DE936686C - Verfahren zur Herstellung von 2-Amino-5-(2'-oxyaethyl)-oxazol-(1, 3) - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von 2 -Amino - 5-(2'- oxyäthyl) - oxazol - (1, 3) Es wurde gefunden, daß man 2-Amino-5-(z'-oxyäthyl)-oxazol-(z, 3) der Formel II erhält, wenn man 3-Halogentetrahydrofurane der allgemeinen Forinel I mit Harnstoff umsetzt. Die Reaktion läßt sich folgendermaßen formulieren: Dabei bedeutet X einen leicht austauschbaren Substituenten, z. B. ein weiteres Halogenatom oder eine Amino-, Oxy-, Alkoxy-, Acyloxy-, Alkylmercapto- oder Aryloxygruppe.
• Die Umsetzung dieserVerbindungen I mit Harnstoff erfolgt zweckmäßig unter Erwärmen einer Lösung etwa äquimolelzularer Mengen der Komponenten in Lösungsmitteln, wie Wasser oder Alkohol. Man kann auch so verfahren, daß man. die Verbindung I zunächst durch gelindes Erwärmen mit Wasser oder wasserhaltigem Alkohol oder Tetrahydrofuran hydrolysiert und dann erst den Harnstoff hinzufügt. Die Mitverwendung von Mitteln, die den entstandenen Halogenlvasserstoff H-Hal und bzw. oder die abgespaltene Verbindung H-X binden, ist im allgemeinen nicht erforderlich.
• Das so in guten Ausbeuten erhältliche 2-Amino-5-(2'-oxyäthyl)-oxazol-(i, 3) ist ein wertvolles Zwischenprodukt, besonders für pharmazeutische Produkte und Kunststoffe. Es bildet mit Säuren Salze, aus denen man die freie Base unverändert wiedergewinnen kann.
• Die im Beispiel genannten Teile sind Gewichtsteile. Beispiel Zu einer Lösung von 72 Teilen Harnstoff in 25o Teilten Wasser gibt man 141 Teile 2, 3-Dichlortetrahydrofuran. Man erhitzt das Gemisch etwa i Stunde am Rückfluß zum Sieden und engt es dann unter vermindertem Druck ein. Beim Abkühlen kristallisiert die Hauptmenge des entstandenen Hydrochlorids des 2-Amino@5-(2'-oxyäthyl)-oxazols-(i, 3) aus; aus den Mutterlaugen, kann man durch Zugabe von kleinen Mengen heißen Eisessigs weitere Mengen davon ausfällen. Man erhält so insgesamt i2i Teile des farblosen Hydrochlorids, das nach dem Umkristallisieren aus Eisessig den Zersetzungspunkt 2o7° zeigt. Durch Lösen des Hydrochlorids in Methanol, Hinzufügen der äquivalenten Menge Natriummethylat, Filtrieren und Eindampfen gewinnt man daraus in quantitativer Ausbeute die gleichfalls farblose freie Base, die nach dem Umkristallisieren aus Alkohol bei 132 bis i33° schmilzt.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 2-Amino-5-(2'-oxyäthyl)-oxazol-(i, 3), dadurch gekennzeichnet, daß man 3-Halogentetrahydrofurane, die in Stellung 2 einen leicht austauschbaren, Substituenten, wie z. B. ein weiteres Halogenatom, eine Amino-, Oxy-, Alkoxy-, Acyloxy-, Alkyl-mercapto- oder Aryloxygruppe tragen, mit Harnstoff umsetzt.