DE911974C - Verfahren zur Herstellung von halogenhaltigen Weichmachern - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von halogenhaltigen Weichmachern Die Erfindung besteht darin, daß man halogenhaltige Weichmacher durch Vereinigung von halogenierten Aldehyden mit mehrwertigen Alkoholen herstellt. Der Vorgang des Verfahrens besteht darin, daß man zunächst Aldehyde einer halogenierenden Behandlung unterwirft und die dabei resultierenden Halogenaldehyde mit Polyalkoholen umsetzt. Für den Fall, daß es sich dabei um ungesättigte Aldehyde handelt, erfolgt zunächst bei der Halogenierung eine additive Anlagerung des Halogens an die Doppelbindung. Durch Fortsetzung der Halogenierung ist aber auch die Möglichkeit gegeben, durch Substitution eines oder mehrerer Wasserstoffatome den Halogengehalt des Aldehyds zu erhöhen. Die Umsetzung der Halogenaldehyde mit mehrwertigen Alkoholen verläuft ohne Schwierigkeiten und führt in der Regel zu viskosen schwerflüchtigen Reaktionsprodukten, welche sich als Weichmacher für hochmolekulare Stoffe eignen. Außerdem weisen diese Typen von Weichmachern noch die besondere Eigenart auf, die zu gelatinierenden Kunststoffe mit einer stark halogenhaltigen organischen Substanz in Verbindung zu bringen, welche dem weichgemachten Kunststoff Schwerbrennbarkeit verleiht. Als besonders brauchbar erwies sich diese Körperklasse für die Weichmachung von halogenhaltigen Kunststoffen, wie Polyvinylchlorid, Polyvinylidenchlorid, Chlorkautschuk, sowie Mischpolymerisaten von halogenhaltigen Monomeren mit anderen polymerisierbaren Verbindungen.
• Um einer Abspaltung von Halogenwasserstoff aus den mit den halogenhaltigen Weichmachern hergestellten Kunststoffen vorzubeugen oder auch um die kurz nach der Herstellung des Weichmachers gegebenenfalls darin vorhandenen Spuren von Halogenwasserstoff zu beseitigen, können die erfindungsgemäßen Weichmacher gemäß Verfahren nach Patent 899 803 (Verfahren zur Herstellung von halogenhaltigen Weichmachern) mit drei oder mehrgliedrigen Sauerstoffheterocyclen behandelt werden. Beispiele i. In 56o g Acrolein wird bei +io bis i5° unter Rühren und Kühlen ein lebhafter Chlorstrom eingeleitet und das Reaktionsprodukt nach Aufnahme der theoretisch zu erwartenden Chlormenge, welche durch Anlagerung an die olefinische Doppelbindung erfolgt, mit 700 g Pentaerythrit und 700 g Benzol versetzt. Durch Rühren bei 25 bis 30° während 6 bis 8 Stunden geht der Pentaerythrit in Lösung, ohne daß es dabei zu einer nennenswerten Abspaltung von Chlorwasserstoffgas kommt. Nach Abdestillieren des Lösungsmittels hinterbleibt eine zähviskose Flüssigkeit, welche eine ausgezeichnete Gelatinierwirkung für Polyvinylchlorid hat. Die Chlorbestimmung in dem Weichmacher gibt einen Chlorgehalt von 35,5 % Chlor an.
• 2. 350 g Butyraldehyd werden bei ioo bis io5° einer chlorierenden Behandlung unterworfen. Nach Abdestillieren von nicht umgesetztem Butyraldehyd und leicht flüchtigen Chlorierungsproduktenwird der Rückstand mit 300 g Pentaerythrit zur Umsetzung gebracht. Die Umsetzung wird so vorgenommen, daß man die Komponenten unter Rühren so lange auf ioo bis i2o° erwärmt, bis Pentaerythrit in Lösung gegangen ist und sodann das Reaktionswasser im Vakuum abdestilliert. Das Reaktionsprodukt, eine viskose Flüssigkeit, zeigt gute weichmachende Wirkung für Kautschuk, Chlorkautschuk, sowie Polyvinylchlorid. Eine Chlorbestimmung des Weichmachers ergab einen Chlorgehalt von 39,5 °/o.

Claims (2)

1. PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von halogenhaltigen Weichmachern, dadurch gekennzeichnet, daß man halogenhaltige Aldehyde mit mehrwertigen Alkoholen zum Umsatz bringt und die halogenhaltigen Weichmacher erforderlichenfalls mit geringen Mengen von drei- oder mehrgliedrigen Sauerstoffheterocyclen behandelt.
2. 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man die halogenhaltigen Aldehyde einer halogenierenden Vorbehandlung unterwirft.