DE953801C - Verfahren zur Herstellung eines neuen Pyridinderivates - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines neuen Pyridinderivates

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Publication number
DE953801C
DE953801C DEF14612A DEF0014612A DE953801C DE 953801 C DE953801 C DE 953801C DE F14612 A DEF14612 A DE F14612A DE F0014612 A DEF0014612 A DE F0014612A DE 953801 C DE953801 C DE 953801C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
pyridine derivative
preparation
new pyridine
mercapto
pyridyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEF14612A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Hans-Bodo Koenig
Dr Hans-Albert Offe
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
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Publication date
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Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/16—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
    • C07D295/18—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carboxylic acids, or sulfur or nitrogen analogues thereof
    • C07D295/182—Radicals derived from carboxylic acids
    • C07D295/185—Radicals derived from carboxylic acids from aliphatic carboxylic acids

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES PATENTAMT
AUSGEGEBEN AM 6. DEZEMBER 1956
BIBUOTHEK
DES DEUTSCHEH
PATENTAMTES
PATENTSCHRIFT
KLASSE 12p GRUPPE 10 INTERNAT. KLASSE C07d —
F 14612 IVb{'i2ρ
Dr. Hans-Bodo König, Wuppertal-Elberfeld, ' und Dr. Hans-Albert Offe, Wuppertal-Elberfeld sind als Erfinder genannt worden
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen-Bayerwerk Verfahren zur Herstellung eines neuen Pyridinderivates
Patentiert im Gebiet der Bundesrepublik Deutschland vom 4. Mai 1954 an
(Patentanmeldung bekanntgemacnt am 14. Juni 1956 Patenterteilung bekanntgemacht am 15. November 1956
Es wurde gefunden, daß man ein neues Pyridin-
derivat erhält, dem die Konstitution' eines 3-Mercapto-4-amino-5-(j'-pyridyl)-i, 2, 4-triazols oder eines 3 - Mercapto - 6 - (γ - pyridyl) - ι, 2 - dihydro-ι, 2, 4, 5-tetrazins zukommt, wenn man Hydrazin-
hydrat auf 2-Mercapto-5-(j'-pyridyI)-i-ox-3,4-diazol einwirken läßt. ao
Die Reaktion, die dem ernndungsgemäßen Verfahren zugrunde liegt, kann folgendermaßen for^ muliert werden:
N-N
/ V
C-SH + H2N-NH2
N — Nv C C-SH
NH9
oder
C-SH
Die Herstellung des für das vorliegende Verfahren dienenden Ausgangsstoffes 2-Mercapto-S"(y-pyridyl)-i-ox-3, 4-diazol ist in der deutschen Patentschrift 950 639 beschrieben.
Das Verfahren gemäß vorliegender Erfindung kann zum Beispiel in der Weise ausgeführt werden, daß.man die Komponenten in wäßriger alkoholischer Lösung einige Zeit am Rückfluß erhitzt, das Reaktionsgemisch einengt, mit Wasser versetzt, mit Mineralsäure neutralisiert und das ausfallende rohe Pyridinderivat abfiltriert.
Die Reinigung des Rohproduktes kann durch ao Umfallen aus alkalischer Lösung mit Hilfe von Säure geschehen.
Das durch die Erfindung zugänglich gewordene neue Pyridinderivat hat Bedeutung als Heilmittel und als Zwischenprodukt für die Herstellung von Heilmitteln.
Beispiel
Eine Mischung aus 10 Gewichtsteilen 2-Mercapto-s-(j'-pyridyl)-1-0X-3, 4-diazol und 200 Gewichtsteilen einer 20fl/oigen wäßrig-alkoholischen Hydrazinhydratlösung wurde 10 Stunden unter Rückfluß gekocht, erkalten gelassen, im Vakuum auf ein kleines Volumen eingeengt, der Rückstand mit Wasser verdünnt, mit verdünnter Salzsäure neutralisiert und der ausgefallene Niederschlag abgesaugt. Die Reinigung des Produktes wurde durch Umfallen. aus alkalischer Lösung mit verdünnter Salzsäure vorgenommen.
Ausbeute: 6 Gewichtsteile (55% der Theorie), Fp. Zersetzung ab etwa 2400 (Koflerbank korr.).

Claims (1)

  1. Patentanspruch-
    Verfahren zur Herstellung eines neuenPyridinderivates, dadurch gekennzeichnet, daß man 2-Mercapto-5-(j/-pyridyl)-i-ox-3, 4-diazol mit Hydrazinhydrat umsetzt.
    © 609 530/454 6.56 (609 701 11.56)
DEF14612A 1954-05-04 1954-05-04 Verfahren zur Herstellung eines neuen Pyridinderivates Expired DE953801C (de)

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