DE953124C - Schaedlingsbekaempfungsmittel - Google Patents

Description

• Schädlingsbekämpfungsmittel Phosphorsäureester mit einer basischen Esterkomponente der allgemeinen Formel worin R1 und R2 je einen Alkylrest, X Schwefel oder Sauerstoff, Am eine Dialkylaminogruppe, eine Alkylenimino- oder die Morpholingruppe, und Alkylen eine Alkylengruppe mit 2 bis q. Kohlenstoffätomen bedeuten, sind bisher nicht bekannt geworden.
• Wie nun gefunden wurde, zeigen diese Verbindungen eine ausgeprägte toxische Wirkung gegen Insekten sowie gegen Blattläuse und Spinnmilben und deren Entwicklungsstadien. Phosphorsäureester der oben angegebenen allgemeinen Formel lassen sich z. B. leicht herstellen durch Umsetzung eines Salzes .eines Phosphorsäurediesters der allgemeinen Formel mit einem Halogenalkylamin der allgemeinen Formel Y - Alkylen - Am wobei R1, R2, X, Am und Alkylen die oben angegebenen Bedeutungen haben und Y Chlor oder Brom bedeutet. Als Salze der sauren Phosphorsäureester kommen vorzugsweise die Alkalimetallsalze inkl. Ammoniumsalze sowie die Erdalkalimetallsalze in Frage.
• Die Umsetzungen werden mit Vorteil in Gegenwart eines indifferenten Lösungsmittels vorgenommen, z. B. in einem niedermolekularen aliphatischen Alkohol oder Keton, in einem Carbonsäureester oder einem Benzolkohlenwasserstoff.
• Die günstigste Reaktionstemperatur liegt meist zwischen 2o und ioo° und ist abhängig von den Reaktionskomponenten, so daß diese Angabe keine Begrenzung darstellen soll.
• Anstatt Salze der Phosphorsäure-diester mit den Halogenalkylaminen umzusetzen, kann man auch die Phosphorsäure-diester selbst in Gegenwart säurebindender Mittel, wie z. B. Natrium- oder Kaliumcarbonat, Pyridin oder Dimethylanilin, verwenden.
• Eine weitere Herstellungsweise für die neuen basischen Phosphorsäureester besteht in der Umsetzung eines Phosphorsäure-diester-halogenids der allgemeinen Formel mit einem Alkali- oder Erdalkalimetallsalz . eines primären oder sekundären basischen Alkohols oder Merkaptans der allgemeinen Formel H - X - Alkylen - Am wobei R1, R2, X, Am, Y und Alkylen die eingangs angegebenen Bedeutungen haben, gegebenenfalls in einem inerten Lösungsmittel und bei erhöhter Temperatur. An Stelle der Alkali- oder Erdalkalimetallsalze kann man auch die freien basischen Alkohole oder Merkaptane in Gegenwart von säurebindenden Mitteln verwenden.
• Als Ausgangsprodukte kann man in den vorstehend definierten Verfahren einerseits z. B. Dimethyl-, Diäthyl-, Düsopropyl- oder Di-n-butyl-phosphorsäureester, -thiophosphorsäureester oder -dithiophosphorsäureester bzw. die Chloride oder Bromide der genannten Phosphorsäure- bzw. Thiophosphorsäurediester (Dialkoxy-phosphorylhalogenide bzw. Dialkoxy-thiophosphorylhalogenide), anderseits z. B. Dimethylamino-, Diäthylamino-, Dibutylamino-, Pyrrolidin-, Piperidin- und Morpholin-äthylchlorid oder -äthylbromid, ß-Dimethylamino-, ß-Diäthylamino-, ß-Piperidin-, ß-Morpholin-, y-Dimethylamino-, y-Diäthylamino- und y-Piperidin-propylchlorid, ß-Dimethylamino-isopropylchlorid bzw. Dimethylamino-und Diäthylamino-äthanol, ß-Dimethylamino-, ß-Diäthylamino- und y-Piperidin-propanol, ß-Dimethylamino-isopropanol, 8-Dimethylamino-, 8=Diäthylamino- und 8-Piperidin-n-butanol verwenden.
• Nach einem der angegebenen Verfahren können auch die folgenden Ester hergestellt werden:

  - X - Allcylen - Am Kp/mm Druck

  C H3

  -S- CH2 - CH2 - N 96 bis io2°/o,i

  \ CH,

  - S - CH, - CH, - N

  =33 bis 135°/o,3

  S CH2 CH2 CH2 N ZH> 132 bis 13q.°/0,1

  /CH2-CH2\

  - S - CH2 - CH2 - N O 14o bis 142°/o,2

  @CH 2-CH2@

  CH,

  / CH,

  -S-CH2-CH-N\

  CH3

  CH3

  CH3

  - S -

  C H3

  -S-CH,-CH2-N/ H

  - X - Alkylen - Am Kp/mm Druck

  / CH3

  -0-CH2-CH2-N\ 1o8 bis 109°/o,3

  C H3

  C2 H5

  - S - CH2 - C H2 - N 1o8 bis iog°/o,2

  C2 Hb

  C2 Hb

  -O-CH2-CH2-N 153 bis 156°/12

  C2 H5

  O CH2 CH2 N # 151 bis 153°/o,35

  CH3

  - O - CH2-CH2-CH2-N\

  CH,

  CH,

  - 0 -CH2-CH-N,@

  CH @./3

  -O-CH-CH2-N@, H@

  C3 H7 - 0 S

  C 2H5

  @P@ /

  C1H7-O S - CH, -CH2-N

  \ C2 H5

  Die neuen Phosphorsäureester lassen sich durch Kombination mit geeigneten Trägerstoffen in üblicher Weise in die verschiedenen Applikationsformen von Schädlingsbekämpfungsmitteln, wie zerstäub- oder in Wasser suspendierbare Pulver, Emulsionen oder Konzentrate zir deren Bereitung, oder Lösungen in organischen Lösungsmitteln überführen, wie in den folgenden Beispielen für die wichtigsten Applikationsformen noch näher angegeben ist: Beispiel 1 Stäubemittel: 1 Teil Wirksubstanz wird mit 99 Teilen eines Trägermaterials, wie z. B. Talkum, homogen vermahlen. Es können gegebenenfalls Haftmittel zur Verbesserung der Haftfähigkeit des Staubbelages auf der Pflanze zugegeben werden. Beispiel 2 Spritzpulver: 1o Teile Wirksubstanz und 1o Teile fester pulverisierter Sulfitablaugenrückstand werden mit 8o Teilen Trägermaterial, z. B. Kreide, Kaolin, Bentonit, homogen vermahlen. Falls eine höhere Netzwirkung der Spritzbrühe erwünscht ist, kann der Sulfitablaugenrückstand durch 5 Teile dibutylnaphthalinsulfosaures Natrium und 5 Teile Blutalbumin ersetzt werden.
• Beispiel 3 Emulsion: 2o Teile Wirksubstanz werden in qo Teilen Lösungsmittel gelöst und mit 4o Teilen Emulgator gemischt. Als Lösungsmittel können z. B. Gemische von Benzol, Toluol, Xylol, Aceton, niedren aliphatischen Alkoholen, Petroleumdestillaten dienen. Die Emulgatoren können anionaktiv, kationaktiv .oder nicht-ionogen sein. Als Beispiele seien Fettsäureestersulfonate, Ricinolsäurebutylestersulfonat, quaternäre Verbindungen oder Kondensationsprodukte von Äthylenoxyd mit Alkylphenolen oder Fettalkoholen genannt. Die Konzentrate können mit Wasser zu gebrauchsfertigen Emulsionen emulgiert werden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Schädlingsbekämpfungsmittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an basischen Phosphorsäureestern der allgemeinen Formel worin R1 und R, je einen Alkylrest, X Schwefel oder Sauerstoff, Am eine 1-)ialkylaminogruppe, eine Alkyleniminogruppe oder die Morpholingruppe, und Alkylen eine Alkylengruppe mit 2 bis q. Kohlenstoffatomen bedeuten.