DE894162C - Weichmacher fuer Polymerisate oder Mischpolymerisate von Amiden ungesaettigter Carbonsaeuren, insbesondere Methacrylsaeureamid - Google Patents

Weichmacher fuer Polymerisate oder Mischpolymerisate von Amiden ungesaettigter Carbonsaeuren, insbesondere Methacrylsaeureamid

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DE894162C
DE894162C DER2051D DER0002051D DE894162C DE 894162 C DE894162 C DE 894162C DE R2051 D DER2051 D DE R2051D DE R0002051 D DER0002051 D DE R0002051D DE 894162 C DE894162 C DE 894162C
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DE
Germany
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methacrylic acid
plasticizers
copolymers
polymers
amides
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Expired
Application number
DER2051D
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English (en)
Inventor
Walter Dr Blencke
Otto Dr-Ing Grimm
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Roehm GmbH Darmstadt
Original Assignee
Roehm and Haas GmbH
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Publication date
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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/04Oxygen-containing compounds
    • C08K5/05Alcohols; Metal alcoholates
    • C08K5/053Polyhydroxylic alcohols

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)

Description

  • Weichmacher für Polymerisate oder Mischpolymerisate von Amiden ungesättigter Carbonsäuren, insbesondere Methacrylsäureamid Im Patent 737 664 ist die `Verwendung von Glycerin als. Weichmacher für Methacrylsäureamid und entsprechende Mischpolymerisate beschrieben. Die Verwendung von Glycerin wie auch glycerinähnlichen Stoffen, z. B. Glykol, Glycerol usw., liefert zwar bei reinen. Polymerisatlösungen einwandfrei weichgemachte, insbesondere auch gut durchsichtige Produkte, wie z. B. Filme, doch versagt dieses Verfahren bei salzhaltigen Lösungen, die also, wie es bei technischen Präparaten häufig der Fall ist, von der Fabrikation her noch salzartige Verunreinigungen enthalten. Außerdem neigen Filme, .die zur Er zielung einer größeren Elastizität erhebliche Glycerinmengen enthalten, zum Klebrigwerden. Die mit Glycerin weichgemachten Filme laufen auch, besonders in. feuchten Räumen, leicht an.
  • Es wurde gefunden, daß diese Nachteile vermieden werden können, wenn als Weichmacher für Polymerisate oder Mi.schpolymerisate von Amiden ungesättigter Carbonsäuren, insbesondere Methacrylsäureamid" wasserlösliche Alkohole mit mehr als 3 alkoholischen Hydroxylgruppen zur Verwendung gelangen. Als solche Alkohole sind z. B. zu nennen: sechswertige Alkohole, wie Manrnit und Sorbit, vierwertige Alkohole, wie Erythrit, ferner Mischungen solcher Verbindungen unter sich oder mit bekannten Weichmachern, wie Glycerin, Glycerinersatzstoffen usw. Bei Verwendung der erfindungsgemäßen Weichmacher treten auch bei Einverleibung großer und sehr großer Mengen in Polymethacrylsäureamid keinerlei Trübungen oder andere Störungen der Durchsichtigkeit, ferner kein Anlaufen oder keine Ausschwitzüngen auf; so daß Produkte von sehr hohem Weichmachergehalt hergestellt werden können. Es hat sich weiterhin-gezeigt, daß aus Lösungen der angeführten Polymerisate, die infolge eines erheblichen Salzgehalts völlig undurchsichtige Filme, bisweilen sogar ungleichmäßig auftrocknende, spröde, mehr oder weniger amorphe Massen liefern, nach Zusatz der erfindungsgemäßen Weichmacher zu hochglänzenden, elästischen, völlig transparenten Filmen auftrocknen, die sich auch beim Lagern unter ungünstigen Verhältnissen in keiner Weise nachteilig verändern.
  • Die Menge der zu verwendenden Weichmacher kann etwa zwischen o,5 und r o Gewichtsteilen auf i Gewichtsteil Polymerisat oder Mischpolymersat schwanken. _ Die weichzumachenden Mischpolymerisate des Methacrylsäureamids brauchen an sich nicht in Wasser löslich zu sein, sondern es können auch solche Mischpolymerisate verwendet werden, die in Alkoholen, wie z. B. Sprit, Methanol oder Glycerin, allein oder zusammen mit Wasser löslich sind, oder solche, die erst nach Zusatz geeigneter Basen, wie z. B. Alkali- oder Erdalkalihydroxyden, Ammoniak, Äthanolamin oder anderen Aminen, in Wasser gelöst werden können.
  • Als Mischpolymerisatkomponenten für die, erfindungsgemäß weichzumachendenAmide polymerer Carbonsäuren, insbesondere 1Viethacrylsäureamid, können z. B. Acrylsäure und ihre höheren Homologen oder andere ungesättigte Säuren, wie z. B.-Maleinsäure, Crotonsäure oder Zimtsäure, Verwendung finden, und zwar in Säure- oder Salz-, Nitril- oder Amidform oder in Form ihrer Ester mit niederen oder höheren Alkoholen. Auch Vinylverbindungen, wie z. B. Vinylacetat, Styrol oder andere Äthylenverbindüngeri, sowie ungesättigte Kohlenwasserstoffe können in das Mischpolymerisat eingebaut werden. Auch Methylolverbindungen. der angeführten Säureamide können in das Mischpolymerisat eintreten. Zur Herbeiführung der Wasserlöslichkeit kann man auch geringe Mengen von Formaldehyd oder Formaldehyd liefernden Verbindungen den fertigen Polymerisaten zusetzen oder aber bereits vor der Polymerisation zugeben.
  • Die gemäß der Erfindung weichgemachten Mischpolymerisate oder ihre Lösungen können für die verschiedenartigsten Zwecke Verwendung finden, so z. B. für Appreturen für Leder, Kunstleder, sowohl in der Lederindustrie als auch bei der Schuhfabrikation sowie in den anderen Leder verarbeitenden Betrieben, Textilien, für die Oberflächenbehandlung von Papier, in der pharmazeutischen Industrie als Träger und Überzugsmittel für .Medikamente, zur Herstellung von Lamellen, zur Herstellung von Wundstäbchen usw.
  • Beispiele i. 2o Teile der io%igen wäßrigen neutralen Lösung eines Mischpolymerisats aus go % Methacrylsäureamid und io% Methacrylsäure werden mit 7,5 Teilen der 751/eigen wäßrigen Lösung von Mannit versetzt. Beim Trocknen hinterläßt diese Lösung einen klaren, fest am Glas haftenden, homogenen, elastischen Film. Der Film ist völlig klebfrei und läuft beim Lagern nicht an.
  • Wenn man mittels Glycerins einen Film gleicher Elastizität herstellen will, braucht man auf die angegebene Menge Mischpolymerisatlösung etwa 2 Teile Glycerin. Der aus dieser Lösung beim Trocknen- gebildete Film läuft aber beim Lagern nach kurzer Zeit an. Weniger Glycerin hinterläßt einen spröden, mehr Glycerin einen klebrigen Film.
  • 2. 2o Teile der io%igen wäßrigen, schwachsauren Lösung eines Mischpolymerisats aus 94% Methacrylsäureamid und 6% Methacrylsäure, die, auf das Mischpolymerisat bezogen, 15 % Salze, wie z. B. Ammonsulfat, Natriumsulfat, Natriumphosphat, enthält, werden mit 7,5 Teilen der 75%igen wäßrigen Lösung von Sorhit versetzt. Beim Trocknen entsteht aus dieser Lösung ein Film von den gleichen guten Eigenschaften wie der nach Beispiel i.
  • Ohne Zusatz von Weichmacher hinterläßt eine derartige salzhaltige Mischpolymerisatlösung einen sehr spröden, trüben Film. In Kombination mit Glycerin sind aus: dieser salzhaltigen Mischpolymerisatlösung keine brauchbaren Filme herstellbar.
  • 3. 2o Teile der io%igen wäßrigen neutralen Lösung eines Mischpolymerisats aus 40% Methacrylsäureamid und 6o% Methacrylsäure werden mit 7,5 Teilen der 75%igen wäßrigen Lösung-einer Mischung aus Mannit und Sorbit versetzt. Diese Lösung hinterläßt beim Trocknen einen völlig klaren, elastischen, am Glas haftenden Film, der sich auch beim Lagern an der Luft nicht verändert.
  • q.. io Teile der io%igen wäßrigen Lösung von mit 6o1/9 Ätznatron der Theorie verseiftem Polvacrylsäurenitril werden mit io Teilen der io%igen wäßrigen Lösung einer Mischung aus Mannit und Sorbit versetzt. Beim Trocknen entsteht ein völlig transparenter Film von hoher Elastizität.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verwendung wasserlöslicher mehrwertiger Alkohole mit mehr als drei alkoholischen Hydroxylgruppen für sich allein oder in Mischung miteinander bzw. mit anderen Stoffen als Weichmachungsmittel für wasser- und alkohollösliche Polymerisate oder Mischpolymerisate von Amiden ungesättigter Carbonsäuren. Angezogene Druckschriften: Deutsche Patentschriften Nr. 656 64.2, 733 3 i6.
DER2051D 1944-07-23 1944-07-23 Weichmacher fuer Polymerisate oder Mischpolymerisate von Amiden ungesaettigter Carbonsaeuren, insbesondere Methacrylsaeureamid Expired DE894162C (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1001487B (de) * 1954-08-28 1957-01-24 Du Pont Treibmittel zur Herstellung von Schaumkoerpern

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE656642C (de) * 1928-10-26 1938-04-27 Roehm & Haas Akt Ges Kunststoff
DE733316C (de) * 1938-02-08 1943-03-24 Siemens Ag Teufenzeiger

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