DE918712C

DE918712C - Verfahren zur Herstellung stickstoffhaltiger Kondensationsprodukte

Info

Publication number: DE918712C
Application number: DEB17940A
Authority: DE
Inventors: Dr Bruno V Reibnitz
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1951-08-17
Filing date: 1951-11-30
Publication date: 1954-10-04
Also published as: FR1066901A; GB720386A

Description

Verfahren zur Herstellung stickstoffhaltiger Kondensationsprodukte Im Patent 910 475 wird ein Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten beschrieben, bei dem Monoureine der allgemeinen Formel (worin R1 und R2 Wasserstoffatom.e oder gleiche oder verschiedene organische Reste, vorzugsweise Alkyl-, Aryl- oder Aralkylreste sein können, während 1 i Sauerstoff- oder Schwefelatom ist) mit Aldehyden, vorzugsweise Formaldehyd, oder aldehydabgebenden Mitteln umgesetzt werden.
Es wurde nun gefunden, daß man weitere, sehr wertvolle Kondensationsprodukte erhält, wenn man die Umsetzungsprodukte aus den Monoureinen und Aldehyden mit höhermolekularen, in Wasser nicht oder schwer löslichen aliphatischen oder cycloaliphatischen Verbindungen, die zu Umsetzungen .mit ihnen befähigt sind, in Gegenwart saurer Mittel kondensiert. Insbesondere 'kommen hierfür solche höhermolekularen Verbindungen in Betracht, die mindestens i bewegliches Wasserstoffatom enthalten. Beispielsweise seien genannt höhermolekulare primäre, sekundäre oder tertiäre, gesättigte oder ungesättigte Alkohole, Mercaptane, Carbonsäuren, Amine, Carbonsäureamide, Sulfonsäureamide, Urethane oder Isocyanate mit mehr als 8 C-Atomen, mit gerader oder verzweigter Kohlenstoffkette. Im einzelnen seien genannt z. B. Decyl-, Dodecyl-, Octadecyl-, Oleylalkohol, Dioctylcarbinol, Diisohexylcarbinol und Monoglykoläther dieser Alkohole, ferner Gemische von Alkoholen, wie sie durch Reduktion von höhermolekularen Fettsäuren oder von Fettstoffen, beispielsweise von Paraffincarbonsäuren, Kokos- oder Palmkernfett, erhalten werden, ferner höhermotekulare Alkohole aus der Paraffinoxydation, der Oxosynthese oder aus den Hydrierungsprodukten des Kohlenoxyds. Weiter sind z. B. geeignet i, i8-Octodecandiol, Palmitinsäure, Ölsäure, Ricinolsäure, Laurylamin, Octodecylamin, Dekamethylendiamin, Ülsäureamid, Stearinsäureamid oder -methylamid sowie Abietinol, Isohexylcyclohexanol, D.ekahydronaphthol und deren Monoglykoläther sowie Octadecylisocyanat.
Die Herstellung der Kondensationsprodukte erfolgt zweckmäßig in einem geeigneten indifferenten Lösungs- oder Verdünnungsmittel, z. B. in Methylpyrrolidon oder Dimethylformamid, auch als Gemisch mit anderen Lösungsmitteln, wie Benzol, Toluol, Tetrachlorkohlenstoff, oder in Wasser, zweckmäßig unter Anwendung eines Emulgators, durch Erhitzen in Gegenwart saurer Mittel.
Die erhaltenen Kondensationsprodukte sind in Wasser mehr oder weniger leicht löslich oder verteilbar und sind wertvolle Zwischenprodukte für die Herstellung von Kunststoffen., Klebstoffen, für Pharmazeutika oder Kosmetika.
Die in den .nachfolgenden Beispielen angegebenen, Teile sind Gewichtsteile.
Beispiel i 89 Teile wasserfreies, nach Beispiel i des Patents 9io 475 hergestelltes Dimethyl.olglyoxalmonourei.n werden zusammen mit 45 Teilen eines aus Kokosfett durch Reduktion erhaltenen Alkoholgemisches mit etwa 12 bis 14 C-Atomen im Molekül in 3oo Teilen N-Methylpyrrolidon gelöst, worauf man 2o Teile Eisessig zugibt und 2 Stunden auf i2o° erhitzt. Das entstehende Wasser wird dabei abdestilliert. Nach dem Vertreiben des Methvlpyrrolidons im Vakuum hinterbleibt als Rückstand eine zähe Masse, die in heißem Wasser zum größten Teil löslich ist.
Ein ähnliches Produkt wird erhalten, wenn man an Stelle des Dimethylolglyoxalmonoureins die Monomethylolverbin.dung des Glyoxalmonoureins verwendet.
Beispiel 2 96 Teile Dimethylolglyoxalmonothiourein"bo Teile eines Fettalkoholgemisches, dgs durch Reduktion von Fettsäuren der Paraffinoxydation mit etwa 14 bis 18 C-Atomen erhalten wurde, 20o Teile Wasser, 20 Teile Eisessig und ioTeile des Natriumsalzes des sauren Schwefelsäureesters des vorerwähnten Alkoholgemisches werden zusammen i Stunde unter Rückfluß gekocht. Man erhält nach dem Erkalten eine Paste, die beim Einrühren in Wasser eine sehr beständige Emulsion. liefert.
Beispiel 3 89 Teile des im Beispiel i verwendeten Dimethy lolglyoxalmonoureins werden mit 45 Teilen Stearinsäureamid und 2o0 Teilen Dimethylformamid nach Zugabe von 2o Teilen Eisessig i Stunde auf i20° erhitzt. Nach Zugabe von io Teilen eines Einwirkungsproduktes von 8o Mol Äthylenoxyd auf i Mol Octod-ecylalkohol wird das Lösungsmittel im Vakuum verdampft. Der Rückstand bildet eine harzartige Masse, die in heißem Wasser leicht verteilbar ist.
Beispiel 4 89Teile des imBeispiel i verwendetenDimethylolglyoxalmonoureins werden in ioo Teilen Wasser gelöst, worauf man 4-o Teile Stearylalkohol, 2o Teile Eisessig und 12 Teile des Natriumsalzes eines mit Schwefelsäure veresterten Alkoholgemisches der Paraffinoxydation mit etwa 14 bis 18 C-Atomen im Molekül zusetzt und 2 Stunden unter Rückfluß kocht. Man erhält eine in Wasser gut emulgierbare Paste.

Claims

PATENTANSPRÜCHE: i. Weiterbildung des Verfahrens des Patents gio .a.75 zur Herstellung stickstoffhaltiger Kondensationsprodukte aus Monoureinen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzungsprodukte aus Monoureinen und Aldehyden mit höhermolekularen, in Wasser nicht oder schwer löslichen aliphatischen oder cycloaliphatischen Verbindungen, die zu Umsetzungen mit ihnen befähigt sind, in Gegenwart saurer Mittel erhitzt.
2. Verfahren nach <Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß die Kondensation in einem indifferenten organischen Lösungs- oder Verdünnungsmittel oder in wäßrigem Medium, zweckmäßig in Gegenwart eines Emulgators, erfolgt.