DE959136C - Verfahren zur Herstellung vernetzter Kunststoffe aus isocyanatmodifizierten Polyestern - Google Patents

Verfahren zur Herstellung vernetzter Kunststoffe aus isocyanatmodifizierten Polyestern

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DE959136C
DE959136C DE1953P0011083 DEP0011083A DE959136C DE 959136 C DE959136 C DE 959136C DE 1953P0011083 DE1953P0011083 DE 1953P0011083 DE P0011083 A DEP0011083 A DE P0011083A DE 959136 C DE959136 C DE 959136C
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DE
Germany
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isocyanate
production
modified polyesters
crosslinked plastics
polyesters
Prior art date
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Expired
Application number
DE1953P0011083
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English (en)
Inventor
Dr Gottfried Reuter
Dr Walter Stegemann
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Phoenix AG
Original Assignee
Phoenix Gummiwerke AG
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08—Processes
    • C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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  • Medicinal Chemistry (AREA)
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  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)

Description

AUSGEGEBEN AM 28. FEBRUAR 1957
P 11083 IVb/39b
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zum Herstellen von vernetzten Kunststoffen, bei dem mit Isocyanaten modifizierte Polyester in einer neuartigen Weise umgesetzt werden.
Es ist bekannt, Kunststoffe dadurch herzustellen, daß man freie Hydroxylgruppen aufweisende Polyester mit Isocyanaten umsetzt und die entstandenen isocyanatmodifizierten Polyester mit endständigen freien Isocyanatgruppen mittels geeigneter bifunktioneller Verbindungen vernetzt.
Als geeignete Vernetzer wurden schon folgende Substanzen bzw. Verbindungsklassen vorgeschlagen: H2O, H2S, Diole, Diamine, Oxyamine, Hydrazin, Hydrazoverbindungen, Bis-semicarbazide und Dimercaptane. Die grundlegende Reaktion, die die Vernetzung bewirkt, ist die Verschiebung reaktionsfähiger Wasserstoffatome an der C = N-Doppelbindung.
Bei der näheren Untersuchung der Vernetzungsreaktion wurde nun gefunden, daß Verbindungen einer besonderen organischen Stoff klasse mit isocyanat- so modifizierten Polyestern Vernetzungsreaktionen eingehen können, wobei die Eigenschaften der Fertigprodukte entscheidend von der Wahl des zur Vernetzung herangezogenen Stoffes bestimmt wird.
In der Technik werden in steigendem Maße Kunststoffe benötigt, deren Eigenschaftsbild sich dem jeweiligen Verwendungszweck anpaßt. Es ist daher äußerst vorteilhaft, wenn man in der Lage ist, die
Eigenschaften eines Kunststoffes praktisch beliebig zu variieren.
Das Neue an der Erfindung besteht nun darin, daß aus freie Hydroxyl- oder Carboxylgruppen enthaltenden Polyestern mit einem Überschuß an Di- oder Polyisocyanaten in bekannter Weise hergestellte Reaktionsprodukte mit Oximen umgesetzt werden, die wenigstens zwei =N — OH-Reste aufweisen. Ein auf diese Weise hergestellter Kunststoff hat eine erheblich gesteigerte Rückprallelastizität, wie sie bisher bei vergleichbaren Produkten noch nicht erreicht worden ist. Außerdem zeigt die Kerbfestigkeit und die Abriebfestigkeit gegenüber den gebräuchlichen Erzeugnissen beachtlich gute Werte.
Beispiel I
a) iooo g eines freie Hydroxylgruppen aufweisenden Polyesters aus Äthylenglykol und Adipinsäure (mittleres MG 1400 bis 4000, Hydroxyl-Zahl 30 bis 80), wird (nach der Entwässerung im Vakuum) mit 1,17 Mol eines Polyisocyanate, ζ. B. i8ö g Naphthyleni, 5-diisocyanat, bei etwa iio° und einem Vakuum von 20 mm Quecksilbersäule modifiziert. Der Vorgang ist exotherm. Das Ende der Umsetzung ist an der Temperaturkonstanz (etwa 120 bis 1250) zu erkennen. In das heiße Umsetzungsprodukt werden b) 35 g Benzochinondioxim eingerührt und c) das Gemisch auf einen Heiztisch von etwa 1150 ausgegossen. Es entsteht ein blasiges Produkt, das nach etwa 3/4 Stunde altmählich fest wird. In diesem ankondensierten Zustand wird das Produkt auf einer gekühlten Walze zu einem glatten, blasenfreien Fell ausgewalzt und in eine Form gelegt. Die Formgebung und Heizung erfolgt unter einer Heizpresse bei 1550 mit einem spezifischen Pressendruck von 30 bis 40 kg/cm2. Heizdauer 25 Minuten. Es ist zu empfehlen, nach der Ausheizung das vernetzte Produkt durch Wasserkühlung auf Zimmertemperatur abzukühlen.
Beispiel II
a) Wie bei I, b) 44 g Dibenzoyl-Dioxim eingerührt und c) wie bei I.
Beispiel III
a) Wie bei I, b) wie bei I, c) das Gemisch in eine vorgeheizte Form von 1150 eingegossen. Es entstehen nach der Auskondensation hochelastische Schaumstoffe.
Beispiel IV
a) Wie bei I, b) wie bei II, c) wie bei III. Mechanische Werte der Prüfkörper
I Versuch Nr. 3 4
2
Rückprallelektrizität 45 50 55
nach DIN 53512 (200C) 40
Shorehärte nach DIN 53505 76
(O) / ZZ
Festigkeit Ringprobe aus UU
aus 6 mm Platte nach 252 — —
DIN 53504 (kg/cm2) ... 254
Bruchdehnung nach 625 — —
DIN53504 (%) 665
Modul 300 °/0 Dehnung III — —
nach DIN 53504 (kg/cm?) 82
Modul 500 % Dehnung 201 — —
nach DIN 53504 (kg/cm2) I74
Abrieb nach DIN 53516 30 — —
(mm3) 70

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH:
    Verfahren zur Herstellung vernetzter Kunststoffe aus isocyanatmodifizierten Polyestern, dadurch gekennzeichnet, daß aus freie Hydroxyl- oder Carboxylgruppen enthaltenden Polyestern mit eineör Überschuß an Di- oder Polyisocyanaten in bekannter Weise hergestellte Reaktionsprodukte mit Oximen umgesetzt werden, die wenigstens zwei = N — OH-Reste aufweisen.
    In Betracht gezogene Druckschriften: »Angewandte Chemie*, 64 (1952), S. 523 bis 531.
    »609 580/506 8.56 (609 809 2.57)
DE1953P0011083 1953-12-30 1953-12-30 Verfahren zur Herstellung vernetzter Kunststoffe aus isocyanatmodifizierten Polyestern Expired DE959136C (de)

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GB168057A GB795947A (en) 1953-12-30 1954-10-27 Cross linking isocyanate modified linear polyesters

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GB (1) GB795947A (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1097129B (de) * 1958-12-30 1961-01-12 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Schaumstoffen nach dem Isocyanat-Polyadditionsverfahren

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1097129B (de) * 1958-12-30 1961-01-12 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Schaumstoffen nach dem Isocyanat-Polyadditionsverfahren

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GB795947A (en) 1958-06-04

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