DE877757C - Verfahren zur Herstellung von N-Vinylverbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von N-VinylverbindungenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von N-Vinylverbindungen Es wurde gefunden, daß man wertvolle N-Vinylverbindungen erhält, wenn man Acetylen, vorteilhaft bei erhöhter Temperatur, in Gegenwart stark alkalischer Stoffe als Katalysatoren unter Druck auf in der Imidogruppe unsubstituierte Carbon- oder Sulfonsäureimide oder solche Carbon- oder Sulfonsäureamide einen irken läßt, die am Stickstoff der Amidogruppe nur i Wasserstoffatom tragen. Diese Verbindungen entsprechen somit der allgemeinen Formel R1 - N H - R2, in der entweder R1 und R2 den Rest einer aliphatischen, aromatischen, aliphatisch-aromatischen, hydroaromatischen oder heterocyclischen Säure bedeuten oder R1 einem solchen Säurerest entspricht, während R2 einen nicht acylartigen aliphatischen, aromatischen, aliphatischaromatischen, hydroaromatischen oder heterocyclischen Rest darstellt. Als Verbindungen dieser Art seien genannt: Diacetamid, Phthalimid, N-Methylacetamid, N-Acetyl-anilin, Phenacetin, N-Acetylaminodiphenol, N-Acetyl-aminodiphenyläther, Di-(acetylamino)-benzole, N, N'-Diacetyl-benzidine, N-Acetyl-aminonaphthaline, N-Acetyl-aminoanthrachinone, N-Acetyl-aminodiphenylenoxyd, N-Acetylaminochinolin, N-Benzoyl-dodecylamin, N-Benzoylaniline, Benzolsulfonsäure-N-alkyl- oder -aryl-amide, p-Toluolsulfonsäureanilid.
- Als Katalysatoren eignen sich insbesondere die Alkalisalze der genannten Verbindungen, die leicht z. B. dadurch gewonnen werden können, daß man auf die flüssigen oder geschmolzenen Ausgangsstoffe Alkahmetall einwirken läßt oder eine Lösung oder Aufschlämmung der Ausgangsstoffe mit Alkalialkoholaten umsetzt.
- Das Acetylen verwendet man vorteilhaft in Mischung mit inerten Gasen, wie Stickstoff. Die Umsetzung kann, insbesondere bei flüssigen oder leicht schmelzenden Ausgangsstoffen, in Abwesenheit von Lösungs-oder Verdünnungsmitteln vorgenommen werden. Man kann aber auch in Anwesenheit von Verdünnungsmitteln, wie Alkoholen, z. B. Butylalkohol, Kohlenwasserstoffen, z. B. Toluol oder Dekahydronaphthalin, oder Vinyläthern, z. B. Butylvinyläther, arbeiten. Meist ist es zweckmäßig, die Umsetzung bei erhöhter Temperatur, am vorteilhaftesten zwischen ioo und 2oo°, vorzunehmen.
- Die erhaltenen N-Vinylverbindungen können durch Destillation, gegebenenfalls unter vermindertem Druck, durch Ausziehen mit geeigneten Lösungsmitteln, wie Benzol, oder durch Umkristallisieren gereinigt werden. Sie stellen wertvolle Zwischenprodukte für das Gebiet der Farbstoffe, Textilhilfsmittel, pharmazeutischen Produkte und Kunststoffe dar.
- Beispiel In einen Rührautoklav, der mit Zoo Teilen N-Acetylanilin und io Teilen N-Acetyl-anilinnatrium gefüllt ist, das durch Umsetzung von N-Acetyl-anilin mit Natriumalkoholat und Abdestillieren des Alkohols hergestellt wurde, wird ein Gemisch von Stickstoff und Acetylen im Volumenverhältnis i : 2 eingeleitet, bis der Druck etwa 15 at beträgt.
- Der Autoklav wird auf 14o bis 15o° erhitzt. Die infolge der Umsetzung sich einstellende Druckabnahme wird von Zeit zu Zeit durch Zugabe reinen Acetylens wieder ausgeglichen. Nach Aufnahme der berechneten Acetylenmenge, was etwa 2o Stunden erfordert, läßt man erkalten. Das in guter Ausbeute entstandene N-Vinyl-N-acetyl-anilin wird durch fraktionierte Destillation bei ioo bis 115°/r mm in farblosen Kristallen vom Schmelzpunkt etwa 45° erhalten.
Analyse C I H gefunden . . . . . . . . . . . . 74,6 0/0 6,9 0/0 8,9 0/0 berechnet . . . . . . . . . . . . 74,6 0/0I 6,8 0/0I 8,70/0 - Verwendet man' an Stelle von N-Acetyl-anilin 4-Acetyl-amino-phenoläthyläther oder i-Acetylaminonaphthalin, so können in ähnlicher Weise die entsprechenden Vinylverbindungen, die gleichfalls kristallin und farblos sind, erhalten werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von N-Vinylverbindungen aus stickstoffhaltigen Verbindungen und Acetylen unter erhöhtem Druck und in Gegenwart stark alkalischer Stoffe als Katalysatoren, dadurch gekennzeichnet, daß man Acetylen auf in der Imidogruppe unsubstituierte Carbon- oder Sulfonsäureamide oder solche Carbon- oder Sulfonsäureamide einwirken läßt, die am Stickstoff der Amidogruppe nur i Wasserstoffatom tragen.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEB7481D DE877757C (de) | 1939-01-01 | 1939-01-01 | Verfahren zur Herstellung von N-Vinylverbindungen |
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| DEB7481D DE877757C (de) | 1939-01-01 | 1939-01-01 | Verfahren zur Herstellung von N-Vinylverbindungen |
Publications (1)
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| DE877757C true DE877757C (de) | 1953-05-26 |
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| DEB7481D Expired DE877757C (de) | 1939-01-01 | 1939-01-01 | Verfahren zur Herstellung von N-Vinylverbindungen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE877757C (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1143816B (de) * | 1958-04-14 | 1963-02-21 | Dow Chemical Co | Verfahren zur Herstellung von N-Vinyl-oxazolidonen-(2) bzw. N-Vinyl-2-oxo-tetrahydrooxazinen-(1, 3) |
| CN119059956A (zh) * | 2024-08-28 | 2024-12-03 | 重庆中润新材料股份有限公司 | 一种nvp生产工艺 |
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1939
- 1939-01-01 DE DEB7481D patent/DE877757C/de not_active Expired
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| CN119059956A (zh) * | 2024-08-28 | 2024-12-03 | 重庆中润新材料股份有限公司 | 一种nvp生产工艺 |
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