AT209566B - Verfahren zur Herstellung eines zähen, hochmolekularen Polymeren - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines zähen, hochmolekularen PolymerenInfo
- Publication number
- AT209566B AT209566B AT796153A AT796153A AT209566B AT 209566 B AT209566 B AT 209566B AT 796153 A AT796153 A AT 796153A AT 796153 A AT796153 A AT 796153A AT 209566 B AT209566 B AT 209566B
- Authority
- AT
- Austria
- Prior art keywords
- molecular weight
- parts
- acid
- tough
- polymers
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 14
- 229920006158 high molecular weight polymer Polymers 0.000 title claims description 11
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 10
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 claims description 6
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 claims description 6
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 claims description 6
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 5
- 230000000295 complement effect Effects 0.000 claims description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 2
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 claims 1
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M Thiocyanate anion Chemical compound [S-]C#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims 1
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N hydrogen thiocyanate Natural products SC#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 claims 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 claims 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 46
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 28
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 19
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 14
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 12
- 239000000047 product Substances 0.000 description 12
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 150000001414 amino alcohols Chemical class 0.000 description 10
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 9
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 8
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 8
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 8
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 5
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 5
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 5
- -1 hydroxy, carboxyl Chemical group 0.000 description 5
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 4
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 4
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 4
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 4
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 3
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 3
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N Magnesium oxide Chemical compound [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 2
- 239000010425 asbestos Substances 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- CREXVNNSNOKDHW-UHFFFAOYSA-N azaniumylideneazanide Chemical group N[N] CREXVNNSNOKDHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002301 cellulose acetate Polymers 0.000 description 2
- JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N epsilon-caprolactam Chemical compound O=C1CCCCCN1 JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 2
- 239000008240 homogeneous mixture Substances 0.000 description 2
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 2
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N nonanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 2
- 229920006149 polyester-amide block copolymer Polymers 0.000 description 2
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 229910052895 riebeckite Inorganic materials 0.000 description 2
- TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N suberic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCC(O)=O TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 2
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 2
- VNMOIBZLSJDQEO-UHFFFAOYSA-N 1,10-diisocyanatodecane Chemical compound O=C=NCCCCCCCCCCN=C=O VNMOIBZLSJDQEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTNJGMFHJYGMDR-UHFFFAOYSA-N 1,2-diisocyanatoethane Chemical compound O=C=NCCN=C=O ZTNJGMFHJYGMDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGHSXKTVMPXHNG-UHFFFAOYSA-N 1,3-diisocyanatobenzene Chemical compound O=C=NC1=CC=CC(N=C=O)=C1 VGHSXKTVMPXHNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKYNWXNXXHWHLL-UHFFFAOYSA-N 1,3-diisocyanatopropane Chemical compound O=C=NCCCN=C=O IKYNWXNXXHWHLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 1,3-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=C1 WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGZQGDTEZPERC-UHFFFAOYSA-N 1,4-cyclohexanedicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCC(C(O)=O)CC1 PXGZQGDTEZPERC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVBFMUAFNIIQAL-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatobutane Chemical compound O=C=NCCCCN=C=O OVBFMUAFNIIQAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonylpiperidin-4-one Chemical compound CS(=O)(=O)N1CCC(=O)CC1 RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWVSKCPPMNGBGL-UHFFFAOYSA-N 10-aminodecan-1-ol Chemical compound NCCCCCCCCCCO SWVSKCPPMNGBGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLWIPPZWFZGHEU-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(carboxymethyl)phenyl]acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=C(CC(O)=O)C=C1 SLWIPPZWFZGHEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OJPDDQSCZGTACX-UHFFFAOYSA-N 2-[n-(2-hydroxyethyl)anilino]ethanol Chemical compound OCCN(CCO)C1=CC=CC=C1 OJPDDQSCZGTACX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZIFAVKTNFCBPC-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethanol Chemical compound OCCCl SZIFAVKTNFCBPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEKHVFDHZRFETL-UHFFFAOYSA-N 3-(5-methyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)benzaldehyde Chemical compound O1C(C)=NC(C=2C=C(C=O)C=CC=2)=N1 UEKHVFDHZRFETL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYEOWUNSTUDKGM-YFKPBYRVSA-N 3-methyladipic acid Chemical compound OC(=O)C[C@@H](C)CCC(O)=O SYEOWUNSTUDKGM-YFKPBYRVSA-N 0.000 description 1
- LTZQJVGOFCCDQA-UHFFFAOYSA-N 3-methylhexane-1,6-diamine Chemical compound NCCC(C)CCCN LTZQJVGOFCCDQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLFRQYKZFKYQLO-UHFFFAOYSA-N 4-aminobutan-1-ol Chemical compound NCCCCO BLFRQYKZFKYQLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUTWPJHCRAITLU-UHFFFAOYSA-N 6-aminohexan-1-ol Chemical compound NCCCCCCO SUTWPJHCRAITLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZHMDWJIJMFCHQ-UHFFFAOYSA-N 6-oxoundecanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(=O)CCCCC(O)=O YZHMDWJIJMFCHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPUOLQHDNGRHBS-UHFFFAOYSA-N Brassidinsaeure Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCCCCCC(O)=O DPUOLQHDNGRHBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEVGZEDELICMKH-UHFFFAOYSA-N Diglycolic acid Chemical compound OC(=O)COCC(O)=O QEVGZEDELICMKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000276489 Merlangius merlangus Species 0.000 description 1
- 239000000020 Nitrocellulose Substances 0.000 description 1
- ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N Pentane-1,5-diol Chemical compound OCCCCCO ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUGQZFFCHPXWKQ-UHFFFAOYSA-N Propanolamine Chemical compound NCCCO WUGQZFFCHPXWKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 1
- 108010073771 Soybean Proteins Proteins 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002494 Zein Polymers 0.000 description 1
- FJWGYAHXMCUOOM-QHOUIDNNSA-N [(2s,3r,4s,5r,6r)-2-[(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5-dinitrooxy-2-(nitrooxymethyl)-6-[(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5,6-trinitrooxy-2-(nitrooxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-3,5-dinitrooxy-6-(nitrooxymethyl)oxan-4-yl] nitrate Chemical compound O([C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H](O[N+]([O-])=O)[C@H]1O[N+]([O-])=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O[N+]([O-])=O)[C@H](O[N+]([O-])=O)[C@@H](CO[N+]([O-])=O)O1)O[N+]([O-])=O)CO[N+](=O)[O-])[C@@H]1[C@@H](CO[N+]([O-])=O)O[C@@H](O[N+]([O-])=O)[C@H](O[N+]([O-])=O)[C@H]1O[N+]([O-])=O FJWGYAHXMCUOOM-QHOUIDNNSA-N 0.000 description 1
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N anhydrous glutaric acid Natural products OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004984 aromatic diamines Chemical class 0.000 description 1
- SYEOWUNSTUDKGM-UHFFFAOYSA-N beta-methyladipic acid Natural products OC(=O)CC(C)CCC(O)=O SYEOWUNSTUDKGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- DGAODIKUWGRDBO-UHFFFAOYSA-N butanethioic s-acid Chemical compound CCCC(O)=S DGAODIKUWGRDBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 1
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 1
- 229920003086 cellulose ether Polymers 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 229920006037 cross link polymer Polymers 0.000 description 1
- YQLZOAVZWJBZSY-UHFFFAOYSA-N decane-1,10-diamine Chemical compound NCCCCCCCCCCN YQLZOAVZWJBZSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOTKYAAJKYLFFN-UHFFFAOYSA-N decane-1,10-diol Chemical compound OCCCCCCCCCCO FOTKYAAJKYLFFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- GWZCCUDJHOGOSO-UHFFFAOYSA-N diphenic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1C(O)=O GWZCCUDJHOGOSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 238000010292 electrical insulation Methods 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- XIRJLSRMAMZTGY-UHFFFAOYSA-N isocyanic acid;isothiocyanic acid Chemical compound N=C=O.N=C=S XIRJLSRMAMZTGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002649 leather substitute Substances 0.000 description 1
- 229940018564 m-phenylenediamine Drugs 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- GEMHFKXPOCTAIP-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-n'-phenylcarbamimidoyl chloride Chemical compound CN(C)C(Cl)=NC1=CC=CC=C1 GEMHFKXPOCTAIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001220 nitrocellulos Polymers 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229940068984 polyvinyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 239000005336 safety glass Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000004071 soot Substances 0.000 description 1
- 229940001941 soy protein Drugs 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 1
- NONOKGVFTBWRLD-UHFFFAOYSA-N thioisocyanate group Chemical group S(N=C=O)N=C=O NONOKGVFTBWRLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DXNCZXXFRKPEPY-UHFFFAOYSA-N tridecanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCCCCC(O)=O DXNCZXXFRKPEPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 229940093612 zein Drugs 0.000 description 1
- 239000005019 zein Substances 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B17/00—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres
- B32B17/06—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material
- B32B17/10—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin
- B32B17/10005—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin laminated safety glass or glazing
- B32B17/1055—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin laminated safety glass or glazing characterized by the resin layer, i.e. interlayer
- B32B17/10752—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin laminated safety glass or glazing characterized by the resin layer, i.e. interlayer containing polycarbonate
Landscapes
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Description
<Desc/Clms Page number 1>
Verfahren zur Herstellung eines zähen, hochmolekularen
Polymeren
Die Erfindung bezieht sich auf synthetische lineare Polymeren und besonders auf ein Verfahren, zähe, hochmolekulare Polymeren herzustellen.
Erfindungsgemäss lässt man ein organisches Polyisocyanat oder Polyisothiocyanat mit einem linearen Polymeren reagieren, das aktiven Wasserstoff, wie z. B. in HydroxyJ-, Carboxyl-, Amino-oderAmido- wasserstoff enthält und aus einer zweibasischen Carbonsäure oder einem esterbildenden Derivat dieser Säure und wenigstens einer komplementären bifunktionellen Komponente, in welcher wenigstens eine Funktion eine alkoholische Hydroxylgruppe ist, hergestellt ist. Die Reaktion wird so lange durchgeführt, bis sich ein Polymeres von wesentlich höherem Molekulargewicht gebildet hat.
Vorzugsweise wird die Erfindung auf niedrigmolekulare Polymeren, wie sie durch Erhitzen einer zweibasischen Carbonsäure mit einer komplementären bifunktionellen Komponente der obengenannten Art erhalten werden, angewendet. Diese niedrigmolekularen Polymeren, die durch eine Erhitzung von wenigen Stunden erhalten werden, haben kein genügend hohes Molekulargewicht, sind daher nicht zäh und können auch nicht zu Filmen verformt werden, wenigstens nicht zu Filmen, die eine brauchbare Festigkeit aufweisen. Erfindungsgemäss werden diese Polymeren in "hochmolekulare" Polymeren umgewandelt, das heisst in Polymeren, die zäh sind und zu festen Filmen verformt werden können.
Im allgemeinen haben die niedrigmolekularen Polymeren Molekulargewichte unter 5000 und Eigenviskositäten (vgl. die USA-Pa-
EMI1.1
lekularen Polymeren Molekulargewichte über 5000 und Eigenviskositäten über 0,5 oder sie sind unlöslich.
Die niedrigmolekularen Polymeren des Verfahrens gemäss der Erfindung werden schnell durch einen kurzen Polymerisationsprozess hergestellt. Jedoch sind lange und sorgfältig überwachte Erhitzungsvorgänge nötig, um diese Polymeren nach üblichen Methoden in hochmolekulare Polymeren umzuwandeln, z. B. durch fortgesetztes Erhitzen des niedrigmolekularen Polymeren unter niedrigem Druck. Das Verfahren der Erfindung stellt eine neue einfache und ausgezeichnete Methode dar, diese Polymeren schnell in hochmolekulare Polymeren umzuwandeln.
Das neue Verfahren zur Herstellung von zähen hochmolekularen Polymeren aus linearen polyesterbildenden Verbindungen und aus Lösungen von polyester- und polyamidbildenden Komponenten erfordert weniger als 1/5 der Zeit, die für die früher angewendeten Methoden nötig war, und bietet, vom wirtschaftlichen Standpunkt aus gesehen, grosse Vorteile. Darüber hinaus wei- sen die hochmolekularen Polymeren gemäss der vorliegenden Erfindung gegenüber den früher hergestellten Polymeren besonders günstige Eigenschaften auf, z. B. besitzen sie grössere Widerstandsfähigkeit gegen Hydrolyse als die nach den bekannten Verfahren hergestellten Polymeren.
Die Polymeren, die erfindungsgemäss mit dem Polyisocyanat oder Polyisothiocyanat reagieren, sind aus den folgenden Verbindungen erhältlich.
1. Glykole und zweibasische Säuren 2. Aminoalkohole und zweibasische Säuren 3. Glykole, Diamine und zweibasische Säuren 4. Aminoalkohole, Diamine und zweibasische Säuren 5. Glykole, Aminoalkohole und zweibasische Säuren
<Desc/Clms Page number 2>
6. Aminosäuren, Glykole und zweibasische Säuren
7. Aminosäuren, Aminoalkohole und zweibasische Säuren
8. Aminoalkohole, Glykole und zweibasische Säuren
9. Glykole, zweibasische Säuren und Oxycarbonsäuren 5 10. Aminoalkohole, zweibasische Säuren und Oxycarbonsäuren
Es ist für die Herstellung der Polymeren gemäss der Erfindung vorteilhaft, den alkoholischen eine
OH'-Gruppe enthaltenden Bestandteil in geringem Überschuss zu verwenden.
Die Herstellung von zähen hochmolekularen Produkten besteht in der Behandlung niedrigmolekularer
Polymeren der oben erwähnten Arten mit bis zu 100/0, vorzugsweise 3-70/0 Polyisocyanat oder Polyisothiocyanat, besonders Diisocyanat und Diisothiocyanat, bei Reaktiönstemperaturen. Bei Temperaturen zwi- schen 150 und 250 C geht die Reaktion sehr schnell vor sich und dauert nur 10-45 Minuten. Bei niedrige- ren Temperaturen (75-1500C) ist eine längere Erhitzung für die Reaktion erforderlich. Temperaturen un- ter 750C sind für die meisten Zwecke unbrauchbar, während Temperaturen über 300 C zur Zersetzung füh- ren. i Die Erfindung ist besonders auf die Anwendung der Diisocyanate gerichtet.
Polymeren, hergestellt durch erfindungsgemässes Behandeln niedrigmolekularer Polymeren mit Diisocyanaten können-oder kön- nen nicht-lösliche Polymeren je nach der Menge des zur Anwendung kommenden Diisocyanats ergeben.
Wenn gerade genug Diisocyanat zugesetzt ist, so dass die Endgruppen in den niederen Polymeren versorgt sind, erhält man ein hochmolekulares lineares Polymeres, das ziemlich scharf schmilzt, zu Fäden, die leicht kalt-reckbar sind, geformt werden kann und das seine ursprüngliche Löslichkeit beibehält. Wenn dagegen ein Diisocyanat im Überschuss zur Anwendung kommt, erhält man ein kreuzweise gebundenes
Polymeres.
Die kreuzweise gebundenen Polymeren behalten ihre ursprüngliche Löslichkeit nicht bei und erweichen, anstatt scharf zu schmelzen, allmählich über einen grossen Temperaturbereich hin. Wenn sie unter Druck ausgepresst werden, lassen sie sich nicht kaltrecken, sondern nur wie Gummi dehnen. Sobald die Spannung nachlässt, gehen sie wieder in ihre ursprünglichen Dimensionen zurück.
Die endgültige Diisocyanatpolymerisation kann in Anwesenheit oder Abwesenheit von Lösungsmitteln oder Verdünnungsmitteln und bei atmosphärischem, Uberatmosphärischem oder unteratmosphärischem
Druck erfolgen. Vorzugsweise wird die Reaktion in Abwesenheit von Sauerstoff und Feuchtigkeit durchge- führt, beispielsweise in einem Teilvakuum oder in Gegenwart eines inerten Gases wie Stickstoff.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung. Die angegebenen Teile sind Gewichtsteile.
Beispiel l : Eine Mischung aus 2, 91 Teilen Hexamethylendiamin, 11, 47 Teilen Äthylenglykol (100/0 Überschuss) und 39 67 Teilen Sebacinsäure wird 2 Stunden bei 150 C unter Atmosphärendruck, dann 6 Stunden bei 2000C unter einem Druck von 2 mm/Hg erhitzt. Das erhaltene, weiche, wachsige, niedrige Polymere wird mit 2, 75 Teilen Hexamethylendiisocyanat bei 1760C 15 Minuten unter einem all-
EMI2.1
sitzt.
Die ganze Erhitzungsbehandlung dauert 8, 25 Stunden. Ohne das Diisocyanat oder ein ähnliches Mittel würde die Erhitzungsbehandlung wenigstens vier Tage in Anspruch nehmen, um ein Polymeres von vergleichbarem Molekulargewicht herzustellen, wenn die Reaktion in jedem Falle mit einer Masse von etwa 1 kg durchgeführt wird.
Beispiel 2 : Eine Mischung von 50, 43 Teilen Sebacinsäure und 17, 06 Teilen Äthylenglykol (100/0 Überschuss) wird 2 Stunden bei 1500C unter Atmosphärendruck und dann 6 Stunden bei 2000C unter einem Druck von 2 mm/Hg erhitzt. Das auf diese Weise hergestellte niedrigmolekulare Polymere ist ein weiches, weisses Bienenwachs ähnliches Polymeres. 3, 3 Teile Hexamethylendiisocyanat werden schnell in das Polymere gerührt und die Erhitzung wird für 1/2 Stunde bei 176 C fortgesetzt, während der Druck allmählich auf 2 mm/Hg reduziert wird. Das erhaltene Produkt ist ein klares, farbloses, zähes Polymeres, das alle Eigenschaften der echten linearen Superpolymeren hat. Es schmilzt ziemlich scharf bei 72 C, lässt sich kaltrecken und behält seine ursprüngliche Löslichkeit.
Es ist löslich in Chloroform, ChloroformAlkohol-Lösungen und Äthylenchlorhydrin. Das Polymere hat eine Schmelzviskosität von 2272 Poisen bei 1390 C, eine Eigenviskosität von 0,51 und eine Brechfestigkeit von 345 kg/cm2, bezogen auf die ursprünglichen Dimensionen (480 kg/cm2 beim Brechen).
Die ganze Erhitzungsbehandlung dauert 8, 5 Stunden, während sie ohne Zusatz eines Diisocyanats oder eines ähnlichen Mittels unter den in Beispiel 1 angegebenen Bedingungen vier Tage in Anspruch neh- men würde.
<Desc/Clms Page number 3>
EMI3.1
<Desc/Clms Page number 4>
3 :mit Diisocyanaten behandelt. So wird ein neues Polymeres gebildet, in dem der Zusatzstoff chemisch mit dem Polyesteramid verbunden und nicht nur vermischt ist. Unter reaktionsfähigen Zusatzstoffen werden reaktionsfähigen Wasserstoff enthaltende Produkte verstanden, z. B. Celluloseazetat, Cellulosenitrat,
Celluloseäther, Viskose, Casein, Zein, Sojaprotein, Polyvinylalkohol und Holzmehl.
Inerte Zusatzstoffe dienen nur als Füllmittel, obgleich sie auch je nach dem zur Anwendung kommenden Zusatzstoff die Fa- ser-und Oberflächenbildung, Zähigkeit, Farb- und Verarbeitungseigenschaften der Polymeren verbessern können. Von den wichtigere inaktiven Füllmitteln seien folgende erwähnt : Russ, Ton, Asbest, Lithopone,
Glimmer, Zinkoxyd, Titanoxyd, Schlämmkreide, rotes Eisenoxyd, Magnesia und Bleiglätte. In den fol- genden Beispielen ist die Einverleibung von, Zusatzstoffen beschrieben, u. zw. kommen in den Beispie- len 8 - 10 hauptsächlich inerte und in den Beispielen 11 und 12 reaktionsfähige Zusatzstoffe zur Anwen- dung.
Beispiel 8 : Zwei Portionen von niedrigmolekularen Polymeren werden folgendermassen herge- stellt : Eine Mischung aus 195, 5 Teilen Äthylenglykol, 109', 9 Teilen Äthanolamin, 723, 1 Teilen Adipin- säure und 100 Teilen Wasser wird allmählich auf 1700C erwärmt, so dass das Wasser abdestillieren kann.
Die Reaktionsmischung wird dann 2 Stunden bei 170 C, darauf weitere 6 Stuwden bei 170 C und unter einem Druck von 2 mm/Hg erhitzt. Die beiden Portionen des weichen klebrigen und niedrigmolekula- ren Polymeren werden vereinigt und 1, 6 Teile der homogenisierten Mischung (Säurezahl 29, 1) werden mit 240 Teilen Knochenkohle und 80 Teilen Hexamethylendiisocyanat vermischt und einer Endbehand- lung in dem"Werner-Pfleiderer-Mischer"bei 200 C eine Stunde lang unterzogen. Das erhaltene Produkt ist ein zähes, gummiartiges Polymeres, das zu flachen Blättern mittels einer Kautschukmühle gewalzt werden kann.
Beispiel 9 : Eine Mischung aus 142, 72 Teilen Äthylenglykol, 140, 44 Teilen Äthanolamin,
671, 96 Teilen Adipinsäure und 100 Teilen Wasser wird allmählich auf 1700C erwärmt, so dass das Was- ser abdestillieren kann. Die Reaktionsmischung wird dann 12 Stunden bei 170oC, darauf weitere 6 Stun- den bei 200 C und unter einem Druck von 2 mm/Hg erwärmt. Das so erhaltene Produkt ist ein weiches fluoreszierendes Wachs mit einer Säurezahl von 24, 3. 700 Teile dieses Wachses werden mit 140 Teilen
Lithopone und 35 Teilen Hexamethylendiisocyanat gemischt und in einem"Werner-Pfleiderer-Mischer" bei 2000C eine Stunde lang behandelt. Das erhaltene Produkt ist ein glattes, weisses, kautschukartiges
Polymeres, das in einer Kautschukmühle leicht zu Folien verarbeitet werden kann.
Beispiel 10 : Eine Mischung aus 142, 72 Teilen Äthylenglykol, 140, 44TeilenÄthanolamin,
671, 96 Teilen Adipinsäure und 100 Teilen Wasser wird 2 Stunden bei 170 C, dann weitere 6 Stunden bei 2000C unter einem Druck von 2 mm/Hg erhitzt. Das erhaltene weiche, klebrige Wachs hat eine Säurezahl von 24, 3 und eine Hydroxylzahl von 27, 5. 660 Teile dieses Wachses werden mit 130 Teilen klein geschnittenem Asbest und 33 Teilen Hexamethylendiisocyanat vermischt und schliesslich im"Wer- ner-Pfleiderer-Mischer"bei 200 C eine Stunde lang behandelt. Man erhält ein zähes, elastisches Polymeres, das zu kautschukähnlichen Folien gewalzt werden kann.
Beispiel 11 : a) Zwei Portionen eines niedrigmolekularen Polymeren werden folgendermassen hergestellt : Eine Mischung aus 195, 5 Teilen Äthylenglykol, 109, 9 Teilen Äthanolamin, 723, 1 Teilen Adipinsäure und 100 Teilen Wasser wird 2 Stunden bei 1700C unter Atmosphärendruck, dann weitere 6 Stunden bei 1700C unter einem Druck von 2 mm/Hg erhitzt. Die beiden Portionen des Wachses werden vereinigt und 840 Teile der homogenisierten Mischung (Säurezahl 29, 2) mit 42 Teilen Hexamethylendiisocyanat und 2 Teilen Kobaltnaphthenat vermischt und so lange erhitzt, bis die Reaktion beginnt.
Von nun an werden zwei getrennte Mengen der Mischung wie folgt behandelt. b) Eine Menge aus 300 Teilen der erhaltenen Mischung (a) wird in 454 Teilen Chloroform gelöst und dann im"Werner-Pfleiderer-Mischer"mit 200 Teilen Celluloseazetat, das in einem Liter Azeton gequollen ist, vermischt. Die Lösungsmittel verdampfen schnell und die homogene Mischung wird unter Rühren annähernd eine Stunde lang bei 2000C erhitzt. Das erhaltene Produkt ist ein zähes, hochmolekulares Polymeres, das zu glatten Platten gewalzt oder flach gepresst werden kann. c) Die zweite Menge, die ebenfalls aus 300 Teilen der in (a) erhaltenen Mischung besteht, wird in 454 Teilen Chloroform gelöst und im"Werner-Pfleiderer-Mischer"mit 200 Teilen Lederabfall, der in 454 Teilen Chloroform geweicht ist, vermischt.
Die Lösungsmittel verdampfen schnell und die homogene Mischung wird dann schliesslich einer Endbehandlung bei 2000C annähernd eine Stunde lang unterzogen. Das Endprodukt ist eine zähe, elastische Masse, die zu dünnen Platten in einer Kautschukmühle gewalzt werden kann. Diese Platten können zu glatten, zähen Filmen flach gepresst werden, die synthetischem Leder ähneln.
Beispiel 12 : Eine Mischung aus 195, 5 Teilen Äthylenglykol, 109, 9 Teilen Äthanolamin,
<Desc/Clms Page number 5>
723, 1 Teilen Adipinsäure und 100 Teilen Wasser wird 2 Stunden bei 1700C unter Atmosphärendruck, dann weitere 6 Stunden bei 200 C unter einem Druck von 2 mm/Hg erhitzt. Das Produkt in diesem Stadium ist ein weiches fluoreszierendes Wachs mit einer Säurezahl von 10, 4. 700 Teile dieses Wachses werden mit 35 Teilen Hexamethylendiisocyanat vermischt und bei 2000 C in einem"Wemer-Pfleiderer-Mischer"unge- fähr 30 Minuten lang zur Reaktion gebracht. Dann fügt man 140 Teile Polyvinylalkohol hinzu und setzt die Polymerisation für eine weitere Stunde bei 2000C fort, bis das Produkt ganz zäh wird.
Dieses Material ist thermoplastischer als die andern mit Zusatzstoffen behandelten Polyesteramide.
In den obigen Beispielen ist Hexamethylendiisocyanat als reagierendes Diisocyanat angewendet worden, aber es kann jedes organische Diisocyanat oder Diisothiocyanat zur Anwendung kommen einschliess- lich, Monoisocyanat-Monoisothiocyanate das heisst eine Komponente der allgemeinen Formel XCNRNCY, worin X und Y Schwefel oder Sauerstoff bedeuten und R ein zweiwertiges organisches Radikal ist. Erfindungsgemäss können auch Äthylendiisocyanat, Trimethylendiisocyanai, Tetramethylendiisocyanat, Hexa-
EMI5.1
Dekamethylendiisocyanat, Heptylidendiisocyanatdiisocyanat, aromatische Diisocyanate und Diisotlúocyanate, z. B. m-Phenylendiisocyanat, Naphthylen- diisocyanat und Diphenyl-4,4'-diisocyanat, aliphatisch-aromatische Diisocyanate und Diisothiocyanate, z. B.
Xylol-1, 4-diísocyanat und 4, 4'-Diphenylenmethandiisocyanat und schliesslich Diisocyanate und
Diisothiocyanate, die Heteroatome enthalten, wie z.B.SCNCHOCHNCSundSCN-(CH)-S- (CH) NCS, zur Anwendung kommen.
VorzugsweiseverwendetmanDiisocyanateundDiisothiocyanatedesTypsOCN-R-NCoundSCN-R-NCS, worin R gesättigte zweiwertige Kohlenwasserstoffradikale mit einer Kettenlänge von wenigstens zwei Kohlenstoffatomen darstellt. Von diesen haben die Polymethylenderivate den Vorzug.
Obgleich Diisocyanate und Diisothioeyanate wegen ihrer grösseren Zugänglichkeit und Reaktionsfähigkeit bevorzugt werden, bezieht sich die Erfindung doch ganz allgemein auf Komponenten des Typs R (NCX) z, Worin X Sauerstoff oder Schwefel und z eine ganze Zahl grösser als 1 ist, und schliesst Komponenten ein, die wenigstens eine Isocyanat- und wenigstens eine Thioisocyanatgruppe enthalten. Die Erfindung bezieht sich auch auf die Anwendung von Polyisocyanaten und Polyisothiocyanaten, z. B. Benzol- - 1, 2, 4-triisothiocyanat und 1, 2, 2 -Triisocyanatbutan.
Das niedrige Polymere, das mit dem Diisocyanat oder Diisothiocyanat zur Reaktion gebracht wird, wird aus einer zweibasischen Carbonsäure oder einem esterbildenden Derivat der Säure, z. B. einem Halogenid, Anhydrid oder einem Ester mit einem flüchtigen einwertigen Alkohol und einer komplementären bifunktionellen veresterbaren Komponente, in der wenigstens eine Funktion ein Alkohol ist, hergestellt.
Als geeignete zweibasische Säuren oder deren esterbildende Derivate können beispielsweise Kohlensäure, Malonsäure, Bernsteinsäure, Maleinsäure, Glutarsäure, Korksäure, Azelainsäure, ss-Methyladipinsäure, Hexahydroterephthalsäure, Diphensäure, p-Phenylendiessigsäure, Thiobuttersäure, Aceton- dicarbonsäure, Diglykolsäure, Pimelinsäure, Undecandionsäure, Isophthalsäure, Brassylsäure, 6-Ketoundecandionsäure und 4-Ketopimelinsäure sowie deren Annydride, Säurehalogenide, Halbester und Diester zur Anwendung kommen.
Vorzugsweise kommen zweibasische Säuren der Formel HOOC-R-COOH zur Anwendung, worin R ein gesättigtes zweiwertiges Kohlenwasserstoffradikal mit einer Kettenlänge von wenigstens vier Kohlenstoffatomen darstellt.
Der zweite wesentliche Bestandteil der niedrigmolekularen Polymeren ist die komplementäre bifunktionelle veresterbare Komponente, die eine Alkoholgruppe enthält, während die andere Funktion eine Alkohol- oder Aminogruppe ist. So können Glykole und Aminoalkohole zur Anwendung kommen.
Ausser den in den Beispielen angeführten Glykolen können erfindungsgemäss auch Diäthylenglykol, Triäthylenglykol, Pentamethylenglykol, Hexamethylenglykol, Dekamethylenglykol und N, N- Diäthanol- anilin verwendet werden.
Alle Aminoalkohole, die wenigstens ein Wasserstoffatom, das an das Aminostickstoffatom gebunden ist, enthalten, können zur Anwendung kommen einschliesslich der aromatischen Aminoalkohole, wie
EMI5.2
mit einer Kettenlänge von wenigstens zwei Kohlenstoffatomen darstellt, werden bevorzugt. Unter diese Aminoalkohole fallen auch Äthanolamin, 3-Aminopropanol, 4-Aminobutanol, 6-Aminohexanol und 10-Aminodekanol.
<Desc/Clms Page number 6>
Der Ausdruck "Polymeres" umfasst ein bestimmtes Minimum von Radikallängen der zweibasischen Carbonsäure und des Glykols oder des Aminoalkohols. Die Radikallänge der Säure bedeutet die Anzahl der Atome in der Kette zwischen den Carboxylkohlenstoffen, diese mit eingerechnet. Die Radikallänge der Glykole ist die Anzahl der Kettenatome zwischen den Hydroxylsauerstoffen, letztere mit eingerech-
EMI6.1
EMI6.2
11Es können auch Diamine, Aminosäuren und Oxysäuren zur Anwendung kommen.
Jedes Diamin kann zur Anwendung kommen, das wenigstens ein an jedes Aminostickstoffatom gebundenes Wasserstoffatom enthält. Vorzugsweise verwendet man Diamine der Formel NH RNH, worin R gesättigte zweiwertige Kohlenwasserstoffradikale mit einer Kettenlänge von wenigstens zwei Kohlenstoffatomen, z. B. Äthylendiamin, Hexamethylendiamin, 3-Methylhexamethylendiamin und Dekamethylendiamin darstellt. Jedoch können auch aromatische Diamine, wie m-Phenylendiamin zur Anwendung kommen.
Jede polymerisierbare Monooxymonocarbonsäure oder ihre esterbildenden Derivate können verwendet werden, doch bevorzugt man die Oxysäuren der Formel HO-R-COOH, worin R ein gesättigtes zweiwertiges Kohlenwasserstoffradikal, z. B. 6-Oxycapronsäure, 10-Oxydekansäure und 12-Oxystearinsäure, darstellt.
EMI6.3
stearinsäure sowie Caprolactam usw.
Der Hauptvorteil der vorliegenden Erfindung besteht darin, dass man durch den Zusatz einer geringen Menge Diisocyanat zu einem niedrigmolekularen Polymeren in verhältnismässig kurzer Zeit ein zähes, elastisches, hochmolekulares Polymeres herstellen kann. So kann die Herstellungsdauer von mehreren Tagen auf 8 Stunden verkürzt werden. Der Unterschied der Reaktionszeiten wird grösser, wenn die Reaktion in grösserem Umfange durchgeführt wird. Verwendet man Mengen über 1, 36 kg, so dauert es nach den früheren Verfahren länger als eine Woche, bis man ein hochmolekulares Produkt erhält ; dagegen ist die Reaktion gemäss der Erfindung in kurzer Zeit sowohl für grosse als auch für geringe Mengen durchfilhr- bar.
Die erfindungsgemäss erhaltenen Produkte sind längere Zeit haltbar als die nach den bekannten Methoden hergestellten. Die kreuzweise gebundenen Polymeren haben ferner den Vorteil, dass sie eine grosse Menge von Weichmachern aufnehmen können, ohne ihre Bruchfestigkeit zu verlieren.
Das erfindungsgemäss gewonnene zähe, hochmolekulare Polymere ist besonders für die Herstellung von Fäden, Borsten, Filmen, Röhren, Überzugsmassen, z. B. für Tuch, Papier, Leder, Holz, Metall und Draht (als elektrische Isolation) brauchbar. Weiterhin finden sie bei der Herstellung von Sicherheitsglas als Zwischenschichten Verwendung, da sie zu klaren, zähen und elastischen Platten geformt werden können, die fest an Glas haften.
Bei ihrer Verwendung können die Polymeren mit andern Polymeren, Harzen, Weichmachern, Füllmitteln, Farbstoffen, Pigmenten usw. vor oder nach der Diisoèyanat-Endbehandlung vermischt werden.
**WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- PATENTANSPRÜCHE : 1. Verfahren zur Herstellung eines zähen, hochmolekularen Polymeren, dadurch gekennzeichnet, dass man eine lineare polymere Substanz, die wiederkehrende Esterbindungen besitzt und aus bifunktionellen Komponenten, z. B. einer zweibasischen Carbonsäure und wenigstens einer komplementären bifunktio- <Desc/Clms Page number 7> nellen Komponente, in der wenigstens eine der funktionellen Gruppen eine Oxygruppe ist, hergestellt ist, mit einem organischen Polyisocyanat oder Polyisothiocyanat reagieren lässt.2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion bei einer Temperatur zwischen 75 und 3000C durchführt.3. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass man ein niedrigmolekulares lineares Polyesterpolyamid verwendet.4. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass man 3-7 % der linearen polymeren Substanz an Polyisocyanat bzw. -thiocyanat verwendet.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US209566XA | 1940-07-02 | 1940-07-02 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| AT209566B true AT209566B (de) | 1960-06-10 |
Family
ID=21801508
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| AT796153A AT209566B (de) | 1940-07-02 | 1953-12-30 | Verfahren zur Herstellung eines zähen, hochmolekularen Polymeren |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT209566B (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1996006877A1 (de) * | 1994-08-26 | 1996-03-07 | Buna Gmbh | Verwendung einer formmasse aus umweltverträglichen polymeren für zwischenschichten bei verbundglasscheiben |
-
1953
- 1953-12-30 AT AT796153A patent/AT209566B/de active
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1996006877A1 (de) * | 1994-08-26 | 1996-03-07 | Buna Gmbh | Verwendung einer formmasse aus umweltverträglichen polymeren für zwischenschichten bei verbundglasscheiben |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1150810B (de) | Verfahren zur Herstellung von zaehen, hochmolekularen Polymeren | |
| DE1495847C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von anionischen Polyurethanen | |
| DE1085671B (de) | Verfahren zur Herstellung von kautschukartigen, aushaertbaren Polyurethanen | |
| DE2638821A1 (de) | Verfahren zur herstellung von polymeren mit dauerhaft verbesserten eigenschaften | |
| CH505175A (de) | Verfahren zur Herstellung von Formkörpern, von Schaumstoffen oder von Überzügen auf nichttextilen Substraten aus modifizierten Polyurethankunststoffen | |
| DE2932234A1 (de) | Verfahren zur herstellung von polyether(ester)amiden | |
| DE2936977C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyether(ester)amiden | |
| CH620937A5 (de) | ||
| DE2437889A1 (de) | Verfahren zur herstellung von urethanelastomeren | |
| DE1000998B (de) | Verfahren zur Herstellung hochvernetzter Kunststoffe | |
| DE1222248B (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyurethanschaumstoffen | |
| DE69230167T2 (de) | Wässrige Harzdispersionen | |
| DE1271977B (de) | Verfahren zum Herstellen elastomerer Polyurethane | |
| CH463779A (de) | Stabilisierte Polyamidsäurelösung mit verbesserten Viskositätseigenschaften und Verfahren zur Herstellung derselben | |
| DE3885649T2 (de) | Polyamidimid-Elastomer und seine Herstellung. | |
| AT209566B (de) | Verfahren zur Herstellung eines zähen, hochmolekularen Polymeren | |
| DE831604C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kunststoffen | |
| DE965359C (de) | Verfahren zur Herstellung vernetzter kautschukartiger Polykondensate aus diisocyanatmodifizierten Polyestern | |
| DE872268C (de) | Verfahren zur Herstellung hochmolekularer, kautschukelastischer Produkte | |
| DE1495021A1 (de) | Haertbares,biegsames Polyesterharz | |
| EP0000371B1 (de) | Dispersionen von Pulvern in monomerenfreien ungesättigten Polyestern und ihre Verwendung als Hilfsmittel in vernetzbaren ungesättigten Polyestern | |
| DE1157393B (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyamiden | |
| DE884571C (de) | Verfahren zur Herstellung geformter Massen | |
| DE1045641B (de) | Verfahren zur Herstellung kautschukelastischer Formkoerper | |
| DE888617C (de) | Verfahren zur Herstellung von stickstoffhaltigen Polykondensaten |