DE95546C - - Google Patents
Info
- Publication number
- DE95546C DE95546C DENDAT95546D DE95546DA DE95546C DE 95546 C DE95546 C DE 95546C DE NDAT95546 D DENDAT95546 D DE NDAT95546D DE 95546D A DE95546D A DE 95546DA DE 95546 C DE95546 C DE 95546C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- azo
- dye
- dyes
- formaldehyde
- piperidine
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 claims description 6
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000467 secondary amino group Chemical class [H]N([*:1])[*:2] 0.000 claims 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 9
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 6
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- -1 Aniline-azo-phenol Chemical compound 0.000 description 3
- VXMKYRQZQXVKGB-CWWHNZPOSA-N Tannin Chemical compound O([C@H]1[C@H]([C@@H]2OC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)O[C@H]([C@H]2O)O1)O)C(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 VXMKYRQZQXVKGB-CWWHNZPOSA-N 0.000 description 3
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000018553 tannin Nutrition 0.000 description 3
- 229920001864 tannin Polymers 0.000 description 3
- 239000001648 tannin Substances 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 2
- PYPUZBSKIRJXQB-UHFFFAOYSA-N N(=NC1=C(C=CC=C1)O)C1=C(C=CC=C1)O.C1=CC=CC=C1 Chemical compound N(=NC1=C(C=CC=C1)O)C1=C(C=CC=C1)O.C1=CC=CC=C1 PYPUZBSKIRJXQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000981 basic dye Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
- C09B43/006—Preparation of azo dyes from other azo compounds by introduction of hydrocarbon radicals on C-atom of azo dye
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
Wenn man Azofarbstoffe, die eine freie Hydroxylgruppe enthalten, nach dem Verfahren
des Patentes Nr. 92309 bezw. demjenigen des Patentes Nr. 89979 mit Formaldehyd bei Gegenwart
eines secundären Amins der Fettreihe behandelt, so tritt die Gruppe:
-CHn
in das Molecül des Azofarbstoffe ein und letzterer erhält dadurch den Charakter eines basischen
Farbstoffes.
Die so entstehenden basischen Farbstoffe färben tannirte Baumwolle in lebhaften und echten
Nuancen an. Diese Nuancen stimmen im wesentlichen mit denen der zu Grunde liegenden
Azofarbstoffe überein.
Das Verfahren zur Darstellung dieser Farbstoffe wird durch folgende Beispiele erläutert:
Anilin-azo-phenol -f- CH2O + Piperidin.
19,8 kg Benzol-azo-phenol werden in 200 1
Alkohol gelöst und zu dieser Lösung 17 kg Piperidin und hierauf 7,5 1 4oproc. Formaldehyd
zugegeben. Das Gemisch wird einen Tag lang auf dem Wasserbade unter Rückflufs
erwärmt. Dann wird der Alkohol und ein Theil des überschüssigen Piperidins abdestillirt,
der Rückstand in verdünnter Salzsäure gelöst, filtrirt, ausgesalzen und getrocknet. Der Farbstoff
färbt tannirte Baumwolle in gelben Tönen an.
p-Amidophenol-azo-ß-naphtol + CH2O
+ Dimethylamin.
26,4 kg p-Amidophenol-azo-ß-naphtol werden in 250 1 Alkohol gelöst und zu dieser.
Lösung 27 kg einer 33proc. wässerigen Dimethylaminlösung
und 7,5 kg 4oproc. Formaldehyd gegeben und das Gemisch unter Rückflufs
einen Tag erwärmt. Man destillirt darauf den Alkohol etc. ab, nimmt in verdünnter Salzsäure
auf, filtrirt und salzt aus. Der Farbstoff, ein dunkelbraunes Pulver, färbt tannirte Baumwolle
in klaren säureechten Scharlachtönen an.
Das beschriebene Verfahren ist allgemeiner Anwendung fähig. Die in vorstehenden Beispielen
verwendeten Azofarbstoffe können daher ohne Weiteres durch andere Oxyazofarbstoffe,
das Dimethylamin und Piperidin durch andere secundäre Amine der. Fettreihe ersetzt
werden.
So wird, um noch einige Beispiele anzuführen, aus Anilin-azo-resorcin, Formaldehyd
und Piperidin ein Farbstoff erhalten, der tannirte Baumwolle in kräftigen gelben phosphinartigen
echten Tönen anfärbt, aus Anilinazo-a-naphtol, Formaldehyd und Piperidin ein
solcher, der auf tannirter Baumwolle schöne rothe Töne giebt, aus p-Toluidin-azo-ßj ß3-dioxynaphtalin
entsteht ein Farbstoff, der gebeizte Baumwolle echt roth färbt.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung basischer Azofarbstoffe, darin bestehend, dafs man Azofarbstoffe, die eine freie Hydroxylgruppe in einem aromatischen Kern enthalten, gemäfs Patent Nr. 92309 bezw. Patent Nr. 89979 bei Gegenwart eines secundären Amins der Fettreihe der Einwirkung von Formaldehyd unterwirft.
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE95546C true DE95546C (de) |
Family
ID=366777
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DENDAT95546D Active DE95546C (de) |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE95546C (de) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1225134B (de) * | 1964-06-04 | 1966-09-22 | Ungerer Irma | Vorrichtung zur Fuehrung von Blechbaendern |
FR2393032A1 (fr) * | 1977-03-09 | 1978-12-29 | Sterling Drug Inc | Composes azoiques et leur preparation |
-
0
- DE DENDAT95546D patent/DE95546C/de active Active
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1225134B (de) * | 1964-06-04 | 1966-09-22 | Ungerer Irma | Vorrichtung zur Fuehrung von Blechbaendern |
FR2393032A1 (fr) * | 1977-03-09 | 1978-12-29 | Sterling Drug Inc | Composes azoiques et leur preparation |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE95546C (de) | ||
DE78710C (de) | Verfahren zur Darstellung beizenfärbender blauer Farbstoffe aus Nitrosodialkylm-amidophenol | |
DE293352C (de) | ||
DE3806072A1 (de) | Verfahren zum faerben von synthetischen fasermaterialien | |
DE102532C (de) | ||
EP0202549B1 (de) | Verfahren zum Färben von Leder | |
DE231448C (de) | ||
DE270663C (de) | ||
DE88502C (de) | ||
DE73112C (de) | Verfahren zur Erzeugung von Farbstoffen auf der Faser | |
DE68011C (de) | Verfahren zur Darstellung eines gelben basischen Farbstoffs der Auramingruppe aus symmetrischem Dimethyldiamidodiphenylm ethan. (2 | |
DE233037C (de) | ||
DE87935C (de) | ||
DE282890C (de) | ||
DE258653C (de) | ||
DE199846C (de) | ||
DE277526C (de) | ||
DE202018C (de) | ||
DE158543C (de) | ||
DE121228C (de) | ||
DE508811C (de) | Verfahren zur Darstellung gelber Monoazofarbstoffe | |
DE158100C (de) | ||
DE231165C (de) | ||
DE55184C (de) | Verfahren zur Darstellung blaugrauer Farbstoffe aus den spritlöslichen Indulinen, welche durch Einwirkung von salzsaurem Amidoazobenzol auf eine wässerige Lösung von salzsaurem Anilin bezw. o-Toluidin entstehen | |
DE272292C (de) |