DE87670C

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Publication number: DE87670C
Application number: DENDAT87670D
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Description

KAISERLICHES

PATENTAMT.

Das vorliegende Verfahren bezweckt die Darstellung eines stark wirkenden, geruchlosen Antisepticums, speciell eines Ersatzmittels für Jodoform, und besteht im wesentlichen darin, dafs man ä'quimoleculare Mengen von Salol und Jod in spirituosen Lösungen auf einander einwirken läfst, unter Bindung der entstehenden Jodwasserstoffsäure mittelst Quecksilberoxyds, wobei die folgende Reaction eintritt:

_r π OH

^U6 ^Λ* C O O C₆ H₅ + 4 J Ci 7-T

J-2

0 O C₆ H₅

^{2 HJ}·

Das Verfahren bietet gegenüber den bekannten analogen Verfahren, sowie gegenüber . dem Verfahren zur Herstellung analoger Jodpräparate wesentlich neue technische Vortheile dar.

Bei der Jodirung der Salicylsäure selbst tritt nach Zusatz von Quecksilberoxyd eine Entfärbung der rothbraunen Flüssigkeit ein und man mufs durch Eindampfen oder durch Wasserzusatz das entstandene Product isoliren. Diese technisch unvortheilhafte. Abscheidung der Jodsalicylsäure fällt bei der Uebertragung des Verfahrens auf Salol völlig weg; die vereinigten spirituosen Lösungen von Salol und Jod scheiden ohne Weiteres auf Zusatz von Quecksilberoxyd beim Schütteln einen voluminösen, bei längerem Stehen einen prachtvoll krystallisirten Körper ab.

In dem Jodsalol der Patentschrift Nr. 70519 ferner sind Wasserstoffatome des Phenylrestes durch Jod ersetzt, während es durch vorliegendes Verfahren gelingt, die Jodatome in den . Salicylsäurekern einzuführen. Diesem Unterschiede in der Constitution entsprechen auch Abweichungen in der Wirkung. Während dem Jodsalol in der genannten Patentschrift eine specinsche Jodwirkung nicht zugeschrieben werden kann, sind die Jodatome des vorliegenden Präparates sehr leicht assimilirbar. Klinische Versuche mit dem letzteren ergaben bezüglich der Wundbehandlung und innerlichen Verwendung sehr befriedigende Resultate. Bei seiner leichten Löslichkeit und grofsen Beständigkeit in heifsen Oelen kann dasselbe ferner zur Pflastermullbereitung Verwendung finden.

Zur praktischen Herstellung werden z. B. 43 g Salol in Alkohol gelöst und eine Lösung von 101 g Jod in der erforderlichen Menge Spiritus, sowie 22 bis 25 g Quecksilberoxyd unter häufigem Umschütteln zugesetzt, bis die Flüssigkeit farblos geworden ist. Der Jodkörper scheidet sich alsdann, durchsetzt mit Quecksilberverbindungen, in voluminösen Flocken aus.

Behufs Reingewinnung des Jodkörpers erwärmt man das Gemisch im Wasserbade. Es löst sich alsdann der Jodkörper mit dem Jodquecksilber in dem Alkohol auf, während das nicht zerlegte Quecksilberoxyd sich zu Boden setzt. Nachdem die Lösung von dem abgesetzten Quecksilberoxyd abfiltrirt, läfst man erkalten, worauf der Jodkörper nebst dem gelösten Jodquecksilber auskrystallisirt. Zur Beseitigung des letzteren wird nun der Körper in derselben Lauge auf dem Wasserbade erwärmt, wobei sich das Dijodsalol viel leichter löst als das Jodquecksilber. . Die entstehende Lösung wird von dem noch ungelösten Jod-

quecksilber abfiltrirt. Beim Erkalten scheidet sich das Dijodsalol mit noch wenig Jodquecksilber ab. Man erwärmt nun wieder in derselben Lauge auf dem Wasserbade, wobei wieder Jodquecksilber zurückbleibt. Nach dem Filtriren scheidet sich fast reines Dijodsalol aus, welches nun zur Entfernung der letzten Spuren Jodquecksilber in warmem Eisessig gelöst wird, aus , welchem beim Erkalten das Dijodsalol analysenrein herauskrystallisirt.

Der Jodkörper krystallisirt aus Eisessig und Alkohol in schön seidenglänzenden farblosen Nadeln vom Schmelzpunkte 13 5 ° C. Aus Aether erhält man ihn in sternförmig gruppirten Nadeln.

Die Zusammensetzung und Constitution des Körpers ergiebt sich aus folgenden Thatsachen.

Aus der Elementaranalyse und nach der Verbrennung im Carius'sehen Einschlufsrohr (Jod gefunden 54,3 pCt, berechnet 54,5 pCt.) ergiebt sich, dafs zwei WasserstofFatome durch Jod ausgetauscht sind.

Der Körper löst sich in alkoholischer Kalilauge äufserst leicht auf;, erwärmt man denselben längere Zeit auf dem Wasserbade unter Anwenduug eines Rückfiufskühlers, so tritt völlige'"Verseifung ein, und die Lösung bleibt nun nach Zusatz · von Wasser klar. Ueberschüssige _ Salzsäure fällt einen Körper

der sich nach dem Absaugen und Trocknen durch den Schmelzpunkt 200 bis 220⁰ als Dijodsalicylsäure erweist; zugleich wird'■Phenolgeruch wahrnehmbar. Das Filtrat wird mit Aether umgeschüttelt, wobei das Phenol in den Aether geht und aus demselben durch Verdunsten des Aethers wieder erhalten werden kann. Durch diese Thatsachen ist der Beweis geliefert, dafs das Jod sich in dem Salicylsäurekern befindet.

Der Körper ist also anzusprechen als Phenylester der Dijodsalicylsäure von folgender Constitution:

r μ τ ^0H

^β^Λ2 ^J2 COOC₆H₅.

Das gereinigte Product soll als starkes Antisepticum in den Arzneischatz eingeführt werden und speciell als Ersatzmittel für Jodoform dienen, dem es durch Geruchlosigkeit überlegen ist. Auch dürfte es innerlich überall da Verwendung finden, wo salicylsaures Natron und Jodkalium angebracht ist.

Claims

Patent-Anspruch:

Verfahren zur Darstellung des Phenylesters der Dijodsalicylsäure, darin bestehendy dafs man Salicylsäurephenylester in alkoholischer Lösung bei Gegenwart von Quecksilberoxyd mit Jod behandelt.