DE804807C - Verfahren zur Herstellung von ª‡-Keto-ª€-oxycarbonsaeuren - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von ª‡-Keto-ª€-oxycarbonsaeurenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von a-Keto-B-oxycarbonsäuren Es wurde gefunden, daß man a-Keto-B-oxycarbonsäuren bzw. deren Ö-Laktone in hoher Ausbeute dadurch herstellen kann, daß man auf a-(Ketocarbalkoxy)-y-laktone verdünnte Mineralsäuren einwirken läßt. Dabei spielt sich die folgende Reaktion ab: Diese Umsetzung ist insofern sehr überraschend, als y-Laktone im sauren Medium praktisch nicht in Form der freien y-Oxysäuren vorliegen können, sondern nur in der laktonisierten Form.
- Die a-(Ketocarbalkoxy)-y-laktone sind durch Kondensation von y-Laktonen mit Oxalsäureester leicht herstellbar.
- Die erfindungsgemäß herstellbaren a-Keto-B-oxycarbonsäuren sind wertvolle Zwischenprodukte bei der Synthese von Aminosäuren. So läßt sich z. B. a-Keto-B-oxyvaleriansäure durch Reduktionskondensation mit Ammoniak in die 8-Oxy-a-aminovaleriansäure überführen, deren Hydrochlorid durch Abspaltung von Chlorwasserstoff in d, l-Prolin übergeht. Beispiel ZFog a-(Ketocarbäthoxy)-y-butyrolakton, hergestellt durch Kondensation von Butyrolakton mit Oxalester, werden mit 300 ccm 2 n-Schwefelsäure bis zum Aufhören der Kohlensäureentwicklung unter Rückfluß zum Sieden erhitzt, wobei sich molare Mengen Kohlensäure abspalten. Zur Isolierung der Ketosäure als Phenylhydrazon wird die schwefelsaure Lösung mit Natriumacetat abgestumpft und mit io8g Phenylhydrazin versetzt, worauf sich unter Erwärmung ein 01 abscheidet. Die Mischung wird noch einige Zeit auf dem Wasserbad erwärmt, darauf abkühlen lassen, das 01 abgetrennt und die wässerige Schicht ausgeäthert. Die vereinigten Öl- anteile werden nach Verdampfung des Äthers mit 5ooccm 2o%iger Salzsäure versetzt, wobei das 01 unter Erwärmung in Lösung geht und alsbald das Phenylhydrazon des a-Keto-E-valerolaktons vom F. = r78° auskristallisiert; Ausbeute: 89 %.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von a-Keto-B-oxycarbonsäuren, dadurch gekennzeichnet; da ß man auf a-(Ketocarbalkoxy)-y-laktone verdünnte Mineralsäuren einwirken läßt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEP26804D DE804807C (de) | 1948-12-25 | 1948-12-25 | Verfahren zur Herstellung von ª‡-Keto-ª€-oxycarbonsaeuren |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE804807C true DE804807C (de) | 1951-04-30 |
Family
ID=7370583
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|---|---|---|---|
| DEP26804D Expired DE804807C (de) | 1948-12-25 | 1948-12-25 | Verfahren zur Herstellung von ª‡-Keto-ª€-oxycarbonsaeuren |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE804807C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2759005A (en) * | 1953-08-14 | 1956-08-14 | American Cyanamid Co | Keto aliphatic acids and methods of preparing the same |
-
1948
- 1948-12-25 DE DEP26804D patent/DE804807C/de not_active Expired
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