DE898516C - Verfahren zur Herstellung von Polykondensationsprodukten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von PolykondensationsproduktenInfo
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- DE898516C DE898516C DEP2767D DEP0002767D DE898516C DE 898516 C DE898516 C DE 898516C DE P2767 D DEP2767 D DE P2767D DE P0002767 D DEP0002767 D DE P0002767D DE 898516 C DE898516 C DE 898516C
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
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Description
- Verfahren zur Eierstellung von Polykondensationsprodukten Es ist bekannt, daB man durch Umsetzung von Isocyansäureestern mit etwa äquimolekularen Mengen an Diaminen zu hochmolekularen, wertvollen Polykondensationsprodukten gelangen kann, die als Polyharnstoffe aufzufassen sind. Die erhaltenen Polykondensationsprodukte sind in ihren Eigenschaften sehr brauchbar und können daher in den verschiedensten technischen Gebieten Verwendung finden.
- Es wurde nun gefunden, daB man durch Umsetzung von aliphatischen Diisocyansäureestern mit aliphatischen Dicarbonsäuredihydraziden ebenfalls zu sehr wertvollen Polykondensationsprodukten gelangen kann, die infolge ihrer Konstitution in ihren Eigenschaften, z. B. Lösungsmittellöslichkeit und Wasseraufnahmevermögen, von den genannten Polyharnstoffen abweichen. Bei Einbau z. B. von Äther-, Ester-, Formal= und Acetalgruppen steigen die Löslichkeit bzw. die Quellfähigkeit in organischen Lösungsmitteln, wie Alkoholen, Ketonen, Chloroform, Benzol oder Gemischen derselben, und gleichzeitig das Aufnahmevermögen für Feuchtigkeit.
- Man erreicht die Bildung dieser Polykondensate durch Umsetzung von aliphatischen Diisocyansäureestern mit ungefähr äquimolekularen Mengen aliphatischer Dicarbonsäuredihydrazide. Die Reaktion kann sowohl in der Schmelze als auch in geeigneten Verdünnungsmitteln, wie Benzol, Toluol, Dekahydronaphthalin, durchgeführt werden. Bei Verwendung von Suspensionsmitteln kann die Temperatur unter Abdestillieren des Suspensionsmittels langsam gesteigert werden, so daB die Kondensation während des Abdestillierens weitergeht. Die Anwendung von Vakuum gegen Ende der Reaktion ist in vielen Fällen vorteilhaft.
- Die Vorkondensation kann jedoch auch unter Druck erfolgen. Das Suspensionsmittel wird dann verdampft, und es hinterbleibt das gewünschte Polykondensationsprodukt.
- Die zur Verwendung gelangenden Ausgangsmaterialien besitzen zwei Isocyansäureestergruppen bzw. zwei Hydrazidgruppen. Der die beiden regierenden Gruppen verbindende Rest stellt eine Methylengruppe dar, die durch aromatische Reste, Heteroatome oder Brückenbindungen unterbrochen sein kann. Die Verbindungen mit Brückenbindungen stellen einfache, niedermolekulare Kondensationsprodukte dar, die aus 2 oder mehreren Molekülen gebildet sind. Es sind dies z. B. folgende Verbindungstypen: In analoger Weise können Isocyansäureester mit Brückenbindungen hergestellt und verwendet werden.
- Voraussetzung für eine Reaktionsmöglichkeit ist das Vorliegen von zwei vorzugsweise endständigen Hydrazid- oder Isocyansäureestergruppen. Durch Kombination der einzelnen Brückenbindungsarten ist es möglich, die Eigenschaften der Polykondensationsprodukte weitgehend zu variieren.
- So kann z. B. aus i Mol Hexamethylendiamin und 2 Mol Sebacinsäure eine Verbindung hergestellt werden, welche als Diamid mit endständigen Carboxylgruppen aufzufassen ist. HOOC - (CH,), - CO - NH(CH2)s - NH - CO i (CH2)8 - COOH . Die endständigen Carboxylgruppen können dann mit Hydrazin in das Hydrazid übergeführt werden, welches als Ausgangsmaterial für die Polykondensation mit Diisocyansäureestern dient. Die beiden Komponenten können sowohl gleicher als auch verschiedener Konstitution sein.
- Bei Verwendung von Isocyansäureestern, die durch Curtiusschen Abbau über die Azide hergestellt werden, ist es nicht notwendig, den Isocyansäureester zu isolieren. Man kann vielmehr die Reaktion auch direkt mit dem Azid durchführen, das z. B. in bekannter Weise aus dem Hydrazid mit salpetriger Säure hergestellt werden kann.
- Zur Verhütung des Einflusses des Luftsauerstoffes werden bekannte Schutzgase, wie z. B. C02, N2, verwendet. Die Verformungseigenschaften der nach dem vorliegenden Verfahren erhaltenen Polykondensationsprodukte können durch Nacherhitzung im Vakuum verbessert werden. Der Kondensationsgrad kann durch Zusetzung bekannter Stabilisatoren, wie z. B. Monocarbonsäuren und Monoamine, festgelegt werden. Beispiel 15 Gewichtsteile Sebacinsäurediazid werden in ioo Volumteilen Benzol gelöst. Man trägt dann 13 Gewichtsteile Sebacinsäuredihydrazid ein. Unter Einwirkung von Stickstoff findet die Reaktion statt, welche bei gewöhnlicher Temperatur nach iostündigem Stehen beendet ist. Man erhitzt noch 1/2 Stunde zum Sieden und destilliert das Benzol ab. Das resultierende weiße Polykondensationsprodukt wird im Vakuum von 5 mm bei einer Temperatur von 2oo° nachkondensiert. Die zunächst dünnflüssige Schmelze wird unter Gasentwicklung viskos und geht in einen Zustand über, aus welchem durch Ziehen mit einem Glasstab Fäden erhalten werden können. Die Verformungseigenschaften dieses Produktes sind sehr gut. Der Schmelzpunkt liegt bei iio°.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Polykondensationsprodukten, dadurch gekennzeichnet, daß man aliphatische Diisocyansäureester mit etwa äquimolekularen Mengen aliphatischer Dicarbonsäuredihydrazide gegebenenfalls unter Verwendung von Verdünnungsmitteln der Polykondensation unterwirft und gegebenenfalls durch Erhitzen im Vakuum nachbehandelt.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEP2767D DE898516C (de) | 1941-04-13 | 1941-04-13 | Verfahren zur Herstellung von Polykondensationsprodukten |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEP2767D DE898516C (de) | 1941-04-13 | 1941-04-13 | Verfahren zur Herstellung von Polykondensationsprodukten |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE898516C true DE898516C (de) | 1953-11-30 |
Family
ID=7358247
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEP2767D Expired DE898516C (de) | 1941-04-13 | 1941-04-13 | Verfahren zur Herstellung von Polykondensationsprodukten |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE898516C (de) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1139271B (de) * | 1958-09-10 | 1962-11-08 | Chemstrand Corp | Verfahren zur Herstellung von linearen thermoplastischen stickstoffhaltigen Kunstharzen |
DE1149903B (de) * | 1958-09-10 | 1963-06-06 | Monsanto Chemicals | Verfahren zur Herstellung schmelzbarer linearer Polykondensate |
-
1941
- 1941-04-13 DE DEP2767D patent/DE898516C/de not_active Expired
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1139271B (de) * | 1958-09-10 | 1962-11-08 | Chemstrand Corp | Verfahren zur Herstellung von linearen thermoplastischen stickstoffhaltigen Kunstharzen |
DE1149903B (de) * | 1958-09-10 | 1963-06-06 | Monsanto Chemicals | Verfahren zur Herstellung schmelzbarer linearer Polykondensate |
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