DE932371C - Verfahren zur Herstellung von bakteriziden quaternaeren Ammoniumverbindungen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von bakteriziden quaternaeren Ammoniumverbindungen

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DE932371C
DE932371C DER6202A DER0006202A DE932371C DE 932371 C DE932371 C DE 932371C DE R6202 A DER6202 A DE R6202A DE R0006202 A DER0006202 A DE R0006202A DE 932371 C DE932371 C DE 932371C
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DE
Germany
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ammonium compounds
quaternary ammonium
preparation
bactericidal
bactericidal quaternary
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Expired
Application number
DER6202A
Other languages
English (en)
Inventor
Rudolf Dr Kern
Hans Dipl-Chem Scheurer
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Rhein Chemie Rheinau GmbH
Rhein Chemie GmbH
Original Assignee
Rhein Chemie Rheinau GmbH
Rhein Chemie GmbH
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Publication date
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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/66—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
    • C07C69/67—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of saturated acids
    • C07C69/675—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of saturated acids of saturated hydroxy-carboxylic acids
    • C07C69/68—Lactic acid esters

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von bakteriziden quaternären Ammoniumverbindungen Die VeT,%7"e-ndung von, quaternären Am-moniumveibindungen, die einen Alkylrest von mindestens 12 Ko#hlenstoi-ftatc#men tragen, als Desinfektionsmittel ist beIuannt. Diese werden in der überwiegenden Zahl der Fälle dadiirch hergestellt, daß ein tertiäres Amin mit einem Quaternisierungsmittel, wie Benzylchlorid oder Dime--thylsulfat, behandelt wird. Es ist auch bereits bekannt, solche Quaternisierungsmittel zu benutzen, die in der Kette Heteroatome enthalten, wie Phenoxäthylchlorid. Im großen und ganzen hait sich auch hei Variation des Oaaternisierungsmittels getzeigt, daß die Wirksamic-eit von, Invertsleifen, in eirster Linie abhängig ist von der ATt des, Alkylrestes und nui in untemgeardnetein Maße von; der Quaternisierungskompo, nente. Soi ist es z. B. weitgehend gleichgültig, ob man, ein. tertiäxes Dadecylamin mit Dimethylsu#lfat oder Toiluo#1,su!Ifosäurenie#thylest,-,r quaternisliert, Dagegen wird unabhängig von den beiden, Quaternisierungs-komponenten. die Wirkung einer Dcrdecyl-Invertseife immex größer sein als die einür entsprechenden Decylverbindung.
  • Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß die Umsetzung von Teitrahydronaph.thylmie#thylchlo,rid mit teTtiäxen, Aminen, die eine Kohlenstoffkette von mindestens 12 C-Atomen enthalten, zu
    quaternIren Ammoniumverbindungen, von hervotr-
    ragender Desinfektionswirkung führt. Bei diesen
    neuen Quaternisierungskomponenten ruft im Gegen-
    satz zu den bisher bekannten QuaternisierUngs#
    komponenten nicht nur- der- Alkylrest, sondern das
    gesa,mte Tetrahydronap.hthylmethvlhaloigenid eine
    überragende Wirkung hinsichtlich, der Desinlek-
    tionseigenschaften hervor.
    Besonders, auffallend ist diese Wirkung geg6h-
    über dern.in dür Technik meist benutzten, ähnlich
    gebauten Benzylchlovid, wie die nachstehend,-en Bei-
    spiele zeigen.
    Beispiel I
    Es wurden., miteinander verglichen,: Dader-yl-di-
    m,e!th.yl-b#enzyl-anuno,nitimchloirid (I) mit Doidecyl-
    dimethyl - [tetrahydronaphthylinethyl] - ammonium -
    chlovid (II).
    Das. Dodecyl-dim#eithyl- [tetreh#yd#ronaphthylme-
    thyl]-ammoniumchlorid (II) wird in nachstehender
    weise hergestellt:
    2:2o Teile Do,decyl-dinieth#vlamin
    i8o Teile Tetr-ahydronap.gth-yl-methylv-,hlorid
    werden mit
    :2oo Teilen. 9611/oigem Alkohol 6 Stunden bei 951
    in geschloesenem Gefäß erlätzt. Nach dem
    Abdeistillieren des Alkohols hinterbleibt eine
    gelbe wachsartige Substanz.
    Die Quaternisiezung kann wahlweise auch ohne
    Lösungsmittel durchgeführt werden,. Die entstan-
    denen Invextseifen slind glatt waisserlöslich und
    geben eine-, stark schäumende Lösung. Zwecks, wei-
    terer Reinigung wird das, Produkt mit Petroilätheir
    ausgekocht, abgenutscht und der Rückstand vom
    restlichen Lösungsmittel befreit. Es ergeben sich
    folgende AnaJysenvrerte:
    StickstOff ..... 3,40 % (Theorie 3,56 1/o)
    Chlor ........ 9,o&O/o (Theorie 9,04"/0)
    Infollge des, wachs-airtigen Chaxakters der Ver-
    bindung ließ sich eine Schmelzpunktbestimmung
    nicht durchführen, hingeglen wurde der Tropfpunkt
    bestimmt. Dieser lag bei 6o bis- 62-0.
    Die bakterizide Wirkung beider Verbindungen
    wurde nachder- Suspenision#snir-,t!h#olde nach Rideal-
    W-alker (4 und 8 Minuten Einwirkungszeit, Be-
    brütung bei 37', Ablesung nach 48 Stunden)
    durchgeführt.
    Eine völlige Abttötung wurde noch bei nach-
    gtehenden Verdünnungsgraden erzielt:
    Streptokokken .... 4 Mnuten i i ooo i 6ooo
    8 - 1 2000 1 76oo
    Staphylokokkus
    aureus ......... 4 - 1 1250 1 6ooo
    8 - 1 2000 1 7500
    Bact. coli ........ 4 - 1 4000 1 15 000
    8 - 1 4000 1: 15 000
    Bact. proteus ..... 4 - 1 2000 1 : 10 000
    8 - 1 4000 1: 12 500
    Bact. pyocyaneus 4 - 1 6oo 1: 3 300
    8 - 1 850 1: 4 000
    B 0 i sp i 0 1 2 Die Einführung dei Tetrahydronaphthylmethylgruppe in destillierte, tertiäre Alkylan-Ane bewkkt eine noch höhere abtötende Wirkung, als. sie an sich schon durch Desbillaition des tertiäxen Alkylamins gemäß Patentanmeldung R62oi IVc/i2q erzielt wird-.
  • Die Abtötungswerte gegenüber Streptokokken und Staip-hylolkoddzen zeigen die Wirkungssteigerung, die durch Quarternisierung mit Tetrahydronaphthylchloir-id (IV) gegenüber Benzylchloirid (III) bei Verwendung dies. gleichen destillierten Dodezylarn#inis. erzielt wird.
    1 111 1 IV
    Streptokokken ... 4 Minuten I : 15 000 1 : 20 000
    Staphylokokkus
    aureus ......... 4 1: 11: 000 1: 20 000

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von hakteriz.iden quaternäcon Ammoniumverbiindüngen, die einen Alkylrest von m#indesens 12 Kohlenstoffatomen enthalten, dadurch gekennzeichnet, -daß man Tetrahydron,aphthylmethylh,a,lagen-ide zum Quar ternisieren verwendjet. Angiezogene Druckschriften. Kuh n, jerchel, Über Invertseifen XVII, Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 74, S. 941 bis 948; deutsche Patentsclwiften- Nr. 703 igi, 680 599; USA.-Patentscheift Nr. 2.276 587.
DER6202A 1951-06-23 1951-06-23 Verfahren zur Herstellung von bakteriziden quaternaeren Ammoniumverbindungen Expired DE932371C (de)

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Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE680599C (de) * 1933-04-13 1939-09-01 Gerhard Domagk Dr Verfahren zur Desinfektion und Konservierung
DE703191C (de) * 1937-07-07 1941-03-03 Hydrierwerke Akt Ges Deutsche Schuetzen von Faserstoffen, Pelzwerk, Haaren, Federn, Leder, Papier oder diese Stoffe enthaltenden Produkten oder Massen gegen den Angriff von Textilschaedlingen
US2276587A (en) * 1938-11-25 1942-03-17 Geigy Ag J R Water-soluble, high molecular alpha-substituted aralkyl amines and their manufacture

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE680599C (de) * 1933-04-13 1939-09-01 Gerhard Domagk Dr Verfahren zur Desinfektion und Konservierung
DE703191C (de) * 1937-07-07 1941-03-03 Hydrierwerke Akt Ges Deutsche Schuetzen von Faserstoffen, Pelzwerk, Haaren, Federn, Leder, Papier oder diese Stoffe enthaltenden Produkten oder Massen gegen den Angriff von Textilschaedlingen
US2276587A (en) * 1938-11-25 1942-03-17 Geigy Ag J R Water-soluble, high molecular alpha-substituted aralkyl amines and their manufacture

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