DE906697C - Verfahren zur Herstellung von E-Amino-y-ketocapronsäure - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von E-Amino-y-ketocapronsäureInfo
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Description
Seitdem es geglückt ist, aus ω-Aminocarbonsäuren
durch Polykondensation Materialien zu erzeugen, welche sich zur Herstellung von vollsynthetischen
Fasern eignen, hat es nicht an Versuchen gefehlt, derartige Aminocarbonsäuren aus den verschiedensten
Ausgangsmaterialien herzustellen. Außer den einfachen Aminocarbonsäuren, welche zwischen der
Carboxygruppe und der Aminogruppe lediglich Methylengruppen im Molekül enthalten, sind auch
Aminocarbonsäuren herangezogen worden, deren Methylenkette durch Heteroatome oder durch andere
kohlenstoffhaltige Gruppen unterbrochen sind.
Unter die Ausgangsmaterialien, welche für die Herstellung derartiger Verbindungen Verwendung fanden,
reiht sich auch das Furfurol ein, das bekanntlich aus landwirtschaftlichen Abfall- und Nebenprodukten in
großen Mengen auf einfache Weise hergestellt werden kann. Alle bisher gefundenen Wege, vom Furfurol
zu Aminocarbonsäuren zu kommen, leiden unter dem großen Nachteil, daß die Herstellung der Aminocarbonsäuren
über sehr viele Stufen, im allgemeinen sechs bis acht Zwischenprodukte, verläuft und daher
die gewünschten Aminocarbonsäuren in relativ geringen Ausbeuten und unter Aufwand sehr erheblicher
Mittel hergestellt werden können.
Es ist nun erfmdungsgemäß gelungen, zu einer neuen, bisher nicht bekannten Aminocarbonsäure,
nämlich zur ε-Amino-y-ketocapronsäure zu gelangen auf einem Weg, der vom Furfurol aus nur zwei
Zwischenstufen erfordert, indem man in an sich bekannter Weise zunächst das Furfurol mit Nitromethan
kondensiert und das erhaltene i-Nitro-2-furyläthylen
zu der ebenfalls bekannten e-Nitro-^-ketocapronsäure
aufspaltet. Diese Aufspaltung kann nach
Thiele und Landers (Ann. der Chemie 369, 303) z. B. dadurch erfolgen, daß das i-Nitro-2-furyläthylen
mit konzentrierter Salzsäure kurze Zeit zum Sieden erhitzt und die mit Wasser verdünnte Reaktionslösung
mit Äther extrahiert wird, wobei die ε-Nitroy-ketocapronsäure nach Verdampfen des Äthers
auskristallisiert. Diese Nitroketosäure läßt sich überraschenderweise durch einfache Hydrierung in
die entsprechende Aminosäure umwandeln, ohne daß die Ketogruppe dabei angegriffen wird.
Zur erfindungsgemäßen Reduktion der Nitrogruppe zur Aminogruppe können sowohl Edelmetallkatalysatoren,
wie Platin oder Palladium, z. B.' als Palladium-Bariumsulfat, als auch Raney-Kobalt und
Raney-Nickel verwandt werden. Als Lösungsmittel können Methanol, Eisessig und gegebenenfalls auch
Essigsäureanhydrid genommen werden. Die Hydrierung erfolgt vorzugsweise bei Zimmertemperatur,
jedoch kann zur Reaktionsbeschleunigung auch erhöhte Temperatur angewandt werden.
Die nach der vorliegenden Erfindung gewonnene e-Amino-y-ketocapronsäure ist in den üblichen Lösungsmitteln
sehr leicht löslich und kann daraus zweckmäßigerweise als Oxalat abgeschieden werden,
das diese durch hervorragende Kristallisationsfreudigkeit ausgezeichnet ist. Da die Säure mit der durch
Reaktion zwischen der CO- und N H2-Gruppe langsam
sich bildenden desmotropen j8-[Isoxazolidyl-(3)]-propionsäure
im reversiblen Gleichgewicht steht und diese sehr gut kristallisiert, kann man sie auch (anstatt
als Oxalat) durch einfaches Stehenlassen, gegebenenfalls unter Zusatz geringer Mengen eines
Lösungsmittels, wie Methanol, als Isoxazolidinverbindung aus dem Reduktionsgut abtrennen.
Es wurde weiterhin festgestellt, daß Kondensationsprodukte, welche zur Herstellung von Klebstoffen,
Lacken und Kunststoffen der verschiedensten Art geeignet sind, aus der ε-Amino-y-ketocapronsäure
sowohl unter Anwendung der freien Säure als auch unmittelbar unter Anwendung des Oxalates durch
Erhitzen gewonnen werden können.
Letztere Arbeitsweise hat wegen der bei der Kondensation frei werdenden inerten Gase (CO2 und CO)
noch den Vorteil, daß ohne Luftabschluß gearbeitet werden kann.
10,5 g reine, kristallisierte ε-Nitro-y-ketocapronsäure
werden in 100 ecm Eisessig gelöst und nach Zugabe von 2 g Palladium-Bariumsulfat-Katalysator
(mit 10 % Palladium nach Paal) bei normalem Druck
und Zimmertemperatur unter Einleiten von Wasserstoff im Schüttelapparat hydriert.
Nach Aufnahme von 4400 ecm H2, die innerhalb
20 Stunden erfolgt, ist die Hydrierung der NO2-Gruppe praktisch beendet. Nach Abfiltrieren des
Katalysators wird die Reaktionslösung auf 90 bis ioo° erwärmt und 6,5 g kristallisierte Oxalsäure
(1 Mol Kristallwasser) zugesetzt, die sofort in Lösung gehen.
Beim Abkühlen scheiden sich 9,5 g einer farblosen Kristallmasse vom F. 1760 aus, deren Analysendaten
genau den Werten für das primäre Oxalat der ε-Äminoy-ketocapronsäure
entsprechen.
HOOC-CH2-CH2-CO-CH2-Ch2-
NH2-COOH-COOH
Ausbeute: 67% der Theorie.
Eine Lösung von 21 g ε-Nitro-y-ketocapronsäure in
100 ecm Methanol wird mit 4 g Pd-BaS04-Katalysator
(mit 10% Pd nach Paal) versetzt und in eine Schüttelente gebracht. Beim Aufdrücken von Wasserstoff
unter geringem Druck und lebhaftem Schütteln erwärmt sich das Reaktionsgemisch langsam von
selbst auf etwa 400, wobei innerhalb 1 Stunde
8900 ecm H2 aufgenommen werden.
Nach Aufnahme dieser Menge, die 3 Mol H2 pro
Mol Nitroketosäure entspricht, sinkt die Hydriergeschwindigkeit rasch ab, wodurch das Ende der
Reduktion der NO2- zur NHa-Gruppe angezeigt wird.
Der Katalysator und die eventuell schon während der Reaktion entstandene geringe Kristallabscheidung,
die meist aus sekundärem Amin bzw. einer salzartigen Verbindung von primärem und sekundärem Amin
vom F. 1730 besteht, wird abfiltriert und das klare
Filtrat 2 Stunden in Eis-Kochsalz-Kältemischung abgekühlt.
Dabei kristallisieren etwa 2 g des sekundären Amins vom F. 203 bis 204° aus. Das primäre Oxalat dieser
Verbindung hat einen F. von 139°.
Die Mutterlauge wird mit 250 ecm Tetrahydrofuran
versetzt, und die hierbei auftretende Trübung verdichtet sich beim starken Kühlen zu einer öligen Abscheidung,
die bald kristallisiert.
Die gelblichweiße Masse wird abgesaugt, mit Methanol gewaschen und im Vakuumexsikkator getrocknet.
Das reinweiße Produkt gibt die Analyse des primären Amins (ε-Amino-y-ketocapronsäure),
das allen Anzeichen nach auch in der desmotropen Form der /5-[Isoxazolidyl-(3)]-propionsäure auftreten
kann. F. 1270, Ausbeute etwa 8 g; primäres Oxalat:
F. 176°; sekundäres Oxalat: F. 1580, Hydrochlorid
112 bis 1150.
Nach Eindampfen der Mutterlauge kristallisieren noch stark hygroskopische Ammoniumsalze der genannten
Verbindungen, aus denen noch etwa 2 g Primärprodukt gewonnen werden können.
Gesamtausbeute an primärer Aminosäure etwa 6o°/0·
8,75 g ε-Nitro-y-ketocapronsäure werden in 125 ecm
Wasser gelöst und nach Zusatz von 2 g Palladium auf aktiviertem Aluminiumoxyd (mit 5% Pd) in einer
Schüttelapparatur bei normalem Druck und Zimmertemperatur unter Einleiten von Wasserstoff hydriert.
Nach Aufnahme der zur Hydrierung der Nitrogruppe notwendigen Menge Wasserstoff, die ziemlich
rasch erfolgt, kommt die Hydrierung zum Stillstand, worauf der Katalysator abfiltriert und die fast farblose
Lösung im Vakuum bei niederer Temperatur (etwa 300 Innentemperatur) eingedampft wird.
Wenn die Lösung schwache Sirupkonsistenz annimmt, d. h. bis auf 20 bis 50 ecm eingeengt ist, wird
die Eindampfung unterbrochen und der Rückstand bis zur auftretenden Trübung mit Isopropylalkohol
versetzt. Im Eisschrank kristallisieren etwa 4 g der primären Aminosäure aus.
Zur Abscheidung können auch andere Alkohole, z. B. Äthanol, benutzt werden.
Claims (3)
- Patentansprüche:i. Verfahren zur Herstellung von ε-Amino-yketocapronsäure, dadurch gekennzeichnet, daß ε-Nitro-y-ketocapronsäure in Gegenwart von Hydrierungskatalysatoren bei Zimmertemperatur hydriert und das Reaktionsprodukt abgeschieden wird.
- 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß die als Reaktionsprodukt erhaltene ε-Amino-y-ketocapronsäure aus der Lösung in Form ihres primären Oxalates abgeschieden wird.
- 3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die ε-Amino-y-ketocapronsäure durch Umlagerung in Form des desmotropen Isoxazolidinderivates abgeschieden wird.© 5831 3.54
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE906697C true DE906697C (de) | 1954-02-04 |
Family
ID=581309
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT906697D Expired DE906697C (de) | Verfahren zur Herstellung von E-Amino-y-ketocapronsäure |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE906697C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE945241C (de) * | 1953-10-04 | 1956-07-05 | Phriz Werke Ag | Verfahren zur Herstellung von ?-Aminocapronsaeure |
-
0
- DE DENDAT906697D patent/DE906697C/de not_active Expired
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE945241C (de) * | 1953-10-04 | 1956-07-05 | Phriz Werke Ag | Verfahren zur Herstellung von ?-Aminocapronsaeure |
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