DE917275C - Verfahren zur Herstellung von neuartigen Harzen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von neuartigen Harzen

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DE917275C
DE917275C DED6432A DED0006432A DE917275C DE 917275 C DE917275 C DE 917275C DE D6432 A DED6432 A DE D6432A DE D0006432 A DED0006432 A DE D0006432A DE 917275 C DE917275 C DE 917275C
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DED6432A
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English (en)
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Harold Arthur Clark
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Dow Silicones Corp
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Dow Corning Corp
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/48Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms

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  • Polymers & Plastics (AREA)
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Description

  • Verfahren zur Herstellung von neuartigen Harzen Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung hochmolekularer Harze, die Polysilan-und Polysiloxanbindungen aufweisen.
  • In der Siliconindustrie haben bisher die Organopolysiloxane die größte Bedeutung erlangt, was auf ihrer großen Wärmebeständigkeit gegenüber den bekannten organischen Harzen beruht.
  • Im Patent 872 270 wird die Herstellung von Polysilanharzen beschrieben. Bei diesen Harzen sind die Si-Atome unmittelbar aneinandergekettet, während die restlichen Valenzen durch Phenyl- oder Methylreste abgesättigt sind. Dabei werden phenyl- und methylsubstituierte Halogensilane mit einem Alkalimetall umgesetzt, gemäß der durchschnittlichen Formel (CH.)", und (C@@s)m@C14-n-, wobei n + m einen Wert von 1,2, bis einschließlich 2 und einen Wert von o,2 bis 0,7 besitzen. Zum besseren Verständnis, wie bei Silanmischungen die durchschnittliche Formel berechnet wird, sei eine Silanmischung aus äquimolaren Teilen (C H3) 2 Si C12 und (C8 Hb) 2 Si C12 herangezogen. Bei dieser Mischung kommen auf 2 Siliciumatome 2 Methyl- und 2 Phenylreste sowie q. Chloratome. Durch Dividieren durch 2, um zu einer Verbindung mit i Si zu kommen, erhält man die durchschnittliche Formel (CH,), (CgHs)ISiC12, bei der n + m einen Wert von 2 und einen Wert von 0,5 haben.
  • Die in vorliegender Erfindung beschriebenen Polymerisate enthalten aber demgegenüber Polysilan- und Polysiloxanbin.dungen, d. h. in diesem Harz sind einige der Si-Atome in dem Molekül unmittelbar durch Si-Si-Bindungen aneinandergekettet, und andere Si-Atome sind durch Si-O-Si-Bindungen untereinander verbunden, während die übrigen Valenzen durch Phenyl- oder Methylreste und Reste, die aus der Gruppe der Hydroxylreste und primären und sekundären Alkoxyresten entstammen, abgesättigt sind. Diese Harze sind hochmolekular und haben die durchschnittliche hypothetische Zusammensetzung L(CH3)a(C6Hs)bSi0,(OM)dJ . (I) In dieser Formel bedeuten M Wasserstoffatome bzw. primäre und sekundäre Alkylreste, a + b hat einen Wert von 1,4 bis 2, d hat einen Wert zwischen o,oi und i und a -f- b -[- 2 c + d hat einen Wert bis herauf zu 3,5; der Wert von c ergibt sich daraus zwangläufig. Von der Summe der Phenyl- und Methylreste bestehen 3o bis 75 °/6 aus Phenylresten.
  • Diese Polysilan-Polysiloxan-Harze besitzen völlig unerwartete Eigenschaften.
  • Bekannte Organosiloxanharze in dem oberen Teil des Bereichs zwischen i und 2 organischen Resten pro Si-Atom haben im allgemeinen käsischen Charakter. Die Organosiloxanharze mit wünschenswerten Eigenschaften liegen in dem unteren Bereich der Substituierung zwischen i und 2 organischen Resten pro Si-Atom.
  • Es wurde nun bei den erfindungsgemäß neuen Harzen die überraschende Feststellung gemacht, daß die Eigenschaften der Harze am besten sind, wenn die Harze einen Substitutionsgrad von 1,4 bis 2 Phenyl-und Methylresten pro Si-Atom besitzen. Unterhalb 1,4 sind die Harze spröde und haben wenig gute Eigenschaften.
  • Ein weiteres hervorstechendes Merkmal dieser Harze ist die erforderliche Härtungsdauer; denn diese Harze brauchen nur eine sehr kurze Härtungszeit im Vergleich zu den üblichen Polysiloxanharzen. Beispielsweise härtet das erfindungsgemäße Harz in io Minuten bei 25o°, während das entsprechende Polysiloxanharz nach 5 Stunden bei 25o° nicht härtet. Nach dem Härtungsprozeß sind die Harze noch sehr biegsam und zäh, aber nicht spröde.
  • Eines der Verfahren zur Herstellung dieser Harze beruht auf der Reaktion eines Organochlorsilans mit einer genügenden Menge eines Alkalimetalls, um wenigstens 2o °/6 des im Chlorsilan enthaltenen Chlors zu kondensieren, aber mit einer geringeren Menge, die genügen würde, um eine völlige Kondensation hervorzurufen. Das Produkt mit der allgemeinen hypothetischen Formel wird dann durch Einwirkung von Wasser hydrolysiert und partiell kondensiert, um einen Stoff gemäß Formel (I) zu erhalten. In dem Reaktionsprodukt der Organochlorsilane mit Alkalimetall können die noch vorhandenen Chloratome durch Einwirkung von Alkohol in primäre oder sekundäre Alkoxyreste umgewandelt werden. Dieses Produkt hat dann die allgemeine hypothetische Formel und wird durch Einwirkung von Wasser partiell hydrolysiert und kondensiert durch Zwischenreaktion der Hydroxylreste und Abspaltung von Wasser. Auch dabei wird ein Produkt gemäß Formel (I) gewonnen. In den Formeln (II) und (III) haben a und b den oben angegebenen Wert, R' stellt einen primären oder sekundären Alkylrest dar und m hat den Wert von mehr als = und weniger als 5. Diese Zwischenprodukte haben also die allgemeine hypothetische Formel worin X ein Chloratom oder einen primären oder sekundären Alkoxyrest darstellt.
  • Organochlordisilane, wie z. B. (Cl C6 H,, C H3 Si) Z, können entweder allein oder in Mischung oder in Mischung mit Organochlorsilanen, z. B. Phenylmethyldichlorsilan, in solchen Mengen verwendet werden, um Reaktionsprodukte gemäß Formel (II) herzustellen. Äquivalente primäre und sekundäre Alkoxysilane können in ähnlicher Weise verwendet werden, um ein Produkt gemäß Formel (III) herzustellen.
  • Die Organochlorsilane, die gemäß diesem Verfahren verwendet werden, haben die allgemeine hypothetische Formel von (C H3). (C6 H5) b S1 Cl4-a-b ' (V) worin a und b die angegebenen Werte besitzen. Organochlorsilane, die zweckmäßig bei diesem Verfahren zur Anwendung kommen können, sind z. B. Methyltrichlorsilan, Phenyltrichlorsilan, Phenyhnethyldichlorsilan, Diphenyldichlorsilan, Dimethyldichlorsilan, Triphenylchlorsilan, Diphenylmethylchlorsilan, Phenyldimethylchlorsilan und Trimethylchlorsilan. Auch kann ein Phenylmethyldichlorsilan allein oder in Mischung mit diesen Chlorsilanen angewendet werden. Die Chlorsilane werden der Mischung in solchen Mengen zugesetzt, um Mischungen mit festgelegten Eigenschaften zu erhalten.
  • Die zur Anwendung kommenden Alkalimetalle sind Natrium, Kalium, Caesium, Rubidium oder Lithium. Ein eutektisches Gemisch von Natrium-Kalium kann auch verwendet werden. Im allgemeinen wird aber entweder Natrium oder Kalium aus Gründen der Wirtschaftlichkeit vorgezogen.
  • Es ist zweckmäßig, das Alkalimetall in feinverteiltem Zustand zu haben, um dadurch die Reaktionsgeschwindigkeit zu steigern. Das Alkalimetall kann in Verdünnungsmitteln, wie aliphatischen oder aromatischen Kohlenwasserstoffen, als geschmolzenes Metall dispergiert sein. Auch eine Dispersion von festem Alkalimetall in dem genannten Lösungsmittel kann zur Anwendung kommen. Sowohl in Drahtform als auch in kleinen Stücken kann wahlweise das Aikalimetall der Reaktion zugeführt werden.
  • Die Organochlorsilane werden in flüssiger Phase mit dem Alkalimetall in Reaktion gebracht. Die Temperatur, bei der diese Reaktion verläuft, ist nicht von großer Bedeutung. Sie kann bei Zimmertemperatur oder darüber liegen. Da die Reaktion exotherm ist, kann unter Rückflußbedingung gearbeitet werden, wobei die Reaktionswärme durch das Rückflußmaterial entzogen wird. Der Wärmeentzug kann aber auch durch Wärmeaustausch unterhalb der Rückflußtemperatur erfolgen.
  • Bei dieser Reaktion ist es ohne Belang, ob das Alkalimetall den Organochlorsilanen oder die Organochlorsilane dem Alkahmetall zugesetzt werden. Nach der Reaktion wird das Reaktionsgemisch von dem nicht verbrauchten Metall bzw. den nebenher gebildeten Salzen filtriert und dann durch Zumischen von Wasser hydrolysiert. Es kann aber auch das gesamte Reaktionsprodukt einschließlich der Alkalisalze mit einem Überschuß Wasser gemischt werden, ohne vorher zu filtrieren.
  • Vor der Hydrolyse kann das Reaktionsprodukt in bekannter Weise mit einem primären oder sekundären Alkohol in Reaktion gebracht werden, um einen Stoff gemäß Formel (III) zu bilden. Dieser Stoff wird dann durch Einwirkung von Wasser hydrolysiert, wobei ein Teil der Alkoxyreste durch Hydroxylreste ersetzt wird. Die Hydroxylreste werden dann unter Abspaltung von Wasser zu Siloxanbindungen kondensiert. Das Produkt dieser Reaktion entspricht hinsichtlich der Zusammensetzung der Formel (I).
  • Das erfindungsgemäße Verfahren kann auch in abgeänderter Form so durchgeführt werden, daß ein Alkalimetall mit einem Organochlorsilan der allgemeinen Formel RI, S' C14_n (VI) in Reaktion gebracht wird, worin R einen Phenyl- oder Methylrest darstellt und n den Wert von i bis 2 einschließlich bedeutet. Ein Alkalimetall wird in solch genügender Menge verwendet, um zumindest 2o °/o des Chlors in dem Organochlorsilan zu kondensieren, aber in einer Menge, die nicht ausreicht, um eine völlige Kondensation zu bewirken. Bemerkt wird, daß ein Alkalimetallatom für ein Chloratom notwendig ist, um eine vollständige Kondensation zu bewirken. Eine zusätzliche Menge Organochlorsilan wird dann dem Reaktionsprodukt zugemischt, so daß die Mischung die durchschnittliche Zusammensetzung der Formel (II) hat. Das Chlor in dieser Mischung wird nach der Zugabe des Chlorsilans durch Einwirkung von Wasser hydrolysiert. Das Hydrolysierungsproduktwird dann unter Abspaltung von Wasser kondensiert, wobei sich wieder ein Produkt der Formel (1) bildet.
  • Wenn eine Verbindung der Formel (I) hergestellt werden soll, worin M einen primären oder sekundären Alkylrest bedeutet, dann wird das teilweise kondensierte Reaktionsprodukt eines Chlorsilans gemäß Formel (VI) und eines Alkalimetalls mit einem primären oder sekundären Alkohol in Reaktion gebracht. Das gemäß diesem Verfahren anfallende Alkoxysilan kann dann mit einem Alkoxysilan der allgemeinen Formel R"Si(OR')4_n gemischt werden. In der genannten Formel bedeutet R' einen Methyl-und Phenylrest, R ist ein primärer oder sekundärer Alkylrest und n hat einen Wert von i bis 2, so daß eine Mischung entsteht, die durchschnittlich der Formel (III) entspricht. Die Mischung wird dann durch Einwirkung von Wasser partiell hydrolysiert. Der so gebildete Hydroxylrest kondensiert dann unter Abscheidung von Wasser und Bildung eines Produktes gemäß der allgemeinen Formel (I). Die erfindungsgemäßen Harze eignen sich für die verschiedensten Zwecke, z. B. als Überzugsmaterial für Oberflächen.
  • Die Harze können in irgendeinem geeigneten Lösungsmittel, wie Benzol, Toluol, Xylol, Benzin und ähnlichen aromatischen Benzinkohlenwasserstoffen, aufgelöst werden.
  • Die Harze können auf die zu überziehende Oberfläche in Lösung oder auch im Original aufgetragen werden. Wenn die Harze lösungsmittelfrei sind, dann stellen sie bei Zimmertemperatur eine thermoplastische, hochviskose Flüssigkeit dar.
  • Die erfindungsgemäßen Harze können auch zwecks Modifizierung ihrer Eigenschaften mit anderen Harzen vermischt werden. Zu diesen zählen Organosiloxanharze, Polysilanharze, Siliconalkydharze, Naturharze, wie z. B. Kolophonium, Kopal, Schellack usw., synthetische Harze, z. B. Phenolaldehydharze, Harnstoffaldehydharze, Alkydharze, Cumaronharze, Vinylharze, Ester von Acryl- und Methacrylsäuren usw., Celluloseester, z. B. Cellulosenitrat, Celluloseacetat, Cellulosep-toluolsulfonat und andere Celluloseäther, z. B. Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Butyl-, Benzyl-, Allyl- und Oxäthylcellulose.
  • Eine Lösung des Harzes kann unmittelbar als Lack oder als Träger für ein Pigment, z. B. Aluminiumpulver, dienen. Farben oder Glasuren enthaltende Harze können, nachdem sie als Überzugsmittel gedient haben, gehärtet werden.
  • Katalysatoren, wie Blei, Zink, Kobalt und Mangansalze, können verwendet werden, um die Härtungsgeschwindigkeit zu beschleunigen oder um die Härtungstemperatur zu erniedrigen. Beispiel i 192,5 Gewichtsteile Methylphenyldichlorsilan werden mit 40o Gewichtsteilen trockenem Toluol gemischt und am Rückfluß gekocht. 34,5 Gewichtsteile metallisches Natrium werden in kleinen Stücken zugesetzt. Die Mischung wird dann während 20 Stunden am Rückfluß gekocht. Das Reaktionsprodukt wird filtriert und der Filterrückstand auf nicht in Reaktion getretenes Natrium untersucht. Freies Natrium ist nicht vorhanden.
  • Das derart gewonnene, teilweise kondensierte Filtrat wird dann unter Schütteln portionsweise mit Zoo Teilen kaltem Wasser versetzt. Als Ausbeute werden 121 Gewichtsteile ioo°/oig festes Harz erhalten. Beispiel 2 325 Gewichtsteile Phenylmethyldichlorsilan und 63,4 Gewichtsteile Phenyltrichlorsilan werden mit 500 Gewichtsteilen wasserfreiem Toluol gemischt und die Mischung auf Rückflußtemperatur gebracht. Sodann werden 39,6 Gewichtsteile Natrium in kleinen Stücken während i1/2 Stunden zugegeben. Die Mischung wird während 17 Stunden am Rückfluß gekocht. Das Reaktionsprodukt wird heiß filtriert und der gekühlte Rückstand auf nicht in Reaktion gebrachtes Natrium untersucht. Ein solches ist nicht vorhanden. Dieses teilweise kondensierte Filtrat wird unter Rühren mit 368 Teilen kaltem Wasser versetzt. Das Hydrolysat wird zehnmal mit Wasser und dann mit einer Mischung von äquimolaren Teilen Äthylalkohol und Pyridin gewaschen. Die entstandene Harzlösung wird auf 285 Teile eingeengt, die dann 86,5 °/p festes Harz enthält.
  • Beispiel 3 253,5 Gewichtsteile Phenyltrichlorsilan und 1o3,2 Gewichtsteile Dimethyldichlorsilan werden gemischt und die Mischung auf Rückflußtemperatur gebracht. 59,7 Gewichtsteile Natrium werden mit der Geschwindigkeit von 25 Gewichtsteilen pro Stunde zugesetzt. Die Mischung wird 3 Stunden gerührt. Man läßt sie über Nacht stehen und verdünnt sie dann mit 30o Teilen Toluol, worauf man sie noch einmal 1/2 Stunde am Rückfluß kocht. Die Mischung wird in Stickstoffatmosphäre unter Rühren. gekühlt. Natrium, das nicht an der Reaktion teilgenommen hat, kann nicht festgestellt werden. Sodann werden 35o Teile kaltes Wasser in einem Zeitraum von 1/2 Stunde zugesetzt. Weitere Zoo Teile Toluol werden zum Waschen verwendet. Die organische Schicht wird mit heißem Wasser gewaschen, und die zurückgebliebenen Spuren hydrolysierbares Chlor werden durch Zugabe von Calciumcarbonat neutralisiert. Man erhält 32o Teile einer Harzlösung, die 56 °/o feste Bestandteile enthält. Dieses lufttrockene Harz klebt nicht. Beispiel 4 211,5 Gewichtsteile Phenyltrichlorsilan werden mit 129 Gewichtsteilen Dimethyldichlorsilan und Zoo Teilen Xylol gemischt. Mit der Geschwindigkeit von 35 Gewichtsteilen pro Stunde werden im ganzen 69 Gewichtsteile Natrium zugesetzt. Das gesamte Natrium ist bis zum Ende der Zugabe in Reaktion getreten. Die Mischung wird dann 2 Stunden unter Rühren am Rückfluß gekocht und filtriert. Natrium, das nicht an der Reaktion teilgenommen hat, kann nicht festgestellt werden. Dem Filtrat werden langsam 30o Teile kaltes Wasser unter ständigem Schütteln zugesetzt. Die organische Schicht wird abgeschieden und mehrmals mit Wasser gewaschen. Das restliche Chlor wird mit Hilfe von Calciumcarbonat neutralisiert. Die Harzlösung wird auf 2o2 Teile eingeengt und enthält dann 52,1 °/o feste Bestandteile. Das Harz ist, wenn an der Luft getrocknet, klebfrei. Nach einer Erhitzung von 3 Stunden auf 25o° ist das Harz biegsam. Beispiel 5 Eine Mischung von 253,1 Gewichtsteilen Diphenyldichlorsilan, 89,7 Gewichtsteilen Methyltrichlorsilan, 211,5 Gewichtsteilen Phenyltrichlorsilan und 268 Gewichtsteilen Phenylmethyldichlorsilan und 50o Gewichtsteile Toluol werden auf Rückflußtemperatur gebracht und während 2 Stunden mit 55,2 Gewichtsteilen klein geschnittenem Natrium versetzt. Am Rückfluß wird unter Rühren 17 Stunden gekocht. Die Reaktionsmischung wird dann gekühlt und auf Natrium, das nicht an der Reaktion teilgenommen hat, untersucht. Es wurde keines festgestellt. Das Reaktionsgemisch wird ohne Filtration mit looo Teilen klein gehacktem Eis und 50o Teilen Wasser unter Schütteln versetzt. Die organische Schicht wird abgetrennt und gewaschen. Das Reaktionsgemisch wird dann filtriert und das Filtrat mit Calciumcarbonat gemischt. 64o Teile Harzlösung mit einem Gehalt von 64,5)/, festen Bestandteilen werden erhalten. Dieses Harz besitzt große Biegefestigkeit, wenn es 3 Stunden auf 25o° erhitzt wird. Beispiel 6 166,4 Gewichtsteile Dimethyldichlorsilan, 286,6 Gewichtsteile Phenylmethyldichlorsilan und 317,3 Gewichtsteile Phenyltrichlorsilan werden gemischt und mit 60o Teilen Toluol verdünnt. Zu dem auf Rückflußtemperatur erhitzten Gemisch werden innerhalb 1 Stunde 40 Teile klein geschnittenes Natrium zugesetzt. Das Reaktionsgemisch wird 2i/2 Stunden am Rückfluß gekocht. Innerhalb 1/2 Stunde werden dann 32,4 Gewichtsteile Natrium zugesetzt. Die Mischung wird weitere 6 Stunden unter Rühren am Rückfluß gekocht. Alles Natrium hat, wie festgestellt wurde, an der Reaktion teilgenommen. Die Mischung wird gekühlt, und unter Rühren werden 1500 Teile kaltes Wasser zugefügt. Nach mehreren Wasserwäschen wird die noch verbliebene Säure durch Zugabe einer Mischung von äquimolaren Mengen Pyridin und Äthylalkohol neutralisiert. Die Harzlösung wird dann filtriert und durch Erhitzen auf 23o° bei 75 mm Vakuum konzentriert, so daß Zoo % feste Bestandteile vorliegen. Das feste Harz wird dann mit Toluol verdünnt, so daß 303 Teile Harzlösung 73,1 % feste Bestandteile enthalten. Dieses Harz härtet in 1o Minuten bei 25o° und gibt einen klebfreien, biegsamen Film.
  • Zum Vergleich wurde ein Polysiloxanharz, das zur Herstellung die gleichen Mengen Chlorsilane benötigt, nach üblicher Methode hergestellt: 166,4 Gewichtsteile Dimethyldichlorsilan, 286,6 Gewichtsteile Phenylmethyldichlorsilan und 317,3 Gewichtsteile Phenyltrichlorsilan werden gemischt und mit 891 Teilen Toluol verdünnt. Diese Mischung wird dann mit 1490 Teilen kaltem Wasser versetzt. Nach dem Rühren wird das Harz mit heißem Wasser säurefrei gewaschen und durch Erhitzen auf 25o° bei Zoo mm Vakuum auf Zoo °/Q feste Anteile konzentriert. Das Harz wird dann in Toluol gelöst und ergibt 56o Teile einer Harzlösung, die 74,4 % feste Bestandteile enthält. Dieses Harz härtet nach 5 Stunden bei 25o° nicht. Beispiel 7 Eine Mischung von 573 Gewichtsteilen Phenylmethyldichlorsilan, 158,6 Gewichtsteilen Phenyltrichlorsilan und 96,6 Gewichtsteilen Dimethyldichlorsilan wird mit 60o Teilen Toluol gemischt. Die Mischung wird dann auf Rückflußtemperatur gebracht. Sodann werden 74,7 Teile klein geschnittenes Natrium während einer Zeitdauer von 23/4 Stunden zugefügt. Das Reaktionsgemisch wird 4 Stunden gerührt. Nach dieser Zeit ist, wie festgestellt wurde, das gesamte Natrium in Reaktion getreten.
  • Die Reaktionsmischung wird dann rasch unter Rühren zu 150o Teilen kaltem Wasser zugefügt. Die organische Schicht wird abgetrennt, gewaschen und neutralisiert. Die Harzlösung wird auf ioo °/o feste Anteile durch Erhitzung auf 2r5° bei 75 bis ioo mm Vakuum konzentriert. Das Harz wird mit Toluol verdünnt und filtriert. 551 Teile einer Harzlösung mit 87,1 % festen Anteilen werden erhalten. Dieses Harz härtet bei 25o° in weniger als i Stunde. Es hat eine ausgezeichnete Biegefestigkeit und Beständigkeit. Beispiel 8 Eine Mischung von 573 Gewichtsteilen Phenylmethyldichlorsilan und 211,5 Gewichtsteilen Phenyltrichlorsilan wird zu 6oo Teilen Toluol zugegeben. Die Mischung wird sodann auf RückfluBtemperatur gebracht. Hierauf werden 69 Teile Natrium während einer Zeitdauer von 8o Minuten zugefügt. Die Reaktionsmischung wird 3 Stunden gerührt, worauf alles Natrium in Reaktion getreten ist.
  • Das gesamte Reaktionsgemisch wird dann rasch unter Rühren zu i3oo Teilen kaltem Wasser zugegeben, die organische Schicht abgetrennt, gewaschen und neutralisiert. Die Harzlösung wird durch Erhitzen auf 22o° bei ioo mm Vakuum auf ioo °/o feste Anteile konzentriert. Das Harz wird dann in Toluol gelöst und filtriert. 534 Teile Harzlösung enthielten dann 85,10/, feste Bestandteile. Das Harz härtet in i Stunde bei 25o°. Beispiel 9 Eine Mischung von 573 Gewichtsteilen Phenylmethyldichlorsilan und 211,5 Gewichtsteilen Phenyltrichlorsilan wird mit 6oo Ge«,ichtsteilern Toluol versetzt. Der auf Rückflußtemperatur gebrachten Mischung werden während i1/2 Stunden 69 Gewichtsteile Natrium zugesetzt. Das Reaktionsgemisch wird 3 Stunden gerührt; nach dieser Zeit ist das gesamte Natrium verbraucht. Das Reaktionsprodukt wird gekühlt, filtriert, und dem Filtrat werden 6o Teile Methyltrichlorsilan zugegeben. Diese Mischung wird dann in 15oo Teile kaltes Wasser gegossen. Die Harzlösung wird gewaschen, neutralisiert und durch Erhitzen auf 2oo° bei 75 mm Vakuum zu ioo °/o festen Bestandteilen konzentriert. Das Harz wird mit einer geringen Menge Toluol verdünnt und filtriert. Dabei erhält man 526 Teile einer Harzlösung, die 82,6 °/o feste Bestandteile enthält. Dieses Harz härtet in 2o Minuten bei 25o° und bildet dabei ein gutes, zähes, biegsames Harz. Beispiel io 64 Gewichtsteile Phenylmethyldichlorsilan, 71 Gewichtsteile Phenyltrichlorsilan und 43 Gewichtsteile Dimethyldichlorsilan werden gemischt und 25o Teile Toluol zugegeben. Zu dem auf Rückflußtemperatur gebrachten Gemisch werden während i Stunde 27 Gewichtsteile Natrium zugesetzt. Das Reaktionsgemisch wird 2 weitere Stunden gerührt, am Ende dieser Zeit ist das gesamte Natrium verbraucht. Das teilweise kondensierte Polysilanprodukt wird mit 61 Teilen Äthylalkohol versetzt, wobei Salzsäure sich ausscheidet. Zu dem so gewonnenen Alkoxysilan werden 23 Teile kaltes Wasser, das mit i Gewichtsteil Schwefelsäure versetzt ist, zwecks Hydrolyse zugesetzt. Die entstandene Harzlösung wird auf ioo °/a feste Bestandteile konzentriert.
  • Beispiel ix Eine Mischung von 573 Gewichtsteilen Pheny 1-methyldichlorsilan und 211,5 Gewichtsteilen Phenyltrichlorsilan wird mit 6oo Teilen Toluol versetzt. Zu der auf RückfluBtemperatur gebrachten Mischung werden während i1/2 Stunden 69 Gewichtsteile Natrium zugesetzt. Die Reaktionsmischung wird 3 Stunden gerührt; am Ende dieser Zeit ist alles Natrium in Reaktion getreten.
  • Das teilweise kondensierte Reaktionsprodukt wird mit 36o Teilen Isopropylalkohol vermischt; Salzsäure scheidet sich ab. Zu diesem teilweise kondensierten Isopropoxysilan werden 88 Teile Methyltriisopropoxysilan zugegeben. Diese Mischung wird zu i52 Teilen kaltem Wasser, das 2 Teile Schwefelsäure enthält, zwecks Hydrolyse zugesetzt. Die erhaltene Harzlösung wird auf ioo °/o feste Anteile konzentriert; das Harz härtet in i Stunde bei 25o° unter Bildung eines guten, zähen und biegsamen Harzes. Beispiel 12 382 Gewichtsteile Methylphenyldichlorsilan und 156 Gewichtsteile Dimethyltetrachlordisilan werden mit 645 Teilen Toluol vermischt und unter Rühren in 945 Gewichtsteile kaltes Wasser gegeben. Die organische Schicht wird abgetrennt und säurefrei gewaschen. Die Harzlösung wird eingeengt und ergibt 42i Teile Harzlösung, die 73,5 °% feste Bestandteile enthält. Das Dimethyltetrachlordisilan wird durch Reaktion von 2 Mol Methyl-Grignard-Reagens mit i Mol Hexachlordisilan in Äther gewonnen. Beispiel 13 401 Gewichtsteile Methylphenyläthoxychlorsilan werden mit 65o Teilen trockenem Toluol gemischt. Die auf Rückflußtemperatur gebrachte Mischung wird während 11/2 Stunden mit 46 Teilen Natrium versetzt. Die Mischung wird über Nacht unter Rühren am RückfluB gekocht. Nach dem Kühlen werden 2o Teile trockener Methylalkohol zur Neutralisation von nicht in Reaktion getretenem Natrium zugesetzt. Das entstandene Dimethyldiphenyldiäthoxydisilan (C H3 C,3 H"OC2H"Si)2 wird durch Zugabe von 5oo Teilen Wasser, die mit 2 °/o Schwefelsäure versetzt sind, hydrolysiert. Die Mischung wird 2 Stunden am Rückflur gekocht. Die organische Schicht wird dann abgetrennt und mit Wasser gewaschen. Das Produkt wird durch Erhitzen auf 275° unter 5 mm Vakuum zu ioo °/o festen Bestandteilen konzentriert. Bei der Destillation werden 146 Teile eines Produktes erhalten, das zwischen 230 und 26o° unterhalb von i mm Vakuum siedet. 98 Teile bleiben als Rückstand.

Claims (8)

  1. PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von neuartigen Harzen, dadurch gekennzeichnet, daB man Phenylmethyldichlorsilan oder Mischungen von Organochlorsilanen, die der allgemeinen hypothetischen Formel (C H3) d (C8 H6) b Si C14-"- b entsprechen, in der a -i- b einen Wert von 1,4 bis 2 hat und bei denen zwischen 30 und 75 % der Gesamtheit der Phenyl- und Methylreste Phenylreste darstellen, mit einer solchen Menge Alkalimetall in flüssiger oder fester Phase umsetzt, daß mindestens 2o °/o des vorhandenen Chlors, aber nicht das gesamte Chlor, mit dem Alkalimetall in Reaktion tritt, worauf dieses Zwischenprodukt, das gegebenenfalls von dem gebildeten Salz befreit ist, mit Wasser oder einem primären oder sekundären Alkohol und Wasser umgesetzt wird.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß das Zwischenprodukt mit einer zur völligen Hydrolysierung des Chlors erforderlichen Menge Wasser versetzt wird und das Hydrolysierungsprodukt teilweise kondensiert wird.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Zwischenprodukt mit so viel Wasser versetzt wird, daß nicht nur das gesamte Chlor hydrolysiert, sondern auch das im Zwischenprodukt vorhandene Salz gelöst wird. q..
  4. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß das Zwischenprodukt mit einer genügenden Menge primärer oder sekundärer Alkohole umgesetzt wird, um alle Chlorreste in Alkoxyreste umzuwandeln.
  5. 5. Verfahren nach Anspruch q., dadurch gekennzeichnet, daß das nach Anspruch :f erhaltene Alkoxypolysilan nur mit einer solchen Menge Wasser umgesetzt wird, daß nur ein Teil der Alkoxyreste hydrolysiert wird, worauf die Hydrolysierungsprodukte kondensiert werden.
  6. 6. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß als Alkalimetall Natrium, Kalium, Caesium, Rubidium oder Lithium bzw. das Eutektikum von Natrium und Kalium verwendet wird.
  7. 7. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man Organochlorsilane, wie Methyltrichlorsilan, Phenyltrichlorsilan, Phenylmethyldichlorsilan, Diphenyldichlorsilan, Dimethyldichlorsilan, Triphenylchlorsilan, Diphenylmethylchlorsiian, Phenyldimethylchlorsilan und Trimethylchlorsilan so in Mischung verwendet, daß diese Mischung der allgemeinen hypothetischen Formel des Anspruchs i entspricht.
  8. 8. Verfahren nach Anspruch i bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß man Organochlorsilane der allgemeinen hypothetischen Formel R"SiCl4-,n, in der R Methyl- und Phenylreste bedeutet und n einen Wert von i bis 2 besitzt, mit einer solchen Menge Alkalimetall umsetzt, daß zumindest 2o °/a des Chlors in dem Organochlorsilan, jedoch nicht das gesamte Chlor, in Reaktion tritt, worauf man diesem Zwischenprodukt so viel Chlorsilane der obigen Formel zumischt, daß die Mischung der allgemeinen hypothetischen Formel entspricht, worin na einen Wert von über i und weniger als 5 hat, worauf dieses Zwischenprodukt mit Wasser hydrolysiert und teilweise kondensiert wird. g. Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß das Zwischenprodukt ein Disilan ist. io. Verfahren nach Anspruch i bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß man Organochlorsilane der allgemeinen hypothetischen Formel R.S'Cl4_n, in der R Methyl- und Phenylreste bedeutet und n einen Wert von, i bis :z besitzt, mit einer solchen Menge Alkalimetall umsetzt, daß zumindest 2o °/o des Chlors in dem Organochlorsilan, jedoch nicht das gesamte Chlor, in Reaktion tritt, worauf man dieses Reaktionsprodukt mit einem Silan der allgemeinen hypothetischen Formel R,@ Si (0 R')4_, in der R Methyl- und Phenylreste bedeutet und R' primäre oder sekundäre Alkylreste sind und n einen Wert von i bis 2 hat, in einem solchen Verhältnis mischt, daß man eine Mischung der hypothetischen Formel erhält, worin in einen Wert von über i und weniger als 5 hat, worauf man diese Mischung mit Wasser hydrolysiert und das Hydrolysierungsprodukt kondensiert.
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