DE897484C - Verfahren zur Herstellung von harzartigen Kondensationsprodukten aus fettaromatischen Ketonen und Aldehyden - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von harzartigen Kondensationsprodukten aus fettaromatischen Ketonen und Aldehyden

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Publication number
DE897484C
DE897484C DEF2255D DEF0002255D DE897484C DE 897484 C DE897484 C DE 897484C DE F2255 D DEF2255 D DE F2255D DE F0002255 D DEF0002255 D DE F0002255D DE 897484 C DE897484 C DE 897484C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
aldehydes
condensation products
preparation
aromatic ketones
parts
Prior art date
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Expired
Application number
DEF2255D
Other languages
English (en)
Inventor
Willi Dr-Ing Geilenkirchen
Karl Dr Rer Nat Hamann
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
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Publication date
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Publication of DE897484C publication Critical patent/DE897484C/de
Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G6/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones only
    • C08G6/02—Condensation polymers of aldehydes or ketones only of aldehydes with ketones

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von harzartigen Kondensationsprodukten aus fettaromatischen Ketonen und .Aldehyden Es isit bekannt, fettaromatische Ketone mit äquimolaren Mengen Formaldehyd oder formaldehydabs'paltenden Mitteln in Gegenwart alkalischer Kondens:aitionsmIttel zu harzartigen Kondensationsprodukten umzusetzen.
  • Die ,auf diese Weise erhaltenen Produkte sind, wie Versuche gezeigt haben, zwar in trocknenden ölen, wie z. B. Leinöl, in der Hitze löslich, fallen aber in der Kälte ;aus .der Lösung wieder aus, sind also mit Leinöl unverträglich. Um sie ölverträglich und damit erst technisch brauchbar zu machen, müssen sie hydriert werden.
  • Fas wurde nun gefunden, daß man: bei der KondensatIon fetbarolmatischer Ketone mit Aldehyden in
    Gegenwart @alkalischier Kondensationsmittel in. tech-
    nis,cheinfacher Weise unmittelbar ölverträgliche,
    harzartiigie Kündensationsprodukte ierh,ält, wenn man
    weniger als i Mol Aldehyd, vorzugsweise o,o5 bis
    o,5 Mal Aldehyd, je Mol Keton verwendet.
    Unter den fettaromatischen Ketonen, die nach
    dein Verfahren @dvesier Erfindung zu lacktechnisch
    wertvollen Kunstharzen kondensiert werden können,
    seien Acetiophenon und Methylniaphthylketon, kern-
    alkylierte Aoetophenone, wie Tolylmethylketoin,
    Acetyläthylbienz@ol, Phenylalkylke@one mit längerem
    Alkylres.t, wie Proplophenon, Butyrophenon und
    A.oetyltetrahydron ia@phthaliin ;genannt. Auch deren
    Gemische mit .alipha.t'ischen Ketanien, wie Aceton,
    Methylläthylketoin, Dinionyiketon, ferner hydro"aro-
    matischen: Ketonen, wie z. B. Cyclohexanon und
    Melthylcycliohex,anion, können verwendet werden.
    Als Aldehyde seien .außer Formaldehyd ioder
    formaldehydabspaltenden Verbindungen, wie Para-
    formaldehyd, z. B. Acet-, Croton- lind Benzaldehyd
    angeführt.
    Damit die Reaktion gleichmäßig verläuft, einp-
    fiehlt ies sich, indifferente Lösungsmittel, z. B.
    Methyl-, Äthyl- und Butylalkohol, mit zu verwenden.
    Als alkalisch wirkende, Kondensationsmittel eig-
    nen sich z. B. tvlä:l@ryae oder ,alkoholische Lösungen
    von Ätznatron oder Ätzkali.
    Die Eigenschaften der Kondensationsprodukte
    lassen sich .durch Änderung der Kond-ens:ationstem-
    peratur siowve der Erhitzungsüauer innerhalb weiter
    Grenzen abwandeln; sio steigt z. B. der Erweichungs-
    punkt mit zunehmender Erhitzungstemperatur und
    -damer.
    Die nach dem neuen Verfahren gewonnenen Pro-
    dukte sind nicht nur @öl-, sonidern zum Teil auch
    blenzinlöslich -und können deshalb z. B. ;als Lack-
    rohstoffe mannigfältzge Verwendung Anden.
    Beispiel i
    Zu einer Mischung von 3oo Gewichtsteilen
    Methanol, i5o Gewichtsbeilen ;gepulvertem K-ali.um-
    hydroxyd und 23 Gewichtsteilen Paraformaldehyd
    werden -unter Rühren hei 20° innerhalb 3 o Minuten
    36o GewIchtsteile Acetophenon zwgetropft. Der An-
    satz wird unter Rückflußkühlung sio@ lange zum
    Sieden erhitzt, bis -einte aufgearbeitete Probe einen
    Erweichungspunkt von 65° zeigt. Die Aufarbeitung
    erfolgt durch Ansäuern und Wasisierdampfdeställ.a-
    ti0n. Das erhaltene Harz wird durch Erhitzen im
    Vakuum getrolclmet, wohei man die Temperatur all-
    m;ähfch bms aui 22o bis 230' ansteigen läßt. Man
    erhält so 3 1o Gewichtsteile eines bräunlichen klaren
    Haxzes"dais rnit Leimöl in jedem Mis,chupgsverhältnis
    verträglich ist.
    Werden -statt der 23 Gewichtsteile nur 15 Ge-
    wichtsteile Paraformaldehyd verwendet, so. werden
    300 Gewichtsbeile Harz @erhalt-en, das ,auch standöl-
    vertrÄgfch ist -und :dess enMischung mit trocknen-
    den, ölen durch Benzin verdüunnbax ist.
    B,ei@spi:el 2
    Zu einer Afis,Chung vorn 3oo Gewichtsteilen
    Methanol, i5o Gewichtsteileai gepulvertem Kalium-
    hydroxyd. und 3o Gewiichtsteilen Panatormaldehyd
    wird unter Rühren bei 2o° innerhalb 6o Minuten
    eine Miechung aus 3oo Gewichtsteilen Aoetophenon
    und ¢9 Gewichtsteilen Cyclohexanon zuggetropft. Die
    E@ondensiaition und Aufarbleätunig des Reaktions-
    gemisches lerfalgt wie im Beispiel i beschrieben. Dias
    erhaltene Harz (3oo Gewichts:teü#e) zeigt ,ähnliche
    Eigenschaften wie das im Beispüel i erhaltene.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von harzartigen Konclensadonsprodukben durch Unzs;etzung fett- aronnatisdh:er Kleüone mit Aldehyden in Gegen- wart laJkalischer Kondensadonsmiittel, dadurch gekennzeichnet, daß weniger leas i Mal, vorzugs- weise o, o5 bis o,5 MolAldehyd mit i Mol Keton kondensiert wird. Angezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 402996.
DEF2255D 1941-10-30 1941-10-30 Verfahren zur Herstellung von harzartigen Kondensationsprodukten aus fettaromatischen Ketonen und Aldehyden Expired DE897484C (de)

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DEF2255D DE897484C (de) 1941-10-30 1941-10-30 Verfahren zur Herstellung von harzartigen Kondensationsprodukten aus fettaromatischen Ketonen und Aldehyden

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DE897484C true DE897484C (de) 1953-11-23

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DEF2255D Expired DE897484C (de) 1941-10-30 1941-10-30 Verfahren zur Herstellung von harzartigen Kondensationsprodukten aus fettaromatischen Ketonen und Aldehyden

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DE (1) DE897484C (de)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1134830B (de) * 1954-07-08 1962-08-16 Leuna Werke Iawalter Ulbrichti Verfahren zur Herstellung von mit Nitrozellulose, Vinylchlorid-polymerisaten, Alkydharzen und OElen vertraeglichen Kunstharzen
US4731434A (en) * 1983-07-06 1988-03-15 Huels Aktiengesellschaft Alkyl aryl ketone/formaldehyde resin having high softening point

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE402996C (de) * 1921-11-03 1924-09-19 Anilin Fabrikation Ag Verfahren zur Darstellung harzartiger Kondensationsprodukte

Patent Citations (1)

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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE402996C (de) * 1921-11-03 1924-09-19 Anilin Fabrikation Ag Verfahren zur Darstellung harzartiger Kondensationsprodukte

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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DE1134830B (de) * 1954-07-08 1962-08-16 Leuna Werke Iawalter Ulbrichti Verfahren zur Herstellung von mit Nitrozellulose, Vinylchlorid-polymerisaten, Alkydharzen und OElen vertraeglichen Kunstharzen
US4731434A (en) * 1983-07-06 1988-03-15 Huels Aktiengesellschaft Alkyl aryl ketone/formaldehyde resin having high softening point

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