an, die ihre Verwendbarkeit
in der Fabrikation sehr einschränken. So besitzen solche Fasern z. B. nicht genügend Farbstoffaffinität,
und aufgebrachte Farbstoffe erwiesen sich in Wasch- und Trockenreinigüngsverfahren als nicht
echt.
Es wurde gefunden, daß nichtanfärbbare Fasern bildende Polymere und Misohpolymere der bisherigen
Art, wie Polyacrylsäurenitril und Mischpolymere aus
709 534/138
95 °/o Acrylsäurenitril und 5% Vinylacetat, durch
Einverleibung bestimmter Mengen N-Vinylimidazolpolymere
in eine anfärbbare Form gebracht werden können.
Die nach den bisherigen Verfahren hergestellten Acrylsäurenitrilpolymere, die durch Einverleiben von
N-Vinylimidazolpoiymeren modifiziert werden können, sind Polyacrylsäurenitril und Mischpolymere aus 75
oder mehr Prozent Acrylsäurenitril und bis zu 250/,,
an Monomeren, wie Vinylacetat und anderen Vinyl estern der Monocarbonsäuren mit bis zu 4 C-Atomen,
Methylmethacrylat und anderen Alkylmethacrylaten, Methylacrylat und anderen Alkylacrylaten, Dialkylfumaraten
und Dialkylmaleaten, in allen Fällen mit bis zu 4 C-Atomen in den Alkylgruppen, Styrol,
a-Methylstyrol und anderen durch Vinyl oder Isopropenyl
substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffen, Vinylchloracetat und anderen Vinylestern von
halogensubstituierten Essigsäuren, Vinylidenchlorid und Methylacrylsäurenitril. Diese Polymeren und
Mischpolymeren selbst sind im allgemeinen schlecht anfärbbar.
Die neuen, anfärbbare Fasern bildenden Massen
enthalten eine Mischung von 70 bis o,8°/0 eines
Polymers aus 75 bis 100 °/0 Acrylsäurenitril und
0 bis 25 % eines anderen polymerisierbaren olefinischen Monomers, wie Vinylacetat, mit 2 bis 30% eines
zweiten Polymers aus 30 bis 100 % N-Vinylimidazol
und 0 bis 70% eines anderen polymerisierbaren olefinischen Monomers, wie Acrylsäurenitril.
Bei der praktischen Durchführung dieser Erfindung werden die N-Vinylimidazolpolymere getrennt hergestellt
und mit den nichtanfärbbaren Acrylsäurenitrilpolymeren innig vermischt. Die sich ergebenden
Mischungen sind nach bekannten Verfahren zu Fasern verspinnbar, die mit Säurefarbstoffen nach bekannten
Verfahren gut anfärbbar sind.
Die Polymeren des N-Vinylimidazols können sein
das Homopolymere oder die Mischpolymeren des N-Vinylimidazols mit einer großen Zahl von olefi-■-nischen
Monomeren, die mit ihm mischpolymerisierbar sind. Geeignete Monomere zur Durchführung dieser
Polymerisation sind Styrol, a-Methylstyrol, Vinylchlorid, Vinylidenchlorid, Vinylacetat, Acrylsäurenitril,
Methacrylsäurenitril, Acrylsäure, Methacrylsäure, Maleinsäureanhydrid, die Alkylacrylate, die
Alkylmethacrylate, Vinyläther, Alkylcrotonate, die Alkylmaleate, die Alkylfumarate, Butadien, Isopren
und Chloropren. Da die Mischpolymeren aus N-Vinylimidazol und Acrylsäurenitril gute Eigenschaften
hinsichtlich Wärmefestigkeit und Unlöslichkeit aufweisen, werden sie bevorzugt·. Die Mischpolymeren
werden in solchen Anteilen hinzugefügt, daß N-Vinylimidazol 2 bis 15 °/0 der Gesamtmonomeren in der
Zusammensetzung ausmacht.
Die Polymeren und Mischpolymeren des N-Vinylimidazols können nach den verschiedenen bekannten
Verfahren durch Polymerisation in der Masse, in Lösung oder in Emulsion hergestellt werden. Ein
bevorzugtes Polymerisationsverfahren benutzt die Reaktion in wäßrigem Medium in Gegenwart geeigneter
Dispergiermittel und geeigneter, freie Radikale erzeugender Katalysatoren.
Bei der Herstellung der Emulsionsmischpolymeren des N-Vinylimidazols kann, wie gefunden wurde, eine
Vielzahl von Emulsionsstabilisatoren angewendet werden; mit den Alkalisalzen von Formaldehyd-Naphthalinsulfonsäure-Kondensationsprodukten
und verschiedenen Alkalisalzen von Fettsäuren und Fettsäuregemischen ließ sich ungewöhnlich erfolgreich
arbeiten. Als Katalysatoren können verschiedene Peroxyde, sowohl öl- als auch wasserlösliche Typen
wie auch Azoderivate verwendet werden. Die hier beschriebene Herstellung der Emulsionsmischpolymeren
wird nicht beansprucht.
Dann können nichtanfärbbare Fasern bildende Polymere und die N-Vinylimidazolpolymere mit Hilfe
jeder üblichen Mischmaschine gemischt werden. Obgleich das Mischen bei erhöhten Temperaturen stattfinden
kann, bei denen die Polymeren sich im weichen oder halbflüssigen Zustand befinden, setzt man besser
geeignete Lösungs- oder Plastifizierungsmittel hinzu, um bei niederen Temperaturen mischen zu können.
Geeignete Lösungsmittel zum Mischen der Acrylsäurenitrilpolymere mit den N-Vinylimidazolpolymeren
sind N, N-Dimethylformamid, N, N-Dimethylacetamid,
a-Butyrolacton, Äthylencarbonat und N, N-Dimethylmethoxyacetamid. Im allgemeinen
ergeben 50 bis 90 °/0 des Lösungsmittels den gewünschten
halbflüssigen oder weichen Zustand.
Bei der Herstellung der Mischpolymere hängt die Menge eines jeden Bestandteils von der Menge an
N-Vinylimidazol, die in der Endzusammensetzung gewünscht wird, und von dem Anteil an N-Vinylimidazol
in dem N-Vinylimidazolpolymer ab. Im
allgemeinen benutzt man 2 bis 30 °/0 Polymerisationsprodukte
von N-Vinylimidazol und 70 bis 980Z0 des
nichtanfärbbaren Polymers, das 75 bis 100 °/0 Acrylsäurenitril
aufweist.
Die Massen werden nach den üblichen Naß- und Trockenspinnverfahren in synthetische Fasern übergeführt.
Die dabei erhaltenen Fäden aus den Mischacrylsäurenitrilpolymeren werden gestreckt und in
bekannter Weise nachbehandelt.
Eine Mischung von 70 g Acrylsäurenitril mit 70 g N-Vinylimidazol wurde mit 1 Gewichtsprozent Azodiisobuttersäurenitril
gemischt und das sich ergebende Gemisch im Verlauf von 1,2 Stunden zu 800 g Wasser
gegeben, das 4 g Natriumstearat und 2 g des Natriumsalzes des Formaldehyd-Naphthalinsulfonsäure-Kondensationsproduktes
enthielt. Während der ganzen Polymerisation wurde das Reaktionsgemisch auf 83°
gehalten. Nachdem die ganze Menge an Monomeren hinzugegeben worden war, wurde die Mischung dampfdestilliert,
um nicht umgesetzte Monomere zu entfernen. Das Material wurde über Nacht bei 700 getrocknet
uüd dann in N, N-Dimethylacetamid zu einer 24°/0igen Lösung aufgelöst.
Diese Lösung wurde mit einer i8°/oigen Lösung
eines Polymers aus 97°/0 Acrylsäurenitril und 3% Vinylacetat, ebenfalls in N, N-Dimethylacetamid, gemischt.
Es wurde genügend Vinylacetatmischpolymer hinzugefügt, um eine Lösung des Mischpolymeren
zu erhalten, in der N-Vinylimidazol 6,6 0In des
Festpolymeren ausmachte. Die so erhaltene Lösung wurde zu Fasern versponnen, die eine Festigkeit von
4,5 g/Denier, eine Dehnung von 6 % und eine Kochschrumpfung von io,4°/0 aufwiesen.
Nach dem im vorangehenden Beispiel beschriebenen Verfahren wurde eine Reihe von Mischungen aus dem
Gewichtsprozent N-Vinyl- imidazol |
Spinnlösung Konzentration |
Gramm/ Denier |
Streckwerte | °/. Koch schrumpfung |
Bruch dehnung |
6,4 3.8 15,1 5,o |
l8,I 15,1 18,7 17,0 |
4,5 3,5 3,3 4,o |
5,55 3,78 4,97 4,64 |
10,4 8,6 10,3 8,0 |
6 7 7 bis 8 6 |
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH:Spinnbare Masse für die Herstellung anfärbbarer Fasern, dadurch gekennzeichnet, daß sie eine Mischung, von 70 bis 98% eines Polymers aus 75 bis 100 % Acrylsäurenitril und 0 bis 25 % eines Mischpolymer von 97 Gewichtsprozent Acrylsäurenitril mit 3 Gewichtsprozent Vinylacetat und dem ag Mischpolymeren von 50 Gewichtsprozent Acrylsäurenitril mit 50 Gewichtsprozent N-Vinylimidazol hergestellt. Die aus jeder dieser Mischungen gesponnenen Fasern waren anfärbbar und besaßen die folgenden Eigenschaften:anderen polymerisierbaren olefinischen Monomers, wie Vinylacetat, und 2 bis 30% eines zweiten Polymers aus 30 bis 100% N-Vinylimidazol und ο bis 70% eines anderen polymerisierbaren olefinischen Monomers, wie Acrylsäurenitril, enthält.© 509599/149 12.55 (709 534/138 6. 57)
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US197827A US2603621A (en) | 1950-11-27 | 1950-11-27 | Fiber forming composition containing polymerized acrylonitrile |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE965527C true DE965527C (de) | 1957-06-13 |
Family
ID=22730902
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEC4975A Expired DE965527C (de) | 1950-11-27 | 1951-11-15 | Spinnbare Masse fuer die Herstellung anfaerbbarer Fasern |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US2603621A (de) |
BE (1) | BE506987A (de) |
CH (1) | CH301401A (de) |
DE (1) | DE965527C (de) |
FR (1) | FR1044406A (de) |
GB (1) | GB701475A (de) |
NL (1) | NL74325C (de) |
Families Citing this family (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BE501164A (de) * | 1950-02-11 | |||
US2740687A (en) * | 1952-02-01 | 1956-04-03 | Chemstrand Corp | Method of dyeing structures comprising acrylonitrile polymers |
US2861863A (en) * | 1952-12-19 | 1958-11-25 | Basf Ag | Improvement of fastness of cellulosic fibers with a polymerization product of basic vinyl compounds |
US2878183A (en) * | 1952-12-27 | 1959-03-17 | Basf Ag | Anion exchange compounds |
BE527328A (de) * | 1953-05-13 | |||
US2891025A (en) * | 1954-08-30 | 1959-06-16 | American Cyanamid Co | Copolymer of acrylonitrile and a quaternary imidazolium compound, method of making same, and a spinning solution thereof |
US2867602A (en) * | 1954-12-15 | 1959-01-06 | Chemstrand Corp | Dye receptive fiber forming acrylonitrile polymer containing 2-alkyleneoxy substituted imidazolines and blends thereof with acrylonitrile polymer |
US2888434A (en) * | 1955-04-04 | 1959-05-26 | Du Pont | Acrylonitrile polymer composition containing the recurring unit of a polymerized bis(2-chloroethyl) vinyl phosphonate |
US2949444A (en) * | 1957-08-02 | 1960-08-16 | Chemstrand Corp | Interpolymers of acrylonitrile and 1-vinylimidazoles |
US2941986A (en) * | 1957-08-02 | 1960-06-21 | Chemstrand Corp | Copolymers of acrylonitrile and 1-vinylimidazoles |
US2939856A (en) * | 1958-03-11 | 1960-06-07 | Gen Aniline & Film Corp | Modified phenol-formaldehyde resin compositions and process of treating fibrous glass material therewith |
US3018267A (en) * | 1958-03-11 | 1962-01-23 | Gen Aniline & Film Corp | Composition and process for binding glass fibers with an unsaturated polyester, poly-nu-vinyl imidazole and a vinyl monomer |
US4649048A (en) * | 1984-05-11 | 1987-03-10 | Bristol-Myers Company | Novel bile sequestrant resin |
US4604430A (en) * | 1984-05-11 | 1986-08-05 | Bristol-Myers Company | Novel bile sequestrant resin |
US10435821B2 (en) * | 2014-02-14 | 2019-10-08 | Board Of Regents, The University Of Texas System | Carbon fiber compositions and methods of making |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2527863A (en) * | 1947-08-29 | 1950-10-31 | Du Pont | Modification and dyeing of acrylonitrile polymers |
-
0
- NL NL74325D patent/NL74325C/xx active
- BE BE506987D patent/BE506987A/xx unknown
-
1950
- 1950-11-27 US US197827A patent/US2603621A/en not_active Expired - Lifetime
-
1951
- 1951-11-02 FR FR1044406D patent/FR1044406A/fr not_active Expired
- 1951-11-02 GB GB25660/51A patent/GB701475A/en not_active Expired
- 1951-11-15 DE DEC4975A patent/DE965527C/de not_active Expired
- 1951-11-26 CH CH301401D patent/CH301401A/de unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FR1044406A (fr) | 1953-11-17 |
CH301401A (de) | 1954-09-15 |
US2603621A (en) | 1952-07-15 |
BE506987A (de) | |
NL74325C (de) | |
GB701475A (en) | 1953-12-23 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE965527C (de) | Spinnbare Masse fuer die Herstellung anfaerbbarer Fasern | |
DE920206C (de) | Verfahren zur Herstellung von formbaren Massen auf der Grundlage von Acrylsaeurenitrilpolymerisaten | |
DE873746C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kunstharzen aus Vinylchlorid | |
DE916348C (de) | Plastische, polymere Massen, insbesondere fuer die Herstellung von kuenstlichen Gebilden, wie Faeden oder Fasern | |
DE931732C (de) | Verfahren zur Herstellung eines fuer die Verarbeitung auf geformte Gegenstaende geeigneten Kopolymeren | |
DE1066022B (de) | Verfahren zur Herstellung von Acryl nitrilmischporymeren | |
EP0590460B1 (de) | Hochkonzentrierte wässrige Poly(acrylnitril)-Emulsionen und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
DE1470333C3 (de) | Verfahren zur Herstellung einer Spinnlösung von Acrylnitril-Protein-Pfropfmischpolymerisaten | |
DE1569153A1 (de) | Acrylnitrilvinylidenchlorid-Mischpolymerisate | |
DE927293C (de) | Verfahren zur Herstellung von Mischpolymerisaten aus Vinylidencyanid (1, 1-Dicyanaethylen) und anderen Monomeren | |
DE1179712B (de) | Verfahren zur Herstellung von farbigen makromolekularen Stoffen | |
DE3243902C2 (de) | ||
DE1569147C3 (de) | Flammbeständige Form-, Preß- oder Überzugsmassen auf der Basis von Acrylnitrilpolymerisaten | |
DEC0004975MA (de) | ||
DE1494668A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von anfaerbbaren Acrylnitrilpolymerisatfasern oder -faeden | |
DE2624081B2 (de) | Verfahren zur Herstellung flammfester Polymerisatfasern | |
DE1234028C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von direkt verspinn-baren Polyacrylnitrilmischpolymerisatloesungen | |
DE932161C (de) | Verfahren zur Herstellung von ternaeren Mischpolymerisaten auf Acrylsaeurenitrilbasis, die 1-Vinylimidazole enthalten | |
DE1272546B (de) | Verfahren zur Herstellung von Acrylnitrilpolymerisaten | |
DE2164809A1 (de) | Acrylfasern mit verbesserten Heiß-Naßeigenschaften und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
DE1213613B (de) | Verfahren zur Herstellung von Acrylnitrilpfropfpolymerisaten | |
DE1020458B (de) | Verfahren zur Herstellung von verspinnbaren Acrylnitril-Polymerisationsprodukten | |
DE914306C (de) | Gemisch zur Herstellung anfaerbbarer Faeden oder Fasern | |
DE1040243B (de) | Verfahren zur Herstellung von Acrylnitrilmischpolymerisaten | |
DE1098203B (de) | Verfahren zur Herstellung von Mischpolymerisaten des Vinylchlorids oder Vinylidenchlorids |