DE915341C

DE915341C - Verfahren zur Herstellung von Triphenylolverbindungen

Info

Publication number: DE915341C
Application number: DEU1936A
Authority: DE
Inventors: Howard Leonard Bender; Alford Gailey Farnham; Thomas Baker Gibb; John Walter Guyer
Original assignee: Union Carbide and Carbon Corp
Current assignee: Union Carbide Corp
Priority date: 1950-09-06
Filing date: 1951-09-07
Publication date: 1954-07-19

Description

Verfahren zur Herstellung von Triphenylolverbindungen Die Erfindung betrifft die Herstellung von Triphenylolverbindungen der allgemeinen Formel in der die Hydroxylgruppen der Benzolringe in ortho-oder para-Stellung zu den Methyiengruppen stehen.
Die erfindungsgemäß hergestellten Triphenylole lassen sich mit Formaldehyd oder dessen Polymeren, wie Paraformaldehyd, oder z. B. mit Hexamethylentetramin umsetzen und bilden mit diesen in der Hitze härtbare Harze.
Die Herstellung der Triphenole erfolgt durch Kondensieren von 2 Mol Phenol, das hierbei auch im Überschuß angewendet werden kann, mit Z Mol Dimethylolphenol.
Als Dimethylolphenol verwendet man o, o-Dimethylolphenol oder o, p-Dimethylolphenol.
Das zweckmäßig im Überschuß angewendete Phenol dient als Lösungsmittel für das Dimethylolphenol. Gegebenenfalls kann eine geringe Menge Zinkoxyd als Katalysator verwendet werden. Die Reaktionsmischung wird allmählich im Verlauf von etwa 30 Minuten auf 165 bis Z75° erhitzt. Das überschüssige Phenol wird danach abdestilliert und der rohe Rückstand aus Benzol bei Zimmertemperatur umkristallisiert.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung. Beispiel I Eine Mischung aus ?"o g 2, 6-Dimethylolphenol, 2q.,5 g Phenol und 1,o g Zinkoxyd wurde 2o Minuten auf 165 bis 175° erhitzt. Zum Schluß wurde das nicht umgesetzte Phenol abdestilliert und unter vermindertem Druck die Masse weiter erhitzt, bis der Rückstand bei 1 mm Druck die Temperatur 2oo° erreichte. Der Destillationsrückstand wurde in Benzol gelöst und ergab 1 g eines kristallinen Produkts mit dem Schmelzpunkt 159 bis r61°. Es wurde als 2, 6-Bis-(2-oxybenzyl)-phenol identifiziert. Beispiel II Eine Mischung aus 2,o g 2, 6-Dimethylolphenol und 24,5 g Phenol wurde 30 Minuten lang auf 165° erhitzt. Danach wurde das nicht umgesetzte Phenol abdestilliert und die Masse bei vermindertem Druck weiter erhitzt, bis der Rückstand bei 1o mm Druck die Temperatur 2oo° erreichte. Der Destillationsr ückstand wurde bei einem Druck von 1 mm auf 235 bis 26o° erhitzt und als Destillat 3,9 g Harz aufgefangen. Dieses wurde in Benzol gelöst und ergab 2,o g Kristalle, die als 2, 6-Bis-(2-oxybenzyl)-phenol identifiziert werden konnten. Die Benzollösung enthielt eine Mischung von 2, 6-Bis-(4-oxybenzyl)-phenol und 2-(2-Oxybenzyl)-6-(4-oxybenzyl)-phenolmit einem Molekulargewicht von 3o6 ± ro.

Claims

PATENTANSPRÜCHE: r. Verfahren zur Herstellung von Triphenylolverbindungen der allgemeinen Formel in der die Hydroxylgruppen der Benzolringe in ortho- oder para-Stellung zu den Methylengruppen stehen, dadurch gekennzeichnet, daß 2 Mol Phenol mit r Mol eines entsprechenden Dimethylolphenols kondensiert werden.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Kondensation in Gegenwart einer kleinen Menge Zinkoxyd als Katalysator durchgeführt wird.