DE899702C - Verfahren zur Herstellung von Penicillinloesungen mit langdauernder Wirkung - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Penicillinloesungen mit langdauernder Wirkung

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DE899702C
DE899702C DEL11718A DEL0011718A DE899702C DE 899702 C DE899702 C DE 899702C DE L11718 A DEL11718 A DE L11718A DE L0011718 A DEL0011718 A DE L0011718A DE 899702 C DE899702 C DE 899702C
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DE
Germany
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penicillin
solution
solvent
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long
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Expired
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DEL11718A
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English (en)
Inventor
Guy Hagemann
Henry Penau
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Laboratoires Francais de Chimiotherapie SA
Original Assignee
Laboratoires Francais de Chimiotherapie SA
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    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/425Thiazoles
    • A61K31/429Thiazoles condensed with heterocyclic ring systems
    • A61K31/43Compounds containing 4-thia-1-azabicyclo [3.2.0] heptane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula, e.g. penicillins, penems

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Description

  • Verfahren zur Herstellung von Penicillinlösungen mit langdauernder Wirkung Zusatz zum Patent 8515bSl4 Im Patent 855 6I4 ist ein Verfahren zur Herstellung von Penicillinlösungen mit langdauernder Wirkung unter Schutz gestellt, welches darin besteht, daß Penicillin, z. B. in Form des Natrium-oder Kaliumsalzes, kurz vor seinem Gebrauch mit Hilfe eines geeigneten Lösungsmittels, welches ein Chininsalz oder das einer ihm verwandten Base oder auch noch ein anderes Alkaloid enthält, in Lösung gebracht wird. Als Lösungsmittel findet vorzüglich Propylenglykol, gegebenenfalls unter Zusatz von wenig Wasser, Verwendung, das vorteilhaft das Salz der organischen Base, insbesondere das Chininsalz, als Chininformiat enthält.
  • Die auf diese Weise erhaltene Mischung besitzt die Eigenschaft, während der für die Injektion benötigten Zeit, während deren die stabilisierende Wirkung des Propylenglykols andauert, homogen zu bleiben. Die Fällung des Penicillinats der in Betracht kommenden organischen Base vollzieht sich erst im lebenden Körper, und das Penicillinat zeigt dabei infolge seiner sehr geringen Löslichkeit einen stark verlängerten Effekt der therapeutischen Wirkung des Penicillins.
  • Die vorliegende zusätzliche Erfindung hat es sich zum Ziel gesetzt, neue Stabilisationsmittel aufzufinden, wie z. B. Gummiarabikum und das Poly- vinyl-Pyrrolidon, und betrifft ferner ,dieAnwendung des allgemeinen, im vorangegangenen beschriebenen Verfahrens unter Verwendung anderer organischer Basen. Solche Basen sind das Emetin von der Formel C29 H40 N2 O4 und das Amino-diphenylmethan oder Benzhyidrylamin von der Formel (C61T5)2CH-NH2. Wie weiter oben erwähnt, werden die Verbindungen des Penicillins mit verzögerter Wirkung in dem Augenblick erhalten, in dem man ein lösliches Salz des Penicillins auf die eine oder die andere der in Salzform oder gelöst in einem Gemisch stabilisierendes Agenswasser zur Anwendung kommenden Basen einwirken läßt.
  • Das erfindungsgemäße Verfahren wird durch die Beispiele, auf welche die Erfindung jedoch nicht beschränkt sein soll, erläutert.
  • Beispiel I 2,5 g kristallisiertes Chlorhydrat des Emetins (C29 H40 N2 04, 3 HC1, 3 H2 0) gemäß französischer Pharmakopöe werden in IOO ccm destilliertem Wasser gelöst, das als injizierbarer Lösungsmittelstabilisator, welcher eine Erhöhung der Viskosität des Gemisches bewirkt, 2 g Gummiarabikum enthält.
  • Die Lösung wird zu je 2 ccm pro Ampulle auf Ampullen verteilt und sterilisiert. Das Penicillin wird in Form eines trockenen sterilen Pulvers, z. B.
  • Natriumpenioillinat, auf Flaschen verteilt, und zwar in Mengen von 200000 Einheiten pro Flasche.
  • Vor der Injektion wird das Penicillinpulver mit Hilfe des in der Ampulle enthaltenen Lösungsmittels in Lösung gebracht. Die Bildung des Penicillinats von Emetin geht allmählich vor sich, wobei sie durch den Stabilisator verzögert und in kolloidaler Form aufrechterhalten wird. Wenn man nun diese kolloidale Lösung in die geeigneten Muskeimassen des Kranken injiziert, so findet in der Injektionszone im Augenblick der Injektion eine vollständige Fällung des Penicillinats von Emetin statt, die in Wasser sehr wenig löslich ist und die es ermöglicht, eine verlängerte Wirkung gleichzeitig des Penicillins und des Emetins zu erzielen, wobei jedes dieser beiden therapeutischen Mittel mit einem besonders erwünschten Verzögerungseffekt die ihm eigene Wirkung hervorbringt: Beispiel 2 2,5 g kristallisiertes Chlorhydrat des Emetins gemäß französischer Pharmakopöe werden in r6occm destilliertem Wasser gelöst, das als injizierbaren Lösungsmittelstahilisator 20 g Polyvinyl-Pyrrolidon enthält, welcher eine Erhöhung der Viskosität des Gemisches bewirkt. Die Lösung wird zu je 2 ccm pro Ampulle auf Ampullen verteilt und sterilisiert. Das Penicillin wird in Form eines trockenen sterilen Pulvers, z.B . Kalium-Penicillinat, in Mengen von 200000 Einheiten pro Flasche auf Flaschen verteilt.
  • Vor der Injektion wird das Penicillinpulver mit Hilfe des in der Ampulle enthaltenen flüssigen Gemisches in Lösung gebracht. Die Bildung von Emetin-Penicillinat vollzieht sich, wie bei Beispiel I ausgeführt.
  • Beispiel 3 2,5 g kristallisiertes Chlorhydrat des Emetins gemäß französischer Pharmakopöe werden in 40 ccm destilliertem Wasser gelöst. Zu der Lösung werden I8 g Propylenglykol gegeben. Hierauf wird durch Zugabe von destilliertem Wasser auf IOo ccm aufgefüllt. Die Lösung wird filtriert, zu je 2 ccm pro Ampulle auf Ampullen verteilt und sterilisiert. Das Penicillin wird in Form eines trockenen sterilen Pulvers, z. B. Kalium-Penicillinat, in Mengen von 200000 Einheiten pro Flasche auf Flaschen verteilt. Vor der Injektion wird das Penicillinpulver mit Hilfe des in der Ampulle enthaltenen Lösungsmittels in Lösung gebracht. Die Entstehung des Emetin-PenicilLinats, dessen Bildung durch das Propylenglykol verzögert wird, vollzieht sich unter Fällung erst im Augenblick der Injektion in die Muskelmassen.
  • Beispiel 4 6,5 g kristallisiertes Chlorhydrat des Alminodiphenylmethans (C13 H15N, H C1) werden in 40 ccm destilliertem Wasser gelöst und Propylenglykol in genügender Menge als Lösungsmittelstabilisator zugegeben, damit das Volumen der Lösung hierbei auf Ioo:ccm aufgefüllt wird. Die homogene Lösung wird filtriert, zu je 3 ccm pro Ampulle auf Ampullen verteilt und sterilisiert. Diese Ampullen enthalten das Lösungsmittel, welches die Auflösung des Penicillins vor der Injektion bewirkt. Das Penicillin wird in Form eines trockenen sterilen Pulvers z. B. Natrium-Penicillinat, in Mengen von 500000 Einheiten pro Flasche auf Flaschen verteilt.
  • Vor der Injektion wird das Penicillinpulver mit Hilfe des in der Ampulle enthaltenen Lösungsmittels gelöst. Die so erhaltene und dem Kranken in geeignete Muskelmassen injizierte Lösung veranlaßt an der Injektionsstelle eine kristalline Fällung von Amino - diphenylmethan - Penicillinat, einer Verbindung, die sehr wenig in Wasser oder Serum löslich ist und die es ermöglicht, eine verlängerte Wirkung des Penicillins hervorzurufen. Diese Verbindung besitzt gegenüber Chinin-Penicillinat den Vorteil eines- geringeren Molekulargewichts und ermöglicht infolgedessen die Herstellung von Lösungen, die noch stärkere Konzentration an Penicillineinheiten aufweisen als bisher.
  • Die Erfindung ist durchaus nicht beschränkt auf die Einzelheiten der oben beschriebenen Ausführungsformen, die lediglich als Beispiele gegeben sind. Die oben zitierten aktiven Substanzen können in Form der verschiedensten Salze Verwendung finden, das Penicillin in Form von löslichen Salzen, wie z. B. als Kaliumsalz, Natriumsalz u. dgl., das Amino-diphenylmethan oder das Emetin in Form von löslichen Salzen, z. B. als Chlorhydrat, Sulfat od. dgl. Auch andere Lösungsmittelstabilisatoren, welche eine genügende Viskosität im Gemisch hervorrufen, können Verwendung finden. Die beschriebenen Herstellungsweisen lassen sich wie auf Basis des Penicillins G (Benzylpenicillin) gemäß französischer Pharmakopöe auch auf Basis der ver- schiedenen anderen bekannten Arten von Penicillin durchführen.

Claims (2)

  1. PATENTANSPRÜCHE: I. Verfahren zur Herstellung von Penicillinlösungen mit langdauernder Wirkung nach Patent 855 614, wobei das Penicillin z. B. in Form des Natrium- oder Kaliumsalzes kurz vor seinem Gebrauch mit Hilfe eines geeigneten Lösungsmittels, welches eine organische Base in Lösung enthält, in Lösung gebracht wird, wobei als Lösungsmittel vorzüglich Propylenglykol, gegebenenfalls unter Zusatz von wenig Wasser, verwendet wird, gekennzeichnet durch die Anwendung eines Lösungsmittelstabilisators, insbesondere in Form von Polyvinyl-Pyrrolidon oder Gummiarabikum.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch I, gekennzeichnet durch die Verwendung von Emetin oder Aminodiphenylmethan als zwecks Bildung kolloidal löslicher Penicillinate geeignete organische Base.
DEL11718A 1951-04-06 1952-03-02 Verfahren zur Herstellung von Penicillinloesungen mit langdauernder Wirkung Expired DE899702C (de)

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DE (1) DE899702C (de)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1041052B (de) * 1954-07-07 1958-10-16 Dr Horst Jatzkewitz Verfahren zur Herstellung hochmolekularer polypeptidartiger Verbindungen von physiologisch bzw. therapeutisch wirksamen Verbindungen
DE1091287B (de) * 1957-04-09 1960-10-20 Byk Gulden Lomberg Chem Fab Verfahren zur Herstellung stabiler, waessriger Loesungen von Tyrothricin und Subtilin

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1041052B (de) * 1954-07-07 1958-10-16 Dr Horst Jatzkewitz Verfahren zur Herstellung hochmolekularer polypeptidartiger Verbindungen von physiologisch bzw. therapeutisch wirksamen Verbindungen
DE1091287B (de) * 1957-04-09 1960-10-20 Byk Gulden Lomberg Chem Fab Verfahren zur Herstellung stabiler, waessriger Loesungen von Tyrothricin und Subtilin

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