DE875348C - Verfahren zur Herstellung von Acetaldehyddivinylacetal und seinen Isomeren - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Acetaldehyddivinylacetal und seinen IsomerenInfo
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- DE875348C DE875348C DEC83A DEC0000083A DE875348C DE 875348 C DE875348 C DE 875348C DE C83 A DEC83 A DE C83A DE C0000083 A DEC0000083 A DE C0000083A DE 875348 C DE875348 C DE 875348C
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/52—Esters of acyclic unsaturated carboxylic acids having the esterified carboxyl group bound to an acyclic carbon atom
- C07C69/533—Monocarboxylic acid esters having only one carbon-to-carbon double bond
- C07C69/54—Acrylic acid esters; Methacrylic acid esters
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Acetaldehyddivinylacetal und seinen Isomeren In der Patentschrift 846 848 ist ein Verfahren angegeben worden, um das in der Patentschrift 844 441 beschriebene Vinylacetatderivat CQ 11,0, in eine Verbindung von der Zusammensetzung CEH1"O; überzuführen. Diese Überführung geschah auf einem umständlichen Wege, nämlich über eine durch Umsäuerung mit einer hochsiedenden zweibasischen organischen Säure erhaltene Zwischenverbindung, aus der die Verbindung CEH"O, abdestilliert werden mußte. Es war, beispielsweise bei Anwendung von Adipinsäure, in der ersten Stufe der Patentschrift 848 9,52 entsprechend folgendes Reaktionsschema zu verwirklichen
2 -C,H"O. - CH,C02H1 -,-- H02C(CU,)4CO@H _ [(COHl"O=):. HO@C(CH.),CO@H] -- 2 CH,CO.H [(CO H"02),. HO_C(CH@)4C0=H] --- 2 C"Hl"O. -4- HO=C (CH=@,CO=H - Wir haben nun überraschenderweise gefunden, daß man die Verbindung CEHl"O. auf viel einfacherem Wege erhalten kann, nämlich unter Verzicht auf die Zwischenverbindung, und zwar durch direkte thermische Aufspaltung des Vinylacetatderivats C" H404 in die gewünschte Verbindung CEH"O, und Essigsäure. Diese thermische Aufspaltung kann auf verschiedene Weise erleichtert und beschleunigt werden. Man kann z. 1-3. das Vin@-lacetatderivat C" H140, im Vakuum über erhitzte, an sich an der Spaltungsreaktion unbeteiligte oberflächenaktive Stoffe, wie Silicagel,- aktive Kohle, Bimsstein, leiten und erhält dann in der Vorlage die beiden Spaltungsprodukte C,Hlo02 und Essigsäure. Man kann aber auch den Spaltungsvorgang, der ohne Einwirkung eines Katalysators durch einfaches Erhitzen eingeleitet wird, in den _ Destillationskessel verlegen, indem man ihn durch Zugabe eines die entstehende Essigsäure bindenden @ Stoffes, wie Ätzkalk, nach dem Massenwirkungsgesetz beschleunigt. In diesem Falle behält man das essigsaure Salz im Destillationskessel als Rückstand und- die reine Verbindung C6111002 als Destillat, so daß keine Aufarbeitung mehr erforderlich ist. Das Calciumacetat fällt dabei in sehr reinem Zustand und mit weißer Farbe an.
- Die in der Patentschrift 846 848 als Acetaldehyddivinylacetal bezeichnete Verbindung C, H,) 02 spricht verschiedenen Reagenzien und verschiedenen physikalischen Maßnahmen gegenüber in ganz verschiedener Weise an, so daß man ihr eine starke und 'vielseitige Umlagerungsfähigkeit zuschreiben muß. Schon mit Rücksicht auf den chemisch komplizierten und oszillierenden Charakter des Ausgangsproduktes C, H1404 ist es wahrscheinlich, daß die Verbindung C6-o"2 außer der Konstitution auch noch andere Strukturformen, z. B. annehmen kann.
- Selbstverständlich ist das Verfahren auch auf die in der Patentschrift 848 952 beschriebenen Homologen des Vinylacetatderivats C8111404, bei denen dann statt Essigsäure andere Säuren abgespalten werden, anwendbar. Beispiel i iooo g des Vinylacetatderivats C8111404 wurden bei 40 bis 6o Torr und Zoo bis 300° in 21/2 Stunden über 194 g Silicagel geleitet. Die 950 g Destillat wurden durch Destillation über Soda von der Essigsäure befreit und lieferten 572 g der Verbindung CJI1,02. Beispiel 2 ioo g des Vinylacetatderivats C, H1404 wurden mit 2o g feingepulvertem, frisch gebranntem Kalk versetzt und nach einigem Stehen destilliert. Es wurden 62 g = 95 °/o der Theorie an Destillat und 53 g = io6 °/o der Theorie an Rückstand erhalten. Er erwies sich als Ca-Acetat, das Destillat als die Verbindung C1,111002.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Acetaldehyddivinylacetal und seinen Isomeren, dadurch gekennzeichnet, daß man das in der Patentschrift 844 441 beschriebene Vinylacetatderivat C, H1404 oder seine in der Patentschrift 848 952 beschriebenen Homologen erhitzt, vorzugsweise durch Überleiten im Vakuum über erhitzte oberflächenaktive Stoffe, wie Silicagel, aktive Kohle oder Bimsstein, oder auch nach und unter Einwirkung säurebindend wirkender Stoffe, wie Ätzkalk.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEC83A DE875348C (de) | 1949-10-30 | 1949-10-30 | Verfahren zur Herstellung von Acetaldehyddivinylacetal und seinen Isomeren |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEC83A DE875348C (de) | 1949-10-30 | 1949-10-30 | Verfahren zur Herstellung von Acetaldehyddivinylacetal und seinen Isomeren |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE875348C true DE875348C (de) | 1953-04-30 |
Family
ID=7012227
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEC83A Expired DE875348C (de) | 1949-10-30 | 1949-10-30 | Verfahren zur Herstellung von Acetaldehyddivinylacetal und seinen Isomeren |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE875348C (de) |
-
1949
- 1949-10-30 DE DEC83A patent/DE875348C/de not_active Expired
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