DE890108C - Verfahren zur Herstellung neuer Phthalocyaninfarbstoffe - Google Patents

Verfahren zur Herstellung neuer Phthalocyaninfarbstoffe

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DE890108C
DE890108C DEF5985A DEF0005985A DE890108C DE 890108 C DE890108 C DE 890108C DE F5985 A DEF5985 A DE F5985A DE F0005985 A DEF0005985 A DE F0005985A DE 890108 C DE890108 C DE 890108C
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DE
Germany
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phthalocyanine dyes
dyes
new phthalocyanine
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Expired
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DEF5985A
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English (en)
Inventor
Otto Dr Dr H C Bayer
Georg Dr-Ing Roesch
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Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B47/00Porphines; Azaporphines
    • C09B47/04Phthalocyanines abbreviation: Pc
    • C09B47/08Preparation from other phthalocyanine compounds, e.g. cobaltphthalocyanineamine complex
    • C09B47/12Obtaining compounds having alkyl radicals, or alkyl radicals substituted by hetero atoms, bound to the phthalocyanine skeleton
    • C09B47/16Obtaining compounds having alkyl radicals, or alkyl radicals substituted by hetero atoms, bound to the phthalocyanine skeleton having alkyl radicals substituted by nitrogen atoms

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  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

  • Verfahren zur Herstellung neuer Phthalocyaninfarbstoffe Zusatz zum Patent 852 588 Im Patent 852 588 sind neue wasserlösliche Phthalocyaninfarbstoffe beschrieben, die man erhält, wenn man Phthaloxyanine mit w-Oxy-N-methylphthalimid oder dessen funktionellen Derivaten, wie Estern oder Äthern, in Gegenwart kondensierender Mittel, wie Aluminiumchlorid, in Verbindung mit tertiären Aminen oder mit wasserfreier Schwefelsäure umsetzt und die erhaltenen Kondensationsprodukte mit sauren, verseifend wirkenden Mitteln behandelt.
  • In Weiterführung dieses Verfahrens wurde nun gefunden, daß man Farbstoffe mit erhöhter Löslichkeit, die außerdem im Falle der blauen Farbstoffe die begehrteren rotstichigeren Töne aufweisen, erhält, wenn man die nach Patent 852 588 erhaltenen Farbstoffe mit Formaldehyd in Gegenwart von konzentrierter Ameisensäure behandelt. Für die Durchführung des vorliegenden Verfahrens wendet man die gemäß Patent 852 588 erhältlichen Farbstoffe vorzugsweise in Form ihrer freien Base an. Die Ameisensäure wirkt als Lösungsmittel und als Reduktionsmittel. Sie kann deshalb zum größten Teil durch geeignete inerte Lösungsmittel, z. B. Essigsäure, ersetzt werden. Je nach den angewandten Arbeitsbedingungen treten i bis 2 Methylgruppen je - C H2 - N H2 Gruppe in das Farbstoffmolekül ein, Beispiel 3o Gewichtsteile Dichlorhydrat des nach Beispiel 3 des Patentes 852 588 erhaltenen Di-co-aminomethylkupferphthalocyanins werden in 2ooo Gewichtsteilen Wasser kalt gelöst, die freie Base mit Soda gefällt, der blaue Niederschlag abgesaugt und mit Wasser neutral gewaschen.
  • Der Filterkuchen wird in 3oo Gewichtsteilen konzentrierter Ameisensäure gelöst. Dazu fügt man q.o Gewichtsteile 3oo/oige wäßrige Formaldehydlösung und rührt das Reaktionsgemisch 5 Stunden bei 8o bis go°. Dann verdünnt man mit etwa ioo Volumteilen Wasser, macht mit wäßriger Natronlauge gerade alkalisch, saugt das gefällte Di-ardimethylaminomethylkupferphthalocyanin ab, wäscht mit Wasser neutral und trocknet an der Luft oder im Vakuum über Ätzkali. Ausbeute 22 Gewichtsteile. Der Farbstoff färbt aus mineralsaurem, essig- oder ameisensaurem Bade auf Baumwolle, tannierter Baumwolle oder Wolle ein klares, rotstichiges, lichtechtes Blau.

Claims (1)

  1. PATRNTANSPRUCI3: Ausbildung des Verfahrens zur Herstellung neuer Phthalocyaninfarbstoffe gemäß Patent 852 588, dadurch gekennzeichnet, daß man die umgesetzten Farbstoffe mit Formaldehyd in Gegenwart von konzentrierter Ameisensäure behandelt.
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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1114964B (de) * 1957-12-02 1961-10-12 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Farbstoffen
DE1121248B (de) * 1957-12-02 1962-01-04 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Farbstoffen
DE1156530B (de) * 1957-05-18 1963-10-31 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Methylolgruppen enthaltenden Farbstoffen
EP0311562A2 (de) * 1987-10-03 1989-04-12 Ciba-Geigy Ag Herstellung von Dimethylaminomethyl-Kupferphthalocyanin

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EP0311562A2 (de) * 1987-10-03 1989-04-12 Ciba-Geigy Ag Herstellung von Dimethylaminomethyl-Kupferphthalocyanin
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