DE893391C - Verfahren zur Trennung von Gemischen synthetischer hoehermolekularer Fettsaeuren in Bestandteile mit verschiedenen Schmelzpunkten - Google Patents

Verfahren zur Trennung von Gemischen synthetischer hoehermolekularer Fettsaeuren in Bestandteile mit verschiedenen Schmelzpunkten

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DE893391C
DE893391C DEH8564A DEH0008564A DE893391C DE 893391 C DE893391 C DE 893391C DE H8564 A DEH8564 A DE H8564A DE H0008564 A DEH0008564 A DE H0008564A DE 893391 C DE893391 C DE 893391C
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fatty acids
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liquid
mixtures
separation
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Expired
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DEH8564A
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English (en)
Inventor
Helmut Dr Hartmann
Sieghard Knieschek
Werner Dr Stein
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Henkel AG and Co KGaA
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Henkel AG and Co KGaA
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11CFATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
    • C11C1/00Preparation of fatty acids from fats, fatty oils, or waxes; Refining the fatty acids
    • C11C1/007Preparation of fatty acids from fats, fatty oils, or waxes; Refining the fatty acids using organic solvents

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  • Organic Chemistry (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Trennung von Gemischen synthetischer höhermalekularer Fettsäuren in Bestandteile mit verschiedenen Schmelzpunkten Synthetische höhermolekulare Fettsäuren sind auf mancherlei Wegen zugänglich; so kann man sie z. B. durch Oxydation höhermolekularer aliphatischer Kohlenwasserstoffe oder durch Oxydation von synthetischen Alkoholen oder Aldehyden herstellen, wie sie z. B. hei der Anlagerung von Kohlenoxyd und Wasserstoff an höhermolekulare Olefine oder bei der in geeigneter Weise gelenkten Kohlenoxydhydrierung anfallen. Bei diesen Verfahren entstehen ,Gemische von geradkettigen und mehr oder weniger stark verzweigten Fettsäuren. Für die verschiedenen technischen Zwecke sind aber Fettsäuren oder Fettsäuregemische mit möglichst gleichartiger molekularer Struktur erwünscht. Man hat daher bereits vorgeschlagen, verzweilgtkettige Fettsäuren aus Fettsäurefraktionen engerer Siedebereiche durch Behandlung mit Lösungsmitteln zu gewinnen. Daibei macht sich jedoch die Notwendigkeit der Aufarbeitung großer Lösungsmittelmengen., die ein mehrfaches der angewandten Fettsäuremenigen betragen können, nachteilig bemerkbar.
  • In dem Patent 825 &3g hat die Patentinhaberin ein Verfahren zur Trennung von Gemischen höhermolekula.rer Fettsäuren in Bestandteile mit verschiedenen Schmelzpunkten beschrieben, bei dem man das. geschmolzene Fettsäuregemisch in Gegenwart geringer Mengen von vorzugsweise niedermolekularen, gegebenenfalls wasserhaltigen, organischen Lösungsmitteln erstarren läßt und die nicht erstarrten Anteile abpreßt. Bei. weiterer Bearbeitung dieses Gebietes wurde nun gefunden, daß :man an Stelle von niedermolekularen, organischen Lösungsmitteln auch vorzugsweise polare, flüssige organische Verbindungen höheren Molekulargewichtes verwenden kann. -Unter flüssigen, organi@sch:en Verbindungen höheren Molekulargeiwichtes werden hier solche mit wenigstens 5 Kohlenstoff atomen im Molekül verstanden.
  • Läßt man die geschmolzenen Fettsäuren in Gegenwart derartiger flüssiger organischer Verbindungen erstarren, so werden. bei. Abkühlung der Schmelze die bereits bei höherer Temperatur kristallisierenden Fettsäuren in einer solchen Form abgeschieden, daß die Trennung der festen und flüssigenAnteile durch Abpressen leicht möglich ist.
  • Als flüssige organische Verbindungen lassen sich z. B. Alkohole, Ketone, heterocyclische Verbindungen, wie z. B. Furfurol oder Tetrahydrofurf urylalkohol, gegebenenf alls substituierte K.ohlenwasserstoffe, wie z. B. Nitrobenzol oder Halogenkohlenwasserstoffe, weiterhin Carbonsäuren, Äther, Ester usw. verwenden. Die zuzusetzenden Mengen sind verschieden; sie richten sich nach der chemischen Natur :der Flüssigkeiten, der Siedelage des zu trennenden Fettsäuregem,isches, dem erwünschten Trennungseffekt und dem Mengenverhältnis der vorhandenen, zu trennenden Bestandtelle. Bei, Zusatz von wenig Flüssigkeit erhält man ein flüssiges: Produkt mit niedrigem Erstarrungspunkt und eine feste Säure mit niedrigem Schmelzpunkt; bei. Steigerung der zugesetzten Flüssigkeitsmenge steigen auch die Erstarrungs- bzw. Schmelzpunkte: der gewonnenen Produkte an..
  • Während beidem Verfahren des -Hauptpatentes im allgemeinen mit Zusätzen von nur einigen Prozenten gearbeitet wird., sind bei dem erfindungsgemäZen, Verfahren größere Zusätze notwendig. Die Mengen: der zuzusetzenden Substanzen liegen vorzugsweise zwischen 15 bis 300/m, jedoch kann in besonderen Fällen auch mit geringeren oder größeren Zusatzmengen gearbeitet werden.
  • Wie .bereits angeführt wurde, lassen sich als Zusätze auch flüssige Fettsäuren, z. B. die soggenannten Vorlaufsäuren der Pararffinoxydation oder auch Olein verwenden. Als brauchhar haben sich auch die bei. dem erfindungsgemäßen Verfahren anfallenden flüssigen synthetischen Fettsäuren erwiesen.
  • Zur Durchführung des Verfahrens werden die Zusätze, die auch ein Gemisch aus Stoffen verschiedener chemischer Natur sein können, in den erforderlichen, Mengen dem zu trennenden. Fettsäuregemisch vor oder nach dem Aufschmelzen oder während dieses Vorgangs zugemischt. Die zuzusetzende Menge läßt sich durch Vorversuche leicht ermitteln:. Man läßt die Masse langsam abkühlen, wobei je nach Molekulargröße und Verzweigungsgrad zunächst die geradketti.gen und bei weiterer Abkühlung,die weniger verzweigten Fettsäuren erstarren. Bei Fettsäuregemischen größeren S:ie,debereiches können dabei Überschneidungen vorkommen, d. h. es können zusammen mit der Hauptmenge der geradkettigen Fettsäuren höhermolekulare, wenig verzweigte Fettsäuren erstarren, während zusammen mit ,der Hauptmenge der verzweigten, flüssigen Fettsäuren auch geradkettige Fettsäuren geringen M.olekulargewichtes in flüssigem Zustand verbleiben. Will man das Verfahren zur Trennung geradkettiger von verzweigten Fettsäuren benutzen, so verwendet man zweckmäßigerwei,se Fettsäuregernische nicht zu weiten Siedebereiches.
  • Außer durch die Menge der zugesetzten flüssigen organischen Verbindungen kann man die Eigenschaften der erhaltenen Produkte durch Variieren der Preßtemperatur beeinflussen:. Zweckmäßigerweise läßt man die Masse bis in den Schmelzbereich der abzutrennenden,Fettsäuren abkühlen. Man hat dadurch die Möglichkeit, nicht nur geradlcettige von verzweigten, sondern auch verschieden stark verzweigte Fettsäuren voneinander zu trennen. Das Abpressen. der flüssigen Anteile läßt sich vorteilhaft in, den bei der @ Olein-Stearin-Trennung üblichen Apparaturen durchführen:. Als Preßrückstand hinterbleibt ein Preßkuchen, der die höherschmelzenden Fettsäurent enthält. Die in dem flüssigen Anteil vorhandenen Mengen an flüssigen Zusatzstoffen lassen sich, je nach deren Flüchtigkeit, durch Erhitzen, Einblasen von Dampf, Auswaschen oder andere Maßnahmen entfernen und wiedergewinnen. Das Abtrennen der Zusatzstoffe wird gegenstandslos, wenn man das bei dem erfindungsgemäßen Verfahren anfallende flüssige Produkt als Zusatzmittel verwendet, worin ein großer Vorteil zu sehen ist.
  • Nach :denn beschriebenen Verfahren kann man harte Fettsäuren mit einem für eire synthetisches Produkt hohen Schmelzpunkt herstellen, die sich an Stelle von Naturstearin, z. B. in der Kerzenfabrikation usw., sowie zur Herstellung von Wachsen verwenden lassen. Aus diesen Fettsäuren hergestellte Seifen sind härter und besitzen. einen besseren Geruch als solche aus. Fettsäuregemischen, die noch niedrigerschmelzende Anteile enthalten. Die flüssigen Anteile, die vorzugsweise aus verzweigtketti:gen Fettsäuren bestehen, lassen sich mit besonderem Vorteil .in der Textilindustrie als Schmelzöle usw. veneenden. Im Gegensatz zum Naturolein sind die erfindungsgemäß aus synthetischen Fettsäuren gewonnenen flüssigen Anteile in weitaus stärkerem Maß gesättigt; sie neigen daher nicht zur Autoxydation. Daraus hergestellte kapillaxaktive Stoffe besitzen ein hohes Netzvermöggen. Weiterhin, besitzen .diese Fettsäuren, deren R@edulcti,onsprodukte oder sonstige funktionelle Derivate große Bedeutung bei der Herstellung von Weichmachern.
  • Das beschriebene Verfahren ist leicht und nahezu ohne apparatnve Umänderungen in vorhandenen Anlagen durchführbar. Es lassen sich feste Fettsäuren, erhalten, die bei geeigneter Durchführung ,des Verfahrens dem Naturstearin hinsichtlich des Schmelzpunktes noch überlegen sind. Zwar werden bei dem erfindungsgemäßen Verfahren .im allgemeinen größere Mengen: an flüssigen organischen Verbindungen zugesetzt, ads es bei dem Verfahren des Hauptpatentes der Fall ist, jedoch handelt es sich hierbei trotzdem nicht um eine Lösungsmittelextraktion. Bei Lösungsmittelextraktionen werden die meist flüchtigen Lösungsmittel in Mengen angewandt, die ein Mehrfaches des zu trennenden Gemisches ausmachen. Im Gegensatz hierzu wird der zugesetzte Stoff bei dem erfindungsgemäßen Verfahren in dem Gentisch gelöst, um bei der Abkühlung .die Ausbildung eines lockeren Kristallgefüges zu begünstigen, aus dem sich die flüssigen Anteile mit Hilfe geeigneter Preßvorrichtung@en leicht gewinnen lassen. Beispiel i 170 g einer synthetischen Fettsäure der Kettenlänge Ci0 bis C2,1 (SZ = 2o5, VZ = 2ie, JZ = I6, Erstarrungspunkt = 52°) wurden aufgeschmolzen und mit 3o g eines Gemisches von Butyl-butyl- und Butyl-pentyl-keton versetzt. Nach langsamem Abkühlen über Nacht hatte sich -die Masse verfestigt. Die flüssigen Anteile wurden. bei. einer Temperatur von 21 bis 23° und einem Höchstdruck von. 40 kg/cm2 abgepreßt. 59 0/0 -der einsgesetzten Fettsäure blieben. als Preßrückstand zurück. Nach dem Abtreiben von Spuren Keton durch Wasserdampf verblieb eine Fettsäure mit folgenden Kennzahlen: SZ =I9:2, VZ =i95, Erstarrungspunkt = 58°. Die abgepre-ßten Anteile hildeten nach Entfernung des Ketons eine salbenartige Fettsäure, die für die Seifenherstellung geeignet war. Ohne Zusatz von Keton war die Fettsäure auch nach langsamem Abkühlen überhaupt nicht abpreßbar.
  • Beispiel 2 Ein Gemisch aus 1709 synthetischer Fettsäure nach Beispiel i und; 3o g Te.trahydrofurfurylalkohol wurde, wie dort beschrieben, verarbeitet. Die erhaltenen festen Fettsäuren (57% des Einsatzes) hatten nach Entfernung der Spuren Tetrahydrofurfurylalkohol folgende Kennzahlen: SZ = 186, VZ =I88, Ersturrungspunkt = 59°. Beispiel -3 Ein wie in Beispiel 2 mit Furfurol als Zusatzstoff durchgeführter Abpreßversuch ergab- 73 % des Einsatzes einer festen Fettsäure, die nach Abtreiben der Furfurolspuren bei 58° erstarrte (SZ= igi, VZ= I9:5). Reispiel4 140 g der in Beispiel i verarbeiteten synthetischen Fettsäure wurde mit 6o g synthetischer Fettsäuren der Kettenlänge C9 bis C12 (SZ = 332, VZ = 333) zusammengeschmolzen und nach langsamer Abkühlung bei 2 1 bis 23° und 4okg/cm2 Höchstdruck abgepreßt. Der Preßrückstand (57% des Einsatzes) hatte nach einer Wasserdampfbehandlung folgende Kennzahlen: Erstarrungspunkt = 59°, SZ =I86, VZ= 18,7. Die abgepreßten Anteile waren ohne Nachbehandlung für die Seifenherstellung verwendbar. Beispiel 5 Ein in; gleicher Weise wie in Beispiel 4 mit Olein (SZ= I99, VZ = 202, JZ = 86) durchgeführter Preßversuch ergab 72% des Einsatzes an festen Fettsäuren: mit einem Erstarrungspunkt von 59°. B.eispiel6 Ein wie in. Beispiel 2 mit einem paraffinischen Kohlenwasserstoff mit durchschnittlicher Kettenlänge von I2 C-Atomen als Zusatzstoff durchgeführter Abpreßwersuch ergab 68% dies Einsatzes einer festen Fettsäure, die bei 58° erstarrte. Beispiel? i8o g einer synthetischen Fettsäure der Kettenlänge C14 bis C22 (SZ = 2'I0, Erstarrungspunkt = 3'9°) und 2o g aus dieser synthetischen Fettsäure gewonnene flüssige Anteile wurden nach Zusammenschmelzen und Abkühlenlassen. wie in Beispiel i abgepreßt. Es blieben 3,5 0/0 (bezogen auf die eingesetzte Fettsäure) feste Anteile: mit einem Erstarrungspunkt von 52° als Preßrückstand zurück. Ohne Zusatz der flüssigen Anteile. war die synthetische Fettsäure nicht ab:preßbar.

Claims (2)

  1. PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zum Trennen von Gemischen synthetischer höhermolekularer Fettsäuren. in Bestandsbeile mit verschiedenen. Schmelzpunkten nach Patent 825 839 durch Aufschmelzen und Erstarrenlassen der Fettsäuren und Abpressen :der nicht erstarrten Anteile, dadurch gekennzeichnet, daß man: zu den. Fettsäuren vor dem Erstarrenlassen vorzugsweise polare, flüssige organische; Verbindungen mit wenigstens 5 Koblenstoffatomen im Molekül zusetzt.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man als polare, flüssige organische Verbindungen flüssige Fettsäuren verwendet, insbesondere solche, wie sie bei dem erfirndungsgemäßen Verfahren anfallen.
DEH8564A 1951-05-20 1951-05-20 Verfahren zur Trennung von Gemischen synthetischer hoehermolekularer Fettsaeuren in Bestandteile mit verschiedenen Schmelzpunkten Expired DE893391C (de)

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