WO1996006877A1 - Verwendung einer formmasse aus umweltverträglichen polymeren für zwischenschichten bei verbundglasscheiben - Google Patents

Verwendung einer formmasse aus umweltverträglichen polymeren für zwischenschichten bei verbundglasscheiben Download PDF

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Christel Rom
Hans-Dieter Voigt
Jürgen SCHAFFER
Beate Sczekalla
Manfred Parthey
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Definitions

  • the invention relates to the use of environmentally compatible polymers for intermediate layers in laminated glass panes
  • Laminated glass panes are used as glass for automotive front or side windows as well as safety window panes in
  • the film layer is largely separated from the broken glass. Film residues adhering to the glass can impair the reprocessing of the glass.
  • the object of the invention is to provide laminated glass 35, the intermediate layers of which are readily recyclable and consist of relatively inexpensive components, and which are distinguished by flexibility, good adhesion to the glass surface and favorable influence on the biodegradability.
  • the object is achieved in that films made from polymers containing carbonic acid ester and carboxylic acid ester are used as an intermediate layer for laminated glasses with or without the addition of suitable plasticizers, the chemical structure of the polymers corresponding to formula I or II
  • the molding compositions can be polymers of the formula I and / or
  • Copolymers of the formula II can be prepared by copolymerizing oxiranes with carbon dioxide in the presence of a catalyst. By adding lactones, copolymers of the formula I can be produced in accordance with DE-OS 4310114. Ethylene oxide and / or propylene oxide are preferably used as oxiranes and beta-propiolactone, beta-ethyl-beta-propiolactone, sigma-valerolactone or epsilon-caprolactone or mixtures thereof as the lactone.
  • the polymers are amorphous, crystal clear and soluble in chlorinated hydrocarbons, aliphatic esters, ketones and aromatics but are resistant to alcohols, water, fats and oils. They are biodegradable. During composting, they are broken down by microbes into carbon dioxide and water.
  • the processing into foils can be made from mixtures with plasticizers.
  • Suitable plasticizers are, for example, ethylene glycol diacetate, triethylene glycol diacetate, glycerol triacetate, polyethylene glycols (with molecular weights of 200-600), dimethyl phthalate, diethyl phthalate, dibutyl phthalate.
  • the plasticizer content is between 0.1 - 20% by weight.
  • plasticizers are citric acid esters, such as triethyl citrate, tributyl citrate and / or acetyl triethyl citrate, oligomeric copolymers of ethylene oxide with propylene oxide, for example consisting of 3 mol of ethylene oxide and 1 mol of propylene oxide, polyethylene glycol ester, preferably of short-chain polyethylene glycols with 2-10 ethylene oxide units and mono- or dicarboxylic acid units and mono- or dicarboxylic acid units with 2 to 10 carbon atoms and aliphatic carbonic acid esters such as ethylene carbonate and propylene carbonate.
  • the preferred plasticizer concentration is 5 to 15% by mass, based on the total molding composition.
  • the plasticizer-free and the plasticizer-containing films are crystal clear, have good adhesion properties to glass surfaces and are easy to handle in the processing process.
  • Dyes, UV absorbers, stabilizers and antioxidants are possible as additional additives, depending on the intended use.
  • the aliphatic polycarbonates burn in air without sooting with a colorless flame to C02 and water vapor. They decompose in air at 300 ° C without residue. This means that film residues pose no problems when melting the glass break.
  • the use of the molding compositions according to the invention leads to intermediate layers for laminated glass panes which can be connected to the glass plates without bubbles, have a low haze and cause excellent adhesion between the individual layers.
  • a compound of 95 parts of a copolymer consisting of 54 parts of propylene oxide, 41 parts of carbon dioxide and 5 parts of valerolactone and 5 parts of triethylene glycol diacetate was prepared and processed as in Example 1.
  • the turbidity measurement gave a value of 0.5%.
  • a copolymer containing 46 parts of ethylene oxide, 46 parts of carbon dioxide and 8 parts of beta-butyrolactone was compounded with 90/10 polyethylene glycol.
  • the further processing into a glass composite was carried out as in Example 1.
  • the glass composite with a 0.7 mm thick film showed a haze of 0.8%.
  • Example 1 was introduced between 2 glass plates.
  • the glass composite with a 0.65 mm thick film showed a haze of 0.6%.
  • a compound of 95 parts of a copolymer consisting of 54 parts of propylene oxide, 41 parts of carbon dioxide and 5 parts of valerolactone and 5 parts of triethyl citrate was prepared and processed as in Example 1.
  • the turbidity measurement gave a value of 0.5%.
  • a copolymer containing 46 parts of ethylene oxide, 46 parts of carbon dioxide and 8 parts of beta-butyrolactone was compounded with 90/10 polyethylene glycol caprinate.
  • the further processing into a glass composite was carried out as in Example 1.
  • the glass composite with a 0.5 mm thick film showed a haze of 0.8%.

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Abstract

Solche Zwischenschichten bestehen erfindungsgemäß aus Polymeren, die durch Copolymerisation von Alkylenoxiden mit Kohlenstoffdioxid oder Copolymerisation von Alkylenoxiden mit Kohlenstoffdioxid und Laktonen in Gegenwart von Katalysatoren erhalten werden, und eventuell Weichmachern und anderen Zusätzen.

Description

Verwendung einer Formmasse aus umweltverträglichen Polymeren für Zwischenschichten bei Verbundglasscheiben
Die Erfindung betrifft die Verwendung von umwelt- 5 verträglichen Polymeren für Zwischenschichten bei Verbund¬ glasscheiben
Verbundglasscheiben werden als Glas von Automobilfront- oder Seitenscheiben sowie als Sicherheitsfensterscheiben in Ge-
10 bäuden verwendet. Es gibt eine ganze Reihe von Lösungen, verschiedene polymere Werkstoffe als Zwischenschichten im Glasverbund zu verwenden. Solche Werkstoffe sind beispiels¬ weise Polyvinylbutyrale (EP 201598, DE 2928662), spezielle Polyurethane (DE 3135672), Ethylen-Vinylacetat-Vinylalkohol-
15 Terpolymere (DE 4231199) oder auch hitzehärtbare Kunst¬ stoffZwischenschichten (DE 4308885).
Beim Recycling der Sicherheitsscheiben wird die Folien¬ schicht weitgehend vom Glasbruch getrennt. Am Glas anhaf- 20 tende Folienreste können die Wiederaufarbeitung des Glases beeinträchtigen.
Schwieriger ist die Verwertung der polymeren Zwischenschich¬ ten. Eine unmittelbare Wiederverwendung als Formmasse durch
25 Extrudieren ist wegen der anhaftenden Verunreinigungen
(kleine Glasteilchen) nicht möglich. Die Ablagerung auf De¬ ponien oder die Verbrennung beeinträchtigen die Umwelt. Py¬ rolyse oder Hydrierung führen zu gasförmigen und öligen Produktgemischen, die aber mit Erzeugnissen aus Erdöl nicht
30 konkurrieren können. Günstiger ist die Wiedergewinnung durch Lösen, Filtrieren und Fällung des Polymeren, wenn sich dies wirtschaftlich durchführen läßt.
Aufgabe der Erfindung ist es, Verbundglas bereitzustellen, 35 dessen Zwischenschichten gut recyclierbar sind und aus relativ preisgünstigen Komponenten bestehen, sowie sich durch Flexibilität, durch gute Haftfähigkeit an der Glas¬ oberfläche und durch günstige Beeinflussung der biologischen Abbaubarkeit auszeichnen. Erfindungsgemäß wird die Aufgabe dadurch gelöst, daß als Zwischenschicht für Verbundgläser Folien aus Kohlesäure¬ ester und Carbonsäureester enthaltenden Polymeren mit oder ohne Zusatz von geeigneten Weichmachern verwendet werden, wobei die Polymeren in ihrem chemischen Aufbau der Formel I oder II entsprechen
(I) -[-(CHR1-CHR2-0-CO-0)a-(CHR3-CH2-CO-O)b"]x~
(II) -[-CHRl-CHR2-0-C0-0-]x-
worin
Rl,2,3 = Wasserstoff oder Alkylreste der allgemeinen Formel C2H2n+l mit n=l bis 4, wobei Ri und R2 auch miteinander in einem sechsgliedrigen Ring verbunden sein können
(a+b) = 2 bis 100 x = 250 bis 10000 darstellen.
Die Formmassen können Polymere der Formel I und/oder der
Formel II enthalten.
Bevorzugte Ausführungsformen der verwendeten Polymeren sind
Copolymere der Formel I oder II mit folgenden Werten für Rl = -H, -CH3
R2 = -H,
R3 - -H, -CH3, -C2H5, -C3H7 a - 60 bis 95 b = 40 bis 5 x = 250 bis 5000
Copolymere der Formel II lassen sich durch Copolymerisation von Oxiranen mit Kohlenstoffdioxid in Gegenwart eines Katalysators herstellen. Durch Zusatz von Laktonen lassen sich gemäß DE - OS 4310114 Copolymere der Formel I erzeugen. Als Oxirane werden vorzugsweise Ethylenoxid und/oder Propylenoxid und als Lakton beta-Propiolakton, beta- ethyl- beta-propiolakton, sigma-Valerolakton oder epsilon-Capro- lakton oder Gemische derselben eingesetzt. Die Polymeren sind amorph, glasklar und löslich in Chlorkohlenwasserstoffen, aliphatischen Estern, Ketonen und Aromaten aber beständig gegen Alkohole, Wasser, Fette und öle. Sie sind biologisch abbaubar. Während der Kompostierung werden sie durch Mikroben zu Kohlendioxid und Wasser abgebaut.
Die Verarbeitung zu Folien kann aus Gemischen mit Weichmachern erfolgen. Geeignete Weichmacher sind beispielsweise Ethylenglykoldiacetat, Triethylen- glykoldiacetat, Glycerintriacetat, Polyethylenglykole (mit Molekulargewichten von 200 - 600), Dimethylphthalat, Diethylphthalat, Dibutylphthalat. Die Weichmacheranteile liegen zwischen 0,1 - 20 Gewichts-%. Weitere geeignete Weichmacher sind Zitronensäureester, wie Triethylcitrat, Tributylcitrat und/oder Acetyltriethylcitrat, oligo ere Copolymerisate des Ethylenoxids mit Propylenoxid, beispielsweise bestehend aus 3 Mol Ethylenoxid und 1 Mol Propylenoxid, Polyethylenglykolester, vorzugsweise aus kurzkettigen Polyethylenglykolen mit 2 - 10 Ethylenoxideinheiten und Mono- oder Dicarbonsäuren mit 2 bis 10 C-Atomen sowie aliphatische Kohlensäureester, wie Ethylencarbonat und Propylencarbonat. Die bevorzugte Weichmacherkonzentration beträgt 5 bis 15 Masse-% bezogen auf die gesamte Formmasse.
Die weichmacherfreien und die weichmacherhaltigen Folien sind glasklar, haben gute Adhäsionseigenschaften gegenüber Glasoberflächen und sind im Verarbeitungsprozeß gut zu handhaben.
Als weitere Zusätze sind Farbstoffe, UV-Absorber, Stabilisatoren und Antioxydantien entsprechend dem vorgesehenen Verwendungszweck möglich.
Günstig für den Recyclingprozeß ist die leichte Löslichkeit der erfindungsgemäßen Polymeren in Methylenchlorid und die Möglichkeit der Ausfällung mit Methanol. Ebenso können diese Polymeren in N-Methyl-2-Pyrrolidon gelöst und dann in Wasser gefällt werden. Die so zurückgewonnen Polymeren können gegebenenfalls mit Weichmacher und frischen Polymeren gemischt zu neuen Folien verarbeitet werden.
Ein weiterer denkbarer Recyclingprozess ist die Pyrolyse, die unter milden Bedingungen bei 180 ©C mit hoher Ausbeute zu dem Werkstoff Alkylencarbonat führt. Letztendlich be¬ steht auch die Möglichkeit der Entsorgung durch gezielten Abbau auf biologischem Wege.
Die aliphatischen Polycarbonate verbrennen an der Luft ohne zu rußen mit farbloser Flamme zu C02 und Wasserdampf. Unter Luft zersetzen sie sich bei 300 °C ohne Rückstand. Das heißt, daß Folienreste beim Einschmelzen des Glas¬ bruches keine Probleme bereiten.
Die erfindungsgemäße Verwendung der Formmassen führt zu Zwischenschichten für Verbundglassscheiben, die sich blasenfrei mit den Glasplatten verbinden lassen, eine geringe Trübung haben und ausgezeichnete Haftung zwischen den einzelnen Schichten bewirken.
Beispiel 1
90 Teile eines Copolymerisats, welches aus 53 Teilen Propylenoxid, 40 Teilen Kohlendioxid und 7 Teilen Butyrolakton besteht, wurden mit 10 Teilen Dimethylphthalat compoundiert und zu einer 0,86 mm starken Folie extrudiert. Die Trübung betrug 0,5 %.
Diese Folie wurde zwischen zwei 2mm starke Glasscheiben gelegt und in einem Autoklaven einem speziellen Druck- und Temperaturprograπun unterworfen, wodurch eine feste blasenfreie Verbindung zu den Glasplatten erzielt wurde. Beispiel 2
Es wurde ein Compound von 95 Teilen eines Copolymeren, das aus 54 Teile Propylenoxid, 41 Teilen Kohlendioxid und 5 Teilen Valerolakton besteht, und 5 Teilen Triethylen- glykoldiacetat hergestellt und wie im Beispiel 1 verarbei¬ tet. Die Trübungsmessung ergab einen Wert von 0,5 %.
Beispiel 3
Ein Copol merisat mit einem Gehalt aus 46 Teilen Ethylenoxid, 46 Teilen Kohlendioxid und 8 Teilen beta- Butyrolakton wurde mit Polyethylenglykol im Verhältnis 90/10 compoundiert. Die weitere Verarbeitung zu einem Glasverbund wurde wie im Beispiel 1 durchgeführt. Der Glasverbund mit einer 0,7 mm starken Folie zeigte eine Trübung von 0,8%.
Beispiel 4
Ein Copolymerisat mit einem Gehalt aus 57 Teilen Propylenoxid und 43 Teilen Kohlendioxid wurde zu einer
0.65 mm starken Folie verarbeitet, die entsprechend
Beispiel 1 zwischen 2 Glasplatten eingebracht wurde.
Der Glasverbund mit einer 0,65 mm starken Folie zeigte eine Trübung von 0,6%.
Beispiel 5
90 Teile Polypropylencarbonat wurden mit 10 Teilen Weichmacher a) Propylencarbonat b) Ethylencarbonat compoundiert und zu einer 0,4 mm starken Folie extrudiert. Die Folie wurde wie im Beispiel 1 verarbeitet. Die Trübung betrug 0,4 %. Beispiel 6
Es wurde ein Compound von 95 Teilen eines Copolymeren, das aus 54 Teilen Propylenoxid, 41 Teilen Kohlendioxid und 5 Teilen Valerolakton besteht, und 5 Teilen Triethylcitrat hergestellt und wie im Beispiel 1 verarbeitet. Die Trübungsmessung ergab einen Wert von 0,5 %.
Beispiel 7
Ein Copolymerisat mit einem Gehalt aus 46 Teilen Ethylenoxid, 46 Teilen Kohlendioxid und 8 Teilen beta- Butyrolakton wurde mit Polyethylenglykolcaprinat im Verhältnis 90/10 compoundiert. Die weitere Verarbeitung zu einem Glasverbund wurde wie im Beispiel 1 durchgeführt. Der Glasverbund mit einer 0,5 mm starken Folie zeigte eine Trübung von 0,8%.
Schlagversuche an den Glasplattenverbunden der Beispiele 1 bis 7 mit einer Stahlkugel zeigen, daß die Glassplitter an der Zwischenfolie haften bleiben.

Claims

Patentansprüche
1. Verwendung einer Formmasse aus Polymeren, die aus Copolymeren von Kohlensäureestern und Carbonsäureestern bestehen gemäß der Formel
(I) -[-(CHR1-CHR2-0-CO-0)a-(CHR3-CH2-CO-O)b~]x~
(II) -[-CHRl-CHR2-0-C0-0-]x-
wobei
Rl,2,3 = Wasserstoff oder Alkylreste der allgemeinen Formel C2H2n+l mit n=l bis 4, wobei Ri und R2 auch mitein¬ ander in einem sechsgliedrigen Ring verbunden sein können (a+b) = 2 bis 100 x - 250 bis 10000
darstellen, und gegebenenfalls unter Zusatz eines Weichmachers für Zwischenschichten bei Verbundglasscheiben.
2. Verwendung einer Formmasse aus Polymeren nach Anspruch 1, wobei in der Formel I und/oder der Formel II
Rl - -H oder -CH3
R2 - -H
R3 = -H, -CH3, -C2H5 oder C3H7 a = 60 - 95 b = 5 - 40 x = 300 - 5000
darstellen.
3. Verwendung einer Formmasse aus Polymeren nach Anspruch 1 und 2 , dadurch gekennzeichnet, daß der Formmasse als Weichmacher Zitronensäureester aliphatischer Alkohole, Ethylenoxid- Propylenoxid-Cooligomere, Polyethylenglykolester mit aliphatischen Mono- und Dicarbonsäuren mit 2 bis 10 C-Atomen und/oder aliphatische Kohlensäureester als Weichmacher in der Konzentration von 1 bis 20 Masse-% bezogen auf die Gesamt¬ formmasse zugemischt sind.
4. Verwendung einer Formmasse nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß der Formmasse als Weichmacher Triethylcitrat, Tributylcitrat und/oder Acetyltriethylcitrat zugemischt sind.
5. Verwendung einer Formmasse nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß der Formmasse als Weichmacher Ethylenoxid- Propylenoxid -Cooligomere aus 3 Molen Ethylenoxid und 1 Mol Propylenoxid zugemischt sind.
6. Verwendung einer Formmasse nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß der Formmasse als Weichmacher Ester von aliphatischen Mono- und Dicarbonsäuren mit 2 bis 10 C-Atomen mit Polyethylenglykolen aus 2 bis 10 Ethylenoxideinheiten zugemischt sind.
7. Verwendung einer Formmasse nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß der Formmasse als Weichmacher Ethylencarbonat und/oder Propylencarbonat zugemischt sind.
8. Verwendung einer Formmasse nach Anspruch 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß der Weichmacher in einer Konzentration von 5 bis 15 Masse-% bezogen auf die Gesamtformasse zugemischt ist.
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