DE894113C - Verfahren zur Herstellung von AEthylencyanhydrin aus AEthylenoxyd und Blausaeure - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von AEthylencyanhydrin aus AEthylenoxyd und Blausaeure

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DE894113C
DE894113C DER7694A DER0007694A DE894113C DE 894113 C DE894113 C DE 894113C DE R7694 A DER7694 A DE R7694A DE R0007694 A DER0007694 A DE R0007694A DE 894113 C DE894113 C DE 894113C
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DE
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ethylene
ethylene oxide
hydrocyanic acid
gases
cyanohydrin
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Expired
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DER7694A
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English (en)
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Carl T Dr Kautter
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Roehm GmbH Darmstadt
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Roehm and Haas GmbH
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00Carboxylic acid nitriles

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Äthylencyanhydrin aus Äthylenoxyd und Blausäure Es sind verschiedene Verfahren bekanntgeworden, nach denen Äthylen,eyanhydrin hergestellt werden kann. Man kann es z. B. erhalten durch Umsetzung von Äthylenchlorhydrin mit Natriumcyanid. Als Nebenprodukt erhält man dabei Natriumchlorid. Ein neuerer und einfacherer Weg besteht .darin, daß man Äthylen(oxyd mit Blausäure in Gegenwart von alkalischen Katalysatoren umsetzt. Als solche sind verschiedene Stoffe erwähnt worden, z. B. Natriumcyani,d, Natronlauge, Bariumcyanid, Kalkmilch und ähnliche. In der Regel steht für dieses Verfahren das Äthylenoxyd als reiner Körper, d. h. in iooo/oiger Form zur Verfügung. Es wird dazu in bekannter Weise aus Äthylenchlorhydrin gewonnen. Auch die Blausäure wurde meist in hochkonzentrierter Form, sei es durch Zersetzung von Natriumcyanid mit Hilfe von Schwefelsäure oder .aus anderen Quellen, z. B. durch die Zersetzung von Formamid und nachfolgende Isolierung, .angewandt.
  • In neuerer Zeit sind nun Verfahren bekanntgeworden, nach denen Äthylenoxyd durch katalytische Oxydation von Äthylen mit Luft oder sauerstoffhaltigen Gasen erzeugt wird. Diese Verfahren leiden daran, daß es nicht gelingt, .die Umsetzung in konzentrierter Form durchzuführen. Man ist vielmehr gezwungen, mit großen Überschüssen von Luft oder anderen Inertgasen: zu arbeiten, und erhält infolgedessen Gase, .die nur relativ wenig Äthylenoxyd, beispielsweise 0,5 bis 5 Volumprozent, enthalten. Je nachdem, wie die Verfahren betrieben werden, bestehen die Restgase im wesentlichen aus Stickstoff sbzw. aus nicht umgesetztem Äthylen. Diese Verfahren können nun so geleitet werden, daß der Betrag an nicht umgesetztem Äthylen relativ gering ist und praktisch vernachlässigt werden kann. Man kann auch die katalytische Oxydation so leiten, daß nur ein bestimmter Prozentsatz des vorhandenen Äthylens oxydiert wird und ein anderer Teil umgewälzt werden muß. Die Aufarbeitung dieser Gase auf reines Äthylen ist mit gewissen Schwierigkeiten verbunden. Soweit bisher bekanntgeworden ist, hat man :die Aufarbeitung dieser Gase vor allem so geleitet, daß bei der Aufarbtitung sdas Äthylenoxyd in das schwer flüchtige Äthylenglykol übergeführt und dadurch gewonnen wurde. Man hat zu diesem Zweck die äthylenoxydhaltigen Gasse mit wäßrigen Säuren gewaschen. In bekannter Weise lagert sich dabei Wasser .an Äthylenoxyd an unter Bildung von Äthylenglykol, das durch Konzentrierender erhaltenen verdünnten Lösungen gewonnen werden kann. Es ist auch möglich, Äthylenoxyd selbst zu erhalten, doch ist :dies, wie gesagt, mit Schwierigkeiten und gewissen Verlusten verbunden.
  • Es wurde nun gefunden, .daß man die verdünnten äthylenoxydhaltigen Gase der Äthylenoxydation, gegebenenfalls nach vorheriger Entferung von Kohlensäure, ohne Isolierung des reinen Äthylenoxydesdirekt mit Blausäure zu Äthylencyanhydrin in Gegenwart von größeren Mengen Wasser, das eine geringe Menge eines alkalischen. Katalysators enthält, umsetzen kann. Dabei ist es nicht nötig, daß die Blausäure in hochkonzentrierter Form zur Verfügung steht, denn es wurde weiter gefunden, daß man mit Vorteil für diesen Umsatz blausäurehalbige Gase benutzen kann. ,Solche Gase werden z. B. bei der Zersetzung von Formamid, bei der Erzeugung von Blausäure aus C O und Ammoniak oder aus Methan und Ammoniak erhalten. Alle diese Verfahren liefern .die Blausäure in einer verhältnismäßig niedrigen Konzentration in Gegenwart von Inertgasen, wie Stickstoff, Ammoniak, C O, Methan und anderen.
  • Nachdem die Reaktion zwischen- Äthylenoxyd und Blausäure, verglichen mit ähnlichen Reaktionen wie denjenigen zwischen Formaldehyd oder Acetaldehyd und Blausäure, nur verhältnismäßig langsam verläuft und eine höhere Temperatur erfordert, war es nicht vorauszusehen, daß es gelingt, die starke verdünnten äthylenoxydhaltigen- Gase mit verdünnten blausäurehaltigen Gasen .direkt, ohne vorherige Isolierung der Reaktionsprodukte, in reiner Form in' befriedigender Weise unter Erzeugung eines so wertvollen Produktes wie Äthylencyanhydrin zur Reaktion zu bringen. Das neue Verfahren vermeidet also die kostspielige und unsichere Aufarbeitung .der äthylenoxydhaltigen Gase auf reines Äthylenoxyd, desgleichen die Aufarbeitung von blausäurehaltigen Gasen auf reine Blausäure. Beispiel In eine Serie von drei hintereinandergeschalteten Waschtürmen von je etwa Zoo 1 Inhalt, von denen der erste eine 6oo/oige Lösung von Äthylencyanhydrin in Wasser, enthaltend o,2 °/o freies NaOH, der zweite eine etwa q.oo/oige gleiche Lösung, der dritte Wasser mit o,io/o freiem NaOH enthält, wird ein äthylenoxydhaltiges, von Kohlensäure befreites Gas, bestehend aus 3,1 Volumprozent Äthylenoxyd, i Volumprozent Sauerstoff und 95,9 Volumprozent Stickstoff, mit einer Geschwindigkeit von 21 ooo 1 je# Stunde -durch eine geeignete Verdüsungsvorrichtung eingeführt. Durch dieselbe oder eine zweite Verdüsung wird gleichzeitig ein blausäurehaltiges, von Ammoniak befreites Gas, das 7,2 Volumprozent H C N, i i Volumprozent Wasserstoff und 7 Volumprozent Kohlenoxyd, Rest Stickstoff, enthält, mit einer Geschwindigkeit von gooo 1 je Stunde eingeführt. Das aus dem ersten Reaktionsturm abziehende Gas tritt von unten ,durch eine geeignete Verteilungsvorrichtung. in den zweiten Turm ein, um zum Schluß in .dem dritten Turm, der nur noch mit schwach alkalischemWasserbeschickt ist, gewaschen zu werden. Das den dritten Turm verlassende Gas ist völlig frei von Äthylenoxyd und Blausäure. Die in den Türmen enthaltene jeweilige Lösung kann mit Hilfe einer Pumpe durch einen Wärmeaustauscher innerhalb des Turmes zirkulieren. Es kann aber auch ein Teilstrom dieser Zirkulation vom (dritten Turm nach dem zweiten, vom zweiten nach dem ersten und vom ersten aus dem System abgezogen werden. Die Temperatur der drei Reaktionstürme läßt sich auf diese Weise leicht gleichmäßig auf etwa 52° einstellen. Das Verfahren kann kontinuierlich gestaltet werden dadurch; daß in dem Maße, in dem Äthylencyanhydringebildet wird, die Lösung,des dritten Turmes .durch die erwähnten Wärmeaustauscher kontinuierlich in bestimmter Menge in den zweiten Turm gedrückt wird und ebenso vom zweiten nach dem ersten, aus dem in demselben Maße eine etwa 6oo/oige Lösung von Äthyleneyanhydrin abfließt. Stündlich werden auf diese Weise etwa 3 kg einer 6oo/oigen Äthylencyanhydri.nlösung erzeugt. Die Verweilzeit der Gase in den Türmen beträgt etwa -8 bis. io Sekunden. Sie kann aber .auch höher oder geringer gehalten werden. Die Reaktionstemperatur kann zwischen 20 und 7o° betragen. Als vorteilhaft hat sich eine Temperatur von 5o bis 55° erwiesen. Der Umsatz von Äthylenoxyd und Blausäure zu Äthylencyanhydmin beträgt etwa 95 0/0. _

Claims (2)

  1. PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von Äthylencyanhydrin aus Äthylernoxyd und Blausäure, dadurch gekennzeichnet, daß verdünnte äthylenoxydhaItige Gase mit Blausäure oder mit verdünnten blausäurehaltigen Gasen in Gegenwart von Wasser, das geringe Mengenalkalischer Katalysatoren enthält, umgesetzt werden.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß die bei gier Umsetzung angewandte Temperatur zwischen 2o und 70°, vorzugsweise 5o bis 55°, beträgt.
DER7694A 1951-11-19 1951-11-20 Verfahren zur Herstellung von AEthylencyanhydrin aus AEthylenoxyd und Blausaeure Expired DE894113C (de)

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