DE944549C - Verfahren zum photochemischen Chlorieren von Methan zu Tetrachlorkohlenstoff - Google Patents

Verfahren zum photochemischen Chlorieren von Methan zu Tetrachlorkohlenstoff

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DE944549C
DE944549C DED18603A DED0018603A DE944549C DE 944549 C DE944549 C DE 944549C DE D18603 A DED18603 A DE D18603A DE D0018603 A DED0018603 A DE D0018603A DE 944549 C DE944549 C DE 944549C
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DED18603A
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Robert S Cooper
Maxwell J Skeeters Painesville
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Diamond Shamrock Corp
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Diamond Alkali Co
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/093Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
    • C07C17/10Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of hydrogen atoms

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zum photochemischen Chlorieren von Methan zu Tetrachlorkohlenstoff Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum photochemischen Chlorieren in flüssiger Phase von Methan zu Tetrachlorkohlenstoff bei verhältnismäßig niederen Temperaturen.
  • Hinsichtlich der Chlorierung ist Methan eine in der Reihe der aliphatischen Kohlenwasserstoffe einzigartige Verbindung, denn im Gegensatz zu seinen höheren Homologen sind sämtliche Wasserstoffatome des Methans primär und alle Kohlenstoffvalenzen mit Wasserstoffatomen abgesättigt.
  • Wegen dieser besonderen Molekularstruktur haben die chlorierungsmethoden, die bei höheren aliphatischen Kohlenwasserstoffen zum Erfolg führen, zum Teil nicht die gewünschten Resultate ergeben, wenn man sie bei Methan angewendet hat. Es ist z. B. bekannt, daß die Substitution eines Wasserstoffatoms einer aliphatischen Kohlenwasserstofiver bindung durch ein Chloratom die weitere Substitution eines Wasserstoffs durch ein anderes Chloratom an dem gleichen Kohlenstoffatom erleichtert.
  • Die photochemische Chlorierung von Methan in einem aus Methan und Chlor in den notwendigen Mengenverhältnissen bestehenden Gemisch zum Zweck der Tetrachlorkohlenstoftherstellung kann sich daher als Kettenreaktion selbst aufrechterhalten und äußerst heftig werden. Im allgemeinen ist sie schwierig zu kontrollieren, solange die relativen Mengenverhältnisse der Reaktionsteilnehmer in dem Gemisch relativ nahe der theoretisch notwendigen Mengen bleiben. Wenn man nämlich nicht in dem Maße, wie die Reaktion fortschreitet, weitere Mengen an Reaktionsteilnehmern der Reaktionszone zuführt, - nimmt die relative Konzentration der Reaktionsteilnehmer ab, und die Chance, daß ein aktiviertes Chloratom mit einem Kohlenwasserstoffradikal oder einem chlorierten Kohlenwasserstoffraditkal zusammenstößt, bevor es zu einem Zusammenstoß mit einem neutralisierenden Chloratom oder mit anderen Substanzen der Reaktionszone kommt, wird relativ gering werden.
  • Der Reaktionswirkungsgrad nimmt daher schnell ab.
  • Eine bereits vorgeschlagene Methode für die Beherrschung der Chlorierungsreaktion bei der Methauchlorierung umfaßt das Vermischen von Chlorgas mit Methan im Dunkeln und Einleiten des Gasgemisches in- Tetrachlorkohlenstoff in unmittelbarer Nähe zu einer sehr starken Lichtquelle, damit das Ohlor- und Methangasgemisch in dem Tetrachlorkohlenstoff reagieren kann, wobei die frei werdende Energie während der Chlorierungsreaktion durch das Lösungsmittel absorbiert wird.
  • In einem solchen System stellt sich im allgemeinen ein Temperaturgleichgewicht zwischen etwa 600 und dem Siedepunkt des Lösungsmittels ein, der Chlorierungswirkungsgrad ist gering, und große Mengen an Nebenprodukten und Reaktionsteilnehmern müssen abgetrennt und wieder in die Reaktionszone zurückgeleitet werden, damit schließlich eine erschöpfende Cthlorierung des Methans erreicht wird.
  • Andere bereits beschriebene Verfahren zur Mäßigung der Chlorierung des Methans umfassen das vorherige Vermischen von Chlor und Methan in den gewünschten stöchiometrischen Verhältnissen und das Einleiten des Gasgemisches in eine Gasp'hasenreaktionszone, die bestrahlt wird, um die Chloratome zu aktivieren. Hierbei sind die Grenzwände dieser Zone so nahe beieinander angeordnet, daß sie dazu neigen, einen ziemlich großen Anteil der Radikale und Chloratome zu neutralisieren, wodurch der schnelle Ablauf der Kettenreaktion und die hierbei mögliche Explosion verhindert wird. Aus dieser Reaktionszone, in der eine partielle Chlorierung des Methans stattfindet, werden die gasförmigen Reaktionsteilnehmer und Reaktionsprodukte in bestrahlten Tetrachlorkohlenstoff eingeleitet, worin ein großer Teil der während der folgenden abschließenden Chlorierungis,stufen frei werdenden Energie absorbiert wird. Aber auch hierbei ist die Rückführung von relativ großen Mengen an partiell chlorierten Methanderivaten in die Reaktionszone. nötig, damit wirtschaftlich zufriedenstellende Ausbeuten an Tetrachlorkohlenstoff erhalten werden, ohne daß ein Verlust an Chlor auftritt.
  • Es wurde nun festgestellt, daß man Methan schnell und erschöpfend photochemisch in einem flüssigen Lösungsmittel, z. B. in Tetrachlorkohlenstoff, chlorieren kann, wenn zwei wichtige Faktoren zusammentreffen. Die beiden Faktoren sind: 1. Das Chlor muß im wesentlichen vollständig in dem Lösungsmittel gelöst sein, bevor das gasförmige Methan eingeleitet wird, und 2. die Diurchschnittstemperatnr der aus Chlor und Reaktionsprodukten und -dem Lösungsmittel bestehenden Lösung muß in der Reaktionszone im wesentlichen innerhalb des Temperaturbereiches. von o bis 30" gehalten werden. Ein weiterer Faktor, der aber von untergeordneter Bedeutung ist, besteht darin,-daß im Bereidh der. Methaneinführung in die Chlorlösung maximale Strahlungsintensität herrschen soll. Darüber hinaus wird bei Durchführung der Methanchlorierung in einem flüssigen Lösungsmittel, z. B. in Tetrachlorkohlenstoff, ein inverses Verhältnis von Temperatur zu Wirkungsgrad erhalten, d. h., der Wirkungsgrad der Chiorierungsreaktion nimmt in dem Maße zu, wie die Durchschnitttstemperatur des Chlorierungsmediums in der Reaktionszone innerhalb des obenerwähnten Bereiches abnimmt.
  • Das erfindungsgemäße VeTfahren, das die obenerwähnten Faktoren umfaßt, besteht also im Lösen von elementarem Chlor in einer gewissen Menge flüssigen Tetr,adhlorkohlens,toflis, anschließendem Einleiten von. gasförmigem Methan in die Chlorlösung, Bestrahlen dieser Lösung während der Einleitung des Methans und Aufrechteihalten der Durchschnittstemperatur dieser Lösung im wesentlichen innerhalb o bis 300.
  • Die Erfindung wird im folgenden an Hana der -Fig. £ erläutert, die ein Ausführungsbeispiel einer zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens verwendbaren Vorrichtung zeigt; Fig. 2 stellt ein Diagramm der Werte des inversen Verhältnisses von Temperatur zu Wirkungsgrad in Form einer Kurve dar, wie sie bei dem erfindungsgemäß en-Verfahren erhalten werden.
  • In Fig. I bezeichnet I einen durchsichtigen senkrechten rohrförmigenTeil, in dem die Chlorierunsreaktion stattfindet und der als Reaktionszone bezeichnet wird. I ist über einen Teil seiner Längenausdehnung mit einem Mantel 2 überzogen, der ein geeignetes Kühlmittel für die Temperaturkontrolle während der Chlorierungsreaktion enthalten kann.
  • Die Leitung 3 erstreckt sich vom oberen Teil der Reaktionszone bis zu deren unterem Ende und tritt in Teil I gerade unterhalb der am Ende des Chlor einleitungsrohres 4 angeordneten Diffusions- oder Verteilungsvornchtung 5 .ein. Der Methaneinlaß G, der an seinem Ende eine Verteilungsvorrichtung 7 aufweist, erstreckt sich nach oben in die Reaktionszone bis zu einem Punkt gut oberhalb des Endes der Chloreinleitung 4, damit die praktisch vollständige Lösung des Chlors vor der Berührung mit dem Methan gesichert ist. Vorzugsweise befindet sich der Auslaß an einer Stelle gegenüber dem Anfangsbereich der höchsten Strahlungsintensität, z. B. an einer Stelle gegenüber der Lichtquelle 8.
  • Weitere Lichtquellen g und 10 können entlang der Reaktionszone angeordnet sein.
  • Der röhrenförmige Teil I ist mit einem Auslaß I I für das ausströmende Gas versehen, der in Verbindung mit einem Waschturm I2 steht, dessen austretende Flüssigkeit man in ein Lagergefäß I3 abläßt. Der Auslaß 14 für das ausströmende Gas mündet in die Atmosphäre. Die Leitung 15 führt dem Turm 12 Wasser oder eine andere geeignete Absorptionsflussigkeit zu. Die Absorptionsflüssigkeit kann in den Turm I2 hineingesprüht werden, oder man läßt sie über ein inertes Füllmaterial I6 rieseln.
  • Bei Betrieb der Vorrichtung I ist eine Lösungsmittelmenge in dem Rohr I bis oberhalb der Einleitungsstelle der Leitung 3 vorhanden. Wegen der erforderlichen hohen Lösungsfähigkeit für Chlor und Methan und der relativ geringen Lösungsfähigkeit für Chlorwasserstoff verwendet man als Lösungsmittel vorzugsweise Tetrachlorkohlenstoft, das mit dem gewünschten Endprodukt identisch ist, so daß eine Trennung des Produkts von dem Lösungsmittel nicht notwendig ist und nur die Abdestillation der geringen Mengen an geringer chlorierten Derivaten des Methans wünschenswert sein kann, damit diese Substanzen wieder in die Reaktionszone zurückgeleitet werden können.
  • Die Reaktion wird vorzugsweise unter wasserfreien Bedingungen durchgeführt, wenn auch eine relativ geringe Menge an Wasser, die manchmal in den gasförmigen Reaktionsteilnehmern enthalten ist, die Reaktion nicht hemmt. Es wurde jedoch festgestellt, daß Luft oder andere sauerstoffhaltige Gase die Chlorierungsreaktion hemmen und daher ausgeschlossen sein sollen. Das Chlor wird dem Reaktor I über den Chloreinlaß 4 und die Diffusionsvorrichtung 5 zugeführt und schnell gelöst.
  • Die Lösung des Chlors in Tetrachlorkohlenstoff wird mit Hilfe eines in dem Mantel 2 zirkulierenden Kühlmittels gekühlt, vorzugsweise auf etwa Io bis 200.
  • Die Lichtquellen 8,9 und so werden eingeschaltet, bevor Methan eingeleitet wird. Es wurde festgestellt, daß beim Einleiten des Methans in die Chlor-Tetrachlorkohlenstoff-Lösung die Chlorierungsreaktion im Bereich der Lichtquelle 8 bereits ungefähr zu 80°/o vollständig ist, d. h. im wesentlichen bei der Berührung des Methans mit der Chlorlösung eintritt. Eine 3- bis 40loige Zunahme des Chlorierungswirkungsgrades wird erreicht, wenn man die zusätzlichen Lichtquellen g und 10 einschaltet. Die Mengen des der Reaktionszone zugeführten Chlors und Methans liegen im Molverhältnis 3 : 1 bis 4: I, d. h., der bevorzugte Verhältnisbereich entspricht einem etwas größeren Anteil an Methan, als theoretisch nötig wäre.
  • Natürlich ist das tatsächliche Verhältnis der Reaktionsteilnehmer an der Stelle, wo die Reaktionsteilnehmer in der Reaktionszone miteinander in Berührung kommen, viel größer, d. h. an der Stelle, an der das Methan in die Lösung des Chlors in Tetrachlorkohlenstoff eingeleitet wird und welche vorzugsweise auch im Bereich der maximalen Strahlungsintensität der Lichtquellen 8, 9 und 10 liegt. Dies scheint sich auch daraus zu ergeben, daß die Bläschen des Methans von der Chiorlösung umgeben sind und die Reaktion wahrscheinlich sowohl an der Gasflüsisigkeitsgrenzfläche als auch innerhalb der Lösung stattfindet.
  • Entsprechend dem Verfahren der vorliegenden Erfindung werden daher die Reaktionsteilnehmer an einer Stellte, bei der die maximale Konzentration an aktivierten Chloratomen und die maximale Strahlungsintensität in der Reaktionszone vorhanden ist, miteinander in Berührung gebracht.
  • Hierduroh wird erreicht, daß die stufenweise Reaktion der Chlorsubstitution bis zu einem maximalen Grad sehr schnell und in hohem Wirkungsgrad abläuft, ohne daß sich Schwierigkeiten hinsichtlich der Kontrolle sowohl der Reaktionsgeschwindigkeit als auch der Reaktionstemperatur ergeben.
  • Der infolge der eingeschlossenen Gase, hauptsächlich Chlorwasserstoff, nach oben durch die Reaktionszone I strömende Tetrachlorkohlenstoff gibt die Gase an einer Stelle oberhalb des oberen Arms der Leitung 3 frei. Diese Gase werden durch den Gasauslaß 11 ZU dem Waschturm 12 geleitet, in dem der Chlorwasserstoff oder andere Gase herausgewaschen werden können. Die Tetrachlorkohlenstofflösung zirkuliert dann durch die Leitung 3 und kehrt in den Reaktionsraum I an dessen unteren Teil unterhalb der Stelle zurück, an der das Chlor aus dem Verteiler 5 am Ende der Einlaßleitung 4 eintritt. Der Tetrachlorkohlenstoff kanu über die Leitung 17 entweder kontinuierlich oder von Zeit zu Zeit durch Öffnen des Ventils I8 abgezogen werden. In dieser Weise kann die Chlor rierung des Methans und die Zirkulierung des Lösungsmittels unbegrenzt lange durchgeführt werden.
  • Um das Verfahren der vorliegenden Erfindung noch besser verständlich zu machen und zu zeigen, in welcher Weise es praktisch durchgeführt werden kann, seien die folgenden Beispiele angeführt.
  • Beispiel 1 In eine Vorrichtung, die ähnlich der in Fig. I gezeigten war, wurden 3I,2 Mol Tetrachlorkohlenstoff eingefüllt und mit Hilfe,von drei oo-Watt-Glühlampen, die in einem Abstand von etwa 25 cm entlang der Reaktionszone angeordnet waren, bestrahlt. Chlor wurde mit einer Geschwindigkeit von I,4 Mol/Stunde eingeleitet, und nachdem man zuerst eine Lösung von Chlor in Tetrachlorkohlenstoff in dem Reaktionsgefäß erhalten hatte, wurde Methan mit einer Geschwindigkeit von 0,35 Mol/Stunde eingeleitet. Während der Zeit, in der die Chlorierung des Methans durchgeführt wurde, schwankte die Durchschnittstemperatur zwischen II und 480. Von den aus I durch die Gasauslaßöffnung II austretenden Gasen wurden Proben genommen, die auf den Chlorgehalt hin analysiert wurden. Der so bestimmte Wirkungs- grad der Chlorierungsreaktion -ergab folgende Resultate: Tabellel
    Temperatur in °C Wirkungsgrad der Chlorierung
    in % der Theorie
    48 66,9
    43 73,2
    39 78,3
    35 82,9
    30 85,8
    26 87,I
    I7 89,7
    II 90,6
    Beispiel 2 Bei - Anwendung der gleichen Apparatur, der -gleichen Verfahrenstechnik, der gleichen Tetrachlorkohlenstoffmenge- sowie der gleichen Chlor-und Methanzuleitungsgeschwindigkeiten wurden die Glühlampen 8, 9 und 10 durch eine zusätzliche Lichtquelle 8' gleicher Wattzahl verstärkt, die genau gegenüber der Lichtquelle 8 angeordnet wurde. Die folgenden Ergebnisse wurden erhalten: Tabelle II
    Wirkungsgrad der
    Eingeschaltete Glühlampen Chlorierung
    in °/0 der Theorie
    8 83,1
    8 und 9 83,5
    8,, 9 und 10 86,9
    8, 9, 10 und 8' 86,7
    Dieser Versuch zeigt, daß die Reaktion im wesentlichen sofort innerhalb des Bereiches der maximalen Strahlung der Lichtquelle 8 stattfindet und daß die zusätzlichen Lichtquellen g und 10 oder irgendwelche weiteren Lichtquellen den Wirkungsgrad nur bis zu etwa 3,50/0 erhöhen, wenn die Durchschnittstemperatur der Tetrachlorkohlenstofflösung innerhalb des Bereiches von 25 bis 300 gehalten wird. Eine wesentliche Bestrahlung der Stellen oberhalb des Bereiches, in welchen das Methan eingeleitet wird, ist unnötig.
  • Beispiel 3 In die im Beispiel I verwendete Vorrichtung und bei Anwendung der gleichen, dort beschriebenen Betriebstechnik der gleichen Menge Tetrachlorkohlenstoff sowie der gleichen Einleitungsgeschwindigkeiten von Chlor und Methan wurde während der Einleitung des Methans in die Reaktionszone die Durohschnittstemperatur der Tetrachlorkohlenstofflösung auf 28 + 20 gehalten. Der erreichte Chlorierungswirkungsgrad betrug 8IO/o der Theorie, bezogen auf das in die Reaktionszone - eingeleitete Chlor. Die Ausbeute an Tetrachlorkohlenstoff betrug 65,20/0 der theoretisch möglichen Menge, bezogen auf die eingeleitete Methahmenge.
  • Das Produkt bestand aus IoO/o Chloroform und go°/o Tetrachlorkohlenstoff. Ungefähr 10 bis I5°/o des eingeführten Methans gingen verloren, was bestimmt wurde, indem man die austretenden Gase in einem Trockeneis-Aceton-Kondenser, der in Reihe mit dem Waschtufm I2 geschaltet war, sammelte.
  • Durch Verringern der Durchschnittsreaktionstemperatur auf 10 bis 200 wurde der Methanverlust um etwa zwei Drittel des bei 28 bis 300 auftretenden verringert. Der Chlorierungswirkungsgrad nahm bei entsprechender Steigerung der gewonnenen Chloroform- und TetrathJlorkohlenstoffmenge etwa um I0°/o zu.

Claims (3)

  1. PATENTANSPRÜCHE: I. Verfahren zum photochemischen Chlorieren von Methan zu Tetrachlorkohleustoff, dadurch gekennzeichnet, daß man in einen Strom aus flüssigem Tetrachlorkohlenstoff kontinuierlich Chlor und an einer Stelle stromabwärts von der Chloreinleitungsstelle, - an welcher das Chlor sich im wesentlichen vollständig gelöst hat, kontinuierlich gasförmiges Methan einleitet, wobei man diesen Flüssigkeitsstrom kontinuierlich mit Licht bestrahlt und die Temperatur des Flüssigkeitsstroms auf o bis 300 hält.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch I, dadurch gekennzeichnet, daß man den Bereich, an welchem das gasförmige Methan in den Flüssigkeitsstrom eingeleitet wird, am stärksten bestrahlt.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch I oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man das Molverhältnis von Chlor zu Methan auf 3: 1 bis 4: I hält.
DED18603A 1954-09-05 1954-09-05 Verfahren zum photochemischen Chlorieren von Methan zu Tetrachlorkohlenstoff Expired DE944549C (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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DE1131198B (de) * 1956-04-16 1962-06-14 Hooker Chemical Corp Kontinuierliches Verfahren zur photochemischen Chlorierung aliphatischer und alicyclischer Kohlen-wasserstoffe mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen im Molekuel und partiell chlorierter Derivate dieser Kohlenwasserstoffe

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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DE1131198B (de) * 1956-04-16 1962-06-14 Hooker Chemical Corp Kontinuierliches Verfahren zur photochemischen Chlorierung aliphatischer und alicyclischer Kohlen-wasserstoffe mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen im Molekuel und partiell chlorierter Derivate dieser Kohlenwasserstoffe

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