DE883503C - Verfahren zur Herstellung gummiartig elastischer Stoffe - Google Patents

Verfahren zur Herstellung gummiartig elastischer Stoffe

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DE883503C
DE883503C DEB7089D DEB0007089D DE883503C DE 883503 C DE883503 C DE 883503C DE B7089 D DEB7089 D DE B7089D DE B0007089 D DEB0007089 D DE B0007089D DE 883503 C DE883503 C DE 883503C
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BASF SE
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Description

  • Verfahren zur Herstellung gummiartig elastischer Stoffe Bekanntlich erhält man .durch weitgehende Veresterung bzw. Polykondensation von mehrwertigen aliphatischen Alkoholen. und mehrbasischen aliphatischen Carbonsäuren, wobei mindestens einer dieser Stoffe dreiwertig sein muß, gummiartig elastischeProdukte von vorwiegend faktisähnlichem Charakter. Sie besitzen jedoch keine besondere mechanische Festigkeit und reißen. oder brechen verhältnismäßig leicht bei mechanischer Beanspruchung.
  • Es wurde nun gefunden, daß man mechanisch feste, gummiartig elastische Massen erhält, wenn man ungesättigte, praktisch geradkettige Polykondensationsprodukte von vorzugsweise aliphatischer Natur der Vulkanisation oder Polymerisation unter solchen Bedingungen, unterwirft, daß je Mol-ekülltette nur an einigen wenigen Stellen eine Verknüpfung bzw. Vernetzung mit den benachbarten Molekülen eintritt.
  • Polykondensationsprodukte der genannten Art können in bekannter Weise durch Einwirkung zweier vorzugsweise aliphatische r bifunktioneller Verbindungen aufeinander hergestellt werden, beispielsweise, von Dicarbonsäuren oder deren Anhydri. den: ' auf Glykole, ...gegebenenfalls unter Mitverwendüng von Diisocyanaten Es können aber auch` -geradkettige esterartige Polykondensationsprodukte aus Oxysäuren oder Lactamen oder gewisse Polyurethane, z. B.. aus Glykolen und Diisocyanaten und Polyamide, insbesondere solche aus Ausgangsstoffen mit langen. aliphatischen Resten oder Heteroatömen, wie Sauerstoff oder Schwefel, in .der Molekülkette verwendet werden. In allen diesen. Fällen muß wenigstens eine der benutzten Komponenten ungesättigt sein, oder es muß eine ungesättigte Komponente - neben gesättigten zugesetzt werden. Die Gegenwart sehr geringer Mengen drei- oder mehrwertiger Stoffe bei der Kondensation stört im allgemeinen nicht, da sie an sich schon den gummielastischen Zustand begünstigen. Ihre Menge darf nur nicht groß sein. Da bei der Herstellung dieser Polykondensationsprodukte ungesättigte Ausgangsstoffe mitverwendet werden, empfiehlt sich häufig bei der Kondensation die Verwendung von polymerisationshemmenden Mitteln, um eine frühzeitige Polymerisation zu verhindern.
  • Zur Herstellung dieser Polykorndensationsprodukte können verhältnismäßig geringe Mengen. ungesättigter Ausgangsstoffe, z. B. ungesättigte Dicarbonsäuren, wie Maleinsäure, oder ungesättigtEr zweiwertiger Alkohole, wie r, 4-Butendiol,. verwendet werden:, so daß nach. der Polymerisation oder Vulkanisatiori, .die eine Verknüpfung bzw. Vernetzung der Molekülkette unter Beseitigung der beteiligten ungesättigten Bindungen herbeiführt, praktisch gesättigte Erzeugnisse von gummiartiger elastischer Beschaffenheit entstehen. Man kann allerdings auch Polykondensationsprodukte verwenden, die wesentlich stärker ungesättigt sind:. Dann muß man jedoch dafür Sorge tragen, daß nur wenige der Doppelbindungen bei der Polymerisation oder Vulkanisation zur Reaktion gelangen. Dies ist z. B. dann möglich, wenn. die Doppelbindungen verschieden reaktionsfähig sind, z. B. teilweise konjugiert und teilweise einzeln zwischen mehreren gesättigten Bindungen liegen. und die Anzahl der konjugierten Doppelbindungen im Molekül verhältnismäßig gering ist. Im Falle der Vulkanisation kann man auch die Menge des Schwefels oder eines anderen Vulkanisationsmittels so gering halten, daß nur eine geringe Vulkanisation, also Vernetzung, eintritt und gleichzeitig .die Polymerisation an noch vorhandenen Doppelbindungen durch Zugabe von polymerisationshemmenden, Stoffen. verhindern.
  • Die Polymerisation .der ungesättigten, praktisch ,linearen Polykondensationsprödukte kann in an sich bekannter Weise durch Erhitzen, gegebenenfalls in Gegenwart von IlölymerisationAeschleunigern, wie Peroxyden, erfolgen. Auch die Vulkanisation wird, gegebenenfalls unter Zusatz 'bekannter Vulkanisationsbeschleuniger, in üblicher Weise durch Er-, hitzen mit Schwefel o'd'er schwefelabgebenden Mitteln, unter Druck, durchgeführt. Man kann auch zunächst eine Polymerisation vornehmen-und noch vorhandene ungesättigte Bindungen durch Vulkanisation aufheben und so eine weitereVernetzungherbeiführen. DieseArbeitsweise ist z. B. vorteilhaft, wenn dem Produkt Füllstoffe oder sonstige Mischungen einverleibt werden sollen und das Einmischen Schwierigkeiten bereitet oder aus sonst einem Grunde unvorteilhaft ist, solange das Polykon.densation.sprodukt noch vollkommen urivernetzt ist.
  • Auch andere Vulkanisiermittel als Schwefel können Anwendung finden. Man kann auch so arbeiten, daß der Kondensationsvorgang noch nicht vollständig abgeschlossen ist, wenn die Polymerisationsreaktion einsetzt und teilweise mit dieser noch parallel läuft.
  • Ein guter gummiartiger Zustand ist bereits vorhanden, wenn benachbarte Molekülketten nur mit einer Bindungsbrücke gegenseitig verknüpft sind. Eine Erhöhung der Zahl der Verknüpfungen führt zu Produkten, die bei gewöhnlicher Temperatur immer strammer und schließlich weniger fest und weniger gummielastisch werden, je höher die Zahl der Verknüpfungs- oder Vernetzungsstellen ist. Der gummielastische Zustand ist dann, wenn überhaupt noch, erst bei erhöhter Temperatur vorhanden. Für eine gute mechanische Festigkeit der gummielastischen Erzeugnisse ist es von Vorteil, lineare Polykondensationsprodukte von möglichst hohem Molekulargewicht zu verwenden. Das Molekulargewicht kann auch durch eine Behandlung mit Diisocyanaten gesteigert werden.
  • Es ist bekannt, daß Diisocyanate mit hochmolekularen Verbindungen zu reagieren vermögen, die reaktionsfähige Wasserstoffatome haben, beispielsweise Hydroxylgruppen, Carboxylgruppen, Amidgruppen u. dgl. Im vorliegenden- Fall können die Diisocyanate also im Falle der Polyester mit den endständigen Hydroxylgruppen oder Carboxylgruppen oder im Falle der Polyamide mit den endständigen Aminogruppen oder Carboxylgruppen reagieren. Dabei tritt Verknüpfung von Molekülketten ein.
  • Liegt das. Molekulargewicht der linearen ungesättigten Zwischenprodukte genügend hoch, so ähnelt das darauf erhaltene Polymerisations- oder Vulkanisationsprodukt hinsichtlich Elastizität, Festigkeit und Dehnung weitgehend einem guten Kautschuk. Wesentlich für das Vorhandensein des gummielastischen Zustandes bei Zimmertemperatur und tieferen Temperaturen. ist, daß man durch geeignete. Arbeitsverfahren dafür sorgt, daß die wenigen, .die Vernetzung herbeiführenden Komponenten in guter und .gleichmäßiger Verteilung in den Vorprodukten eingebaut sind, da, sonst Gemische von gummielastischen und. wachs- oder normartigen Produkten entstehen, die in .diesen Temperaturbereichen schon zu wenig elastisch und zu zart sind. Es kann von Vorteil sein, aus den gewonnenen. Vorprodukten durch fraktionierte Fällung oder ähnliche Methoden die für die Herstellung der gummiartigen Produkte am besten geeignetem Anteile auszusondern.
  • Die nach dem Verfahren erhältlichen gummiartig elastischen Erzeugnisse sind; urischmelzbar und in chemisch inaktiven Lösungsmitteln unlöslich und nur teilweise duellbar, während die linearen Polykoiidensationsprodukte, d. h. die Zwischenprodukte, schmelzbar und löslich sind,. Die Produkte können infolge der weitgehenden Ähnlichkeit ihrer Eigenschaften mit Vulkanisationsprodukten des Kautschuks an deren Stelle verwendet werden..
  • Beispiel i o,9 Mol Adipinsäure und o,i Mol Maleinsäure werden mit i 11ö1 i_.ü=gutandiol unter Durchleiten von Stickstoff auf 16o° erhitzt, bis eine Säurezahl von etwa z5 erreicht ist. Da sich außer Wasser hierbei auch Zersetzungsprodukte des Butandiols, z. B. Tetrahydrofuran, abspalten, ist es notwendig, zur weiteren Kondensation noch geringe Mengen Butandiol in. Anteilen nachzubeben:. Wenn eine Säurezahl unter io erreicht ist, wird eine geringe Menge Hydrochinon zugegeben und die Kondensation im Vakuum vorsichtig und langsam bei etwa 130= beginnend und unter stufenweiser langsamer Steigerung der Temperatur so lange iortg; führt, bis sich in einer gekühlten Vorlage kein Wasser mehr kondensiert. Steigert man die Temperatur weiter, dann tritt auch ohne Zugabe eines Polymerisationsbeschleunigers Polymerisation unter Bildung einer weichgummiartigen Massee ein. An Stelle der gemeinsamen Veresterung kann man vorteilhafterweise so vorgehen, daß man, zuerst die Maleinsäure mit einem großen Überschuß an Butandiol vorkondensiert und das Reaktionsprodukt nach Entfernen des überschüssigen Butandiols mit der stöchiornetrischen Menge Adipinsäure und B,utandiol oder mit einem sauren Vorkondensat dieser Produkte fertig verestert, so daß das genannte V -rhältnis von gesättigter zu ungesättigter Komponente entstellt.
  • Ati Stelle von i, d.-Butandio.l kann auch i, 3-Butandiol verwendet werden. Hier erübrigt sich ein weiteres anteilmäßiges Zusetzen von i, 3-Butandiol während der Kondensation, da dieses nicht zur Bildung von Zersetzungsprodukten neigt.
  • Beispiel i Mol Thiodibuttersäure wird mit 0,92 1'l01 i, d.-Butandiol und o,8 ?,fol i, 4-Btitetidiol, wie im Beispiel i beschrieben, verestert. Zur Polyinerisation des erhaltenen Polykondensationsproduktes sind höhere Temperaturen als bei Verwendung von Kondensationsprodukten mit Maleinsäure erforderlich. Auch bei Zusatz von Polymerisationskatalysatoren, wie Benzoylperoxyd, läßt sich die Polymnerisation im Gegensatz zu den Polykqndensationsprodukten der Maleinsäure hier nicht bei niedrigeren Temperaturen durchführen. Das .erhaltene Erzeugnis ist gummiartig elastisch, hat gute Festigkeit, Elastizität und Dehnung.
  • Behandelt man die Polykondensationsprodukte nach Beispiel i oder vor der Polymerisation noch mit einer geringen Menge Diisocyanat, so tritt eine Erhöhung ihres Molekulargewichtsein, was sich bei den Enderzeugnissen. durch gesteigerte Festigkeit bemerkbar macht, sofern das Molekulargewicht und der Gehalt an ungesättigter Komponente richtig aufeinander abgepaßt ist.
  • Beispiel 3 Das gemäß Beispiel i hergestellte Polykondensationsprodul:twird mit etwa 1/2 bis z % Schwefel und etwa o,5 % Merlaptobenzothiazyl-z-sulfendiäthylamid versetzt und erhitzt. Unter Wärmeentwieklung geht das Produkt in eine gummiartige 3lasse über. Um Blasenbildung zu vermeiden, enipfiahlt es sich, diese Vulkan.isation unter Druck in einer Presse vorzunehmen.
  • Beispiel q.
  • Ein gemäß den Angaben des Beispiels i hergestelltes Polykondensationsprodukt aus 0,95 MOl S.ebacinsäure, o.o5 -Nlol Maleinsäure und i llol i, 4-Butcndiol wird mit einer geringen Menge Benzoylp-eroxyd vorsichtig bis zur einsetzenden Polymerisation erhitzt. Durch Kühlung wird das zu polymerisierende Gut auf der Temperatur der beginnenden Polymerisation gehalten, damit nicht auch die den Butendiolrest zugehörigen Doppelbindungen in Reaktion treten. Es wird ein gummiartig elastisches Erzeugnis erhalten.
  • Beispiel 5 Man kondensiert o,9 Mol Hexamethylendiamin und o,i Mol Diaminobuten mit i Mol Sebacinsäure unter Luftausschluß in der bei der Polyainidherstellung bekannten Weise. Das erhaltene Polykondensationsprodukt läßt sich ebenso wie die Polv.ester zu gummiartigen Massen polymerisieren.
  • Da sich das Molekulargewicht der Vorprodukte unmittelbar vor der Polymerisation meßtechnisch nicht erfassen läßt und durch geringfügige Änderunben der V ersuchsbedin.gungen stark beeinflußt wird, ist es in allen Fällen vorteilhaft bzw. notwendig, um zu einem optimalen Resultat zu gelangen, das richtige Verhältnis von gesättigten bzw. ungesättigten Komponenten zu dem Grad, bis zu dem die Kondensation der Vorprodukte getrieben wird, durch einige Tastiersuche zu ermitteln.

Claims (1)

  1. PATrVTANSPRLCHE: i. Verfahren zur Herstellung gummiartig .elastischer Massen, dadurch gekennzeichnet, daß man ungesättigte, praktisch geradkettige Polvkondensationsprodukte von vorzugsweise aliphatischer Natur einer Vernetzungsreaktion in an sich bekannter @Veis,e derart unterwirft, daß je Molekülkette nur an einigen wenigen Stellen eine Vernetzung eintritt. Ausführungsform des Verfahrens gemäß Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man die Vernetzung durch Vulkanisation bewirkt. 3. Ausführungsform des Verfahrens gemäß Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man die Vernetzung durch Polymerisation bewirkt. q.. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, @daß man vor oder nach der Vernetzungsreaktion Diisocyanate einwirken läßt. Angezogene Druckschriften: Französische Patentschrift Nr. 869 2q.3.
DEB7089D 1943-12-11 1943-12-11 Verfahren zur Herstellung gummiartig elastischer Stoffe Expired DE883503C (de)

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Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR869243A (fr) * 1940-01-17 1942-01-27 Ig Farbenindustrie Ag Procédé de préparation de polyesters contenant des groupes d'amides de poids moléculaire élevé

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR869243A (fr) * 1940-01-17 1942-01-27 Ig Farbenindustrie Ag Procédé de préparation de polyesters contenant des groupes d'amides de poids moléculaire élevé

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