DE870947C - Verfahren zum Herstellen photographischer Farbbilder durch farbgebende Entwicklung - Google Patents
Verfahren zum Herstellen photographischer Farbbilder durch farbgebende EntwicklungInfo
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- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C7/00—Multicolour photographic processes or agents therefor; Regeneration of such processing agents; Photosensitive materials for multicolour processes
- G03C7/30—Colour processes using colour-coupling substances; Materials therefor; Preparing or processing such materials
- G03C7/32—Colour coupling substances
- G03C7/36—Couplers containing compounds with active methylene groups
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Description
(WiGBl. S. 175)
AUSGEGEBEN AM 19. MÄRZ 1953
G 1238 IVa :57h
Bekanntlich können farbige photographische Bilder durch Benutzung eines Entwicklers erhalten werden,
der während der Entwicklung farbige unlösliche Oxydationsprodukte bildet. Der so gebildete. Farbstoff färbt
die Gelatine in der Nachbarschaft der Silberkörner des Silberbildes. Es ist ferner bekannt, Farbbilder dadurch
zu erhalten, daß man zu bestimmten Entwicklerlösungen eine Verbindung hinzufügt, die sich während
der Entwicklung mit dem Oxydationsprodukt des Entwicklers kuppelt und dadurch einen Farbstoff bildet,
der sich neben den entwickelten Silberkörnern niederschlägt. Ein derartiges Herstellungsverfahren für
farbige photographische Bilder mittels Kupplungskomponenten wird in der bekannten deutschen Patentschrift
253 335 von Fischer beschrieben.
In den britischen Patentschriften 458 664 und 493 952 wird ein Entwicklungsverfahren der Farbenphotographie
beschrieben, bei welchem Verbindungen der allgemeinen Formel
Y_CH2 —C-R
ii
O
O
Verwendung finden, bei welcher Y eine elektronegative Gruppe CN oder X-CO (X bezeichnet
eine substituierte oder unsubstituierte Alkyl- oder
870 Ö47
Arylgruppe), R eine aryl··, oder heterocyclisch-substi-.
tuierte Aminogruppe ist.
Durch die Erfindung soll eine neue Gruppe von Kupplungskomponenten eingeführt werden, die Farbbilder
.von größerer Farbdichte und .besserer·Durchsichtigkeit
als die bisher-hekannten Verbindungen er- ^ geben. Außerdem besitzen die neuen Farbkuppler
gegenüber den bisher bekannten noch folgende Vorteile: sie lassen sich auch in Entwicklerlösungen benutzen,
die einen ziemlich hohen Prozentsatz von Sulfit enthalten, sie werden durch Bisulfit und Essig-,
^ säure nicht angegriffen, und sie liefern Farbstoffe, deren Absorptionskurven steil sind, d. h. deren Absorption
auf einen bestimmten Spektralbereich scharf begrenzt ist. Die erfindungsgemäß benutzten Farbkuppler
stellen Verbindungen von folgendem allgemeinem Formelbild dar:
--—-N
CH9-X
in welchem X ein elektronegatives organisches Ra- «5 dikal, beispielsweise eine Acyl- oder Cyangruppe, und
Y ein Wasserstoff atom oder ein organisches Radikal,
wie Alkyl oder Aryl, ist.
Beispiele für solche Kuppler sind
3-Phenyl-5-Acetonyl-i, 2, 4-Oxodiazol
-N
C6H5-C-
11
- N
C-CH2-CO-
CH3
3-Phenyl-i, 2, 4-Oxodiazolyl (5) Acetonitril
-N
C6H5-C-
C-CH9-CN
(2)
3-Βεηϊν1-5-Αοεΐοην1-τ, 2, 4-Oxodiazol
C6H6-CH2-C-N
C-CH,
CO-CH8 (3)
. O
Diese Farbkuppler bilden bei der Kupplung mit
dem Oxydationsprodukt eines aromatischen Aminoentwicklers während der Entwicklung des latenten
Bildes einen gelben Farbstoff, wenn sie zu der durch
Beispiel (1) veranschaulichten Gruppe gehören, dagegen;
eine' orangefarbige Verbindung, wenn sie zur Klasse der durch Beispiel (2) veranschaulichten Verbindungen
gehören.
Die in Beispiel (1) und (3) angeführten Verbindungen
■_, lassen sich nach dem Verfahren- gewinnen, welches in
den Berichten, Bd. 22, (1889), S. 2414 beschrieben ist.
Die Verbindung des Beispieles (2) läßt sich durch Einwirkung von Kupfercyanid auf 3-Phenyl-5-Chloracetyl-i,
2, 4-Oxodiazol gewinnen, dessen Herstellung in den Berichten, Bd. 18 (1885), S. 1082 beschrieben ist.
Die. praktische Ausführung der Erfindung kann in der Weise erfolgen, daß die im vorstehenden gekennzeichneten
Farbkuppler entweder der photographisehen Emulsion vor oder nach dem Auftragen zugesetzt
werden, oder die Entwicklung des latenten photographischen Bildes mit Hilfe eines Farbentwicklers
durchgeführt wird, welcher außer einer aromatischen Aminoentwicklungsverbindung einen Farbkuppler der
gekennzeichneten Art enthält.
Die Erfindung bezieht sich also auf alle Verfahren der Farbentwicklung, bei welchen die Entwicklung
eines latenten photographischen Bildes mittels eines aromatischen Aminoentwicklers in Gegenwart. der
bezeichneten Farbkuppler durchgeführt und das während der Entwicklung gebildete Silberbild alsdann beseitigt
wird, so daß ein klar durchsichtiges Farbbild zurückbleibt.
Als aromatische Aminoverbindungen können bei der $5
Ausführung der vorliegenden Erfindung Mono-, Di- und Triaminoarylverbindungen benutzt werden. Von
Monoaminoentwicklern seien an dieser Stelle insbesondere Aminophenole und Aminokresole, deren Halogenderivate und Aminonaphthole erwähnt.
Vorzugsweise und mit den besten Ergebnissen lassen sich bei der Ausführung der vorliegenden Erfindung
aromatische Ortho- und Paradiamine aromatischer Verbindungen benutzen, beispielsweise Paraphenylendiamin
und seine Substitutionsprodukte. Solche Entwickler können in einer Aminogruppe oder einem Ring
oder an beiden Stellen substituiert sein, z. B. N-Diäthylparaphenylendiamin,
Monoäthylparaphenylendiamin, Dimethylparaphenylendiamin und 3-Amino-6-dimethylaminotoluol.
Diese Verbindungen 'finden üblicherweise in Salzform
Verwendung, beispielsweise in Form ihrer Chlorhydrol- oder Sulfatverbindungen.
Im nachstehenden folgen einige Beispiele für die Zusammensetzung von Entwicklern, die die Erzeugung
von Farbbildern gemäß der Erfindung ermöglichen:
A. no
N-Diäthylparaphenylendiamin-HCl 2 g
Natriumsulfit (kristallisiert) 25 g
Natriumcarbonat (kristallisiert) 60g
Natriumhydroxyd 2 g
Wasser 1000 ecm
B.
C8H6-C--N
C-CH2-CO-CH3
O 3g
Methanol 100 ecm
Für den Gebrauch wird B zu A hinzugefügt.
A.
3-Ammo-6-dimethylarmnotoluol-Hydro-
3-Ammo-6-dimethylarmnotoluol-Hydro-
chlorid
4g
Natriumsulfit (kristallisiert) io g
Kaliumcarbonat 50 g
Natriumhydroxyd 3 g
Wasser 1000 ecm
B.
O5H5-C-
N C-CH0-CN
5g
Methanol ioo ecm
Für den Gebrauch wird B zu A hinzugefügt.
Beispiel 3 A.
N-Diäthylparaphenylendiamin-H Cl 2 g
Natriumsulfit (kristallisiert) 25 g
Natriumcarbonat (kristallisiert) 60 g
Natriumhydroxyd 2 g
Wasser 1000 ecm
B.
CH3-
-N
C-CH2-CO-CH3
C-CH2-CO-CH3
3g
Methanol 100 ecm
Für den Gebrauch wird B zu A hinzugefügt.
A.
N-Diäthylparaphenylendiamin-H Cl 2 g
Natriumsulfit (kristallisiert) 25 g
Natriumcarbonat (kristallisiert) 60 g
Natriumhydroxyd 2 g
Wasser 1000 ecm
B.
/ ~y -c —ν
r „ N C — CH., — CO — CH3
CH3 /
O 3g
Methanol 100 ecm
Für den Gebrauch wird B zu A hinzugefügt.
N-Diäthylparaphenylendiamin-H Cl 2 g
Natriumsulfit (kristallisiert) 25 g
Natriumcarbonat (kristallisiert) 60 g
Natriumhydroxyd 2 g
Wasser 1000 ecm
B.
— C N
Il il
N C-CH2-CO-CH3
3 g
Methanol 100 ecm
Für den Gebrauch wird B zu A hinzugefügt.
Beispiel 6 A.
N-Diäthylparaphenylendiamin-H Cl 2 g
Natriumsulfit (kristallisiert) 25 g go
Natriumcarbonat (kristallisiert) 60 g
Natriumhydroxyd 2 g
Wasser 1000 ecm
O : 3g
Methanol 100 ecm
Für den Gebrauch wird B zu A hinzugefügt.
A.
N-Diäthylparaphenylendiamin-H Cl 2 g
Natriumsulfit (kristallisiert) 25 g
Natriumcarbonat (kristallisiert) 60 g
Natriumhydroxyd 2 g
Wasser 1000 ecm
B.
-CH2-C N
N C-
V-- \J
O Zg
Methanol 100 ecm
Für den Gebrauch wird B zu A hinzugefügt.
Organische Lösungsmittel, beispielsweise Aceton
oder Alkohole, können für die Lösung der Farbkuppler benutzt werden.
Wie bereits gesagt, ist die.Erfindung.nicht beschränkt
auf die Benutzung der Farbkuppler im Entwickler selbst. Wie bereits oben angedeutet, kann z. B. der
eine der zu kuppelnden Bestandteile, nämlich der Farbkuppler, der während der Entwicklung den Bildfarbstoff
bildet, der photographischen Emulsion vor oder ίο nach dem Auftrag zugesetzt werden, wobei naturgemäß
einer Diffusion der Komponenten durch an sich bekannte Mittel vorgebeugt werden muß, beispielsweise
durch Absorption auf den Silbersalzen. Die anderen Bestandteile der farbbildenden Bäder, die in
der Hauptsache den aromatischen Aminoentwickler enthalten, können später während der Entwicklung in
v- Badform zugesetzt werden.
Unter Earbentwicklung soll ganz allgemein die Kupplung von Oxydationsprodukten aromatischer
zo Verbindungen mit Farbbildern zur Erzeugung des gewünschten Bildfarbstoffes verstanden werden, gleichgültig
ob die aromatischen Oxydationsprodukte im einzelnen während der Reduktion des Halogensilbers zu
metallischem. Silber oder während einer nachfolgenden Behandlung des Bildsilbers erzeugt werden.
Nach der Erfindung lassen sich photographische -._■ Farbbilder sowohl auf Platten und Papieren als auch
auf Filmen herstellen, wobei als Träger für das Silbersalz
Gelatine oder andere Stoffe Verwendung finden können. Ebenso lassen sich nach der Erfindung sowohl
Ein- als auch Mehrschichtenmaterialien verarbeiten, die sich auf einer oder auf beiden Seiten eines Trägers
befinden können.
Das bei der Entwicklung gebildete Silber kann entfernt werden. Natürlich muß hierfür ein Bad Verwendung
finden, welches den gebildeten Farbstoff nicht wieder zerstört. Beispielsweise ist hierfür ein Bad benutzbar,
das aus einer wäßrigen Lösung von Kaliumferricyanid und Natriumthiosulfat besteht. Ein solches
Bad beseitigt leicht das Silber, ohne den Farbstoff zu zerstören, und läßt ein reines richtiges Farbbild zurück.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zum Herstellen photographischer Farbbilder, gekennzeichnet durch die Benutzung von Farbkupplern von folgender allgemeiner Zusammensetzung• 'Y-C -N"C—CH,-worin X ein elektronegatives organisches Radikal, beispielsweise eine Acyl- oder Cyangruppe, und Y ein Wässerstoffatom oder ein organisches Radikal, wie Wasserstoff, Alkyl oder Aryl, ist.1 5785 3.53
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