DE890952C - Verfahren zur Herstellung eines symmetrisch substituierten Harnstoffderivates - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines symmetrisch substituierten HarnstoffderivatesInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
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Description
- Verfahren zur Herstellung eines symmetrisch substituierten Harnstoffderivates Beim Studium der Patentschrift 427 857 wurde die Feststellung gemacht, daß dasselbe Produkt (symmetrischer Harnstoff des m-aminobenzoyl-mamino-p-methyl-benzoyl-i-naphthylamino-4, 6, 8-trisülfonsauren Natriums) auch erhalten werden kann, ohne daß man zur Herstellung desselben Phosgen anwendet, und zwar mittels eines Schmelzverfahrens.
- Das erfindungsgemäße Verfahren besteht darin, daß man m-Nitro-p-methylbenzoylamid mit i-naphthylamin-4, 6, 8-trisulfonsaurem Natrium zusammenschmilzt, das Schmelzprodukt: dann zu i - (m - amino - p - methylbenzoyl) - naphthylamin-4, 6, 8-trisulfonsaurem ' Natrium reduziert und das Reduktionsprodukt weiter mit symmetrischem Di-(m-benzoylamid)-harnstoff zusammenschmilzt.
- Mit diesem :Schmelzverfahren wird gegenüber dem Verfahren der Patentschrift 427 857 ein bedeutender technischer Fortschritt erzielt, da der als Ausgangsstoff verwandte symmetrische Di-(m-benzoylamid)-harnstoff sehr bequem durch Verschmelzen von symmetrischem Di-(m-benzoenatrium) -harnstoff mit Ammoniumchlorid erhältlich ist (symmetrischer ,Di-(m-benzoesäure)-harnstoff s. Wachendorff, Ber. 11, 701; Rathke, Schäfer, Ann, r69, ioi; Griess, Z. Ch. [2] 4, 670; Traube, Ber. 15, 2i22; vgl. Weddige bei Ladenburg, Chemie, B'd. 1I [188q.], S. r87). Das Schmelzverfahren läßt sich außerdem leicht ausführen; es macht die Handhabung von Phosgen entbehrlich und verläuft, wie der Versuch gezeigt hat, mit glatter Endausbeute.
- Beispiel 18g m-\?itro-p-methylbenzoylamid werden mit 44,9 g i-naphthylamin-4, 6, 8-trisulfonsaurem Natrium (das freie Trisulfonsäurederivat Patentschriften 82-563, 8074 innig vermischt. Dann wird diese Mischung bis auf etwa 2oo° oder nur wenig darüber erhitzt, wobeiAmmoniak entweicht; das gebildete Produkt, i-(m-nitro-p-methylbe-nzoyl)-naphthylamin-4, 6, 8-trisulfonsaures Natrium, wird nun in bekannter Weise in Wasser aufgenommen, mit Essigsäure sowie einer dem halben Gewicht des Nitrokörpers entsprechenden Menge Eisenfeile versetzt und durch 4stündiges Kochen am Rückflußkühler reduziert. Nach dem Erkalten fällt man das in Lösung gegangene Eisen durch Natriumcarbonat. Nach dem Filtrieren wird das Aminderivat durch einen überschuß an Kochsalz gefällt. Man löst es in angesäuertem Wasser (Kongo) und fällt wiederum mit Kochsalz. Den Niederschlag wäscht man mit einer konzentrierten Kochsalzlösung und trocknet ihn. 58,2 g dieses getrockneten Niederschlages, i-(m-amino-p-methylbenzoyl)-naphthylamin-4, 6, 8-trisulfonsaures Natrium, mischt man nun innig mit 13,5 g symmetrischem Di-(m-benzoylamid)-harnstoff und erhitzt dieses Gemisch wieder bis auf etwa 2oo° oder nur wenig darüber, wobei Ammoniak entweicht. Man erhitzt in jedem Falle nur so lange, als bei dieser Temperatur noch Ammoniak entweicht.
- Das entstandeneProdukt, der symmetrischeHarnstoff)des m-aminobenzoyl-m-amino-p-methylbenzoyli-naphthylamino-4, 6, 8-trisulfonsauren Natriums, C51 H,4 N6 023 S. Nas, löst man in Methanol und fällt es daraus mit Äthylalkohol.
- Es soll, wie bisher, therapeutische Anwendung finden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zurHerstellung eines symmetrisch substituierten Harnstoffderivates, dadurch gekennzeichnet, daß man m-Nitro-p-methylbenzoylamid mit i-naphthylamin-4, 6, 8-trisulfonsaurem Natrium zusammenschmilzt, das Schmelzprodukt dann zu i-(m-amino-p-methylbenzoyl)-naphthylamin-4, 6, 8-trisulfonsaurem Natrium reduziert und das Reduktionsprodukt weiter mit symmetrischem Di-(m-benzoylainid)-harnstoff zusammenschmilzt.
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| DE890952C true DE890952C (de) | 1953-09-24 |
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|---|---|---|---|
| DEK11962A Expired DE890952C (de) | 1951-11-10 | 1951-11-10 | Verfahren zur Herstellung eines symmetrisch substituierten Harnstoffderivates |
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| Country | Link |
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- 1951-11-10 DE DEK11962A patent/DE890952C/de not_active Expired
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