DE951214C - Verfahren zur Herstellung von N-Alkyl-anthranilsaeuresulfonsaeuren und Abkoemmlingen dieser Sulfonsaeuren - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von N-Alkyl-anthranilsaeuresulfonsaeuren und Abkoemmlingen dieser Sulfonsaeuren

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DE951214C
DE951214C DEF11141A DEF0011141A DE951214C DE 951214 C DE951214 C DE 951214C DE F11141 A DEF11141 A DE F11141A DE F0011141 A DEF0011141 A DE F0011141A DE 951214 C DE951214 C DE 951214C
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DE
Germany
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sulfonic acids
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alkyl
production
acid
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DEF11141A
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Dr Hans Schrum
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Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/30—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/37—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups having the sulfur atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/01—Sulfonic acids
    • C07C309/28—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C309/45—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton
    • C07C309/46—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton having the sulfo groups bound to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01R—ELECTRICALLY-CONDUCTIVE CONNECTIONS; STRUCTURAL ASSOCIATIONS OF A PLURALITY OF MUTUALLY-INSULATED ELECTRICAL CONNECTING ELEMENTS; COUPLING DEVICES; CURRENT COLLECTORS
    • H01R13/00—Details of coupling devices of the kinds covered by groups H01R12/70 or H01R24/00 - H01R33/00
    • H01R13/02—Contact members
    • H01R13/04—Pins or blades for co-operation with sockets
    • H01R13/05—Resilient pins or blades

Description

  • Verfahren zur Herstellung von N-Alkyl-anthranilsäuresulfonsäuren und Abkömmlingen dieser Sulfonsäuren
    Ei; ist bekannt, daß nian 2-HalOgenbeli.zol-i-_car-
    honsä ure-.@-suIf@3nsäure mit Aminen umsetzen kann,
    1@-oli da.s Halogen durch die AminGGgruppe ersetzt
    wird (vgl. französische Patentschriften 742 327
    uii<! 860 132 Wid deutsche Patentschritt 571 45o).
    TSei den in Wen @atea_itse'l:rift en angegebenen Ver-
    fahren R-ird immer in ,räli@er Lösung gearbeitet.
    Diese @'erfahreli h a:1>en jm# @deJch den @`'@=r@hteil, da-3
    inan 1-ei Verwendung von primären aliphutischen
    _1mlnen, deren An1.Inogruppe an einem sektindaren
    Kohlenstoffatc#in steht, nur sehr schlechte Aus-
    lauten und zum Teil stark
    Verbin-
    dunben erhält, die sich nur sehr schlecht reinigen
    lasen.
    Es eCürde gefunden, Ja aß nlan
    und dieser S.ullfon-
    säiiren mit sehr guten Ausbeuten erhält, wenn man Verbindungen der allgemeinen Formel
    worin R -OH oder den Rest einer Aminoalk_yi-
    sulfonsäure bedeutet, in Form der trockenen sauren
    Al'kaMsalze mit wasserfreien primären, alfrhat.ischen
    oder cycloaliphatischen Ain.hien, deren Amine-
    gruppe an cinein sekundären Iio'hlenstoftatcni steht,
    in Gegenwart von Kupfer oder Kupfersalzen bei erhöhter Temperatur umsetzt.
  • Es war überraschend, daß sich die Umsetzung auf diese Weise durchführen läßt, weil die verwendeten sauren Salze der genannten Ausgangsverbindungen sich in den Aminen praktisch nicht lösen, sondern in ihnen lediglich suspendiert sind. Bei den bisherigen Verfahren zur Herstellung solcher Verbindungen wird in wäßrig-homogener Phase gearbeitet (vgl. französische Patentschrift 86o 132, Beispiel 5).
  • Für das erfindungsgemäße Verfahren geeignete Amine, deren Aminogruppe an einem sekundären Koh@lenstoffatom steht, sinid z. B. Isopropylamin oder Cyclohexylamin.
  • Die erfindungsgemäße Verwendung der sauren Salze der Ausgangsverbindungen der oben angegebenen Formel ist technisch besonders günstig, da bei der Herstellung dieser Disäuren die sauren Alka-l;isalze besonders leicht zugänglich sind.
  • Die nach dem neuen Verfahren hergestellten Verbindungen. sind besonders als Stabilisatoren für Diazoamino@erbindungen geeignet. Beispiel i In einem Autoklav werden 27509 wasserfreies Isopropylamin und 455 g getrocknetes Mononatriumsalz der 5-Sulfo-2-chlorbenzoesäure (990%ig) in Gegenwart von 3 g Kupferchlorür 2o Stunden auf 115 bis. 117' erhitzt. Dann wird unter 30° abgekühlt. Der Inhalt des Autoklavs wird auf Eis und Wasser ausgetragen. Nach Zugabe von 335 g Natronlauge (46%ig) wird das überschüssige Amin abdestilliert. Von den Kupferoxyden wird-noch warm abfiltriert. Aus dem auf 2o° abgekühlten Filtrat wird dm Reaktionsprodukt durch Zugabe von Salzsäure und. Natriumchlorid abgeschieden.. Ausbeute etwa 85% der Theorie an 5-Sulfo-2-isopropylam,ino-benzoesäure.
  • Beispiel e 385o g wasserfreies Isopropylamin und ia9o g des getrockneten 85%igen Mononatri.umsalzes des 2-Chlorbenzoesäure-5-su`lfomethyltaurids (.salzhaltig) wurden in Gegenwart von 6 g Kupferchlorür im Autoklav 2o Stunden auf i20 bis r22° erhitzt. Nach dem Abkühlen wird das Reaktionsgemisch auf Eis und Wasser ausgetragen. Nach Zugabe von 60o g Natronlauge (450/sig) wird das überschüssige Amin ahdestidliert. Nach dem Abfiltrieren vom Kupferoxyd wird das Reaktionsprodukt durch Aussalzen und Abkühlen: isoliert. Ausbeute etwa 75 0% der Theorie an 2-Isopropylaniino-benzoesäure-5-sulfoinetily ltaurid.
  • Das Mononatriumsalz des 2-Clilorl)en7oesäure-5-sulfonietllyltaui-ids wird erhalten und fällt dabei aus, wenn man die Lösung de: Kondensationsproduktes aus -2-Clilorl)enzoesäure-,;-sulfochlorid und Methvltaurin mit Salzsäure und Kochsalz versetzt. Beispiel 3 In einem 4-1-Dreihalskolben werden 387 g des getrockneten85%igen Mononatriumsalzesdes 2-Chlorhenzoesäure-5-sulfometliyltaurids und 2ooo g Cyclohexylamin (wasserfrei) in Gegenwart von 2 g Kupferchdorür 30 Stunden unter Rühren auf 120 bis i25° erhitzt. Dann wird mit i90 g Natronlauge (45%ig) versetzt und. im Vakuum weitgehend abgedampft. Der Rückstand wird,iii etwa 41 Wasser aufgenommen. 'Von diesem Gemisch werden etwa 2 1 unter gewöhnlichem Druck abdestilliert, bis das Destillat nur noch schwach alkalisch reagiert. Vom Kupferoxyd wird noch heiß abfiltriert. Aus dem Filtrat wird das Reaktionsprodukt durch Aussahen und längeres Rühren unter Kühlung abgeschieden. Ausbeute etwa 80% der Theorie an 2-Cyclohexylamino-@benzoesäure-5-sulfometliyl.taurid.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von ?NT-Alkylant'hranilsäure-sulfonsäuren und Abkömmlingen dieser Sulfonsäuren, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der allgemeinen Formel worin R - OH oder den Rest einer Amänoa,1kylswlfonsäure bedeutet, in Form der trockenen sauren Alka'lisalze mit wasserfreien primären., aliphatischen oder cycloaliphatischen Aminen, deren Aminogruppe an einem sekundären Kohlenstoffatom steht, in Gegenwart von Kupfer oder Kupfersalzen bei erhöhter Temperatur umsetzt. In Betracht gezogene Druckschriften: Französische Patentschriften Nr. 86o 132, 742 327 deutsche Patentschrift Nr. 571 450.
DEF11141A 1953-02-22 1953-02-22 Verfahren zur Herstellung von N-Alkyl-anthranilsaeuresulfonsaeuren und Abkoemmlingen dieser Sulfonsaeuren Expired DE951214C (de)

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Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE571450C (de) * 1932-01-23 1933-02-28 I G Farbenindustrie Akt Ges Verfahren zur Darstellung von 2-Alkylaminobenzol-1-carbonsaeure-4-sulfonsaeure
FR742327A (de) * 1933-03-04

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR742327A (de) * 1933-03-04
DE571450C (de) * 1932-01-23 1933-02-28 I G Farbenindustrie Akt Ges Verfahren zur Darstellung von 2-Alkylaminobenzol-1-carbonsaeure-4-sulfonsaeure

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