DE874245C - Lichtempfindliche Schichten fuer die Diazotypie - Google Patents

Lichtempfindliche Schichten fuer die Diazotypie

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DE874245C
DE874245C DEK4398D DEK0004398D DE874245C DE 874245 C DE874245 C DE 874245C DE K4398 D DEK4398 D DE K4398D DE K0004398 D DEK0004398 D DE K0004398D DE 874245 C DE874245 C DE 874245C
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DE
Germany
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light
compound
tetrazo
diazotype
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Expired
Application number
DEK4398D
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English (en)
Inventor
Gottlieb Von Dr Poser
Maximilian Paul Dr Schmidt
Oskar Dr Sues
Georg Dr Werner
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Kalle GmbH and Co KG
Original Assignee
Kalle GmbH and Co KG
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    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03CPHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
    • G03C1/00Photosensitive materials
    • G03C1/52Compositions containing diazo compounds as photosensitive substances
    • G03C1/54Diazonium salts or diazo anhydrides

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)

Description

  • Lichtempfindliche Schichten für die Diazotypie Bei der Herstellung von Lichtpausen nach dem Verfahren der Diazotypie war man bisher im wesentlichen darauf angewiesen, Lichtquellen zu benutzen, welche in der Hauptsache kurzwellige Strahlen aussenden, z. B. Bogenlampen oder Quecksilberdampflampen. Derartige Quellen sind verhältnismäßig kostspielig und empfindlich sowie umständlich zu bedienen.
  • Es ist nun gefunden worden, daß man Diazolichtpausschichten, welche sich durch größere Empfindlichkeit im langwelligen Licht auszeichnen, erhält, wenn man als lichtempfindliche Stoffe Tetrazoverbindungen der allgemeinen Formel verwendet, worin X eine Diazogruppe, Y und Y' Aminogruppen bedeuten. In den Aminogruppen können dabei die Wasserstoffatome in üblicher Weise durch Substituenten, vorzugsweise durch niedrigmolekulare aliphatische Reste, wie Methylgruppen oder Äthylgruppen, ersetzt sein.
  • Der in der allgemeinen Formel eingezeichnete Verbindungsstrich zwischen den beiden Benzolkernen soll bedeuten, daß die Bindung von beliebiger Natur sein kann. Die beiden Benzolkerne können beispielsweise direkt oder auch durch verbindende Atome oder Atomgruppierungen miteinander verbunden sein. Beispielsweise können die beiden Benzolkerne durch ein Sauerstoffatom verbunden sein. Als Bindeglieder kommen aber beispielsweise auch kompliziertere Atomgruppierungen in Frage, wie dies aus den nachstehend aufgeführten Beispielen hervorgeht. Besonders gutgeeignet als lichtempfindliche Stoffe sind Derivate des tetrazotierten Benzidins, die in ortho-Stellung zu den Diazogruppen Aminogruppen tragen.
  • Die vorstehend aufgeführten Tetrazoverbindungen können außer den Aminogruppen gegebenenfalls noch weitere Substituenten der in der Diazotypie üblichen Art in den die Diazogruppen tragenden Benzollkernen enthalten.
  • Es ist zwar schon vorgeschlagen worden, Tetrazoverbindungen für Lichtpauszwecke zu verwenden, doch handelt es sich dabei um Tetrazoverbindungen, die nur für kurzwelliges Licht empfindlich sind.
  • Mit den Diazolichtpausschichten nach der Erfindung kann man infolge ihrer verhältnismäßig guten Empfindlichkeit im langwelligen Licht auch mit Hilfe von Glühlampen Lichtpausen herstellen, ohne daß eine übermäßig lange Belichtungszeit erforderlich ist. Ein besonderer Vorteil der Schichten ist noch darin zu sehen, daß man mit ihnen unter Verwendung gebräuchlicher Azokomponenten Pausen mit verhältnismäßig dunklen Bildfarbstoffen herstellen kann, so daß die Pausen ansprechend aussehen und kontrastreich und gut lesbar sind. Beispiele i. 40 g des Chlorzinndoppelsalzes der Tetrazoverbindung aus dem 4, 4'-Diamino-3, 3'-bis-(dimethylamino)-diphenyl L werden zusammen mit 40 g Weinsäure, 25 g Borsäure und 56 g R-Salz in iooo ccm Wasser gelöst. Mit dieser Lösung wird photographisches Rohpapier gestrichen. Nach dem Belichten des so erhaltenen Lichtpausmaterials unter einer Vorlage und Entwicklung mit Ammoniakgas erhält man Bilder mit blauem Bildfarbstoff. Statt der genannten Tetrazoverbindung läßt sich auch die Tetrazoverbindung aus 3, 3`-Diamino-4, 4'-bis-(dimethylamino)-diphenyl verwenden, welche ähnliche Lichtempfindlichkeit zeigt, während der Farbton der damit erhaltenen Pausen mehr rötlichblau ist.
  • Als Ausgangsmaterial für das 4, 4'-Tetrazo-3, 3'-bis-(dimethylamino)-diphenyl dient das 4, 4'-Dinitro-3, 3@-dichlordiphenyl (Schmp. 2i8° C), welches aus dem 3, 3'-Dichlorbenzidin nach dem Verfahren des Patents 638 486 hergestellt wird. Durch Erhitzen der Dinitroverbindung mit Dimethylamin auf 16o° C unter Druck werden die Chloratome gegen Dimethylaminogruppen ausgetauscht. Die so erhaltene Verbindung wird in alkoholischer Lösung in Gegenwart von Nickel als Katalysator mit Wasserstoff reduziert. Das Reduktionsprodukt wird in üblicher Weise in die Tetrazoverbindung übergeführt, die sich als Zinnchloriddoppelsalz abscheiden läßt. Dieses stellt ein bräunlichrotes Pulver dar, das eine orangefarbige wäßrige Lösung ergibt.
  • 2. Eine Lösung von 2 g der Tetrazoverbindung aus dem 4, 4'-bis-(dimethylamino)-3, 3'-diaminodiphenyläther (Chlorzinkdoppelsalz) 3 g Zitronensäure und 2 g 7-Oxy-i, 2-naphtimidazol in ioo ccm Wasser wird auf Papier gestrichen. Nach .der Belichtung des so erhaltenen Lichtpausmaterials unter einer Vorlage mittels einer Glühlampe und Entwicklung mit Ammoniakgas erhält maiz Pausen mit tiefrotbraunen Linien.
  • Die erwähnte Diazoverbindung wird aus dem 4 4'-Diamino-3, 3'-dinitrodiphenyläther über die nach dem Sandmeyer-Verfahren erhaltene 4, 4'-Dichlorverbindung, durch Austausch des Chlors gegen die Dimethylaminogruppe, Reduktion der Dinitroverbindung und Diazotierung der Diaminoverbindung dargestellt. Die Tetrazoverbindung ist gelbbraun und löst sich auch mit dieser Farbe in Wasser.
  • 3. Auf eine geeignete Unterlage, z. B. photographisches Rohpapier oder Cellulosehydratfolie, wird eine Lösung aus iooo ccm Wasser, 35 g Chlorzinkdoppelsalz der Tetrazoverbindung aus 2, 2'-Dimethoxy-4 4'-dian-lino-5,5'-dimethylamino-terephtalsäurediphenylamid 309 Weinsäure, 59 Borsäure und 2o g R-Salz aufgestrichen. Das so gewonnene lichtempfindliche Material ist für langwelliges Licht recht empfindlich und ergibt nach dem Belichten und Entwickeln mit Ammoniak Pausen mit violetten Linien auf weißem Grund. Wird an Stelle des R-Salzes das Biguaaid aus i-Amino-7-naphtol als Kupplungskomponente gewählt, so erhält man Pausen mit blauen Linien. Zur Herstellung der genannten Tetrazoverbindung wird i Mol 2-Amino-4-dimethylämino-5-nitro-i-anisol mit 1/2 Mol Terephtaloylchlorid in Pyridin kondensiert und die bei 264° C schmelzende Nitroverbindung mit Nickel und Wasserstoff im Autoklav reduziert. Nach der üblichen Diazotierung scheidet man die Tetrazoverbindung mit Zinkchlorid -als gelbliche, verfilzte Kristalle ab.

Claims (1)

  1. PATRNTANSPRÜCHH: i. Lichtempfindliche Schichten, welche als lichtempfindliche Stoffe Tetrazoverbindungen der folgenden Formel enthalten, worin X eine Diazogruppe, Y und Y' Aminogruppen bedeuten. a. Lichtempfindliche Schichten gemäß Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß sie als lichtempfindliche Stoffe Derivate des tetrazotierten Benzidins enthalten, die in ortho-Stellung zu den Diazogruppen Aminogruppen tragen.
DEK4398D 1943-06-12 1943-06-13 Lichtempfindliche Schichten fuer die Diazotypie Expired DE874245C (de)

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