DE890108C - Verfahren zur Herstellung neuer Phthalocyaninfarbstoffe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung neuer PhthalocyaninfarbstoffeInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B47/00—Porphines; Azaporphines
- C09B47/04—Phthalocyanines abbreviation: Pc
- C09B47/08—Preparation from other phthalocyanine compounds, e.g. cobaltphthalocyanineamine complex
- C09B47/12—Obtaining compounds having alkyl radicals, or alkyl radicals substituted by hetero atoms, bound to the phthalocyanine skeleton
- C09B47/16—Obtaining compounds having alkyl radicals, or alkyl radicals substituted by hetero atoms, bound to the phthalocyanine skeleton having alkyl radicals substituted by nitrogen atoms
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Description
- Verfahren zur Herstellung neuer Phthalocyaninfarbstoffe Zusatz zum Patent 852 588 Im Patent 852 588 sind neue wasserlösliche Phthalocyaninfarbstoffe beschrieben, die man erhält, wenn man Phthaloxyanine mit w-Oxy-N-methylphthalimid oder dessen funktionellen Derivaten, wie Estern oder Äthern, in Gegenwart kondensierender Mittel, wie Aluminiumchlorid, in Verbindung mit tertiären Aminen oder mit wasserfreier Schwefelsäure umsetzt und die erhaltenen Kondensationsprodukte mit sauren, verseifend wirkenden Mitteln behandelt.
- In Weiterführung dieses Verfahrens wurde nun gefunden, daß man Farbstoffe mit erhöhter Löslichkeit, die außerdem im Falle der blauen Farbstoffe die begehrteren rotstichigeren Töne aufweisen, erhält, wenn man die nach Patent 852 588 erhaltenen Farbstoffe mit Formaldehyd in Gegenwart von konzentrierter Ameisensäure behandelt. Für die Durchführung des vorliegenden Verfahrens wendet man die gemäß Patent 852 588 erhältlichen Farbstoffe vorzugsweise in Form ihrer freien Base an. Die Ameisensäure wirkt als Lösungsmittel und als Reduktionsmittel. Sie kann deshalb zum größten Teil durch geeignete inerte Lösungsmittel, z. B. Essigsäure, ersetzt werden. Je nach den angewandten Arbeitsbedingungen treten i bis 2 Methylgruppen je - C H2 - N H2 Gruppe in das Farbstoffmolekül ein, Beispiel 3o Gewichtsteile Dichlorhydrat des nach Beispiel 3 des Patentes 852 588 erhaltenen Di-co-aminomethylkupferphthalocyanins werden in 2ooo Gewichtsteilen Wasser kalt gelöst, die freie Base mit Soda gefällt, der blaue Niederschlag abgesaugt und mit Wasser neutral gewaschen.
- Der Filterkuchen wird in 3oo Gewichtsteilen konzentrierter Ameisensäure gelöst. Dazu fügt man q.o Gewichtsteile 3oo/oige wäßrige Formaldehydlösung und rührt das Reaktionsgemisch 5 Stunden bei 8o bis go°. Dann verdünnt man mit etwa ioo Volumteilen Wasser, macht mit wäßriger Natronlauge gerade alkalisch, saugt das gefällte Di-ardimethylaminomethylkupferphthalocyanin ab, wäscht mit Wasser neutral und trocknet an der Luft oder im Vakuum über Ätzkali. Ausbeute 22 Gewichtsteile. Der Farbstoff färbt aus mineralsaurem, essig- oder ameisensaurem Bade auf Baumwolle, tannierter Baumwolle oder Wolle ein klares, rotstichiges, lichtechtes Blau.
Claims (1)
- PATRNTANSPRUCI3: Ausbildung des Verfahrens zur Herstellung neuer Phthalocyaninfarbstoffe gemäß Patent 852 588, dadurch gekennzeichnet, daß man die umgesetzten Farbstoffe mit Formaldehyd in Gegenwart von konzentrierter Ameisensäure behandelt.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEF5985A DE890108C (de) | 1951-04-10 | 1951-04-10 | Verfahren zur Herstellung neuer Phthalocyaninfarbstoffe |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEF5985A DE890108C (de) | 1951-04-10 | 1951-04-10 | Verfahren zur Herstellung neuer Phthalocyaninfarbstoffe |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE890108C true DE890108C (de) | 1953-09-17 |
Family
ID=7084805
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEF5985A Expired DE890108C (de) | 1951-04-10 | 1951-04-10 | Verfahren zur Herstellung neuer Phthalocyaninfarbstoffe |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE890108C (de) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1114964B (de) * | 1957-12-02 | 1961-10-12 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Farbstoffen |
DE1121248B (de) * | 1957-12-02 | 1962-01-04 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Farbstoffen |
DE1156530B (de) * | 1957-05-18 | 1963-10-31 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Methylolgruppen enthaltenden Farbstoffen |
EP0311562A2 (de) * | 1987-10-03 | 1989-04-12 | Ciba-Geigy Ag | Herstellung von Dimethylaminomethyl-Kupferphthalocyanin |
-
1951
- 1951-04-10 DE DEF5985A patent/DE890108C/de not_active Expired
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1156530B (de) * | 1957-05-18 | 1963-10-31 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Methylolgruppen enthaltenden Farbstoffen |
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EP0311562A2 (de) * | 1987-10-03 | 1989-04-12 | Ciba-Geigy Ag | Herstellung von Dimethylaminomethyl-Kupferphthalocyanin |
EP0311562A3 (en) * | 1987-10-03 | 1990-09-12 | Ciba-Geigy Ag | Manufacture of dimethyl aminomethyl copper phthalocyanine |
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