DE95271C - - Google Patents
Info
- Publication number
- DE95271C DE95271C DENDAT95271D DE95271DA DE95271C DE 95271 C DE95271 C DE 95271C DE NDAT95271 D DENDAT95271 D DE NDAT95271D DE 95271D A DE95271D A DE 95271DA DE 95271 C DE95271 C DE 95271C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- purpurin
- leucoquinizarin
- aniline
- zinc dust
- purpurine
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- BBNQQADTFFCFGB-UHFFFAOYSA-N purpurin Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=C(O)C(O)=CC(O)=C3C(=O)C2=C1 BBNQQADTFFCFGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- BKNBVEKCHVXGPH-UHFFFAOYSA-N anthracene-1,4,9,10-tetrol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=C3C(O)=CC=C(O)C3=C(O)C2=C1 BKNBVEKCHVXGPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 1
- ZOIORXHNWRGPMV-UHFFFAOYSA-N acetic acid;zinc Chemical compound [Zn].CC(O)=O.CC(O)=O ZOIORXHNWRGPMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000004246 zinc acetate Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/50—Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Color Printing (AREA)
- Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
Läfst man auf die Producte,, welche nach dem Verfahren der Patentschrift Nr. 86150
durch Zusammentreten von 1 Mol. Purpurin mit ι Mol. einer aromatischen Base entstehen,
Reductionsmittel einwirken, so erhält man leicht und glatt das von Liebermann (Ann. Bd. 212,
S. 14) beschriebene ,Chinizarinhydrür, welches auch nach dem Verfahren des Haupt-Patentes
auf anderem Wege erhalten und dort als Leukochinizarin II bezeichnet ist.
Diese eigentümliche Reaction läfst sich nur dadurch erklären, dafs man für die Monosubstitutionsproducte
des Purpurins die folgende Constitution annimmt:
OH
NHR
OH
wobei NHR den Rest irgend eines aromatischen Amins vorstellt, welcher bei der Reduction
eliminirt wird.
■Die Einwirkung der aromatischen Amine auf das Purpurin verläuft also nicht in derselben
Weise wie die Einwirkung des Ammoniaks selbst auf das Purpurin, wobei die «j-Hydroxylgruppe
durch die iVüT2-Gruppe ersetzt wird.
In eine Lösung von 10 kg Purpurinmonoparatoluid in 200 kg Eisessig werden bei Wasserbadtemperatur
unter lebhaftem Umrühren nach und nach 20 kg Zinkstaub eingetragen. Wenn die Farbe der Lösung nicht mehr gelber wird,
was nach einigen Stunden der Fall ist, filtrirt man von dem ausgeschiedenen Zinkacetat und
dem unangegriffenen Zinkstaub ab und giefst das Filtrat in Wasser, wobei sich das Reactionsproduct,
welches zum gröfsten Theil aus dem Leukochinizarin II des Haupt-Patentes besteht,
in gelben Flocken abscheidet. Durch Umkrystallisiren kann dasselbe leicht in reiner Form
erhalten werden.
Vortheilhaft kann man auch zur Darstellung des Leukochinizarins II Anilin bezw. andere
aromatische Basen als Lösungsmittel verwenden, wobei man die Darstellung der Monosubstitutionsproducte,
sowie die Reduction in einer Operation vornehmen kann.
Man erwärmt z. B. 10 kg Purpurin, 180 kg
Anilin und 20 kg salzsaures Anilin auf 120 bis 1300, bis die Bildung des Purpurinmonoanilids
beendet ist. Man trägt hierauf unter
lebhaftem Umrühren 20 kg Zinkstaub ein, worauf die blaurothe Farbe der Lösung in
eine rothgelbe übergeht. Hierauf filtrirt man vom Zinkstaub ab und giefst in verdünnte
Salzsäure. Es ist hierbei zu bemerken, dafs, wenn die Reaction allzulange Zeit dauert, bereits
ein The'il des gebildeten Leukochinizarins sich mit dem Anilin condensirt.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Neuerung im Verfahren zur Darstellung des Leukochinizarins II, darin bestehend, dafs man an Stelle des im Haupt-Patente verwendeten Purpurins hier die nach dem Verfahren des Patentes Nr. 861 50 erhältlichen Monosubstitutionsproducte des Purpurins der Reduction unterwirft.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE95271C true DE95271C (de) |
Family
ID=366533
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT95271D Active DE95271C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE95271C (de) |
-
0
- DE DENDAT95271D patent/DE95271C/de active Active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE95271C (de) | ||
| DE293429C (de) | ||
| DE81242C (de) | ||
| DE66241C (de) | Verfahren zur Darstellung von m-Amidobenzaldehyd in wässeriger saurer Lösung | |
| DE240079C (de) | ||
| DE744216C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE109609C (de) | ||
| DE233473C (de) | ||
| DE270663C (de) | ||
| DE280883C (de) | ||
| DE951389C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen | |
| DE168115C (de) | ||
| DE97594C (de) | ||
| DE418639C (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen und Zwischenprodukten | |
| DE205664C (de) | ||
| DE95494C (de) | ||
| DE158100C (de) | ||
| DE60748C (de) | Verfahren zur Darstellung wasserlöslicher basischer Farbstoffe der Indulinreihe | |
| DE246482C (de) | ||
| DE297185C (de) | ||
| DE180031C (de) | ||
| DE603635C (de) | Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen | |
| DE53282C (de) | Verfahren zur Darstellung von Dinitrodibenzylbenzidin und -tolidin und Ueberführung derselben in Diamidodibenzylbenzidin und -tolidin | |
| DE200015C (de) | ||
| DE255253C (de) |